DE2462258C2 - 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid - Google Patents

2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid

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DE2462258C2
DE2462258C2 DE2462258A DE2462258A DE2462258C2 DE 2462258 C2 DE2462258 C2 DE 2462258C2 DE 2462258 A DE2462258 A DE 2462258A DE 2462258 A DE2462258 A DE 2462258A DE 2462258 C2 DE2462258 C2 DE 2462258C2
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nitro
phenylsulfinylacetanilide
phenylsulfinylaniline
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John A. Edwards
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/28—Y being a hetero atom, e.g. thiobiuret

Description

Beispiel 1
7,7 g Essigsäureanhydrid wurden zu einer Lösung aus 15,0 g 4-Phenylthioanilin in 250 ecm Chloroform zugefügt und die Lösung 0,5 Stunden gerührt. Die Lösung wurde auf 00C abgekühlt, und es wurden 15,3 g 38%ige Peressigsäure in Essigsäurelösung eingetropft. Die Lösung wurde 1 Stunde gerührt und zur Trockne eingedampft und liefert 4-Phenylsulfinylacetanilid.
Eine Lösung aus 19,0 g 4-Phenylsulfinylacetanilid in 12 ecm Essigsäure, 15 ecm Essigsäureanhydrid und 0,5 ecm konz. Schwefelsäure wurde bei 0°C mit einer Lösung aus 5,3 g 90%ig^er Salpetersäure in 8 ecm Essigsäure behandelt. Die Lösung wurde 1 Stunde gerührt und in Eis gegossen. Die Mischung wurde mit Methylenchlorid extrahiert und die organischen Schichten kombiniert und eingedampft; so erhielt man 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid als Öl. Nach Verreiben mit Äther erhält man ein bei 127-1300C schmelzendes Produkt.
13 c i s ρ i e I 2
Eine Lösung aus 15,0 g 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid in 250 ecm Methanol wurde mit 40 ecm 5N Natriumhydroxidlösung behandelt. Die Lösung wurde 0,5 Stunden erhitzt und dann mit Wasser verdünnt. Nach dem Extrahieren mit Methylenchlorid wurden die organischen Schichten kombiniert und zu einem öl eingedampft. Nach Chromatographie erhielt man 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin(F= 149- 159° C).
Der mit den beanspruchten Verbindungen verbundene technische Fortschritt ist darin zu sehen, daß die
J genannten Verbindungen Zwischenprodukte sind, die zur Herstellung der neuen, anthelmintisch wirksamen Verbindung 2-Amino-4-phenylsulfinyl-1 -(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol dienen, welche eine gegenüber dem Stand der Technik überraschende Wirksamkeit besitzt.
Die anthelmintische Verbindung 2-Amino-4-phenyl-
sulfinyl-1 -(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
kann wie folgt aus 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin hergestellt werden: 2,6 g 2-Nitro-4-phenyl-sulfinylanilin wurden in 25 ecm Aceton gelöst und bei 20—25° C mit 60 ecm einer Lösung aus Methoxycarbonylisothiocyanat (hergestellt aus jeweils 0,075 Mol Kaliumthiocyanat und Methylchlorformiat in Aceton) behandelt. Nach einigen Tagen wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand mit Äther verrieben. Nach Umkristallisation aus Methanol-Chloroform erhielt man 2-Nitro-4-phenyIsulfinyI-1 -(S-methoxycarbonyl^-thioureido)-benzol.
1,5 g 2-Nitro-4-phenylsulfinyl-l-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol wurden in einer heißen Mischung aus 450 ecm Methanol und 200 ecm Wasser gelöst. Nach Zugabe von 15 g Natriumhydrosulfit und weiteren 10 Minuten langem Sieden wurde die Lösung konzentriert. Die Mischung wurde mit Wasser verdünnt, gründlich mit Chloroform extrahiert und das Produkt durch Abdampfen des Chloroforms isoliert. Nach Umkristallisation aus Methanol-Chloroform erhielt man 2-Amino-4-phenylsulfinyl-1 -(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol.
Diese Verbindung (A) zeigt folgende biologische Daten bei der Bekämpfung von Helminten. Als Vergleich sind die in der südafrikanischen Patentanmeldung 70/08706 beschriebenen Verbindungen (B) und (C) mit der Formel
N —C-NlI-COOCH3
N — C — NH -COOCH3
H Il
S
S
H Il
c — NII -COOCH3
(C)
NII,
a u Ige l'ührt.
Verbin- Dosis
dung		 Parasit
%-Verminderung		 Hn So At
ppm Nd 0
0
0		 100
89
86		 100
100
70
125
(A) 62
31		 100
76
0		 100
0		 100
98		 100
92
fm 100°
(B) 500		 100
0		 77
0		 100
100		 100
59
to !50°
(C) 500		 100
0
Nd = Nematospiroides dubius.
Hn = Hymenolepios nana.
So = Syphacia obvelata.
At - Aspiculuris letraptera.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid.
    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die neuen Verbindungen 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid gemäß vorstehendem Anspruch.
    Diese Verbindungen sind wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel, insbesondere Anthelmintika, z. B. bei der Herstellung von
    2- Amino-4-phenylsuIfiny I-1 -(3-methoxy-carbonyi-2-thioureido)-benzol.
    Das 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid kann z. B. hergestellt werden, indem man 4-Phenylthioanilin in Gegenwart von Essigsäureanhydrid in einem geeigneten organischen Lösungsmittel mittels eines üblichen Oxidationsmittels zur Überführung einer Thio- in eine Sulfinylverbindung, z. B. einer Persäure, wie Peressigsäure, umsetzt und das erhaltene 4- Phenylsulfinylacetanilid dann in Lösung in einem inerten Lösungsmittel, wie Essigsäure und/oder Essigsäureanhydrid, in üblicher Weise nitriert.
    2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin wird aus der erhaltenen Acetylverbindung durch übliche Verseifung z. B. mit Alkalien, insbesondere Natriumhydroxid, hergestellt.
DE2462258A 1973-02-12 1974-02-12 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid Expired DE2462258C2 (de)

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ES (1) ES423164A1 (de)
FR (2) FR2217015B1 (de)
GB (2) GB1460642A (de)
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DE19829357A1 (de) 1998-07-01 2000-01-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-5-(phenylthio)-anilinen

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NL7401797A (de) 1974-08-14
IE38846L (en) 1974-08-12
BR7401013D0 (pt) 1974-11-05
GB1460641A (en) 1977-01-06
GB1460642A (en) 1977-01-06
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IE38846B1 (en) 1978-06-07
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NL180212C (nl) 1987-01-16
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