DE2462258A1 - 2-nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-nitro-4-phenylsulfinylacetanilid - Google Patents

2-nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-nitro-4-phenylsulfinylacetanilid

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DE2462258A1
DE2462258A1 DE19742462258 DE2462258A DE2462258A1 DE 2462258 A1 DE2462258 A1 DE 2462258A1 DE 19742462258 DE19742462258 DE 19742462258 DE 2462258 A DE2462258 A DE 2462258A DE 2462258 A1 DE2462258 A1 DE 2462258A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/28—Y being a hetero atom, e.g. thiobiuret

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
Dipl.-Ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl.-lng. G. DAN N EN BERG ■ Dr. P. WEIN HOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON (0611)
287014 GR. ESCHENHEIMER STFlASSH
SK/SK
Case PA-64D/Div.
Syntex (U.S.A.) Inc. 3401 Hillvieui Avenue Palo Alto, Ca. 94304 / USA
2-!\Iitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-f\iitro-4-phenylsuIfinylacetanilid
(Ausscheidungsanmeldung aus P 24 06 584.7)
vorliegende Erfindung bezieht sich auf die neuen Verbindungen 2-Nitro-4-phenylsulf iny lan il in und 2-fJ it ro-4-phenylsu If inylacetanilid.
Diese Verbindungen sind wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel, insbesondere Anthelminten, z.B. bei der Herstellung von 2-Amino-4-phenylsulfinyl-1-(3-methoxycarbony1-2-thioureido)-benzol.
Oas 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid kann z.B. hergestellt werden, indem man 4-Phenylthioanilin in Gegenwart uon Essigsäureanhydrid in einem geeigneten organischen Lösungsmittel mittels eines üblichen Oxidationsmittels zur Überführung einer Thio- in eine Sulfinylverbindung, z.B. einer Persäure, wie Perssigsäure, umsetzt und das erhaltene 4-Phenylsulfinylacetanilid dann in Lösung in einem inerten Lösungsmittel, wie Essigsäure und/oder Essigsäureanhydrid, in üblicher Weise nitriert.
609828/0939
2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin wird aus der erhaltenen Acetylv/erbindung durch übliche Verseifung z.B. mit Alkalien, insbesondere Natriumhydroxid, hergestellt.
Beispiel \
7,7 g Essigsäureanhydrid wurden zu einer Lösung aus 15,0 g 4-Phenylthioanilin in 250 ecm Chloroform zugefügt und. die Lösung 0,5 Stunden gerührt. Die Lösung wurde auf 0 C. abgekühlt, und es wurden 15,3 g 38-/jige Peressigsäure in Essigsäurelösung eingetropft. Die Lösung wurde 1 Stunde gerührt und zur Trockne eingedampft und liefert 4-Phenylsulfinylacetanilid.
Eine Lösung aus 19,0 g 4-Phenylsulfinylacetanilid in 12 ecm Essigsäure, 15 ecm Essigsäureanhydrid und 0,5 ecm konz. Schu'efelsäure wurde bei O0C. mit einer Lösung aus 5,3 g 90-^iger Salpetersäure in 8 ecm Essigsäure behandelt. Die Lösung wurde 1 Stunde gerührt und in Eis gegossen. Die Mischung wurde mit Methylenchlorid extrahiert und die organischen Schichten kombiniert und eingedampft; so erhielt man 2-l\litro-4-phenylsulfinylacetanilid als Öl.
Beispiel 2
Eine Lösung aus 15,0 g 2-TJitrQ-4-phenylsulfinylacetanilid in 250 ecm Methanol uiurde mit 40 ecm 5f\l iMatriumhydraxidlösung behandelt. Die Lösung wurde 0,5 Stunden erhitzt und dann mit Wasser verdünnt. Nach dem Extrahieren mit Methylenchlorid wurden dia organischen Schichten kombiniert und zu einem öl eingedampft. Nach Chromatographie erhielt man 2-Nitro-4-phenylsulfinyianilin.
Beispiel 3
Die anthelmintische Verbindung 2-Anino-4-phenylsulfinyl-1-(3-fnethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol kann wie folgt aus 2-fJitro-4-phenylsulfinylanilin hergestellt werden: 2,6 g 2-i\!itro-4-phenyl-
609828/0939
sulfinylanilin wurden in 25 ecm Aceton gelöst und bei 20-25.C. mit 60 ecm einer Lösung aus Methoxycarbonylisothiocyanat (hergestellt aus jeu/eils 0,075 Mol Kaliumthiocyanat und Methylchlorformiat in Aceton) behandelt. Nach einigen Tagen uiurde das ,Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand mit Äther verrieben. Nach Umkristallisation aus Methanol-Chloroform erhielt man 2-Nitro-4-phenylsulfinyl-1-(3-methoxycarbony1-2-thioureido)-benzol.
1,5g 2-Mitro-4-phenylsulfinyl-1~(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzolwurden in einer heißen Mischung aus 450 ecm Methanol und 200 ecm Wasser gelöst. Wach Zugabe von 15 g Natriumhydrosulfit und weiteren 10 Minuten langem Sieden wurde die Lösung konzentriert. Die Mischung wurde mit V/asser verdünnt, gründlich mit Chloroform extrahiert und das Produkt durch Abdampfen des Chloroforms isoliert. Nach Umkristallisation aus Methanol-Chloroform erhielt man 2-Amino-1-(3-methoxycarbony1-2-thioureido)-4-phenylsulfinyibenzol.
609828/0939

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    2-l\litro-4-phenylsulf iny lan il in und 2-Nitro-4-phenylsulf iny Iac et" anilid.
    Der Patentanwalt:
    aij
    609828/0939
DE2462258A 1973-02-12 1974-02-12 2-Nitro-4-phenylsulfinylanilin und 2-Nitro-4-phenylsulfinylacetanilid Expired DE2462258C2 (de)

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US33185273A 1973-02-12 1973-02-12
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