DE2456655A1 - Naphthochinonderivate - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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Description
PATENTANWALT
DR. FRANZ LEDERER 2 8. N OV. 1974
DR. FRANZ LEDERER 2 8. N OV. 1974
RAN 4420/15
F. Hoifmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft,; Basel/Schweiz
' Naphtho chinonderivat e
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Naphthochinonderivate
der allgemeinen Formel.
'^NH-R T
worin R einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest
und R-, Wasserstoff, 'Halogen oder, eine
niedere Alkoxygruppe "bedeuten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Der Ausdruck "niedere Alkoxygruppe" bedeutet, im Rahmen der -vorliegenden Erfindung, geradkettige oder ver-
509829/0987 °°Vn.io.i974
zweigte niedere Alkyläthergruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methoxy, Aethoxy, Propyloxy, Butyloxy und dgl. Der
Ausdruck "Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Jod, wovon Chlor und Brom bevorzugt sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
worin IL die obige Bedeutung hat und Rp
Wasserstoff oder eine austretende Gruppe darstellt,
mit Cyclopentyl- oder Cycloheptylamin umsetzt·oder, dass man
eine Verbindung der allgemeinen Formel
OH
NH-R
III
worin R und R, die obige Bedeutung haben,
oxydiert und dass man, gewiinschtenfalls, in einer Verbindung
der obigen Formel I, worin R·^ Wasserstoff oder
ein von Chlor verschiedenes Halogen bedeutet, R durch Cnlor ersetzt.
Der Ausdruck "austretende Gruppe" bedeutet, im Rahmen der vorliegenden Erfindung, insbesondere Acyloxy wie etwa
Acetoxy, Propionyloxy usw., Alkoxy wie etwa Methoxy, Aethoxy.. usw., Aryloxy wie etwa Phenoxy, Aralkoxy wie etwa Benzyloxy
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usw., Arylsulfonyloxy wie etwa Tosyloxy, Alkylsulfonyloxy,
wie etwa Mesyloxy, Arylthio, Aralkylthio, die Hydroxygruppe
oder ein Halogenatom und dgl.
Die Ausgangsmat erialien der !Formel II sind "bekannte Verbindungen und können in an sich "bekannter Weise hergestellt
werden. ■
Die Ausgangsmaterialien der Formel III sind neue Verbindungen
und als solche ebenfalls Gegenstand der -vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen der Formel III können z.B. dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen
Formel I reduziert. Die Reduktion wird vorzugsweise katalytisch durchgeführt, beispielsweise unter Verwendung
von Palladium/Kohle, Platin, Raney-Niekel und dgl. als
Katalysator oder mittels komplexen Metallhydriden.
Die Verbindungen der Formel III können auch dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen
Formel
N=R ■
IV
worin R und R, die obige Bedeutung haben,
reduziert. ·
Diese Reduktion kann in an sich bekannter V7eise durchgeführt
werden. Geeignete Reduktionsmethoden sind beispielsweise die katalytische Hydrierung mit Palladium, Platin,
Raney-ffiLckel und dgl. als Katalysator oder auch die Reduktion
5098 2 9/09S7 :
mittels komplexen Metallhydriden wie z.B. Lithiumaluminiumhydrid, Natrium- oder Lithiumborhydrid und dgl. Falls R-,
in einer Verbindung der obigen Formel IV Halogen bedeutet, kann dieses bei der katalytischen Hydrierung abgespalten werden
und muss, gegebenenfalls, nachträglich wieder in an sich bekannter
Weise eingeführt werden.
Die Verbindungen der Formel IV sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Verbindungen der Formel IV können beispielsweise
dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der obigen Formel II mit Cyclopentyl- oder Gycloheptylimin
umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in einem inerten organischen Lösungsmittel und bei einer Temperatur von etwa
Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.
Die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II
mit Cyclopentyl- oder Cycloheptylamin erfolgt zweckmässig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen
Lösungsmittel, beispielsweise in Alkoholen wie Methanol, Aethanol und dgl., aliphatischen Kohlenwasserstoffen,
halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, z.B. Methylenchlorid, aromatischen Kohlenwasserstoffen, z.B.
Benzol, Nitrobenzol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid
usw.
Die Reaktion kann bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches
durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Reaktion bei Rückflusstemperatur durchgeführt.
Bei der Umsetzung wird zweckmässig ein Ueberschuss an Amin verwendet, um die gegebenenfalls freiwerdende
509829/0987
Säure zu binden. Es kann hierzu jedoch auch eine unter den
Reaktionsbedingungen inerte organische Base, wie etwa ein tert. organisches Amin, beispielsweise Triethylamin, Pyridin und
dgl. verwendet werden.
Die Oxydation einer Verbindung der allgemeinen Formel III kann in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Stehenlassen
an der Luft oder durch Durchleiten von Luft bzw. Sauerstoff
durch die Reaktionslösung durchgeführt werden, oder auch durch Schütteln der Reaktionslösung mit verdünntem HpOp oder
durch Behandeln mit Eisen-(Hl)-Salzen und dgl. ■
Die Ueberführung einer Verbindung der Formel I, worin
R, Wasserstoff bedeutet, in eine Verbindung der Formel I, worin R1 Chlor bedeutet, kann zweekmässigerweise durch Durchleiten
von Chlorgas durch die Reaktionslösung durchgeführt werden. Falls
R1 ein von Chlor verschiedenes Halogen bedeutet, kann die
Ueberführung durch Erhitzen in einem geeigneten Lösungsmittel mit z.B. Lithiumchlorid durchgeführt werden. Das Erhitzen erfolgt
zweckmässig auf eine Tempera
vorzugsweise auf etwa 8o° - 120°C.
vorzugsweise auf etwa 8o° - 120°C.
folgt zweckmässig auf eine Temperatur von etwa 50'C bis 150 C,
Die Verfahrensprodukte der Formel I sind amöbicid und
bacteriostatisch wirksam, insbesondere gegen gramnegative Bakterien wie beispielsweise Escherichia coil, Shigella sonnei
und/oder. Shigella flexneri. Sie können somit zur Behandlung von
Krankheiten, die durch Dysenterien - und Dyspepsienerreger hervorgerufen werden, verwendet werden.
. So haben beispielsweise das 2-Chlor-3-cyclopentylamino-1,4-naphthochinon
und das 2-Chlor-j5-cycloheptylamino-*l,4-naphthochinon
an der Maus eine LD 50 von > 5000 mg/kg p.o. und eine CD 50 von weniger als 50 mg/kg p.o. gegen Escherichia
coli, Shigella flexneri und Shigella sonnei.
509829/0 98 7'
Die vorhergehend erwähnten CD 5O-V/erte wurden
gemäss folgender Methode erhalten:
Gruppen von je 5 Mäusen werden während 4 Tagen entwurmt.
Zugleich werden sie auf eine kohlehydratreiche Diät (Popcorn) gesetzt. Am 5. Tag wird keine Nahrung verabreicht.
Ab 6. Tag ex-halten sie bis zum Versuchsende Trinkwasser,
welches pro Liter 4 g Dihydrostreptomycin, 100 mg ■Erythromycin und 400.000 Einheiten Mycostatin enthält. Am
6. Tag erhalten sie wieder Popcorn. Am 7· Tag wird wiederum keine Nahrung verabreicht. Am 8. Tag wird ebenfalls keine
Nahrung verabreicht und die Tiere werden oral mit 100 Millionen Streptomycin-, Erythromycin- und Mycostatinresistenten
Keimen von Shigella sonnei, Shigella flexneri oder Escherichia coli infiziert. Ab 9» Tag erhalten die Tiere
Popcorn bis zum Versuchsende und 24 Stunden nach der oralen Infektion wird die .Testsubstanz erstmals verabreicht.
Die Testsubstanz wird bei Shigella sonnei und Escherichia coli 3 mal und bei Shigella flexneri 5 mal in 24 Stunden
Abstand verabreicht. Die mittels Shigella flexneri infizierten Tiere werden einen Tag und die mittels Shigella
sonnei oder Escherichia coli infizierten Tiere drei Tage nach der letzten Behandlung getötet.
Ein Stück Dickdarm samt Inhalt (ca. 200 mg) wird isoliert
und homogenisiert. Davon werden 6 verschiedene Verdünnungen (1/10.000; 1/50.000; 1/100.000; 1/500.000; l/l.OOO.OOO;
1/2.000.000) hergestellt.
Ein Tropfen aus jeder Verdünnung wird auf eine Agarplatte
gestrichen. Nach.48 Stunden Bebrüten wird die Anzahl
Kolonien ausgezählt und mit den entsprechenden Verdünnungen •die Keimzahl pro Gramm Darmstück einer jeden Maus ausgerechnet.
Durch Vergleich der einzelnen Keimzahlen von 5 Mäusen mit den durchschnittlichen Keimzahlen 5 unbehandelter Mäuse er-
509829/0987
rechnet man die prozentuale Keimreduktion bei jeder Maus aus·. Die Resultate sind in CD 50-Werten angegeben.
Die Verfahrensprodukte können als Heilmittel verwendet werden und zwar in Form pharmazeutischer Präparate, welche
sie in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten, pharmazeutischen, organischen oder
anorganischen inerten Trägermaterial, wie z.B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk,
pflanzliche OeIe, Gummi arabicum, Polyalkylenglycole, Vaseline
usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z.B. in Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln
oder in flüssiger Form, vz.B. als Lösungen, Suspensionen
oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie" sterilisiert und/oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-,
Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotisehen Druckes oder Puffer. Sie
können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Vorzugsweise werden die Verfahrensprodukte oral verabreicht
und zwar in den zur oralen Verabreichung üblichen Arzneiformen wie z.B. Dragees, Tabletten,· Kapseln und dgl.
Besonders bevorzugt sind Tabletten, welche etwa 100,
200 oder 250 mg Wirksubstanz enthalten können.
Es können Tagesdosen bis zu etwa 1000 mg entsprechend
etwa 14 mg/kg/Tag in mehreren Einzeldosen verabreicht werden.
Die oben angegebenen Dosierungen sind jedoch nur als
Beispiele zu verstehen und können je nach Schwere des zu behandelnden Falles und im Ermessen des behandelnden Arztes
abgeändert werden. .
509829/098 7. ■
■ Beispiel 1
Zu einer Suspension von 22,7 g 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon
in 100 ml abs. Alkohol werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 18,7 g Cyclopentylamin, in 50 ml abs. Alkohol
gelöst, zugetropft. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch eine Stunde lang unter Rückfluss gekocht. Dann wird das
dunkelrote Reaktionsgut unter vermindertem Druck eingedampft, der Rückstand in 600 ml Chloroform gelöst und nacheinander
mit 200 ml Wasser, dreimal mit je 100- ml 3 η Salzsäure
und dreimal mit je 100 ml Wasser ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird die Chloroformlösung eingeengt,
mit Aktivkohle behandelt und eingedampft. Nach Kristallisation aus η-Hexan erhält man 23,9 g 2-Cyclopentyl~
amino-3-chlor-l,4-naphthochinon; Schmelzpunkt 81-830C.
In zu Beispiel 1 analoger Weise erhält man aus 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon
und Cycloheptylamin das 2-Cycloheptylamino-3-chlor-l,4-naphthochinon;
Schmelzpunkt 97-990C (aus η-Hexan).
100 mg 2-Cycloheptylamino-3-chlor-l,4-dihydroxynaphthälin
werden in 20 ml absolutem Alkohol gelöst. Durch diese Lösung wird während 30 Minuten Luft geleitet. Die rote
Lösung wird anschliessend im Vakuum eingedampft und der Rückstand an 20 g Kieselgel (0,2-0,5 mm) mit Methylenchlorid
als Eluiermittel chromatograpMert (32 Fraktionen zu je 10 ml). Die Fraktionen 18-29 enthalten das 2-Cycloheptyl-
_amino—3-chlor-l,4-naphthochinon. Nach dem Eindampfen der
Lösung wird das Produkt aus Petrolather kristallisiert: Schmelzpunkt 98-1000C.
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Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Cycloheptylamino-3-chlor-l,4-dihydroxynaphthalin
kann, wie folgt hergestellt werden:
1,52 g 2-Cycloheptylamino-3-chlor-l,4-naphthochinon werden in 70 ml absolutem Alkohol gelöst und in Gegenwart
von 250 mg Palladium/Kohle (5$) bei Raumtemperatur und
Normaldruck hydriert. Nach der Wasserstoffaufnähme wird
das Hydriergut unter Stickstoff vom Katalysator abgetrennt, die Lösung eingeengt und der Rückstand aus Methylenchlorid
kristallisiert: Schmelzpunkt 125-1270O.
In analoger Weise kann ausgehend von 2-Cyclopentylamino-3-chlor-l,4-d.ihydroxynaphthalin
das 2-Cyclopentylamino-3-chlor-l,4-naphthochinon
hergestellt werden.
Es werden in üblicher V/eise Kapseln folgender Zusammensetzung hergestellt:
2-Cycloheptylamino-3-chlor-i,4-
naphthochinon ' 200 mg
Milchzucker ■ * 110 mg
Maisstärke · 35 mg
Talk ."·..■■ 5 mg
509829/0987
Es werden in üblicher Weise Tabletten folgender
Zusammensetzung hergestellt:
Zusammensetzung hergestellt:
2-Cyclopentylamino-3-chlor-l,4-
naphthochinon 100 mg
Milchzucker 50 mg
Maisstärke ■ 23 mg
Calciumstearat - 2 mg
509829/0987
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Faphthochinonderivaten
der allgemeinen Formel
NH-R
worin R einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest und E1 Wasserstoff, Halogen oder eine niedere
Alkoxygruppe bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass-man eine Verbindung der allgemeinen
Formel
II
worin R-, die obige Bedeutung hat und Rp
Wasserstoff oder eine austretende Gruppe darstellt, · .
mit Cyclopentyl- oder Cycloheptylamin umsetzt, oder dass
man eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH-R
III
509829/0 98 7
worin R und R-. die obige .Bedeutung haben,
oxydiert und dass man, gewünschtenfalls, in einer Verbindung
der obigen Formel I, worin R., Wasserstoff oder ein von Chlor verschiedenes Halogen bedeutet, R durch
Chlor ersetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial der Formeln II und III Verbindungen
verwendet, worin R, Chlor bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder
mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-R
worin R einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest
und R, Wasserstoff , Halogen oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten,
alo wirksame Bestandteile mit zur therapeutischen Verabreichung
geeigneten, nicht toxischen, inerten, an sich in solchen Präparaten üblichen, festen oder flüssigen Trägern und/oder
Excipientien vermischt.
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56655
4. Pharmazeutisches Präparat, dadurch gekennzeichnet,
dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-R
worin R einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest und IL .Wasserstoff, Halogen oder eine
niedere Alkoxygruppe bedeuten, sowie ein pharmazeutisches Trägermaterial enthält.
5". Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-R
worin R einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest
und R, Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten.
6. 2-Cyclopentylamino-3-chlor-l,4-naphthochinon.
7. 2-Cycloheptylamino-3-chlor-l,4-naphthochinon.
5 0 9 8 2 9/0987
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CH28274 | 1974-01-10 |
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EP0147778A2 (de) * | 1983-12-31 | 1985-07-10 | Troponwerke GmbH & Co. KG | 1,4-Naphthochinonderivate mit entzündungshemmender Wirkung |
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