DE2420389B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE2420389B2 DE2420389A DE2420389A DE2420389B2 DE 2420389 B2 DE2420389 B2 DE 2420389B2 DE 2420389 A DE2420389 A DE 2420389A DE 2420389 A DE2420389 A DE 2420389A DE 2420389 B2 DE2420389 B2 DE 2420389B2
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Description

■f·
-Si-O
R1
(D
oder einem Polysiloxan mit Einheiten der Formeln
aromatischem Charakter, R3 gleich einer Endgruppe, vorzugsweise einer Hydroxylgruppe ist, Rt und Rj gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, Rg gleich einer Endgruppe ist und m, π oder ο gleich einer solchen Zahl sind, daß sich ein Molekulargewicht der Verbindung bzw. der Einheiten von jeweOs mindestens 1000 ergibt, und worin das Verhältnis π: ο zwischen 1 :8 und 24 :8 beträgt
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Deckschicht bzw. die photoleitfähige Schicht ein Polysiloxan der in Anspruch 1 angegebenen Formeln enthält oder daraus besteht, worin Ri, Rt und Rs jeweils gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Deckschicht bzw. die photoleitende Schicht ein Polysiloxan der Formel
I --Si-O- und -Si-O-
(H)
und den Endgruppen Rj und Re besteht, worin Ri gleich einer Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylcarbonyloxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R2 gleich einer aromatischen Gruppe mit mindestens drei kondensierten Ringen oder gleich einer heterocyclischen Gruppe mit aromatischen Charakter, R3 gleich einer Endgruppe, vorzugsweise einer Hydroxylgruppe ist, R« und Rs gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, Re gleich einer Endgruppe ist und m, π oder ο gleich einer solchen Zahl sind, daß sich ein Molekulargewicht der Verbindung bzw. der Einheiten von jeweils mindestens 1000 ergibt, und worin das Verhältnis n:o zwischen 1 :8 und 24 :8 beträgt.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem Polysiloxan, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht ein Polysiloxan der Formel
-Si O
R„
(I)
oder einem Polysiloxan mit Einheiten der Formeln /R, \
Si O
und
Si O
(II)
CH3 Si-O-I-R1, (III)
enthält oder daraus besteht, worin Rj, R6 und m gleich der in Anspruch 1 angegebenen Bedeutung sind und R7 gleich einer Alkylgruppe mit 2 bis β Kohlenstoffatomen oder gleich einer Arylgruppe ist 5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Deckschicht bzw. photoleitfähige Schicht ein Polysiloxan der Formel
(IV)
enthält oder daraus besteht, worin Rt, Rh und m gleich der in Anspruch 1 angegebenen Bedeutung sind und R8 und Rq gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom oder gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gleich einer CN-Gruppe sind.
und den Endgruppen Rj und Re enthält oder daraus besteht, worin Ri gleich einer Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylcarbonyloxy-Gruppe mit jeweil 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R2 gleich einer aromatischen Gruppe mit mindestens drei kondensierten Ringen oder gleich einer heterocyclischen Gruppe mit Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer neuen Deck- b/.w. photoleitfähigen Schicht aus einem Polysiloxan.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien enthalten auf einer photoleitfähigen Schicht Stoffe, die fähig sind, rasch von einem isolierenden in einen leitenden und sodann wiederum in einen isolierenden Zustand überzuwechseln, um so eine zyklische Verwendung der Abbildungsoberfläche zu gestatten. Ein unbefriedigendes Rückkehrvermögen in den isolierenden Zustand vor jeder folgenden Aufladungssequenz führt zu einer hohen Dunkelabklingzeit bzw. -rate, die üblicherweise als »Ermüdung« bezeichnet wird
Während organische photoleitfähige Materialien, wie Poly-(N-vinylcarbazol) gute Dunkelabklingeigenschaften aufweisen, fehlt es ihnen an einer ausreichenden inhärenten Fotoempfindlichkeit, als daB sie vollständig mit Selen konkurieren könnten. Aus diesem Grund werden sie üblicherweise zusammen mit »Aktivierungsmitteln« verwendet Poly(vinylcarbazole) werden beispielsweise mit 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon zum Erhalt einer verbesserten Fotoreaktion, verbesserter Entladungseigenschaftes »aid sogar einer etwas verbesserten Dunkelabküngeigeischaft (vgl. US-PS 34 B4 237) sensibilisiert Es gibt auch andere organische Harze, die mit Lewis-Säuren sensibilisiert werden können, die am sichtbaren Ende des Spektrums photoreaktionsfähig sind. Die US-Patentschriften 34 08 181; 34 08 182; 34 08 183; 34 08184; 34 08183; 34 08 186; 34 08 187; 34 08 188; 34 08 189 und 34 08 190 sind auf diesem Gebiet von Interesse.
Für alle praktischen Zwecke hängt die Menge der Sensibilisierung von sowohl photoleitfähigen als auch in nicht-photoleitfähiger, Harzen von der Konzentration des Aktivierungsmittels ab; innerhalb gewisser Grenzen wird bei um so höherer Beladung die erzielte Photoreaktion um so größer. Unglücklicherweise führen jedoch Beladungen, die über IL Gew.-% der r> photoleitfähigen Masse hinausgehen, normalerweise zur Beeinträchtigung der mechanischen und/oder Photoleitfähigkeits-Eigenschaften der sensibilisierten Masse. Übermäßige Mengen des Aktivierungsmittels in entweder einem photoleitfähigen oder einem nicht -in photoleitfähigen Material des in den vorstehend angegebenen Patentschriften beschriebenen Typus neigen zum Auskristallisieren aus der photoleitfähigen Masse. Es ist daher sehr schwierig und häufig unmöglich, die erwünschte Kombination eines Photoleiters mit -r, hoher Quantenausbeute mit einem zähen, transparenten, flexiblen aktiven Matrixmaterial, das eine niedrige Injektionsschwelle aufweist, zu erhalten.
Aus der DE-OS 2145 112 ist bekannt, polymere Überzüge aus einem Silikonharz als Deckschicht zu *><> verwenden. In der DE-AS 12 21560 wird eine Zinkoxyd-Bindemittelschicht beschrieben, die ein Silikonharz enthält Dadurch wird zwar der Abriebwiderstand verbessert jedoch führt die Kombination mit Aktivierungsmitteln zu unbefriedigenden Ergebnissen. ~>~>
Aufgabe der Erfindung ist, bei einem elektrophotographischen Aufzeichnungsverfahren eine neue Klasse von eigenleitenden organischen Photoleitern zu zeigen, die mit einer erheblichen Menge eines Aklivierungsmittels kombiniert werden können, ohne daß die mechani- m> sehen oder Photoleitfähigkeitseigenschaften übermäOig beeinflußt werden.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man bei einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, wenigstens einer photoieitfähi- '> ■ gen Schicht und einer Deckschicht ein Polysiloxan der im Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet.
Das Polysiloxan kann ein Homo- oder Copolymercs
sein und ist entweder ein Polysiloxan der Formel
R, ' R3--Si —O--R1, (I)
oder ein Polysiloxan mit Einheiten der Formel
Ri
--Si—Of- und +Si—Of- (M)
wobei die Endgruppen R3 und R6 sind.
Ri bedeutet eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aikylcarb&nyloxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Methyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Qctyl-Gruppe oder eine Methoxy- oder Propoxy-Gruppe oder beispielsweise eine Acetoxy-Gruppe.
R2 ist eine aromatische Gruppe mit mindestens 3 kondensierten Ringen oder eine heterocyclische Gruppe mit aromatischem Charakter. Solche polycyclischen Gruppen und heterocyclischen Gruppen sind beispielsweise eine Antracen-, eüie Perylen-, eine Tetraphen-, eine Pyren-, eine Phenan Ihren-, eine Carbazol-, eine Benzcarbazol-, eine Indol-, eine Dibenzofurane oder eine Dibenzothiophengruppe unter Einschluß von Alkyl-, Halogen- und Cya-no-substituierten polycyclischen und heterocyclischen Gruppen. Besonders bevorzugte Gruppen innerhalb dieser Definition umfassen
INI)
(IV)
worin R7 eine niedrige Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Äthyl, Propyl, Isopropyl oder Octyl, oder eine Arylgruppe, wie Phenyl- oder Naphthyl-Gruppe ist.
R) und R6 stellen Endgruppen dar. Diese Endgruppen ergeben sich aus der Herstellung der Polymeren. Vorzugsweise ist R) eine Hydroxylgruppe und R6 Wasserstoff. Weitere Bedeutungen für Rj und R6 sind Alkylcarbonyl- oder Arylcarbonyl-Gruppen, worin die Alkylgruppe vorzugsweise I bis 18 Kohlenstoffatome enthält und die Arylgruppe vorzugsweise eine Phenylgruppe, Hydroxyphenylgruppe, Alkylphenylgruppe oder Halogenphenyigruppe ist.
R4 und R-, bedeuten Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie einer Methyl-, Propyl-, Isopropyl- oder n-Octyl-Gruppe, wobei eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bevorzugt ist.
m, η und ο sind positive Zahlen, die einem durchschnittlichen Molekulargewicht jeweils mindestens 1000, insbesondere 1000— I 000 000 angepaßt sind.
Die Homopolymeren haben vorzugsweise ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 50 000 und die Copolymeren ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 500 000.
Die vorstehend definierten Homo- und Copolymeren sind ihrer Natur nach multifunktionell (d.h. als ein eigenleitender Photoleiter oder als eine aktive Matrix) und im wesentlichen linear, wenngleich gewünschte Vernetzungsmengen bzw. -anteile dadurch erhältlich sind, daß man lediglich die Wahl von einer oder
--Si—ΟΙ ,R2
'CH3
-Si —ΟΙ CH,
Tabelle I
mehreren der Monomerkomponenten variiert Gruppen, die eine derartige Vernetzung begüns'jgen, schließen beispielsweise Monomeren ein, deren Rest Ri als eine Alkoxy-, Acetoxy- oder ähnlich reaktive, hydrolisierbare Gruppe definiert ist
Geeignete Monomerkomponenten und deren Verhältnisse, die innerhalb des Rahmens der Erfindung fallen können, sind in Tabelle I nachstehend im Hinblick auf Formel V angegeben.
Annähernde Durchschnittszahl # MW R1
Verhältnis n:o
p-l
p-2
I 300
!0000
CH3
CH,
OH
OH
p-4
22 000 CH,
OH H 3: I
p-3
13 000 CH3
OH
p-5
50 000 CH,
OK
p-6
250 000 CH,
OH
:4
Orlsct/UMu
Annähernde Durchschnittszahl // MW R1
R1
R, R* Verhältnis
η : ο
p-7
5(K)(MK) CH,
x" N v (MU OH
P-S
7(K) (MKI
CH, OH
I :H
p-1) I (K)O (KKI CII,
N (MU Oll
:S
Homopolymeren oder Copolymercn innerhalb des Rahmens der Erfindung können aus bekannten Reak- m lanten gemäß den folgenden allgemeinen Reaktionsmechanismen. worin die Reste Ri und R2 wie in den Formeln (I)-(I I) definiert sind, wie folgt erzeugt werden:
i;ii R; Hr · 'Λ Ij > R: Ii t 'Mir: n
(hi R, Ii ■ Cl, Si R1 >R, Si CN
la K1 Si CN · H;i ) -HO
R,
Si O
R,
R1
Si UH R,
—Si
ο ; ο
in ; ο
Si -O -■-
"N R-
(Zwischenprodukt Λ) Im wesentlichen der gleiche Reaktionsmechanismus
wird auch für den Erhalt von zyklisierten tetrameren oder trimeren Reaktanten, wie beispielsweise
\\ drin R2 eine Carbacs !gruppe darstellt. Die Stufen (c) und (d) laufen bevorzugt «ic folgt ab:
H,O
R1-SiCN > R1-Si-H —■* -f Si — C)
i LiAlH1 !
R2 --Si-C)-
(Zuischenproilukt B)
2H, als nützlich bzw. verwendbar festgestellt, worin die Reste R4-5 und R7 wie in den vorstehend genannten Formeln (I)-(IV) definiert sind.
Das Zwischenprodukt A (vorstehend genannt) kann 6ϊ leicht in das gewünschte Homopolymere oder in ein
In der vorstehenden Teilreaktion schließt das entsprechendes Copolymeres dadurch übergeführt Zwischenprodukt A vorzugsweise die folgenden zykli- werden, daß man (a) ein zyklisches Trimeres oder (b) sehen Trimeren ein: eine geregelte Kombination des zyklisches Trimeren
und eines zyklischen Tetrameren (d. h. Zwischenprodukt B) mit einer initiierenden Menge von Tetraalkylammoniumsilanolat oder dessen entsprechendem Alkalimetallsalz wie beispielsweise einem Kaliumsalz (30 bis 500 ppm) in Berührung bringt. Gegebenenfalls kann die Reaktion in Gegenwart einer starken Base, wie KOH, erfolgen. Zu diesem Zweck kann die Reaktionstemperatur ν,-1 etwa 20 bis etwa 160°C in Abhängigkeit von der optimalen Anwendung des Reaktionslösungsmittels und der Wahl der Reaktanten variieren.
Wenn kein Reaktionslösungsmittel angewandt wird, kann die Reaktion am besten in Gegenwart von Tetraalkylammoniumsilanolat bei einer Temperatur von etwa 80 bis 16O0C erfolgen. Vorzugsweise wird diese Reaktion unter einem Vakuum während einem Zeitraum von etwa 3 bis 5 Stunden durchgeführt. Ausgedehntere Reaktionszeiträume begünstigen jedoch insbesondere im höheren Temperaturbereich einr cmuhic Züfäiligkciiiui icmiciuiig uei Eiiiiieiien, was einer wahllosen Spaltung der langen Ketten durch Initiatorgruppen zugeschrieben wird.
Wenn die Polymerisierung in Gegenwart eines Reaktions-Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, Toluol oder Dichloräthan durchgeführt wird, ist die Verwendung eines der vorstehend angeführten Initiatoren, insbesondere des entsprechenden Kaliumsalzes eines Silanolatinitiators
CH,
O Si
CH1
O K
bei einer Temperatur am bequemsten, die optimal von etwa 20 bis 130°C in Abhängigkeit vom Lösungsmittel variiert. Die langsame Erhöhung der Reaktionstemperatur auf ein Maximum von etwa 160°C während zumindest der letzten Stunde wird auch manchmal als vorteilhaft empfunden. Die Herstellung des Copolymeren beispielsweise wird in bequemer Weise durch die folgende Gleichung in beispielhafter Weise veranschaulicht:
Si
Si
() R2 O
Si-R, R5 Si
Si O
\ ,
R3-Si
O-Si
i ^
R5
Si
I ο
R4
CH,
-O N(CH1I4
20 160
--Si-O--
/ „
--Si-O--
Verhältnis von p:q etwa 3:1 bis I :8 beträgt. Wenngleich eine erhebliche Variation im Monomerverhältnis möglich ist, wird gefunden, daß Polymeren eines höheren, wünschenswerten Molekulargewichtes erhalten werden, wenn sowohl die trimeren als auch tetrameren Monomeren verwendet und in molaren Mengen umgesetzt werden, die zumindest ausreichend sind, um einen Copolymeren zu erhalten, der die angegebenen Monomerenverhältnisse aufweist.
Zum Zweck der Fxfindung wird auch die Verwendung des zyklischen Trimeren
R1
Si O
/■'
ganz ouer teilweise anstelle ues z^wiscnenprociuKtes B als bequem empfunden.
Aus den vorstehenden Ausführungen wie auch den nachfolgenden bevorzugten Ausführungslormen der Erfindung geht hervor, daß beispielsweise im wesentlichen lineare Homopolymer- und/oder Copolymermaterialien aus einem zyklischen Trimeren, wie 13,5-Trimethyl-l.S.S-triiN-äthyl-S-carbazylJ-cyclotrisiloxan allein oder in Kombination mit zyklischen Trimeren oder Tetrameren erhalten bzw. verwendet werden können, die durch die Formeln
/cn,
Si O
und
Vn,
worin Ri _6 die vorstehende Bedeutung besitzen, und das Si
\CH,
dargestellt sind, wobei im allgemeinen bei der 4") Herstellung in Gegenwart von Tetramethylammoniumsilanolat oder entsprechenden Alkalimetallsalzen als Initiatoren gearbeitet wird.
Herstellung von Polysiloxanen
'" Beispiel l(p-l)
0,01 Mol eines zyklischen Trimeren der Formel
-Si-O
worin R2 eine 1-Pyrenylgruppe darstellt, werden hergestellt, indem man den entsprechenden 1-Brompyrenylreaktanten mit einem Phenyllithiumreaktanten, entsprechend dem auf der vorstehenden Spalte 7 angeb5 gebenen Mechanismus umsetzt. Das zyklische trimere Zwischenprodukt wird sodann in Tetrahydrofuran aufgelöst und mit 150 ppm Kaliumtetramethylsilanolat bei Raumtemperatur umgesetzt Das Reaktionsgemisch
wird 2 Stunden auf 600C erhitzt und dann langsam auf 1200C während einer weiteren Stunde erhitzt. Das resultierende lineare Homopolymere wird durch Methanolausfällung isoliert und gewaschen. Das Produkt Polymethyl-1-pyrenylsiloxan) ist in CHCh, CHCI2CHCI2, Cyclohexanon und Tetrahydrofuran löslich und wird aus THF-Tetrachloräthan-Lösung unter Erhalt eines klären, karten, zähen, semiflexiblen Filmes ausgefällt Das Produkt wird geprüft und es werden die folgenden Parameter ermittelt:
+ Korona
Korona
drfd'«* «V11 'Sek ' 90 63(K)
Verbleibend (nach 10Sek.) 50 100
Potentialabhängigkeit E" 3,5 2,0
reiii ir'u 76 60
Diese Ergebnisse legen nahe, daß eine erhebliche Anzahl an Löchern aus einer Selenfotoleiterschicht in den Polymerüberzug injiziert werden und die negative Ladung auf der Polymeroberfläche entladen wird.
Beispiel 2(p-2)
0,001 Mol des Trimeren des Beispiels 1 werden mit Tetramethylammonium-silanolat (150 ppm) vermischt und auf etwa 150°C während 2 h in einer verschlossenen Glasampulle unter Vakuum erhitzt. Das resultierende Pyrenylgruppen enthaltende Siloxanhomopolymere wird mit p —2 bezeichnet. Das im Vakuum abgezogene, geprüfte und gewaschene Produkt wird in den nachstehenden Tabellen Il und III bewertet.
Beispiel 3(p-3)
0,01 Mol des zyklischen Trimeren der Formel
cn,
Si O
worin R2 die N-Äthylcarbazolgruppe darstellt, wurden aus dem monobromierten N-Äthylcarbazol entsprechend dem Reaktionsmechanismus des Beispiels 1 hergestellt Der zyklische monomere Reaktant wird in THF aufgelöst und mit Tetramethylammonium-silanolat (150 ppm), aufgelöst in Toluol, umgesetzt. Nach Reaktion bei 6O0C während 2 h unter Rühren wird die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich auf 1200C während etwa 1 h angehoben. Das resultierende lineare Homopolymere wird mit Methanol gewaschen. Das Produkt Pol^methyl-N-äthylO-carbacylsiloxan) wird in den nachstehenden Tabellen II und III bewertet
Beispiel 4(p—4)
0,01 Mol des zyklisierten Dimethylsiloxantetrameren der Forme!
/CH,
-Si-O
CH,
und 0,04 MoI des Trimeren des Beispiels 1 werden in Tetrahydrofuran aufptlöst und mit 150 ppm Kaliumtetra methyl-silanolat bei 6O0C während 3 Stunden umgesetzt. Die Temperatur des verdickten Reaktionsgemisches wird auf etwa 130°C während 3 zusätzlichen Stunden angehoben. Das resultierende polymere Produkt (p — 4) wird gewaschen und im wesentlichen als ein zufallsorientiertes lineares Copolymeres identifiziert, dem die allgemeine Formel
CH,
Si O
HO
Il
cn,
-Si O
CH,
zugeschrieben wird und worin das Verhältnis von η zu ο etwa 3 zu 1 beträgt und R> 1-Pyrenyl darstellt. Das j) Produkt wurde geprüft und die erhaltenen Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen Il und III angegeben.
Beispiel 5(p-5)
in 0,05 Mol des zyklisierten Dimethylsiloxantetrameren der Formel
CII,
Si O
CH,
und 0,07 Moi des zyklischen Trimeren des Beispiels 3 werden in Tetrahydrofuran aufgelöst und wie in Beispiel 4 umgesetzt. Das resultierende polymere Produk. wird gewaschen. Man erhält ein lineares Copolymeres mit der allgemeinen Formel
-011
worin η und ο in einem Verhältnis von etwa 1-zu-l vorliegen und R2 die N-Äthyl-3-carbazyIgruppe ist Das Produkt wird bewertet und die Ergebnisse sind in den Tabellen II und IH angegeben.
Beispiel 6(p — 6)
0,003 Mol des zyklischen Tetrameren und 0,001 MoI des zyklischen Trimeren des Beispiels V werden mit 150 ppm Tetramethylammonium-silanolat vermischt und auf etwa 1600C während 2 Stunden in einer abgeschlossenen Glasampulle unter Vakuum erhitzt
Das resultierende Copolymere das mit p —6 bezeichnet wird, wird mit Methanol gewaschen und als lineares Polyimjthyl-N-äthyl-a-carbacyl-siloxyJdimethylsiloxan-Copolymeres identifiziert, das durch die Formel
--Si-O
IK)
/cn.,
Si O
CH1
Il
Beispiel 9(p-9)
Beispiel 7 wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß der trimere Reaktant eine zyklische Verbindung der Formel
Si
C CH.»
N
CsII,-
liargesieiii isi, worin Rj nie tN-Ätnyi-S-caroacyigruppe ist und η und ο in einem Verhältnis von etwa I :4 vorliegen. Das mit Methanol gewaschene Produkt wird geprüft und in den Tabellen Il und III angegeben.
Beispiel 7(p-7)
0,01 Mol des zyklischen Trimeren und 0,05 Mol des zyklischen Tetrameren des Beispiels 5 werden in Tetrahydrofuran aufgelös' und in Gegenwart von etwa 150 ppm Kaliumdimethylsilanolatinitiator bei etwa 1200C gerührt. Nach 3 Stunc'jn wird die Reaktionstemperatur allmählich auf etwa IfO0C während 1 Stunde unter Erhalt eines im wesentlichen linearen Copolymeren angehoben, welches durch die Formel
darsieiit. Das resultierende copolymere Produkt wird mit Methanol gewaschen.
CH,
+ Si
HO -
Il
-Si--O
CH1
dargestellt werden kann, worin R2 die N-Äthyl-J-carbacylgruppe darstellt und π und ο in einem Verhältnis von etwa 1 :6 vorliegen. Das mit Methanol gewaschene Produkt wird in Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 8(p-8)
Beispiel 7 wird unter Zusatz von 0,001 Mol eines zweiten zyklischen Trimeren der Formel
unter Erhalt eines Copolymeren, das als p —8 identifiziert wird, wiederholt Das Produkt wird mit Methanol gewaschen und in Tabelle I aufgeführt
Tabelle Il l'olyiiiercs lliirle I iomnpolvmeres Bei sp i e Hcxihilitiit Klarheil - - schlecht
Bezeich. **> C'opolymcres **) ex. annehmbar.
nung H*) - vg. - guL
P-I 11 vg. B- sehr guL
p-2 Il vg. g- g. - ausgezeichnet.
P-3 C*) ex. Vg. g-
p-4 C vg. ex.
p-5 C vg. ex.
p-6 ") ρ -
*) H I" -
C g -
Vg
e\
I 10
Sechs Photorezeptorstreifen, (T 1 bis 5 un·.' Kontrolle C - 1) werden in üblicher Weise durch Dampfkondensation einer Selenlegierung (60 μίτι) auf eine Aluminiumfolie erzeugt. Ein polymerer Überzug wird dann auf die resultierende Selenphotoieiterschicht aus Tetrachloräthan-Tetrahydrofuran-Lösungen der jeweiligen Produkte p-2 bis p-6 unter Bildung von polymeren Überzügen einer durchschnittlichen Dicke von etwa 12 μίτι, aufgegossen. Die Prüfkörper werden dann durch eine Korona beladen, bezüglich ihrer Ladungsaufrechierhaltung geprüft und durch Belichtung während 10 Sekunden mit einer 200 Watt Wolfram-Jod-Lampe aus einer Entfernung von 15 cm entladen. Beim Kontrollversuch wurde ein Überzug aus einem Homopolymer mit einem Molekulargewicht von etwa 500 000 aus Monomereinheiten der Formel
--Si-O--
CH3
auf die Selenlegierung aufgetragen.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III wiedergegeben.
15 Polymeres (+!Korona 24 20 389 16 (-) Korona Rest-Spannung
(lOSek. Licht)
Dunkel
abklin-
gung(-
Tabelle III p-2 90 6300 100 20%
Prüfung ρ-3 90 Rest-Spannung
(ll)Sek. Licht)
Dunkelab-
klingungl+)
6300 85 15%
T-I ρ4 90 50 12,5% 6300 95 9%
Τ-2 Ρ-5 90 40 8% 6300 92 10%
Τ-3 ρ-6 90 25 6% 6300 105 6%
T-I C-I 90 30 8% 6300 6200 1,6%
Τ-5 40 5%
Kontrolle 88 2%
Mit Ausnahme des Kontrollversuches sind die von der Selenschicht in den polymeren Überzug von T-I bis T—5 injizierten Löcher ausreichend, um eine funktionell verwendbare Menge der Oberflächenladung zu entladen.
Flexibilität geprüft Die Ergebnisse sind nachstehend ir Tabelle IV wiedergegeben.
Beispiel
Zwei Prüfstreifen (T-6 bis
11
T —9) wurden durch Aufbringung einer fotoleitfähigen Schicht einer Dicke von etwa 14 μπι, die aus dem Polymeren ρ-2 (Proben T-6 und T-7) und Polymeren p-6 (Proben T-8 und T-9) bestand, auf ein aluminisiertes Polyester-Substrat hergestellL Die Oberflächenladungen wurden auf jede Probe .n üblicher Weise aufgebracht und die anfängliche Entladungsrate bei kontinuierlicher Belichtung mit weißen Licht aus einer 200 Watt Wolfram-Jod-Lampe in einer Entfernung von 15 cm festgestellt. Die Prüfstreifen wurde bezüglich ihrer Entladungsratc und ihrer
Tabelle IV Polymeres Ladung Ent-
lacJungs-
rate m '
Sek. '
Anhaltung
und Absplit
terung
Probe p-2 +90 82 annehmbar
T-6 p-2 -6300 32 annehmbar
T-7 p-6 +90 85 annehmbar
T-8 p-6 -6300 50 annehmbar
T-9 C-I +90 10 annehmbar
Kontrolle C-! -6300 2 annehmbar
Kontrolle

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, wenigstens einer photoleitfähigen Schicht und einer Deckschicht aus einem Polysiloxan, dadurch gekennzeichnet, daß die Deckschicht aus einem Polysiloxan der Formel
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