DE245794C - - Google Patents

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DE245794C
DE245794C DENDAT245794D DE245794DA DE245794C DE 245794 C DE245794 C DE 245794C DE NDAT245794 D DENDAT245794 D DE NDAT245794D DE 245794D A DE245794D A DE 245794DA DE 245794 C DE245794 C DE 245794C
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sulfuryl chloride
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isatin
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß eine quantitative Einführung von einem Chloratom in die aus a-Isatinderivaten und a-Naphtol erhältlichen indigoiden Farbstoffe, und zwar in die 4-Stellung des Naphtolrestes sich dadurch erzielen läßt, daß man auf diese Farbstoffe Sulfurylchlorid mit oder ohne Anwendung von Verdünnungsmitteln einwirken läßt.
Es ist nach der Patentschrift 168683 bekannt, daß man Indigo durch Behandeln mit Sulfurylchlorid in Chlorderivate überführen kann, doch geht diese Chlorierung, wie auch schon in der betreffenden Patentschrift angedeutet ist, wenig glatt, und es ließ sich bei der bedeutend größeren Empfindlichkeit der a-Naphtolfarbstoffe gegen chemische Agentien nicht vorhersehen, wie Sulfurylchlorid auf dieselben wirken würde. In der Tat ist auch hier ein Unterschied gegenüber dem Indigo
ao zu beobachten, indem auch bei Anwendung
eines Überschusses von Sulfurylchlorid nur eine Monochlorierung im Naphtolrest erfolgt, während der Isatinrest unsubstituiert bleibt.
Die Farbstoffe sind mit den aus p-Chlora-naphtol erhältlichen identisch und geben auf der Textilfaser wertvolle violette bis blaue Nuancen.
Beispiel 1.
273 Teile des,feinst gepulverten Farbstoffs aus Isatinanilid und a-Naphtol (Friedländer
M. H. 29, S. 379) werden in 3000 Teilen Eisessig suspendiert und unter Rühren mit 165 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Es erfolgt eine Rotfärbung und Selbsterwärmung der Reaktionsmasse. Es wird nun 4 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, innerhalb 2 Stunden auf 700 gegangen und hierbei 2 Stunden gehalten. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 97 Prozent der Theorie auf Monochlorderivat berechnet. Der Farbstoff bildet violette, kupferglänzende Nädelchen, die mit alkalischem Hydrosulfit eine gelbe Küpe bilden und die Textilfaser in klaren Violetttönen anfärben, die eine gute Echtheit besitzen. Er ist in seinen Eigenschaften identisch mit dem Farbstoff aus Isatin - α - anilid und 4-Chlor-i-naphtol.
Beispiel 2.
431 Teile des Farbstoffes aus Dibromisatinchlorid und a-Naphtol werden feinst gepulvert in 4000 Teilen Eisessig suspendiert und unter Rühren mit 165 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Die Masse wird dick und färbt sich rötlich. Nach vierstündigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur wird innerhalb 2 Stunden auf 70 ° erwärmt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gerührt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 99 Prozent der Theorie auf Monochlorderivat be-
rechnet. Der Farbstoff bildet ein kupferglänzendes kristallinisches Pulver, das mit alkalischem Hydrosulfit eine gelbe Küpe bildet Und die Textilfaser in tiefen, rotstichig blauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften anfärbt. Der Farbstoff ist identisch mit dem aus Dibromisatinchlorid und p-Chlornaphtol erhältlichen Farbstoff.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen indigoiden Farbstoffen, darin bestehend, daß man die durch Kondensation der reaktionsfähigen α-Derivate des Isatins oder seiner Kernsubstitutionsprodukte mit a-Naphtol erhältlichen indigoiden Farbstoffe mit Sulfurylchlorid behandelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748917C (de) * 1936-02-18 1944-11-27 Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748917C (de) * 1936-02-18 1944-11-27 Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe

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