DE2446257A1

DE2446257A1 - Verfahren zur herstellung von wasserloeslichem hochmolekularem polyacrylamid

Info

Publication number: DE2446257A1
Application number: DE19742446257
Authority: DE
Inventors: Kenzo Ariyama; Seiichi Chiba; Zengiro Kawamura; Yasuo Ogawa; Iwao Ohshima
Original assignee: Nitto Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Nitto Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1973-09-29
Filing date: 1974-09-27
Publication date: 1975-04-03
Also published as: DE2446257C2; FR2246573B1; JPS5060599A; ES430959A1; JPS5427874B2; GB1453529A; US3951934A; IT1019414B; FR2246573A1

Description

NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
Tokyo, Japan

" Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichem hochmolekularem Polyacrylamid "

Priorität: 29. September 1973, Japan, Nr. 109 646/73

Acrylamid-Polymerisate werden in großem Umfang als Bodenstabilisatoren, Flockmittel zur Wasserbehandlung und in der Papierfabrikation verwendet. Insbesondere bei der Verwendung von wasserlöslichen Acrylamid-Polymerisaten als Flockmittel zur Behandlung des bei der Papierfabrikation anfallenden Abwassers ist ein hochmolekulares, nicht hydrolysiertes Produkt erforderlich.

Die Polymerisation von Acrylamid kann in wäß-riger Lösung, als Suspensionspolymerisation, als Polymerisation in Lösung oder als

radikalischen / Polymerisation in Masse in Gegenwart eines/Polymerisationsinitiatörs oder unter dem Einfluß von Licht, Ultraschall, energiereicher Strahlung oder Wärme erfolgen. Meistens wird die Polymerisation in wäßriger Lösung durchgeführt, da auf diese Weise hoch-

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molekulaz'e Polymerisate leicht erhalten werden können. Sowohl das bei der Polymerisation eingesetzte Monomer als auch das erhaltene Polymerisat sind wasserlöslich. Zur Herstellung von pulverförmigem Acrylamid ist die Polymerisation von Acrylamid in niedriger Konzentration unerwünscht, wenn das Produkt z. B. sprühgetrocknet werden muß₀ Deshalb wird die Polymerisation von Acrylamid in möglichst hochkonzentrierter Lösung durchgeführt. Die Viskosität einer wäßrigen Lösung von Polyacrylamid nimmt jedoch mit steigendem Molekulargewicht zu. Eine wäßrige Lösung von Polyacrylamid, die noch als Flüssigkeit gehandhabt werden kann, d. h. eine Lösung, die sich durch Pumpen fördern und rühren laßt, kann bis zu 10 Gewichtsprozent hochmolekulares Polyacrylamid enthalten. Eine derartige Lösung läßt sich noch befriedigend als Flockmittel verwenden« Wesentlich schwieriger ist jedoch die Handhabung wäßriger Lösungen von Polyacrylamid mit einer Konzentration oberhcilb etwa 10 Gewichtsprozent,

Zur Überwindung dieser Nachteile wird eine hochkonzentrierte wäßrige Lösung von Acrylamid polymerisiert. Dabei fallt nicht eine Polymer lösung sondern ein gelatinöses Produkt a.n, das als

Feststoff gehandhabt werden kann. Auch ist die zur Trocknung des Produkts erforderliche Energie geringer.

Die Polymerisation einer wäßrigen Lösung von Acrylamid, die das Monomer in C5iner Konzentration von mehr als 10 Gewichtsprozent, beispielsweise etwa 20 Gewichtsprozent, enthält,ist von der Bildung eines festen odor gelatinösen Produkts begleitet. Dor ge-

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latinose Charakter des Produkts erschwert das Rühren des Polymerisationsgemisches und die Abfuhr der Polymerisationswärme. Es werden daher die gleichen Ergebnisse erhalten, wie bei einer adiabatischen Polymerisation. Durch die Polymerisationswärme von Acrylamid, die 19>8 - 0,7 Kcal/Mol beträgt, wird die Temperatur des Polymerisationssystems erhöht. Die infolge der exothermen Reaktion erzeugte ¥ärme nimmt mit zunehmender Konzentration des Acrylamide im Polynierisationsmedium zu. Die Temperaturzunahme im Polymerisationssystem ist wie folgt: Bei Durchführung der Polymerisation von Acrylamid bei einer Anfangs temperatur von 25 C in einer Vorrichtung, aus der die Wärme nicht abgeleitet wird, steigt die Maximaltemperatur des Polymerisationssystems auf etwa 40°C, etwa 55°C, etwa 70°C, etwa 85°C und etwa 100°C, wenn die Konzentration des Acrylamide 5 Gewichtsprozent, 10 Gewichtsprozent, 15 Gewichtsprozent, 20 Gewichtsprozent bzw. 25 Gewichtsprozent beträgt. Bei der Polymerisation einer wäßrigen, verhältnismäßig hochkonzentrierten Lösung von Acrylamid verwandelt sich das Polymerisationsgemisch nahezu in einen Feststoff, und die Abfuhr der Polymerisationswärme durch Rühren wird schwierig. Dies führt zu einer Zunahme der Temperatur des Polymerisationssystems und verursacht eine Hydrolyse des entstandenen Polymerisafs,

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichem, hochmolekularem Polyacrylamid zu schaffen, bei dem die Polymerisation mit einer wäßrigen', verhältnismäßig hochkonzentrierten Acrylamidiösung durchgeführt worden kann, und das ein Polymerisat mit sehr niedrigem Vorsei-

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fungsgrad liefert. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.

Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. Die Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe be~ ruht auf dem überraschendem Befund, daß Nitrilotrispropionsäureanrid, dessen Gegenwart im Polymorisationssystem bisher als unerwünscht angesehen wurde, weil es den Polymerisationsgrad des entstandenen Polyacrylamide drückt, die Hydrolyse des entstandenen Polymerisats unterbindet oder verzögert, die bei der Zunahme der Temperatur durch die Polymerisationswärme und die unvermeidbare Uärmealterung nach der Polymerisation erfolgt.

In Figur 1 ist die Beziehung zwischen Erhitzungsdauer und Hydrolysegrad und in Figur 2 die Beziehung zwischen Hydrolysegrad und Viskosität einer wäßrigen Lösung von Polyacrylamid angegeben.

Spezielle Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Amine sind Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Nitrilotrispropionsäurc, Nitrilotrispropionsäuroamid, Dimethylaininomethanol, Dime thy laminoäthanol und Dimethylaminopropionltril. Veniger bevorzugt sind Harnstoff, Glykokoll und ß-Alanin.

Es ist unbekannt, warum die Amine der allgemeinen Formol I, II und III die Hydrolyse des Polyacrylamids bei der Värmecilterung untex'bindon oder hemmen. Aufgrund der ¥irkung dieser Verbindungen kann die Polymerisation von Acrylamid mit einer wäßrigen, verhältnismäßig hocJxkonzontriertcn Lösung von Acrylamid, bei-

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spielsweise bei einer Konzentration von etwa 10 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 18 bis 25 Gewichtsprozent, durchgeführt werden, ohne daß die vorgenannten Schwierigkeiten auftreten.

Die Menge des verwendeten Amins der allgemeinen Formel 1, II
oder III hängt von der Art dos Amins und der M onomerlconz ent ration ab. Gewöhnlich werden etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 2 Gewichtsprozent, des Amins, bezogen auf das
Monomer, verwendet. Bei der Polymerisation von Acrylamid in Gegenwart des Amins spielt die Steuerung des pH-Werts des Polymerisationsmediums eine sehr wichtige Rolle, Bisher war man der Ansicht, daß die Gegenwart des Amins Im Polymerisationssystem
das Molekulargewicht des erhaltenen Polymers durch eine Kettenübertragunswirkung vermindert. Im erfindungsgemäßen Verfahren
läßt sich jedoch οin Polyacrylamid ohne Verminderung dos Molekulargewichts durch Steuerung des pH-Werts des Polymerisationssystems herstellen,, Der pH—Vert des Polymerisationssystems hängt seinerseits von der Art des verwendeten wasserlöslichen Amins
der allgemeinen Formel,!, II oder III ab. Bei Verwendung- von
Nitrilotrispropionsäureamid beträgt der optimale pH-Bereich des Polymorlsationssystems etwa 3»5 bis 5>5» und vorzugsweise liegt der pll-Vert bei etxva 4,5o Wenn der pH-Wert des Polymerisationssystems außerhalb des vorgenannten Bereiches liegt, beispielsweise oberhalb 5,5, wirkt das Nitrilotrispropionsäureamid als
Kettonüborträger, und das Molekulargewicht des entstandenen Polyacry.lamids nimmb- ab. Bei weiterer Zunahme dos pll-V/ortes setzt auch oino Hydrolyse des entstandenen Polyacrylamide ein. Bei

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einem pH-Wert unterhalb 3» 5 erfolgt gleichzeitig mit der Polymerisation die Bildung von Imidgruppen unter Abspaltung von Ammoniak und unter Bildung von wasserunlöslichen Polymerisaten,,

Das verfahrensgemäß eingesetzte Acrylamid kann ein in herkömrr.Iicher Weise hergestelltes Acrylamid oder umkristallisiertes Acrylamid sein.

Bei der herkömmlichen Polymer.!sation von Acrylamid und Warmealterung des entstandenen Polyeicrylamids ei"folgt eine Hydrolyse des Polymerisats^ und die Viskosität der wäßrigen Polymerlösung nimmt mit Fortschreiten der Hydrolyse zu. Im erfindungsgemäßen Verfahren wird die Hydrolyse unterbunden oder gehemmt und deshalb erfolgt keine Zunahme der Viskosität der wäßrigen Polymerlösung«

Die Polymerisation von Acrylamid in wäßrigem Medium, d, h, eine Polymerisation in wäßriger Lösung ist bekannt. Das erfindungsgemäße Verfahren wird daher in an sich bekannter Weise durchgeführt» Spezielle Beispiele für besonders be\^rorzugte Polymerisationsinitiatoren sind wasserlösliche Azoverbindungen, wie 2--Cyan-2«prop3'-lazo-~ formamid» 2,2'-Äzobis-(2~amidinopropan)-hydrochloric und 4,4'-Azobis-(4-cyanvaloriansäuro), Bei Verwendung dieser Polymerisationsinitiatoren ist nicht nur die Reproduzierbarkeit der Polymerisation besonders gut, sondern beim Trocknen des entstandenen Polymerisats in dor Wärme wird auch die Bildung von unlöslichen Produkten nicht beobachtet. Im orfindungsgemäßon Vcrfaliren können jedoch auch andere Polymerisationsinitiatoren, wie Redox-Iriitia-

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toren, beispielsweise die Kombination eines wasserlöslichen . Peroxids mit einem wasserlöslichen tertiären Amin, ein wasserlösliches Peroxid mit einem wasserlöslichen Sulfit oder ein wasserlösliches Bromat mit einem wasserlöslichen Sulfit, verwendet, werden. Diese Polymerisationsinitiatoren sind den vorstehend beschriebenen wasserlöslichen Azoverbindungen hinsichtlich Iioproduzierbarkeit der Polymerisation und der Unterdrückung der Bildung unlöslicher Stoffe beim Trocknen unterlegen und daher nicht bevorzugt.

Die Polymerisation kann in einem verhältnismäßig breiten Temperaturbereich durchgeführt werden. Bei Verwendung wasserlöslicher Azoverbindungen als Polymeriseitionsinitiatoren und zui* Herstellung eines als Flockmittel geeigneten Polyacrylamids wird die Polymerisation vorzugsweise bei Temperaturen von 20 bis hO C durchgeführt. Das Molekulargewicht des erfindungsgemäß hergestellten .Polyacrylamids beträgt mindestens 5 000 000,

Im erfindungsgemäßen Verfahren können die bekannten Polymerisationsmethoden angewendet werden. Bei der Polymerisation in wäßriger Lösung und bei verhältnismäßig holier Aci'ylamidkonzentration kann das Polymerisationssystem in üblicher Weise gerührt werden, bevor die Polymerisation einsetzt "oder während der ersten Stufe der Polymerisation. Mit Fortschreiten der Polymerisation bildet sich jedoch eine wasserhaltige, gelatinöse Masse, und das Polymeri sationssystem läßt sich nicht mehr rühren. Bei einer herkömmlichen Polymerisation in wäßriger Lösung hat das entstandene Polyacrylamid vermutlich eine ungleichmäßige -Verteilung des Polymerisations

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grades aufgrund der ungleichmäßigen Polymorisationstemperatur, Zur Vermoidiang der Bildung von Polyacrylamid mit ungewöhnlichem Molekulargewicht wird die Polymerisation deshalb in adiabatischem Zustand durchgeführt. Auf diese Weise erhält man ein Polymerisat mit gleichmäßigem Polymerisationsgrad. Die Verwendung eines Polymerisationsgefäßes mit einer Wärmeisolierung als Mittel zur adiabatischen Durchführung der Polymerisation ist jedoch unzureichend. Dies beruht darauf, daß ein Polymerisationsgefäß mit praktisch brauchbarem Volumen eine gewisse Wärmekapazität aufweist, wodurch die Temperatur des Teils des Polymerisationssystems, das sich dem Kontakt mit der Innenwand des PoIymorisationsgcfäßes oder in der Nähe der Wand des Polymerisationsgefäßes befindet, niedriger ist als die Temperatur im Zentrum des Reaktionssystems, selbst wenn die Temperatur des Polymeri-

sationssystems aufgrund der Polymerisationswärme im System ervollständig höht ist. Um das Polymorisationssystem unter / adiabatischen Bedingungen zu halten, indem man das Polymerisationssystem so steuert,- daß die Temperatur dos Polymorisationsgefäßes überall gleich ist wie im Zentrum des Polymerisationssystems, ist äußere Wärmezufuhr erforderlich. Im allgemeinen nimmt bekanntlich das Molekulargewicht mit höherei? Polymerisationstemperatur ab. Im erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Verminderung des Molekulargewichts des entstandenen Polyacrylamide nicht beobachtet, selbst wenn die Temperatur des Polymerisationssystems erhöht wird. Wenn beispielsweise die Polymerisation unter adiabatischen Bedingungen bei einer Ausgangskonzentration des Monomers von 20' Gewichtsprozent durchgeführt wird, nimmt die Temperatur des Polymerisationssystems um etwa 60 C zu oder, mit anderen Worten,die

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Temperatur des Polymerisationssystems steigt auf etwa 80 C, selbst wenn die Temperatur des Polymerisationssysteins zu Beginn der Polymerisation 20 C beträgt. Auch beim Beheizen des Polymerisationsgefäßes tritt keine Verminderung des Molekulargewichts ein. Die Ursachen für diesen Effekt sind unbekannt. Vermutlich nimmt die Viskosität des Polymerisationssystems sehr stark 7,\i und aufgrund des durch die erhöhte Viskosität hervorgerufenen Geleffekts erfolgt die Polymerisation bevorzugt gegenüber der Abbx-uchreaktion,

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile, Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich aiif das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

Vergleichsbeispiel 1

Die Beziehung zwischen der- Erhitzungsdauer und der Hydrolyse beim Erhitzen von Polyacrylamid auf 95 C ist in Figur 1 wiedergegeben» Kurve a zeigt die Hydrolyse von nach einem herkömmlichen Polymerisationsverfahren hergestellten Polyacrylamide und Kurve b zeigt die Hydrolyse des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Zusatz von 1 Gewichtsprozent Triethanolamin, bezogen auf Acrylamid, hergestellten Polyacrylamids bei der Hit zeal teilung. Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß durch Triethanolamin die Hydrolyse wirksam unterbunden wird. Diesen Effekt haben auch die anderen Amine der allgemeinen Formel I, II und III. Die Bestimmung der Hydrolyse wird in Vergleächsbeispiol 2 erläutert.

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Vergleichsbeispiel 2

Die Beziehung zwischen der Hydrolyse und der Viskosität einer wäßrigen, 1 gewichtsprozentigen Polyacrylarnidlösung ist in Figur 2 erläutert. Es werden fünf Arten von partiell verseiftem Polyacrylamid mit unterschiedlichem Verseifungsgrad durch Hydrolyse von Polyacrylamid mit einem Molekulargewicht von etwa 8 000 000 mit einer Base hergestellt. Die Viskosität einer 1ge~ wichtsprozentigen wäßrigen Lösung der erhaltenen Produkte wird in Contipoise bestimmt. Die Ergebnisse sind durch die ausgezogene Linie in Figur 2 wiedergegeben.

Die gestrichelte Linie zeigt die Abhängigkeit der Viskosität einer 1 gewichtsprozentigen Lösung eines Polyacrylamide, das gemäß Beispiel 1, jedoch ohne Zusatz eines wasserlöslichen Amins hergestellt worden ist, vom Hydrolysegrad. Mit zunehmender Hydrolyse hat die gestrichelte Linie praktisch die gleiche Form wie die ausgezogene Linie. Da die gestrichelte Linie über der ausgezogenen Linie liegt, muß das Molekulargewicht des erhaltenen Polyacrylainids oberhalb 8 000 000 liegen.

Die Bestimmung des Hydrolysegrados in den Vergleichsbeispielen und im folgenden Beispiel erfolgt durch potentiometrische Titration. Die Viskosität der Lösung wird mit einem Broockfieldviskosimoter mit einem Rotor Nr. 2 bei 6 U/min und bei einer Temperatur von 25 C bestimmt.

Beispiel .1 Ein Gemisch von 100 Gewicht steilen Acrylamid und 1,0 Gewicht s,-

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teilen der in dor nachstehenden Tabelle aufgeführten Aminovorbindung wird in wäßriger Lösung der Polymerisation unterwoi'fen und die Hydrolyse bestimmt. Die Polymerisation wird folgendermaßen durchgeführt: In 77° g vollentsalztcm Wasser werden 220 g Acrylamid gelost und in einem 2 Liter fassenden Dewar-Gefäß vorgelegt. Sodann wird die Temperatur der Lösung auf 30 C eingestellt. Hierauf wird der pH-Wert der Lösung auf 4,5 eingestellt und die Luft im Reaktionssystem durch Stickstoff verdrängte Sodann wird die Lösung mit 10 ml einer 1 gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von 2,2 '-Azobis-(2-amidinopropan.)-hydiOchlorid versetzt. Nach beendeter Induktionszeit erfolgt rasche Polymerisation, und die Temperatur des Polymerisationssystems steigt bis auf etwa 95 C ^an₀ Bei diesem Teinpcraturwert wird das gelatinöse Polymerisat aus dem Polymerisationsgefäß entnommen ^md sofort in vier Teile unterteilt. Ein Teil wird abgekühlt und die drei ande ren Teile werden in einem Luftbad 2 Stunden, 4 Stunden bzw, 8 Stunden auf 95 C erhitzt. Der Hydrolysegrad jeder Probe und die Viskositätszunahme einer Iprozontigen wäßrigen Lösung joder Probe ist in der nachstehenden Tabelle angegebene

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Tabelle I

!•/asserlösliches Amin	Erhitzungs- zeit, Std»	Dimethylaminopropionitril	2	HydroIysegrad, Molfo	Viskositäts- zunahme, ¹Jo	0
Äthanolamin 0	4	0.3	0	7
2	8	0.3	0	4
4	Nitrilotrispropioiisäure 0	0.3	4	4
8	2	0.3	4	0
Diäthanolamin 0	4	0.4	0	0
2	8	0.4	4	4 '
4	Nitrilotrispropionsäureamid ο	0.5	0	. 7
8	2	0:5	0	0
Triäthaiiolamin 0	4	0.2	0	3
2	8	0.1	11	3
4	0.1	7	7

8	0.2	11
0.3
0.6
0.7
0.8
0.2
0.1
0.2 .
0.5
0.1
0.1

0.2

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wasserlösliches Amin	Erhitzungs- zeit, Std.	Hydrolysegrad, MoI^	Viskositäts zunahme , ^c/o
* Dimethylarainoraethanol	0	0.3	0°
	2	0.5	5
	4	0.7	6
	8	0.6	6
Diraethylaminoäthanol	0	0.3	0
	2	0.6	3
	4	0.7	5
	8	0.7	5
Kein Zusatz	0	■0.9	0
	2	1.5	9
	4	, 2.4	28
	8	3.7	.72
Glykolcoll	0	0.2	0
	2	0.4	20
	4	1-3	* 28
	8	3.2	84
5, 5-Dimethylhydantoin	0	0.1	0
	2	0.7	4
	4	1.2	54
	8	3-5	123
Harnstoff	0	0.6	0
	2	1-3	28
	4		44
	8	3-7 ' .	. .72

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Beispiel 2

Ein Gemisch von 100 Teilen Acrylamid und 2,5 Teilen Nitrilotrispropionsäureamid wird folgendermaßen in wäßriger Lösung polymerisiorb: 180 g Acrylamid werden in 810 g vollentsalztem Wasser gelost. Die erhaltene Lösung wird in vier Teile unterteilt und in vier Dewar-Gefäßen gemäß Beispiel 1 abgefüllt. Die Temperatur der Lösungen wird auf 4θ Ό eingestellt« Der pH-Wort der Lösungen wird auf 4,5, 5,0, 5,5 bzw, 6,0 eingestellt und dio Luft in den Gefäßen durch Stickstoff verdrängt« Sodann wird jede der Lösungen mit 10 ml einer wäßrigen, 0,5ge~ wichtsprozentigeii Lösung von Azob:ls~(£imidinopropan)-hydrochlo-

rid versetzte Nach beendeter Induktionszeit verläuft die Polyweiter

merisation/und die Temperatur des Polymerisationssystems erreicht die Maximaltemperatur. Bei diesem Temperaturwert wird das entstandene gelatinöse Polymerisat entnommen und der Hydrolysegrad und die Viskositätszunahme einer Iprozentigen wäßrigen Lösung bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben.

Tabelle II

pH	Hydrolysegrad, Mol#	Viskosität, Cp s	w a. s s e run s 1 ö s 1 i c h. ο Vorbindungen im Polymerisat )
4,0	0,3	3 300	X
4,5	0,2	2 900	0
5,0	0,5	3 100	0
5,5	0,5	2 900	0
6,0	0,2	1 800	0

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Anmerkung:

) 1g des trockenen gepulverten Polymerisats wird in 1 1 Wasser gelöst. Die Lösung wird durch ein Drahtnetz der lichten Masehenweite 180 Mikron filtriert. "X" bedeutet, daß auf dom Drahtnetz eine in Wasser gequollene, unlösliche Verbindung zurück blieb, "0" bedeutet, daß auf dem Drahtnetz keine wasserunlösliche Verbindung beobachtet wurde.

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Claims

Patentansprüche

1, Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichem hochmolekularem Polyacrylamid durch Polymerisation von Acrylamid in wäßrigem Medium bei hoher Konzentration und in Gegenwart von Polymerisationsinitiatoren, dadurch gekennzeich net, daß man die Polymerisation in Gegenwart mindestens eines wasserlöslichen Amins der allgemeinen Formel I, II oder III

oder ^NC H₉ X η 2η

(I) (II) (HI)

durchführt, wobei R.· und R₂ Wasserstoff atome, Methyl- oder Äthylgruppen und X eine Cyan-, Carboxyl-, Hydroxyl- oder Carbonamidgruppe bedeutet, η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1

in der allgemeinen Formel III/ bis 4 ist, und X /keine Carboxylgruppe bedeutet, wenn η den ¥ert 1 oder 2 hat,

2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation in neutralem oder saurem Medium durchführt,

3, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine mindestens lOgewichtsprozentige wäßrige Lösung von Acrylamid polymerisiert,

4, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das wasserlösliche Amin in einer Menge von 0,1 bis 3 Gewichts-

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Prozent, bezogen auf das Acrylamid, verwendet.

5. Verftihren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dai3 man als wasserlösliches Aniin Ä'thanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Nitrilotrispropii onsäure, Nitrilotrlspropionsriureamid, Dimethylaminornethanol, Dirnethylamxnoathanol odor Dime bhylaminopropioiritril verwendet.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß man als wasserlösliches Amin Nitrilotrispropionsäureamid verwendet und die Polymerisation box einem pll-V/ort von 3,5 bis 5» durchführt,

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadux-ch gekonnzeich.net, daß man die Polymerisation in Gegenwart von 2~Cyan-2-propylazofox'mamid, 2,2 '-Azobis-(2~ainidinopropan)-hyd.rochlo3rid oder 4,^l ' -Azo« bis-(-4-cyanvaleriansäure) als Polymerisationsinitiator durchführt _c

8. Vorfcihren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation bei Temperaturen von 20 bis 40°C, durchführt .

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