DE3851314T2

DE3851314T2 - Lichtempfindliches Element zur Bildherstellung, die oxygenierte Polysilylene enthalten.

Info

Publication number: DE3851314T2
Application number: DE3851314T
Authority: DE
Inventors: Santokh S Badesha; Kathleen M Mcgrane; Frederick Roberts; Milan Stolka; Ronald J Weagley
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1987-12-14
Filing date: 1988-12-14
Publication date: 1995-04-06
Anticipated expiration: 2008-12-15
Also published as: EP0321229A2; DE3851314D1; EP0321229A3; EP0321229B1; JPH01230061A; CA1321312C; US4774159A

Description

Diese Erfindung betrifft allgemein ein Abbildungselement mit einem Trägersubstrat, einer bilderzeugenden Schicht und einer Löchertransportschicht. Derartige Abbildungselemente sind in elektrophotographischen und insbesondere xerographischen Abbildungsverfahren besonders nützlich, insbesondere in Verfahren, bei denen die Entwicklung mit trockenen oder flüssigen Entwicklerzusammensetzungen durchgeführt wird.
Lichtempfindliche Abbildungselemente, die zum Beispiel Polysilylene als Bestandteile zum Löchertransport enthalten, sind in der US-A-4,618,551 offenbart. Genauer wird in diesem Patent eine Löcher transportierende Polysilylenverbindung zur Verwendung in schichtweise aufgebauten Abbildungselementen beschrieben, wobei das Polysilylen zum Beispiel die in Anspruch 1 angegebene Formel besitzt und die Substituenten R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig aus einer aus Alkyl-, Aryl-, substituiertem Alkyl-, substituiertem Aryl- und Alkoxy- bestehenden Gruppe gewählt werden, und n, m und p Zahlen sind, die den Prozentanteil der Monomereinheit in der gesamten Polymerverbindung angeben. In dem oben genannten Patent sind auch schichtweise aufgebaute lichtempfindliche Abbildungselemente beschrieben, die in Vorrichtungen zur elektrophotographischen Bilderzeugung nützlich sind, bei denen die Entwicklung mit flüssigen Tinten durchgeführt wird, wobei das Abbildungselement aus einem Trägersubstrat, einer bilderzeugenden Schicht und einer Polysilylen- Löchertransportschicht besteht, und wobei die Polysilylene zum Beispiel die in Anspruch 1 wiedergegebene Formel besitzen. Dieses Patent offenbart auch, daß die Löcher transportierenden Polysilylene als Polymerbindemittel für aus organischen Materialien bestehende bilderzeugende Substanzen verwendet werden können, und beschreibt ferner ausführlich in Fig. 3 ein negativ geladenes lichtempfindliches Abbildungselement, daß aus einem leitenden Trägersubstrat, einer optionalen haftenden Sperrschicht, einer in einem Polysilylen-Binderharz dispergierten bilderzeugenden Schicht und einer aus einem Poly(methylphenylsilylen) bestehenden Löcher transportierenden Schicht besteht. Von Bedeutung ist auch die US-A-4,544,729, die licht- und strahlungsempfindliche organo-polymere Materialien offenbart, die wenigstens eine Einheit mit der in Spalte 2, beginnend bei Zeile 15, dargestellten allgemeinen Formel haben, wobei in dieser Formel Siliciumbestandteile enthalten sind. Andere Patente mit Bedeutung für den Hintergrund der Erfindung, indem sie zum Beispiel schichtweise aufgebaute lichtempfindliche Abbildungselemente beschreiben, die verschiedene Löcher transportierende Substanzen wie zum Beispiel Arylamine enthalten, schließen die US-A-4,265,990, US-A-4,251,612, US-A-4,115,116, US-A-4,047,949 und US-A-4,081,274 ein.
Obwohl die oben beschriebenen Abbildungselemente für ihre beabsichtigten Verwendungszwecke nützlich sind, verbleibt ein Bedarf für verbesserte Elemente. Es verbleibt insbesondere ein Bedarf für Abbildungselemente, die ausgewählte oxygenierte Polysilylene enthalten und dadurch zum Beispiel in Vorrichtungen zur elektrophotographischen Bilderzeugung verwendet werden können, in denen flüssige Entwickler ausgewählt werden. Es besteht auch ein Bedarf an ökonomischen Abbildungselementen, bei denen das Bindemittel für die bilderzeugenden Pigmente aus dem selben Bestandteil wie für die Löcher transportierende Schicht ausgewählt ist. Es besteht auch ein Bedarf an neuen Löcher transportierenden Bestandteilen, die in schichtweise aufgebauten Abbildungselementen verwendet werden können, wobei die Elemente flexibel und die Bindemittel für die bilderzeugenden Pigmente keine kleinen Moleküle sind wie in der US-A-4,265,990 beschrieben, sondern Polysilylene mit hohem Molekulargewicht, die zum Beispiel mit flüssigen Entwicklern verträglich sind. Zusätzlich besteht ein Bedarf an Abbildungselementen, bei denen die Schichten in einigen Ausführungsformen verbesserte Adhäsionseigenschaften besitzen und flexibel sind.
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung diese Bedürfnisse zu erfüllen und verbesserte lichtempfindliche Abbildungselemente mit neuen Löcher transportierenden Bestandteilen bereitzustellen.
Erfindungsgemäß wird ein Abbildungselement, mit einem Trägersubstrat, einer bilderzeugenden Schicht und einer Löcher transportierenden Schicht bereitgestellt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Löcher transportierende Schicht ein von ungefähr 1 bis ungefähr 20 Molprozent Sauerstoff enthaltendes oxygeniertes Polysilylen enthält.
In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein verbessertes Abbildungselement mit einem Trägersubstrat und einer bilderzeugende Schicht aus photoleitenden anorganischen oder organischen Pigmenten bereitgestellt, die optional in oxygenierten Polysilylen-Binderharz dispergiert sind und mit einer oxygenierten Polysilylenverbindung zum Löchertransport in Berührung steht. Ein weiteres besonderes Abbildungselement gemäß der vorliegenden Erfindung besteht aus einer zwischen einem Trägersubstrat und der bilderzeugenden Schicht angeordneten oxygenierten Polysilylen-Löchertransportschicht.
Die oxygenierten Polysilylenverbindungen zum Löchertransport der vorliegenden Erfindung beinhalten allgemein Polymere, insbesonders Homopolymere, Copolymere oder Terpolymere der folgenden Formel
wobei R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; unabhängig aus der aus Alkyl-, Aryl-, substituiertem Alkyl-, substituiertem Aryl- und Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt sind, m zwischen 0 und 0.98, n zwischen 0 und 0.98, p zwischen 0 und 0.98, q zwischen 0.02 und 0.12 ist, vorausgesetzt, daß die Summe m+n+p kleiner oder gleich 0.98 und die Summe m+n+p+q gleich 1 ist. Bevorzugt sind oxygenierte Polysilylene, die ungefähr 1 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent Sauerstoff in der Polymerkette enthalten. Jede der Monomereinheiten des Polysilylens kann statistisch über das gesamte Polymer verteilt oder alternativ in Blöcken variierender Länge enthalten sein.
Beispiele von Alkylgruppen enthalten solche, die linear oder verzweigt sind und von 1 bis ungefähr 24 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis ungefähr 8 Kohlenstoffatome enthalten, einschließlich Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Pentadecyl-, Stearyl-, und ungesättigte Alkylgruppen, einschließlich Allyle und andere ähnliche Substituenten. Besonders bevorzugte Alkylgruppen sind Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butyl-. Arylsubstituenten schließen solche von 6 bis ungefähr 24 Kohlenstoffatome einschließlich Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und dergleichen ein. Diese Alkyl- und Arylgruppen können mit Alkyl-, Aryl-, Halogen-, Nitro-, Amino-, Alkoxy-, Cyano- und anderen verwandten Substituenten substituiert sein. Beispiele von Alkoxygruppen schließen solche mit von 1 bis ungefähr 10 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy- und anderen ähnlichen Substituenten ein.
In bezug auf die für die vorliegende Erfindung ausgewählten Polysilylene ist der in ihnen enthaltene Prozentsatz an Sauerstoff von Bedeutung. Allgemein reicht dieser Prozentsatz von ungefähr 1 bis ungefähr 20 Prozent, vorzugsweise von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Prozent des Polysilylens. Zusätzlich kann das gewichtsmittlere Molekulargewicht des für die Erfindung in der vorliegenden Anwendung ausgewählten oxygenierten Polysilylens in Abhängigkeit einer Anzahl von Parametern und seiner beabsichtigten Verwendung variieren. Im allgemeinen ist dieses Molekulargewicht größer als 10 000 und vorzugsweise ein gewichtsmittleres Molekulargewicht von ungefähr 75 000 bis ungefähr 1 000 000. Gleichermaßen können oxygenierte Polysilylene der oben dargestellten allgemeinen Formel ein mittleres Molekulargewicht von bis zu 2 000 000 aufweisen. Bevorzugt sind oxygenierte Polysilylene mit einem mittleren Molekulargewicht von ungefähr 10 000 bis ungefähr 500 000.
Mit der vorliegenden Erfindung werden somit schichtweise aufgebaute Abbildungselemente mit einer zwischen einem Trägersubstrat und einer Löchertransportschicht angeordneten bilderzeugenden Schicht bereitgestellt, wobei die Löchertransportschicht aus nachfolgend offenbarten oxygenierten Polysilylenen besteht.
Zusätzlich werden durch die Erfindung verbesserte lichtempfindliche Abbildungselemente, bestehend aus Schichten oxygenierter Polysilylenverbindungen zum Löchertransport mit ungefähr 1 bis ungefähr 10 Prozent Sauerstoff, bereitgestellt, die zwischen einem Trägersubstrat und einer bilderzeugenden Schicht oder Schichten angeordnet ist.
In einer weiteren Ausgestaltung gemäß der vorliegenden Erfindung werden verbesserte lichtempfindliche Abbildungselemente bereitgestellt, die aus Löcher transportierenden oxygenierten Polysilylenen, bilderzeugenden Schichten und Schutzüberzügen bestehen.
Ferner besteht ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung in der Bereitstellung von Abbildungselementen, die besonders in elektrographischen Vorrichtungen verwendet werden können, in denen flüssige Entwicklerzusammensetzungen ausgewählt werden, wobei die Elemente aus einem in einem oxygenierten Polysilylen dispergierten bilderzeugenden Pigment und einem Löcher transportierenden Bestandteil aus oxygeniertem Polysilylen bestehen.
Es werden auch Abbildungselemente bereitgestellt, die aus oxygenierten Polysilylenverbindungen zum Löchertransport mit verbesserten Isolationseigenschaften im Dunkeln bestehen, wobei durch das resultierende Element eine Aufladung bei stärkeren Feldern ermöglicht, während die Zyklusstabilität erhalten und die Entwickelbarkeit verbessert wird.
Die schichtweise aufgebauten erfindungsgemäßen Abbildungselemente haben eine verbesserte Stabilität und vermeiden somit die unerwünschte Extraktion des für das bilderzeugende Pigment ausgewählten Bindemitteis, mit, zum Beispiel, flüssigen Entwicklerzusammensetzungen.
Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht zusätzlich in der Bereitstellung von schichtweise aufgebauten Abbildungselementen mit oxygenierten, von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent Sauerstoff enthaltenden Polysilylenen, wobei die Abbildungselemente eine verbesserte Flexibilität und im wesentlichen keine Risse als Folge von wiederholten Abbildungszyklen in elektrophotographischen Abbildungsvorrichtungen besitzen.
Die verbesserten erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Abbildungselemente können nach einer Anzahl bekannter Verfahren hergestellt werden, wobei die Verfahrensparameter und die Abfolge der Schichten von dem gewünschten Element abhängen. Dementsprechend können zum Beispiel die verbesserten lichtempfindlichen Elemente der vorliegenden Erfindung durch Bereitstellen eines leitenden Substrats mit einer optionalen Löchersperrschicht und einer optionalen Haftschicht hergestellt werden, wobei eine bilderzeugende Schicht und die Polysilylenschicht zum Löchertransport mittels eines Lösemittelbeschichtungsverfahrens, eines Laminierverfahrens oder anderer Methoden darauf aufgebracht wird. Andere Verfahren schließen Schmelzextrusion, Tauchbeschichtung und Aufsprühen ein.
Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung und deren weiterer Eigenschaften wird auf die nachfolgende ausführliche Beschreibung verschiedener Ausführungsformen verwiesen, wobei:
Fig. 1 einen teilweise schematischen Querschnitt des verbesserten, erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Abbildungselements zeigt;
Fig. 2 einen teilweise schematischen Querschnitt eines erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Abbildungselements zeigt;
Fig. 3 einen teilweise schematischen Querschnitt des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Abbildungselements mit einer darin enthaltenen optionalen sperrenden Haftschicht zeigt; und
Fig. 4 einen teilweise schematischen Querschnitt des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Abbildungselements zeigt, wobei die Polysilylenverbindung zum Löchertransport zwischen einem Trägersubstrat und einer bilderzeugenden Schicht angeordnet ist.
Als Überzüge für diese Elemente kann ein in einem Binderharz dispergiertes Arylamin, einschließlich Ruß enthaltende Polycarbonate, gewählt werden. Der Ruß ist gewöhnlich in verschiedenen Mengen vorhanden, wobei jedoch von ungefähr 5 bis ungefähr 15 Prozent bevorzugt sind.
In Fig. 1 ist ein negativ geladenes, verbessertes lichtempfindliches Abbildungselement gemäß der vorliegenden Erfindung dargestellt, das aus einem Trägersubstrat 3, einer optionalen haftenden Sperrschicht 4, einer aus einem bilderzeugenden Pigment 7 bestehenden bilderzeugenden Ladungsträgerschicht 5 und einer aus einer oxygenierten Polysilylenverbindung zum Löchertransport 12 mit von ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent Sauerstoff bestehenden Löchertransportschicht 11 besteht. In einer alternativen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, und weiterhin mit Bezug auf Fig. 1, kann die Löchertransportschicht zwischen dem Trägersubstrat und der bilderzeugenden Schicht angeordnet sein, was in einem positiv geladenen Abbildungselement resultiert.
In Fig. 2 ist ein negativ geladenes, lichtempfindliches Element der vorliegenden Erfindung dargestellt, das aus einem leitfähigen Trägersubstrat 15 aus aluminiumbeschichteten Mylar, einer optionalen haftenden Sperrschicht 16, einer aus einem trigonalen bilderzeugenden Selenpigment 19 oder ähnlichen bilderzeugenden anorganischen Pigmenten als auch organischen Pigmenten, die optional in einem oxygenierten Polysilylenbinderharz 21 dispergiert sind, bestehenden bilderzeugenden Schicht 17 und einer aus dem nach dem Verfahren von Beispiel 1 erhaltenen oxygenierten Polysilylen 24 bestehenden Löchertransportschicht 23 besteht.
In Fig. 3 ist ein erfindungsgemäßes, negativ geladenes, lichtempfindliches Abbildungselement dargestellt, das aus einem leitenden Trägersubstrat 31 aus aluminiumbeschichteten Mylar, einer optionalen haftenden Sperrschicht 33, einer aus einem anorganischen oder organischen bilderzeugendem Pigment 36 einschließlich trigonalem Selen, Vanadylphthalocyanin, Metallphthalocyaninen, metallfreien Phthalocycaninen und Cadmium-Schwefel-Selenid bestehenden bilderzeugenden Schicht 35 und einer aus dem nach dem Verfahren von Beispiel II erhaltenen oxygenierten Poly(methylphenylsilylen) bestehenden Löchertransportschicht 39 besteht.
In Fig. 4 ist ein erfindungsgemäßes, positiv geladenes, lichtempfindliches Abbildungselement dargestellt, das aus einem leitenden Trägersubstrat 46 aus aluminiumbeschichteten Mylar, einer aus oxygeniertem Poly(methylphenylsilylen) mit 5 Prozent Sauerstoff, siehe das Produkt aus Beispiel II, bestehenden Löchertransportschicht 47, einer aus anorganischen oder organischen Pigment 49, einschließlich trigonalem Selen, Vanadylphthalocyanin, Metallphthalocyaninen, metallfreien Phthalocycaninen und Cadmium-Schwefel-Selenid, die optional in einem oxygenierten Poly(methylphenylsilylen)-Bindemittel 48, siehe das Produkt aus Beispiel II, oder nicht-oxygenierten Polysilylenen, siehe US-A-4,618,551, dispergiert sind, bestehenden bilderzeugenden Schicht 45 und einem Schutzüberzug 50 besteht.
Die Trägersubstratschichten können undurchsichtig oder im wesentlichen transparent sein und aus jedem Material bestehen, das die erforderlichen mechanischen Eigenschaften hat. Dementsprechend können diese Substrate eine Schicht nichtleitendes Material, wie ein anorganisches oder organisches Polymermaterial, eine Schicht eines organischen oder anorganischen Materials mit einer darauf angeordneten leitenden Oberflächenschicht oder ein leitendes Material wie zum Beispiel Aluminium, Chrom Nickel, Indium, Zinnoxid, Messing oder dergleichen enthalten. Das Substrat kann flexibel oder steif sein und eine von vielen verschiedenen Formen, wie zum Beispiel die einer Platte, einer zylindrischen Trommel, einer Spirale, eines flexiblen Endlosbandes und dergleichen aufweisen. Bevorzugt ist das Substrat in der Form eines flexiblen Endlosbandes.
Die Stärke der Substratschicht hängt von vielen Faktoren, einschließlich ökonomischer Überlegungen, ab. Dementsprechend kann diese Schicht von bedeutender Stärke, zum Beispiel über 2.5 mm, oder von minimaler Stärke sein, vorausgesetzt, daß die Ziele der vorliegenden Erfindung erreicht werden. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt die Stärke dieser Schicht in einem Bereich von ungefähr 75 um bis ungefähr 250 um.
Beispiele der bilderzeugenden Pigmente sind, wie hierin erläutert, Pigmente einschließlich amorphem Selen, Selenlegierungen, wie zum Beispiel As&sub2;Se&sub3;, trigonalem Selen, metallfreien Phthalocyaninen, Metallphthalocyaninen, Vanadylphthalocyaninen, Squaraine und dergleichen, wobei As&sub2;Se&sub3; bevorzugt ist. Typischerweise hat diese Schicht eine Stärke von ungefähr 0.3 um bis ungefähr 10 um oder mehr, jedoch kann diese Schicht abhängig von der photoleitenden Volumenladung, die von 5 bis 100 Volumenprozent variieren kann, eine andere Stärke aufweisen. Allgemein ist es erwünscht diese Schicht in einer Stärke bereitzustellen, die ausreichend ist, um ungefähr 90 Prozent oder mehr der auf diese Schicht in dem bildweisen Belichtungsschritt gerichteten einfallenden Strahlung zu absorbieren. Die maximale Stärke dieser Schicht hängt primär von solchen Tatsachen wie mechanischen Überlegungen ab, zum Beispiel, ob ein flexibles Element zur Bilderzeugung erwünscht ist.
Als optionales Binderharz für die hierin erwähnten bilderzeugenden Pigmente können die oxygenierten Polysilylene der hierin zuvor beschriebenen Formel und andere bekannte Bindemittel gewählt werden. Dementsprechend können als Bindemittel für die bilderzeugenden Pigmente die in der US-A-3,121,006 erläuterten Polymere, wie zum Beispiel Polyester, Polyvinylbutyrale und Polyvinylcarbazole, gewählt werden, wobei diese Bindemittel im allgemeinen nicht mit flüssigen Entwicklern verträglich sind, und die auch verwendbaren Bindemittel der hier beschriebenen oxygenierten Polysilylene mit flüssigen Entwicklern verträglich sind und weitere Vorteile besitzen.
Dieselben oxygenierten Polysilylene, die für das Bindemittel für die bilderzeugenden Pigmente gewählt werden können, werden auch als Löcher transportierender Bestandteil gewählt, wobei jedenfalls verstanden werden muß, daß diese Organopolysilylene in ihrer Zusammensetzung und/oder ihrem Molekulargewicht verschieden sein können. Dementsprechend kann als Bindemittel für das bilderzeugende Pigment ein in der Zusammensetzung und Molekulargewicht verschiedenes oxygeniertes Polysilylen als für die Löcher transportierende Komponente gewählt werden, wobei bevorzugt ist, daß das für das Bindemittel und als Löcher transportierende Komponente gewählte oxygenierte Polysilylen im wesentlichen identisch sind.
Die hier beschriebenen oxygenierten Polysilylene werden üblicherweise wie im Stand der Technik erläutert hergestellt, auf die Weise wie in der US-A-4,618,551, mit der Ausnahme, daß eine Sauerstoffquelle als Reaktionskomponente eingeschlossen ist. Dementsprechend können zum Beispiel die hierin beschriebenen oxygenierten Polysilylene durch die Reaktion des geeigneten Alkyl-aryl-dihalogensilylens mit einem Dihalogen-dialkyl-diaryl-disoloxan in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators und durch Erhitzen in einem geeignetem Lösungsmittel wie Toluol erhalten werden. Danach wird die resultierende Polymerlösung durch Filtration der Reaktionsmischung von den Nebenprodukten der Reaktion getrennt und die Isolierung des gewünschten Polymerprodukts durch Ausfällen der abgetrennten Polymerlösung in einem Lösungsmittel, das das Polymer nicht löst, durchgeführt, wie zum Beispiel einer Aceton-Hexan-, Isopropanol-Aceton-Mischung und dergleichen. Die resultierenden Produkte werden mittels DSC (Differentialthermoanalyse) Infrarot, FTIR für die Bestimmung von Sauerstoff und NMR für die detaillierte Identifizierung der Struktur charakterisiert.
Mit weiterem Bezug auf die vorliegende Erfindung können die oxygenierten Polysilylene auch als Schutzüberzüge für photoleitende Abbildungselemente, einschließlich solcher aus amorphem Selen, Selenlegierungen, schichtweise aufgebauten Elementen, die Selen-Arsen-Legierungen als oberste Schicht enthalten, siehe EP-A-0 123 461, und schichtweise aufgebauten Elementen, die aus einer bilderzeugenden Schicht und einer Diaminschicht zum Löchertransport bestehen, siehe die bereits zitierte US-A-4,265,990, gewählt werden. In dieser Ausführungsform werden die Polysilylene als Überzug auf das Abbildungselement in einer Stärke von ungefähr 0.5 um bis ungefähr 7.0 um, bevorzugt von ungefähr 1.0 um bis ungefähr 4.0 um, aufgebracht. Darüberhinaus können, wie hierin bereits angedeutet, die Polysilylenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung als Binderharz für die hierin beschriebenen Abbildungselemente, einschließlich anorganischen und organischen Bilderzeugern, wie trigonalem Selen, Selenlegierungen, hydriertem amorphen Silicium, Silicium-Germanium-Legierungen und Vanadylphthalocyaninen, ausgewählt werden. Dementsprechend besteht das Abbildungselement zum Beispiel in einer Ausführungsform aus einem Trägersubstrat, einer aus einem bilderzeugenden Pigment aus trigonalem Selen oder Vanadylphthalocyanin, die in den jetzt als Binderharz fungierenden Polysilylenzusammensetzungen dispergiert sind, bestehenden bilderzeugenden Schicht, und einer Arylaminzusammensetzung zum Löchertransport, siehe die bereits genannte US-A-4,265,990, oder aus Polysilylenen als oberste Schicht.
Ferner können die Polysilylenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung auch als Zwischenschichten fungieren. Als Zwischenschichten werden die Polysilylene zum Beispiel zwischen einem Trägersubstrat und der bilderzeugenden Schicht, oder der bilderzeugenden Schicht und der Schicht zum Löchertransport aufgebracht, wobei diese Polymere für eine verbesserte Haftung der jeweiligen Schichten sorgen. Andere für die Abbildungselemente der vorliegenden Erfindung nützlichen Zwischenschichten umfassen zum Beispiel Polyester und ähnliche äquivalente Materialien. Diese Haftschichten haben eine Stärke von ungefähr 0.05 um bis ungefähr 2 um.
Die erfindungsgemäßen Abbildungselemente können in verschiedenen elektrophotophotographischen Abbildungssystemen, insbesondere xerographischen Systemen, verwendet werden, bei denen ein elektrostatisches Bild auf einem lichtempfindlichen Abbildungselement gebildet wird, gefolgt von dessen Entwicklung, Übertragung auf ein geeignetes Substrat und Fixierung des resultierenden Bildes.
Die Erfindung wird nun detailliert anhand besonders bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, wobei diese Beispiele nur zur Erklärung bestimmt sind. Die Erfindung ist nicht auf die hierin wiedergegebenen Materialien, Bedingungen, Verfahrensparameter etc. beschränkt. Alle Anteile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anderweitig angegeben.

Beispiel I

(R&sub1; und R&sub1; sind Methyl-; R&sub2; und R&sub8; sind Phenyl-; n und p sind gleich 0 (null) Molprozent)

Das bereits genannte Polysilylen mit 2 Prozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.98 Molprozent und q 0.02 Molprozent war, wurde durch Reaktion von 17.9 g Methylphenyldichlorsilylen in 0.65 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3- diphenyl-disiloxan mit einer Natriumdispersion mit 4.4 g Natrium und Toluol unter Rückfluß in einer inerten Atmosphäre hergestellt. Die Polymerisation erfolgte innerhalb von 2 bis 4 Stunden und die resultierende Polymerlösung wurde anschließend von den Nebenprodukten der Reaktion durch Filtration der Reaktionsmischung getrennt. Die Isolierung des oben genannten oxygenierten Polysilylenproduktes erfolgte durch Ausfällen der Polymerlösung in Aceton- Hexan (3 : 2), in dem das Polymer unlöslich ist, wobei 10 Teile Lösungsmittel pro 1 Teil Polymerlösung gewählt wurden. Das Produkt wurde in einer Ausbeute von ungefähr 10 bis 15 Prozent erhalten, wobei das Molekulargewicht des Produkts 10 000 bis 500 000 war, wie mittels GPC (Gelpermeationschromatographie) bestimmt wurde. Das Polymer wurde auch mittels NMR, FTIR und DSC-Analyse bestimmt.

Beispiel II

Ein oxygeniertes Polysilylenpolymer mit 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.94 und q 0.06 war, wurde durch Reaktion von 16.24 g Methylphenyldichlorsilylen und 1.64 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3- diphenyldisiloxan durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel I hergestellt. Es resultierte ein Polysilylenprodukt, bei dem n 0.94 und q 0.06 in der hier bereits dargestellten Formel waren und dieses Polysilylen ein gewichtsmittleres Molekulargewicht von ungefähr 10 000 bis ungefähr 500 000 hatte. Dieses Polymerprodukt wurde auch entsprechend dem Verfahren von Beispiel I bestimmt.

Beispiel III

Ein oxygeniertes Polysilylenpolymer mit 10 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.88 und q 0.12 war, wurde durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß 13.4 g Methylphenyldichlorsilylen und 3.27 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden, und im wesentlichen vergleichbare Ergebnisse erhalten, mit der Ausnahme, daß das Polysilylen der in bezug auf Beispiel I dargestellten Formel entsprach und in der m 0.88 und q 0.12 war, und daß 10 Gewichtsprozent Sauerstoff in der Polymerkette vorhanden war.

Beispiel IV

Es wurde ein oxygeniertes Polysilylen der hierin dargestellten Formel mit 2 Molprozent Sauerstoff hergestellt, bei dem R&sub1; und R&sub2; Methyl-, R&sub2; n-Propyl- und R&sub8; Phenyl-, m 0.98 und q 0.02 ist, mit n und p gleich O Molprozent. Dies wurde durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel I mit der Ausnahme erreicht, daß 14.7 g Methylpropyldichlorsilylen und 0.65 g 1,3-Dichlor-1,3- dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel V

Ein Polysilylen wird durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel IV mit der Ausnahme hergestellt, daß m : 0.94 und q = 0.06, und 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette resultieren, mit der Ausnahme, daß 13.4 g Methyl-npropyldichlorsilylen und 1.64 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel VI

Ein oxygeniertes Polysilylen mit 10 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette wird durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel IV mit der Ausnahme hergestellt, daß m = 0.88 und q = 0.12, wobei 11.0 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 3.27 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel VII

Ein oxygeniertes Polysilylen der hierin dargestellten Formel wird mit 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, wobei R&sub1;, R&sub3; und R&sub1; Methyl- sind, R&sub2; Phenyl-, R&sub4; n-Propyl- und R&sub8; Phenyl-, m 0.55 Molprozent, n 0.39 Molprozent und q 0.06 Molprozent ist, durch Reaktion von 10.5 g Methylphenyldichlorsilylen, 6.13 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 1.9 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3- diphenyldisiloxan mit 4.4 g Natriummetall hergestellt. Die Reaktion wird durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel I durchgeführt, wobei im wesentlichen vergleichbare Ergebnisse erhalten werden können.

Beispiel VIII

Ein oxygeniertes Polysilylen mit 10 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette wird durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel VII mit der Ausnahme hergestellt, daß 10.5 g Methylphenyldichlorsilylen, 2.4 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 3.27 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden, und bei dem ein oxygeniertes Polysilylen resultiert, bei dem m 0.55, n 0.15 und q 0.10 ist.

Beispiel IX

Es wird ein Polysilylen mit 2 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel VIII hergestellt, bei dem m 0.31, n 0.67 und q 0.02 ist, mit der Ausnahme, daß 5.9 g Methylphenyldichlorsilylen, 10.5 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 0.6 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3- diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel X

Es wird ein Polysilylen mit 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel VIII hergestellt, bei dem m 0.33 Molprozent, n 0.61 Molprozent und q 0.06 Molprozent ist, mit der Ausnahme, daß 6.3 g Methylphenyldichlorsilylen, 9.6 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 1.96 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XI

Es wird ein Polysilylen mit 2 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.49 Molprozent, n 0.49 Molprozent und q 0.02 Molprozent ist, und R&sub1; und R&sub3; Methyl-, R&sub2;, R&sub7; und R&sub8; Phenyl- und R&sub4; Propyl- ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel VIII mit der Ausnahme hergestellt, daß 9.4 g Methylphenyldichlorsilylen, 7.7 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 0.002 Mol Disiloxan gewählt wurden.

Beispiel XII

Es wird ein Polysilylen mit 10 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.44 Molprozent, n 0.44 Molprozent und q 0.12 Molprozent ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel XI mit der Ausnahme hergestellt, daß 8.43 g Methylphenyldichlorsilylen, 6.9 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 5.4 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XIII

Es wird ein Polysilylen mit 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.39 Molprozent, n 0.45 Molprozent und q 0.06 Molprozent ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel XII mit der Ausnahme hergestellt, daß 8,75 g Methylphenyldichlorsilylen, 7.1 g Methyl-n-propyldichlorsilylen und 2.7 g 1,3-Dichlortetraphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XIV

Es wird ein Polysilylen mit 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.33 Molprozent, n 0.33 Molprozent, p 0.28 Molprozent und q 0.06 Molprozent ist, und R&sub1; und R&sub7; Phenyl-, R&sub2;, R&sub3;, R&sub6;, und R&sub8; Methyl-, R&sub5; Cyclohexyl- und R&sub4; n-Propyl- ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß 6.3 g Methylphenyldichlorsilylen, 5.2 g Methyl-n-propyldichlorsilylen, 5.2 g Methylcyclohexyldichlorsilylen und 1.96 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XV

Es wird ein Polysilylen mit 2 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.52 Molprozent, n 0.21 Molprozent, p 0.25 Molprozent und q 0.02 Molprozent ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel IX mit der Ausnahme hergestellt, daß 9.97 g Methylphenyldichlorsilylen, 3.3 g Methyl-npropyldichlorsilylen, 4.9 g Methylcyclohexyldichlorsilylen und 6.5 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XVI

Es wird ein Polysilylen mit 10 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem m 0.12 Molprozent, n 0.25 Molprozent, p 0.50 Molprozent und q 0.125 Molprozent ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel X mit der Ausnahme hergestellt, daß 2.3 g Methylphenyldichlorsilyien, 3.9 g Methyl-npropyldichlorsilylen, 9.9 g Methylcyclohexyldichlorsilylen und 4.1 g 1,3-Dichlor-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XVII

Es wird ein Polysilylen mit 5 Molprozent Sauerstoff in der Polymerkette, bei dem R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; Ethyl-, R&sub1;, R&sub4;, R&sub7;, und R&sub8; Phenyl- und R&sub2; Methyl- ist, und bei dem m 0.33 Molprozent, n 0.33 Molprozent, p 0.28 Molprozent und q 0.06 Molprozent ist, durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß 6.36 g Methylphenyldichlorsilylen, 6.9 g Ethylphenyldichlorsilylen, 4.4 g Diethyldichlorsilylen und 2.7 g 1,3-Dichlortetraphenyldisiloxan gewählt wurden.

Beispiel XVIII

Ein lichtempfindliches Abbildungselement wurde durch Bereitstellen eines aluminiumbeschichteten Mylarsubstrats in einer Stärke von 75 um, gefolgt von einem Auftrag einer Schicht von 3-Aminopropyltriethoxysilan, erhältlich in Ethanol in einem Volumenverhältnis von 1 : 50 von PCR Research Chemicals aus Florida, mit einer Mehrspalt-Applikationsvorrichtung in einer Stärke der feuchten Schicht von 12 um hergestellt. Diese Schicht ließ man dann 5 Minuten bei Raumtemperatur trocknen, gefolgt von einem Aushärten von 10 Minuten bei 110ºC in einem Umluftofen. Eine bilderzeugende Schicht aus amorphem Selen wurde dann in einer Stärke von 0.5 um auf die Silanschicht aufgebracht. Danach wurde die gebildete bilderzeugende Schicht aus amorphem Selen mit einer nach Beispiel 1 erhaltenen oxygenierten Polysilylenschicht aus einer Lösung aus Toluol und Tetrahydrofuran überzogen, Volumenverhältnis 2 : 1, wobei dieser Auftrag durch Sprayen erfolgte. Nach dem Trocknen resultierte eine 15 um starke Ladungstransportschicht.
Elektrostatisch latente Bilder wurden dann nach der Aufnahme des oben hergestellten Abbildungselements in einer Xerographieabbildungstestvorrichtung und nach dem Aufladen des Elements mit einer negativen Spannung von 700 Volt auf dem Abbildungselement erzeugt. Danach wurden die resultierenden Bilder mit einer aus 92 Gewichtsprozent eines Styrol/n-Butylmethacrylatcopolymers (58/42), 8 Gewichtsprozent Rußpartikeln und 2 Gewichtsprozent des ladungsverstärkenden Additivs Cetylpyridinchlorid bestehenden Zusammensetzung entwickelt. Es resultierten, wie durch visuelle Beobachtung bestimmt wurde, entwickelte Bilder mit exzellenter Auflösung und hervorragender Qualität während 10 000 Abbildungszyklen.
Andere Abbildungselemente können mit den oxygenierten Polysililenen der vorliegenden Erfindung durch Wiederholung des Verfahrens von Beispiel XIII hergestellt werden und ferner können die Abbildungselemente, wie sie in der US-A-4,618,551 dargestellt sind, auch hergestellt werden, mit der Ausnahme, daß als Löchertransportschicht die oxygenierten Polysilylene der vorliegenden Erfindung ausgewählt werden.
Obwohl die Erfindung mit Bezug auf besonders bevorzugte Ausführungsformen beschrieben wurde, ist sie nicht auf diese beschränkt; vielmehr wird der Fachmann mögliche Variationen und Modifikationen der Erfindung erkennen.

Claims

1. Abbildungselement, mit einem Trägersubstrat, einer bilderzeugenden Schicht und einer Löcher transportierenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Löcher transportierende Schicht ein von ungefähr bis ungefähr 20 Molprozent Sauerstoff enthaltendes oxygeniertes Polysilylen enthält.

2. Abbildungselement nach Anspruch 1, bei dem das oxygenierte Polysilylen die Formel

hat und bei dem R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub6; unabhängig aus der aus Alkyl-, Aryl-, substituiertem Alkyl-, substituiertem Aryl- und Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt sind, m zwischen 0 und 0.98, n zwischen 0 und 0.98, p zwischen 0 und 0.98, q zwischen 0.02 und 0.12 ist, vorausgesetzt, daß die Summe m+n+p kleiner oder gleich 0.98 und die Summe m+n+p+q gleich 1 ist.

3. Abbildungselement nach Anspruch 2, bei dem n und p Null sind.

4. Abbildungselement nach Anspruch 3, bei dem m gleich 0.98 und q gleich 0.02 ist.

5. Abbildungselement nach einem der Ansprüche 2 bis 4, bei dem die Substituenten R aus linearen und verzweigten Alkylgruppen ausgewählt sind.

6. Abbildungselement nach einem der Ansprüche 2 bis 5, bei dem die Alkylsubstituenten von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Kohlenstoffatome, und die Arylsubstituenten von ungefähr 6 bis ungefähr 24 Kohlenstoffatome aufweisen.

7. Abbildungselement nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem das gewichtsmittlere Molekulargewicht der Löcher transportierenden Polysilylensubstanz größer als 10 000 ist.

8. Abbildungselement nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei dem das oxygenierte Polysilylen von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Molprozent Sauerstoff enthält.

9. Abbildungselement nach einem der Ansprüche 1 bis 8, das einen Schutzüberzug enthält.

10. Verfahren zur Erzeugung entwickelter, elektrostatisch latenter Bilder mit folgenden Schritten:

Bereitstellen des Abbildungselements nach einem der Ansprüche 1 bis 9, Ausbildung eines elektrostatisch latenten Bildes auf dem Element, danach Durchführung der Entwicklung dieses Bildes, anschließend Übertragen des entwickelten Bildes auf ein geeignetes Substrat und dauerhafte Fixierung des Bildes auf dem Substrat.