DE2437182A1 - Verfahren zur herstellung von alphadicarbonsaeureester - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alphadicarbonsaeureester

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DE2437182A1
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acid ester
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polyester material
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Description

25 422 n/wa
XEROX CORPORATION, ROCHESTER, N.Y./USA
Verfahren zur Herstellung von ck-Dicarbonsäureester ·
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von <a,,ß-Dicarbonsäureester. Sie bezieht sich insbesondere auf ein aktives polymeres Matrixmaterial und xerografische Elemente oder Komponenten unter Anwendung eines derartigen Materials, das aus einem geeigneten polycyklischen
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aromatischen Reaktanten, wie einem, kondensierten polycyklischen aromatischen Aldehyd,in Gegenwart eines Dicarbonsäureester und eines Glykols erhalten wird.
Auf dem Gebiet der Elektrofotografie oder Xerografie ist die Anwendung von Fotorezeptorplatten üblich, die zumindest eine äussere fotoleitfähige Isolierschicht und ein ladungsleitfähiges unterstützendes Substrat aufweisen. Im allgemeinen wird eine fotoleitfähige Schicht in Abwesenheit von Licht oder anderer aktivierender Strahlung gleichförmig elektrostatisch aufgeladen und hiernach einem Lichtmuster ausgesetzt, das einem Negativbild entsprechen kann. Die Gebiete der fotoleitfähigen Schicht, die derart belichtet sind, verlieren ihre Ladung selektiv sehr viel rascher als die nicht belichteten bzw. bestrählten Bereiche. Als Ergebnis behält die fotoleitfähige Schicht zumindest temporär eine Ladung, die im wesentlichen einem latenten Positivbild entspricht. Dieses Bild kann sodann in bequemer Weise unter Bildung eines sichtbaren Positivbildes dadurch entwickelt werden, dass man es mit entgegengesetzt geladenen pigmentierten Teilchen in Berührung bringt, die üblicherweise als Tonerteilchen bezeichnet werden, die überwiegend an den geladenen Bereichen anhaften. Das resultierende Bild kann gegebenenfalls an dem Fotoleiter permanent fixiert werden, wenn die Abbildungsschicht nicht wieder verwendet werden soll. Dies erfolgt normalerweise mit fotoleitfähigen Filmen des Bindemitteltypus, wenn die fotoleitfähige Abbildungsschicht auch einen integralen Teil der fertigen Kopie darstellt.
Wenn es sich um "ebene Papier"-Kopiersysteme handelt, wird jedoch das latente Bild in bequemer Weise auf der Abbildungs-
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Oberfläche eines wieder verwendbaren Fotoleiters entwickelt oder auf eine weitere Oberfläche, wie ein Blatt Papier, · übergeführt und hiernach entwickelt. Nachdem ein latentes Bild auf der Abbildungsoberfläche eines wieder verwendbaren Fotoleiters entwickelt wird, wird es auf ein weiteres Substrat übergeführt und sodann unter Anwendung einer aus der Vielzahl der bekannten Techniken, wie beispielsweise überziehen mit einem transparenten Film oder durch thermisches Schmelzen der Tonerteilchen auf dem Blatt permanent fixiert. In einem derartigen Kopiersystem müssen die Materialien in der fotoleitfähigen Schicht fähig sein, rasch von einem isolierenden zu einem ladungsleitfähigen und sodann wieder zurückin einen isolierenden Zustand überzugehen, um die cyklische Anwendung der Abbildungsoberfläche zu gestatten. Das fehlende Vermögen in den isolierenden Zustand vor jeder nachfolgenden Ladungssequenz zurückzukehren, führt zu einer hohen Dunkelabklingungsrate, die üblicherweise als "Ermüdung" bezeichnet wird. In der Vergangenheit ist das Problem in gewissem Ausmass einfach durch Auswahl, derjenigen fotoleitfähigen Materialien, die die best bekannte schnelle Umschaltungsfähigkeit aufweisen, kontrolliert worden. Typische derartige Materialien stellen Anthracen, Poly(N-vinylcarbazol), Schwefel, Selen, Selenlegierungen, metallfreie Phthalocyanine, etc. und deren Gemische (US-PS 2 297 691) dar.
Wenngleich organische fotoleitfähige Materialien, wie PoIy-(N-vinylcarbazol) im allgemeinen gute Dunkelzerfallscharakteristiken aufweisen, fehlt es ihnen im allgemeinen an einer ausreichenden inhärenten Fotosensibilität, um mit Selen vollkommen konkurieren zu können. Aus diesem Grunde werden sie normalerweise mit "Aktivierungsmitteln" verwendet. Die
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Poly .-( vinylcarbazol) werden beispielsweise mit 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon unter Erhalt einer verbesserten Fotoreaktion, verbesserten Entladungseigenschaften und selbst einer gewissen Verbesserung der Dunkelabklingungseigenschaften (vgl. US-PS 3 484 237) sensibilisiert. Es gibt auch andere organische Harze, die traditionell als nicht fotoleitfähig angesehen worden sind, die jedoch mit Lewis-Säuren unter Bildung von Charge-Transfer-Komplexen sensibilisiert werden können, die am sichtbaren Ende des Spektrums fotoreaktiv sind. Die US-Patentschriften 3 408 181; 3 408 182; 3 408 183; 3 408 184; 3 408 185; 3 408 186; 3 408 187; 3 408 188, 3 189 und 3 408 190 sind auf diesem Gebiet von Interesse.
Für alle praktischen Zwecke hängt der Sensibilisierungsgrad von sowohl fotoleitfähigen als auch nicht fotoleitfähigen Harzen von der Konzentration des Aktivierungsmittels ab; innerhalb Grenzen gilt, je höher die Einfügung bzw. Beladung ist, desto grosser ist die erzielte Fotoreaktion. Unglücklicherweise führen jedoch Einfügungen von über etwa 10 Gew.% der fotoleitfähigen Masse normalerweise zu einer Verschlechterung der mechanischen und/oder fotoleitfähigen Eigenschaften der sensibilisierten Masse. Überschüssige Mengen des Aktivierungsmittels in sowohl einem fotoleitfähigen oder einem nicht fotoleitfähigen Material des in den vorstehend beschriebenen Patentschriften angegebenen Typus, besitzen die Neigung zur Auskristallisierung aus der fotoleitfähigen Masse.
Die vorstehend angegebenen Beschränkungen gestalten es sehr schwierig und häufig unmöglich, die viel gewünschte Kombination eines Fotoleiters mit einer hohen Quantenausbeute mit einem zähen, transparenten, flexiblen, aktiven Matrixmaterial
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zu erreichen, die eine niedrige Injektionsschwelle aufweist.
Nach einer sehr nützlichen Entwicklung auf diesem Gebiet wendet man verschiedenartige schützende Überzüge, die fähig sind, eine Ladung hoher Feldstärke auf einer äusseren Oberfläche zu halten und auch eine selekt-ive Übermittlung von Löchern von einer fotoleitfähigen Schicht durch den Überzug gestatten, an.
Es wurde festgestellt, dass es in einem derartigen System besonders nützlich ist, wenn die elektronisch aktive Komponente des Überzugs chemisch in ein. lösliches Polymermaterial geeigneter Zähigkeit inkorporiert werden kann. Unglücklicherweise ist es schwierig, wenn nicht unmöglich in einigen Fällen, Polymermaterialien zu erhalten, die das gewünschte Molekulargewicht und die gesuchten elektrischen Eigenschaften aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde in effizienter Weise Polymermaterialien des vorstehend angegebenen Typus zu schaffen, die die erforderlichen physikalischen und elektrischen Eigenschaften aufweisen, um eine breitere und flexiblere Anwendung der xerografischen Prinzipien für Kopierzwecke zu erlauben.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung liegt in der wirksamen Erzeugung und dem Erhalt eines polycyklis,chen aromatischen r^,, ß-Dicarbonsäureesters und entsprechender Polyesterpolymerverbindungen, die als ein aktives Matrixmaterial geeignet sind.
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Die vorstehend angeführten Aufgaben können durch die Synthese und Anwendung einer Klasse von Polyestermaterialien gelöst werden, die bequemerweise durch die Formel
■ 0-C-CH-CH
ir
dargestellt werden, worin R4 und R_ einzeln als übliche Polymer endgruppen, wie beispielsweise H-, CH3- etc. definiert sind;
η und ο ganze Zahlen in einem Verhältnis von etwa 1-3:1 darstellen;
ρ eine ganze Zahl darstellt, die einem Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von etwa 5000 bis 100000 angepasst ist;
R, als eine Arylgruppe, wie eine mono- oder polycyklische aromatische Gruppe (z.B. Phenylen- oder.Pyren-) oder als eine Alkylengruppe unter Einschluss der Methylen- oder einer geradkettigen oder verzweigten Methylenkette von 1-20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1-8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise
— 7 —
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CH3
-CH-C-CH2- oder
CH
definiert ist; und
als eine polycyklische aromatische Gruppe unter Einschluss von kondensierten polycyklischen aromatischen Gruppen definiert ist, für die beispielhaft eine Pyrengruppe, wie Pyren, 1,3,6,8-Tetraphenylpyren, 2-Phenylpyren, 1-Acetylpyren, 1,2-, 2,3- oder 6,7-Benzpyren oder 1-Äthylpyren, etc.; eine Chrysengruppe einschliesslich 2,3-Benzochrysen; eine Benzanthracengruppe, wie 1,2-Benzanthracen; eine Dibenzanthracengruppe, wie 1,2,3,4- oder 2,3,5,6-Dibenzanthracen; eine Perylengruppe; eine Picengruppe, eine Tetracengruppe; eine Fluorengruppe; eine Fluorenongruppe, wie beispielsweise Nitrofluorenon; eine Phenanthrengruppe; eine Anthrachxnongruppe und eine Thiophengruppe, wie Dibenzothiophen, angegeben werden.
Die vorstehend definierten Polymeren können nunmehr in guter Ausbeute dadurch erhalten werden, dass man eine reaktive Menge eines Aldehydes eines gewünschten polycyklischen Aromaten, der bequemerweise durch die Formel
Tf-CHO
worin die -CHO-Gruppe an einem Ringkohlenstoff angefügt ist, dargestellt wird, mit einem Dicarbonsäureester der Formel
ROOC-CH2-COOR
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in Gegenwart einer organischen Base als Katalysator unter Erhalt eines ungesättigten Dicarbonsäureester-Zwischenproduktes in Berührung bringt;
das ungesättigte Dicarbonsäureester-Zwischenprodukt in Gegenwart eines Alkohols mit zumindest einer äquimolaren Menge KCN oder HCN unter Erhalt des entsprechenden gesättigten ß-Cyano-substituierten Monocarboxysäureesters cyaniert;
den ß-cyanosubstituierten Monocarboxysäureester unter Erhalt eines ck/, ß-Dicarboxy-Zwischenproduktes der Formel
H
TT -C-CH0-COOR;
COOH
hydrolysiert und sodann das ^,ß-Dicarboxy-Zwischenprodukt unter Erhalt des entsprechenden ς^,β-Dicarboxyestermonomeren verestert.
Das vorstehend beschriebene. Estermonomere wird sodann, wie gewünscht, unter Vakuum mit einer reaktiven Menge eines PoIyhydroxyalkoholes, wie Glykol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Polymerisierungskatalysators, wie eines Titanatsalzes, (z.B. DinatriumhexabutyItitanat) unter Erhalt des Endpolyesterproduktes umgesetzt.
Glykole dieses Typus werden in bequemer Weise durch die Formel
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(IA)
OH-R3-OH
dargestellt, worin R3 die in Formel I vorstehend angegebene Bedeutung besitzt..
Die Gesamtreaktion wird in bequemer Weise durch die folgenden allgemeinen Gleichungen beispielshaft dargestellt:. ·
(II)
(III)
Il CHO
(VI)
U -C-CH2-
COOR *
COOH
R3OH HCl
(VII)
Il -CH-CH2-COOR
COOR.
(Das Monomere)
COOR
CH2
COOR
-H+
(IV)
basischer Kat. Benzol
■Rückfluss
COOR
(V)
H · TT-C-CH,
CN
COOR
^-CH=C
COOR
At. OH
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worin R und R2 einzeln und separat bei jedem Auftreten als Alkylgruppen und vorzugsweise als niedrige Alkylgruppe von 1-8 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Isopropyl oder Octyl, definiert sind und Tf die vorstehende Bedeutung besitzt.
Der c*J,ß-Dicarbonsäureester der Formel (VII) wird sodann, wie gewünscht, zu dem Polyester durch Reaktion mit dem durch die Formel (IA) dargestellten Polyhydroxyalkohol in Gegenwart eines geeigneten Polymerisierungskatalysators, wie eines Titanatsalzes, eines Antimonoxides oder eines Bleioxides unter Erhitzen umgewandelt. Die Reaktion kann in bequemer Weise, z.B. bei einer Temperatur von etwa 185 bis 250°C,durchgeführt werden.
Es ist bevorzugt, die Anfangsreaktion des Aldehydes (II) mit dem Dicarbonsäureester (III) am besten in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, in Gegenwart einiger Tropfen einer organischen Base, wie beispielsweise Piperidin oder Pyrimidin,unter Rückflussbedingungen durchzuführen. Diese Reaktion sollte während etwa 10 bis Stunden laufen gelassen werden, um die besten Ausbeuten an ungesättigtem Diester-Zwischenprodukt (Formel IV) zu erzielen.
Das isolierte Zwischenprodukt wird sodann am besten in den gesättigten ß-Cyanomonocarboxyester (Formel V) durch Cyanierung mit KCN oder HCN unter Rückflussbedingungen in einem Alkohol, wie Methanol oder Äthanol umgewandelt. Zu diesem Zweck wird vorzugsweise 10 bis 20 Stunden in Äthanol am Rückfluss gehalten.
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Die Hydrolyse der Verbindung der Formel (V) wird bequem mit HCl-fithanol in üblicher Weise unter Erhalt des (X>, ß-Dicarbonsäureestermonomeren (Formel VI) durchgeführt und die Veresterung mit einem Alkohol und HCl oder H3SO4 in üblicher Weise bewirkt.
Die nachfolgende Polymerisierungsreaktion wird am bequemsten, wenngleich nicht ausschliesslich, unter Vakuum in Gegenwart einer katalytischen Menge (0,001 bis 0,015 Mol) von Dinatriumhexabutyltitanat bei einer Temperatur von etwa 200 bis 240°C durchgeführt.
Das resultierende Produkt stellt ein klares, filmbildendes Material dar, das in variierenden Mengen THF oder Chloroform in Abhängigkeit von dem Molekulargewicht und den enthaltenen polycyklischen Gruppierungen löslich ist.
Geeignete Monomeren und entsprechende Polyester, die im Rahmen der Erfindung erhältlich sind, sind beispielsweise in Tabelle I nachstehend angegeben.
Tabelle I
Polymeres Tf-CHO
Glykol Reaktant
Verhält- MG (Zahlennis n:o durchschnitt
1-Pyren-***
carbox aldehyd
Äthylenglykol
1 :1
1:1
10.000
2O.OOO
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Fortsetzung Tabelle. I
Polymeres Tt^-CHO
Glykol Reaktant
Verhält MG (Zahlennis n:o durchschnitt
D**
1-Pyren 6-iHethylcarbox aldehyd
1,2-Benzanthracen
1-Pyrencar boxaldehyd
1-Chrysen-
carbox-
aldehyd
Äthylenglykol
1 :1
1,6-Di(hydroxy- 3:1 methyl)-pyren
1,3-Butandiol 1:1
p-Hydroxy- 3:1 phenol
40.00
5.000 1OO.OOO
15.000
5 Tropfen Piperidin in einem Liter Benzol/Anfangsreaktionsstufe und .001 Mol Dinatriumhexabutyltitanat in der Endpolymerisierungsstufe.
5 Tropfen Pyrimidin in Benzol/Anfangsreaktionsstufe und .001 Mol Dinatriumhexabutyltitanat in der Endpolymerisierungsstufe.
AusPyren durch die Vilsmeier-Reaktion hergestellt.
Beispiel I (Polymeres B)
Etwa .5 Mol 1-Pyren-monocarboxyaldehyd werden in Benzol aufgelöst und langsam mit etwa .5 Mol Dimethylmalonat plus 5 Tropfen Piperidin vermischt und während 30 Stunden am
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Rückfluss gehalten. Das resultierende Dimethylpyrenalmalonat-Zwischenprodukt wird sodann gewonnen und durch Umkristallisierung aus Äthanol gereinigt und mit etwa einem .5 molaren Überschuss an KCN in 500 ml Äthanol vermischt. Das Gemisch wird während 18 Stunden am Rückfluss unter Erhalt des Äthylß-pyrenal-ß-cyano-propionat-Zwischenproduktes gehalten. Dieses Zwischenprodukt wird sodann hydrolysiert/ isoliert und mit Äthanol und HCl in üblicher Weise verestert.
Es wird festgestellt, dass das resultierende gereinigte Pyrenalbernsteinsäuremonomere etwa 60 Gew.% Pyren enthält. Das Monomere wird mit Äthylenglykol bei 24O°C/unter Vakuum in Gegenwart von .001 Mol Dinatriumhexa-2-butyltitanat unter Erhalt des Polymerproduktes sodann vermischt. Dieses Produkt wird entfernt, gereinigt und als Polyester identifiziert, der ein Molekulargewicht von etwa 15.000 aufweist. Das Produkt wird als "B" identifiziert und geprüft (vgl. Tabellen I und II)
Beispiel II
Es wurden zwei Prüfstreifen hergestellt, die aus einem AIuminiumfoliensubs.trat, einer . 5.u vakuumabgeschiedenen Selenlegierungs-fotoleitfähigen Schicht, die hierauf aufgebracht war, und einem polymeren Überzug bestand, der durch Giessen einer 50:50 THF-Lösung der polymeren "B" und "C" (Tabelle I), die nach dem Verfahren des Beispiels I erzeugt worden waren, erhalten wurde. Die Versuchsstreifen wurden sodann getrocknet und in üblicher Weise auf die elektronischen Eigen schalten geprüft. Diese Streifen wurden als T-T und T—2 identifiziert und sind nachstehend in Tabelle II angeführt.
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Beispiel III
Ein als C-1 identifizierter Kontrollstreifen wird in identischer Weise wie jene des Beispiels II erzeugt, jedoch mit der Ausnahme, dass ein Vinylacetat/PVA-Copolymer (1:4)-überzug, der ein Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von etwa 40.000 aufweist, angewandt wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle II nachstehend wiedergegeben.
- überzug Tabelle II PC-Entla-
v/sek Ί 		Dunkelab-
klingung
Polymeres 10,u
10,u
10,U		 Oberflächen
potential
(Volt)		 550
500
·** 		5 %
4 %
T-1
T-2
C-1		 B
C
PVAc/PVA
(1:4)		 +810
+810
+810
Gemessen nach Belichtung während 10 Sekunden mit einer 200 Watt Wolfram-Jod-Lampe in 15 cm.
Vernachlässigbare Menge
Die Erfindung ist durch die vorstehend angegebenen bevorzugten Ausführungsformen der Beispiele nicht beschränkt, da die hierin angegebenen Details entsprechend variiert werden können.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung eines <7°,ß-Dicarbonsäureesters der Formel
    -CH-CH2-COOR
    COOR2
    worin Tf als eine polycyklische aromatische Gruppe definiert ist und R und R2 individuell und separat bei jedem Vorliegen als eine Alkylgruppe definiert sind, dadurch gekennzeichnet , dass man
    (a) eine reaktive Menge eines Aldehydes der Formel
    IT-CHO
    worin die -CHO-Gruppe an ein Ringkohlenstoffatom angefügt ist, mit einem Dicarbonsäureester der Formel
    ROOC-CH2-COOr
    in Gegenwart einer organischen Base als Katalysator unter Erhalt eines ungesättigten Dicarbonsäureester-Zwischenproduktes in Berührung bringt,
    (b) das ungesättigte Dicarbonsäureester-Zwischenprodukt mit zumindest einer äquimolaren Menge an KCN
    - 16 -
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    oder HCN unter Erhalt eines gesättigten ß-cyanosubstituierten Monocarbonsäureesters cyaniert,
    (c) den ß-cyanosubstiuierten Monocarbonsäureester unter Erhalt eines Cv/jß-Dicarbonsäure-Zwischenproduktes der Formel
    IT-C-CH2-COOR
    COOH
    hydrolysiert und sodann
    (d) das OC^ ,ß-Dicarboxy-Zwischenprodukt unter Erhalt des entsprechenden owß-Dicarbonsäureesters verestert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Stufe (a) in Gegenwart einer katalytischen Menge Pyrimidin oder Piperidin durchgeführt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass U als kondensierte polycyklische aromatische Gruppe definiert ist und R eine Niedrigalkylgruppe darstellt.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass ΊΓ' als Pyrengruppe definiert ist.
    - 17 -
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    5. Verfahren nach Anspruch 3 r dadurch gekennzeichnet , dass T als Chrysengruppe definiert ist.
    6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass U als Dibenzanthracengruppe definiert ist.
    7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e η η - · zeichnet , dass ü als Picengruppe definiert ist.
    8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass If als Tetracengruppe definiert ist.
    9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass u als Fluorengruppe definiert ist. '
    10. Verfahren nach A spruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass U als Fluorenongruppe definiert ist.
    11. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass ^ als Phenanthrengruppe definiert ist.
    12. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass \l als Anthrachinongruppe definiert ist.
    - 18 -
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    13. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass ΊΓ als Thiophengruppe definiert ist.
    14. Verfahren zur Herstellung eines Polyesters, dadurch gekennzeichnet , dass man eine reaktive Menge des Diesterproduktes nach Anspruch 1 mit einem Polyhydroxyalkohol der Formel
    OH-R3-OH
    worin R3 als Aryl- oder eine Alkylengruppe definiert ist, in Berührung bringt und die Reaktion unter Erhitzen in Gegenwart eines Polymerisierungskatalysators durchführt .
    15". Verfahren zur Herstellung eines Polyesters, dadurch gekennzeichnet , dass man eine reaktive Menge des Diesterproduktes nach Anspruch 3 mit einem Polyhydroxyalkohol der Formel
    OH-R3-OH
    worin R3 als eine divalente polycyklische Aryl- oder eine Alkylengruppe definiert ist, in Berührung bringt und die Reaktion unter Erhitzen in Gegenwart eines Polymer isierungskatalysator s durchführt.
    16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerisierung in Gegenwart von Dinatriumhexabutyltitanat bei einer Temperatur
    - 19 -
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    von etwa 185 bis 250 C durchgeführt wird,
    17. Polyestermaterial der Formel
    Il
    R, -4- fCKC-CH-CH,
    —CH2-C-O-R3-O--
    Il
    worin T'als eine Pyren-, Benzopyren-, Chrysen-, Dibenzanthracen-, Perylen-, Picen-, Tetracen-, Fluoren-, Phenanthren-, Anthrachinon- oder eine Thiophengruppe definiert ist,
    R3 als eine divalente polycyklische Arylgruppe oder als eine geradkettige oder verzweigte Methylenkette von 1-20 Kohlenstoffatomen definiert ist,
    R4 und R5 einzeln als Polymerendgruppen definiert sind,
    η und ο ganze Zahlen in einem Verhältnis von etwa 1-3:1 darstellen, und
    ρ eine ganze Zahl bedeutet, die einem Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von etwa 5.000 bis 100.000 angepasst ist.
    Polyestermaterial nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass IT eine Pyrengruppe darstellt, R3 eine geradkettige oder verzweigte Polymethylenkette
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    von 2-20 Kohlenstoffatomen ist und das Verhältnis von n-zu-o etwa 1:1 beträgt.
    19. Polyestermaterial nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , dass Il als 1,2 Benzanthracengruppe definiert ist, R3 eine geradkettige oder verzweigte PoIymethylenkette von 2-20 Kohlenstoffen bedeutet und das Verhältnis von n-zu-o etwa 1:1 beträgt.
    20. Polyestermaterial nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass Ί als eine Chrysengruppe definiert ist, R3 eine geradkettige oder verzweigte PoIymethylenkette von 2-20 Kohlenstoffatomen darstellt und das Verhältnis von n-zu-o etwa 1:1 beträgt.
    21. Polyestermaterial nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass 1Γ als eine Perylengruppe definiert ist, R3 eine geradkettige oder verzweigte PoIymethylenkette von 2-20 Kohlenstoffatomen bedeutet und das Verhältnis von n-zu-o etwa 1:1 beträgt.
    22. Polyestermaterial nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , dass R3 eine divalente polycyklische aromatische Gruppe darstellt und das Verhältnis von n-zu-o etwa 3:1 beträgt.
    23. Polyestermaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet , dass R3 eine Pyrengruppe darstellt.
    24. Polyestermaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass R3 eine Chrysengruppe darstellt.
    - 21 -
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    25. Polyestermaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass R.J eine Dibenzanthracengruppe darstellt.
    26. Polyestermaterial nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass R- eine Fluorenongruppe darstellt,
    27. Fotoleitfähiges Element, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine organische fotoleitf ähige Schicht, die den Polyester nach Anspruch 17 umfasst.
    28. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer aufgebrachten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus dem Polyester nach Anspruch 17 besteht.
    29. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer aufgebrachten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus dem Polyester nach Anspruch 18 besteht.
    30. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer aufgebrachten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus dem Polyester nach Anspruch 19 besteht.
    - 22 -
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    31. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer aufgebrachten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus dem Polyester nach Anspruch 20 besteht.
    32. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer aufgebrachten Uberzugsschicht, die im wesentlichen aus dem Polyester nach Anspruch 22 besteht.
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