DE2427899A1

DE2427899A1 - Polyvinylpyrenal- ein eigenleitender fotoleiter und ein aktives matrixpolymeres

Info

Publication number: DE2427899A1
Application number: DE19742427899
Authority: DE
Inventors: William W Limburg
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1973-08-30
Filing date: 1974-06-10
Publication date: 1975-03-13
Also published as: JPS5051737A; BR7407236D0; NL7411594A; FR2245685A1; US3884689A

Description

25 409 n/wa

XEROX CORPORATION, ROCHESTER, N.Y. / USA

Polyvinylpyrenal - ein .eigenleitender Fotoleiter und ein aktives Matrixpolymeres

Auf dem Gebiet der Elektrofotografie oder Xerografie ist die Anwendung von Potorezeptorplatten, die zumindest eine äussere fotoleitfähige, isolierende Schicht und ein ladungsleitendes Trägersubstrat aufweisen, üblich. Im allgemeinen

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wird eine fotoleitfähige Schicht in Abwesenheit von Licht oder anderer aktivierender Strahlung gleichförmig elektrostatisch aufgeladen, und hiernach einem Lichtmuster ausgesetzt, das einem Negativbild ent-sprechen kann. Die Bereiche der fotoleitfähigen Schicht, die derart selektiv belichtet werden, verlieren ihre Ladung sehr viel schneller als die nicht belichteten Bereiche. Als Ergebnis behält die fotoleitfähige Schicht zumindest zeitweise eine Ladung, die im wesentlichen einen latenten positiven Bild entspricht. Dieses Bild kann sodann in bequemer Weise unter Bildung eines sichtbaren Positivbildes dadurch entwickelt werden, dass man es mit entgegengesetzt geladenen pigmentierten Teilchen, die üblicherweise als Tonerteilchen bezeichnet werden, in Berührung bringt, die an den geladenen Bereichen überwiegend anhaften. Das resultierende Bild kann gegebenenfalls permanent auf dem Fotoleiter fixiert werden, sofern die Abbildungsschicht nicht wiederverwendet werden soll. Dies erfolgt üblicherweise bei fotoleitfähigen Filmen des Bindemitteltypus, wo die fotoleitfähige Abbildungsschicht auch einen integralen Teil der Endkopie darstellt.

Wenn es sich um "ebene Papier"-Kopiersysteme handelt, wird das latente Bild jedoch bequemerweise auf der Abbildungsoberfläche eines wiederverwendbaren Fotoleiters entwickelt oder auf eine weitere Oberfläche, wie ein Blatt Papier^ übergeführt und hiernach entwickelt. Nachdem ein latentes Bild auf der Abbildungsoberfläche eines wiederverwendbaren Fotoleiters entwickelt ist, wird es auf ein weiteres Substrat übergeführt und sodann unter Anwendung von einer aus der Vielzahl der bekannten Techniken, wie beispielsweise durch überzug mit einem transparenten Film, oder durch thermisches

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Schmelzen der Tonerteilchen auf dem Blatt permanent fixiert. In einem derartigen Kopiersystem müssen die Materialien in der fotoleitfähigen Schicht fähig sein, rasch von einem isolierenden in einen ladungsleitenden und sodann wiederum in einen isolierenden Zustand überzugehen, um eine zyklische Anwendung der Abbildungsoberfläche zu erlauben. Die fehlende Fähigkeit, vor jedem nachfolgenden Aufladungszyklus wieder in den isolierenden Zustand überzugehen, führt zu einer hohen Dunkelabklingrate, die üblicherweise als "Ermüdung" bezeichnet wird. In der Vergangenheit ist dieses Problem in einem gewissen Ausmass einfach durch Wahl derjenigen fotoleitfähigen Materialien geregelt worden, die die bestbekannte schnelle ümschaltungsfähigkeit aufweisen. Typische derartige Materialien sind Anthracen, Poly(N-vinylcarbazol), Schwefel, Selen, Selenlegierungen, metallfreie Phthalocyanine, etc. und deren Gemische (US-PS 2 297 691).

Wenngleich organische fotoleitfähige Materialien, wie PoIy(N-vinylcarbazol) im allgemeinen gute Dunkelabklingungscharakteristiken aufweisen, fehlt es ihnen im allgemeinen an einer ausreichenden inhärenten Fotosensibilität, um vollständig mit Selen konkurieren zu können. Aus diesem Grund werden sie normalerweise mit "Aktivierungsmitteln" verwendet. Poly(vinylcarbazole) werden beispielsweise mit 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon unter Erhalt einer verbesserten Fotoreaktion, verbesserten Entladungseigenschaften und selbst einer Verbesserung der Dunkelabklingeigenschaften in gewissem Ausmass (vgl. US-PS 3 484 237) sensibilisiert. Es gibt jedoch auch andere organische Harze, die traditionell als nicht fotoleitfähig angesehen werden, die jedoch mit Lewis-Säuren unter Bildung von Charge-Transfer-Komplexen, die am sichtbaren Ende des Spektrums fotoreaktiv sind, sensibilisiert werden können. Auf diesem Gebiet sind die US-

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Patentschriften 3 408 181, 3 408 182, 3 408 183, 3 408 184, 3 408 185, 3 408 186, 3 408 187, 3 4θ8 188, 3 408 189 und 3 408 von Interesse.

Für alle praktischen Zwecke hängt das Mass der Sensibilisierung von sowohl fotoleitfähigen als auch nicht fotoleitfähigen Harzen von der Konzentration des Aktivierungsmittels ab. Innerhalb Grenzen wird bei umso höherer Einbringung eine umso höhere Fotoreaktion erzielt. Unglücklicherweise führen jedoch über etwa 10 Gew.% der fotoleitfähigen Masse liegende Anteile normalerweise zu einer Verschlechterung der mechanischen und/oder Fotoleitfähigkeitseigenschaften in der sensibilisierten Masse. Überschüssige Mengen an Aktivierungsmittel in entweder einem fotoleitfähigen oder nicht fotoleitfähigen Material des in den vorstehend genannten Patentschriften beschriebenen Typus neigen auch zur Auskristallisierung aus der fotoleitfähigen Masse.

Die vorstehend diskutierten Einschränkungen gestalten es sehr schwierig und häufig unmöglich die hoch erwünschte Kombination eines Fotoleiters mit einer hohen Quantenausbeute mit einem zähen, transparenten, flexiblen, aktiven Matrixmaterial, das eine niedrige Injektionsschwelle aufweist, zu erreichen.

Eine sehr nützliche Entdeckung auf diesem Gebiet wendet verschiedenartige polymere Schutzüberzüge an, die fähig sind, eine Ladung hoher Feldstärke auf einer äusseren Oberfläche zu halten und auch eine selektive Übermittlung von Trägern von einer fotoleitfähigen Schicht durch den polymeren überzug erlauben.

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Keines der bekannten aktiven Matrixmaterialien ist jedoch fähig, allen wichtigen physikalischen und elektronischen Eigenschaften zu genügen, die in der modernen Xerografie oder dem elektrofotografischen Gebrauch erforderlich sind.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Klasse von polymeren Materialien zu schaffen, die die erforderlichen physikalischen und elektrischen Eigenschaften aufweisen, um eine breitere und flexiblere Anwendung der xerografischen Prinzipien für Kopierzwecke zu erlauben.

Eine weitere, der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird in der Synthese und Anwendung einer neuen Klasse von eigenleitenden organischen Fotoleitern gesehen, die mit einer substantiellen, funktionellen Menge eines Aktivierungsmittels ohne unerwünschte Beeinträchtigung ihrer mechanischen oder fotoleitfähigen Eigenschaften kombiniert werden kann.

Eine weitere Aufgabe der Erfindung stellt die Auffindung und Synthese eines neuen aktiven polymeren Matrixmaterials dar, welches mit einem fotoleitfähigen Material hoher Quantenausbeute verträglich ist und seine Flexibilität und Dauerhaftigkeit behält.

Die vorstehend angeführten und andere Aufgaben werden durch die Auffindung ,Erzeugung und Anwendung einer neuen Klasse von aromatischen Polyvinylpolymeren und von Elementen unter Anwendung eines derartigen polymeren Materials gelöst,das bequemerweise durch die Formeln dargestellt wird.

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(D

worin

R~ als eine aromatische, polyzyklische Substituentengruppe, die 4 bis 5 kondensierte Ringkerne aufweist, insbesondere einen Pyren- oder anderen Rest der Formeln

(II)

(III)

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oder als eine N- oder S-enthaltende heterozyklische Gruppe unter Einschluss einer 3-Ring-N-enthaltenden heterozyklischen Gruppe der Formel

definiert ist, worin R- und R₁. einzeln bei jedem Auftreten als eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Niedrigalkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, wie beispielsweise/Chlor- und Brom-Gruppe, eine Arainogruppe unter Einschluss von N-, N-disubstituierten Niedrigalkylaminogruppenu,eine Cyanogruppe definiert sind, wobei diese Gruppen vorzugsweise an einen oder mehrere der aromatischen Ringe des Ringsystems der Formeln (II)-(IV) angefügt sind; R₇ eine Niedrigalkylgruppe bedeutet, die als eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Octyl, beispielhaft angegeben ist; und q 0 bis 2 und vorzugsweise 0 bis 1 darstellt.

R₃ der Formel I ist als eine polymere Endgruppe einschliesslich des Restes einer initiierenden Kette oder anders als eine Hydroxyl- oder Ester-Gruppe, wie beispielsweise eine Alkylcarbonyl- oder eine Arylcarbonyl-Gruppe, definiert, worin der Alkylrest nützlicherweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und die Arylgruppe eine Phenylgruppe, wie Phenyl, Hydroxyphenyl, Alkylphenyl oder eine Halogenphenylgruppe darstellt:

R- ist als ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe,

- 8 509811/1111

einschliesslich Alky!gruppen von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Propyl, Isopropyl und n-Octyl, und vorzugsweise als eine Acylgruppe, wie eine Niedrigalkylcarbonylgruppe unter Einschluss von C₂H₅CO- und CH₃-CO- definiert.

Rg stellt eine Polymerendgruppe unter Einschluss von Wasserstoff oder einer Acylgruppe, wie beispielsweise einer Alkylcarbonylgruppe, die einen Alkylrest von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist, und einer Arylcarbony!gruppe, wie beispielsweise einer Phenylcarbonylgruppe, die durch eine Phenylcarbonylgruppe, alkylsubstituierte-Phenylcarbonyl- oder Halogenphenylcarbonylgruppe beispielhaft angegeben ist, dar.

m, η, ο und ρ stellen positive Zahlen dar, die einem Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von zumindest etwa 5000, das beguemerweise jedoch von etwa 5000 bis 300000 oder höher variiert und vorzugsweise grosser als etwa 10000 ist, angepasst sind, m, η und ο fallen innerhalb die jeweiligen Verhältnisse von etwa 1-6 : 0-1 ; 1-8 in willkürlichen (random) oder Block-Polymeren und ρ ist derart definiert, dass es den vorstehend angeführten Molekulargewichten entspricht. Für die Zwecke der Erfindung erstreckt sich ein bevorzugtes, wenngleich nicht ausschliessliches, Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von 10000 bis 300000 in Abhängigkeit von dem Verhältnis der Monomereinheiten und der Definitionen von R₁ und R₃. Das bevorzugte Verhältnis von m:n:o beträgt etwa 3-6:0-1:1-8.

Geeignete Monomerkomponenten und deren Verhältnisse, die innerhalb der Erfindung eingeschlossen werden können, sind in der nachstehenden Tabelle I bezüglich Formel I angegeben.

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(D

• ο

-Re

Tabelle I

Ann ähe rnder Zahlendurchschnitt

^R3

Verhältnis

R₄ R₅ R₆

m:n:o

.12,000 CH₃-CO-

P-2 10.000

P-3 36,000

P-4 50,000

P-5 250,000

P-6 1,000,000

P-7 11,000

P-8 15,000

P-9 20,000

P-IO 50,000

CH-,-CO-

CH₃-CO-

OH

H H -OCH₃ 5:1:3

CH₃-	CH₃-	6:0:1
H	H "	4:1:4
N	-Cl- "	4:1:6
M	C₃H₇- "	4:1:8
H	(CH₃)₂N- ⁿ	3il:8
R	-OCH,	6:1:6

-OCH₃

3:0:6 3:1:6

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-10-

- to -

Polymere oder Terpolymere innerhalb des Rahmens der Erfindung können in bequemer Weise beispxelsweise dadurch synthetisiert werden, dass man den Carboxyaldehyd der gewünschten polyzyklischen Gruppe mit einem Homopolymeren oder einem Copolymeren gemäss den folgenden allgemeinen Reaktionsmechanismen umsetzt, worin die Reste wie in den Formeln (I)-(IV) vorstehend definiert sind:

(VI)

■fco +

H CHo-J-

(2m+o

H 'R₁

- 11 -

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80°-14O⁰C

(VII)

MeOH
HOH

-R6

Das gewünschte Produkt kann auch beispielsweise die Reaktion eines vollständig hydrolysierten Poly(vinylacetates) gemäss den folgenden Formeln einschliessen:

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ORIGINAL

(VIII)

«ttx

J.

N(CH₃J₂

N(CH₃) ₂

Die vorstehende Reaktion erfolgt am besten in einem Lösungsmittel, das eine hohe Wasserstoffbindungsfähigkeit aufweist, wie beispielsweise Alkoholenund Wasser, Dimethylsulfoxid oder Hexamethylphosphorsäureamid.

Vorgebildete polymere Reaktanten, wie beispielsweise der Poly(vinylalkohol) der Formel IV können in bequemer Weise durch den Handel erhalten werden, wobei die Aldehydreaktanten beispielsweise dadurch synthetisiert werden, dass man reines Pyren mit POCl₃, N-Methylformanilid und o-Dichlorbenzol nach der Vilsmeier-Reaktion umsetzt.

¹ ·* Bulletin of the Chemical Society of Japan, Band 41, 2719-22, 1968

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ORIGINAL INSPECTED

Die Synthese der verschiedenen Aldehydvorläufer kann wie folgt bewirkt werden, worin R₂ die vorstehende Bedeutung besitzt:

A. R₂H

POCl₃*

R₂ - N(CH₃) ₂

N(CH₃) 2

R₂H

POCl₃

C. R₂OH

R₂-OR Ni**

R₂CHO [H]

POCIo*

* Vilsmeier-Reaktion (siehe S. 12) ** Chemical Abstracts, Band 50, 12008 *** Chemical Abstracts, Band 56, 1407-1408 CHO

IR

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Die folgenden Beispiele veranschaulichen gewisse bevorzugte Ausführungsforraen der Erfindung weiter.

Beispiel I (P-3)

.012 Mol eines durch die ViIsmeier-Reaktion erhaltenen 1-Pyrencarfaoxyaldehyds werden langsam unter Rührung zu einem Vinylacetat/Vinylalkohol-Copolymeren (1:6), der .012 molare Äquivalente von (-0H)funktionellen Gruppen enthält in Dimethylsulfoxid hinzugegeben. Die Reaktion wird in Gegenwart von etwa .25 g Toluolsulfonsäure während etwa 4 Stunden bei etwa 110 C fortschreiten gelassen und das resultierende Terpolymerprodukt wird durch Ausfällung aus kaltem Aceton gewonnen. Es wird festgestellt, dass das Produkt in THF und CHCl₂CHCl₂ löslich ist und in bequemer Weise aus THF-Tetrachloräthan-Lösung unter Erhalt eines klaren, harten, zähen, flexiblen Filmes gegossen werden kann. Das als P-3 identifizierte Produkt wird geprüft und bezüglich seiner Eigenschaften in den Tabellen I bi" III wiedergegeben. Es weist die folgenden Eigenschaften auf:

IR : 3550 (OH), 174O (C=O), 847 (i>)cm"¹

UV : A.max 328,343 nm

Löslichkeit : THF, CHCl₂CHCl₂

MG : 36,0OO

Analyse : (Gew.% Pyren) 58.1 %

Beispiel II (P-,2)

.12 Mol 6,9-Dimethyl-pyren-i-carboxaldehyd, die durch

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Vilsmeier-Reaktion erhalten wurden, werden mit zumindest 99 % hydroIysiertem Poly(vinylacetat), welches 0,26 molare Äquivalente an (-0H)funktionellen Gruppen enthielt, aufgelöst in DimethylsuIfoxid, vermischt und die Reaktion wird bei etwa 110⁰C unter Rührung während etwa 3 Stunden fortschreiten gelassen. Das resultierende copolymere Produkt wird gewonnen, als P-2 identifiziert und wie in Beispiel I geprüft; die Ergebnisse sind in den Tabellen I.-III angegeben.

Beispiel III (P-5)

.040 Mol 6-Propyl-pyren-i-carboxaldehyd werden mit Vinylacetat/Vinylalkohol (1:10 Copolymer), welches 0.04 molare Äquivalente an (-0H)funktionellen Gruppen enthält, aufgelöst in Dimethylformamid, vermischt und unter Rührung während 8 Stunden bei etwa 120°C reagieren gelassen. Das resultierende Terpolymerprodukt wird gewonnen, als P-5 identifiziert und wie in Beispiel I geprüft. Die Ergebnisse sind in den Tabellen Ι-ΙΙΪ wiedergegeben.

Beispiel IV (P-6)

Beispiel II wird mit .02 Mol 6-Dimethylamino-pyren-i-carboxaldehyd und Vinylacetat/Vinylalkohol-Copolymer (1:1O), welches ein .02 molare Äquivalent an (-0H)funktionellen Gruppen enthält, in einem 50:50 Gemisch von Dimethylsulfoxid und Hexamethylphosphoramid wiederholt. Die Reaktion wird bei etwa 130⁰C während ίο Stunden fortschreitengelassen, dann wird.das resultierende

* aufgelöst ..

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Terpolymere gewonnen und als P-6 identifiziert. Diese Verbindung wird wie in Beispiel I geprüft, wobei die Ergebnisse in den Tabellen I-III wiedergegeben sind.

	Tabelle	II	vg	vg	vg
			vg	vg	vg
Code-Nr.		vg	ex	vg
P-2		ex	ex	vg
P-3	Polymeres Härte Flexibilität' Klarheit*	= Copolymer ^: = Terpolymer	κ* g = vg = ex -	= gut = sehr gut = ausgezeichnet
P-5	Cop. *
P-6	Ter.*
	Ter.
	Ter.
^Cop. Ter.

Beispiel V

12 Testfotorezeptorstreifen, die jeweils als T 1-8 und als KontrollenC 1-4 identifiziert wurden, wurden in üblicher Weise durch Dampfkondensation einer 6 ,u Selenlegierung (unter Vakuum) auf ein Aluminiumfoliensubstrat erzeugt. Ein polymerer Überzug wird auf die Selenschicht aus einer •50:50 THF-Tetrachloräthanlösung der Polymeren der Beispiele I und II aufgegossen. Die Teststreifen werden sodann getrocknet und in üblicher Weise auf ihre elektronischen Eigen-

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schäften geprüft. Die Kontrollstreifen C 1-4 werden in identischer Weise, jedoch unter Verwendung eines Vinylacetat/PVA-Copolymeren-(1:4) Überzuges erzeugt, der ein durchschnittliches Zahlenmolekulargewicht von etwa 40000 aufweist. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle III wiedergegeben.

	Poly- - mere s	Überzug /^U .	PVAc/PVA	9	Oberflä- chenpo- tential (Spannung)	Tabelle	III	Dunkelabklingung (v/sec-1)
	P-2	9	(1:4)	9	(+)810			30
Afc	P-2	9	(1:4)	21	(-)945	PC-Entla dung ^ (v/sec~1 t=0) ■	Rest (nach 15 Sekunden)	35
T-1	P-2	21	(1:4)	21	(+)1365	(+)41O	11Ov	50
T-2	P-2 '	21	(1:4)		(-Π323	(-)35O	9Ov	6O
T-3	P-3	9	(+)810	(+)900	110v	25
T-4	P-3	9	(-)945	(-)600	10Ov	14
T-5	P-3	21	(+)1365	(+)36O	10Ov	33
T-6	P-3	21	(-)1323	(-)2O7	10Ov	33
T-7			(+)84O	80v
T-8	(+)810	(-)5O4	12Ov
	(-)945
C-1	(+)1365
C-2	(-)1323
C-3
C-4

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gemessen bei 8Ov/,u

200 Watt WoIfram-Jod-Lampe bei 15 cm vernachlässigbare Entladung

Beispiel VI

6 Teststreifen, die jeweils als T 9-12 und C 5-6 identifiziert wurden, wurden durch Aufbringung einer fotoleitfähigen Schicht einer Dicke von etwa 14.u, die aus den Polymeren P-2 (Beispiel I) und P-3 bestand auf ein aluminiertes Mylar-Substrat erzeugt. Die Kontrollstreifen C 5-6 werden in identischer Weise jedoch unter Verwendung des gleichen Polymeren erzeugt,die in den Kontrollproben C 1-4 des Beispiels V angewandt wurden. Es werden auf jede Probe in üblicher Weise Oberflächenladungen aufgebracht und es wird die anfängliche Entladungsgeschwindigkeit bei einer kontinuierlichen Belichtung mit weissem Licht aus einer 200 Watt-Wolfram-Jod-Lampe in einer Entfernung von 15 cm festgestellt. Die Streifen werden bezüglich ihrer Entladungsgeschwindigkeit und Flexibilität geprüft, wobei die Ergebnisse nachstehend in Tabelle IV wiedergegeben sind.

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	Polymeres	Tabelle	IV	-	Adhäsion"*⁴
	P-3		Entladungs- geschwindig keit (v/sec-1 t 20)	vg
Probe	P-3	Oberflächen potential (Spannung)	150	vg
T-9	P-2	(+)81O	110	g
T-10	P-2	(-)945	175	g
T-11	PVAc/PVA	(+)810	125
T-12	(1:4)	(-)945		vg
	(1:4)		·¥*	vg
C-5	(+)81O	■**
C-6	(-■) 945

vg = sehr gut (keine feststellbaren Risse oder Spalten nach 3 !Biegungen über ein Rohr mit einem Durchmesser von 7,6 cm (3"))

~ gut (mit einem Mikroskop geringer Auflösung sind geringere Risse feststellbar)

vernaqhlässigbare Entladung

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Claims

Patentansprüche

Aromatisches Polyviny!polymeres der Formel

JL \

-CH-CH₂

Rl

CH CH.

Jh '

fm

^rn

R₁ als ein Wasserstoffatorn, eine Niedrigalkylgruppe oder als eine Acy!gruppe definiert ist;

R₂ einen aromatischen polyzyklischen Rest, der 4-5 kondensierte Ringkerne aufweist, oder eine N- oder S-

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enthaltende heterozyklische Gruppe darstellt;
R₃ und Rg Polymerendgruppen bedeuten;

m_r η, ο und ρ positive Zahlen darstellen, die einem
Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von zumindest etwa 5000 angepasst sind; und m, η und ο innerhalb die jeweiligen Verhältnisse von etwa 1-6:0-1:1-8 in willkürlichen oder Block-Polymeren fallen.
2. Aromatisches Polyvinylpolymeres nach Anspruch 1, worin R₁ als Wasserstoff oder eine Niedrigalkylcarbonylgruppe definiert ist und R~ eine Pyrengruppe der Formel

darstellt, worin

R. und R₅ einzeln als eine Niedrigalkyl-, eine Halogenoder eine Cyano-Gruppe definiert sind und q als 0-2 definiert ist, wobei das Polymere ein Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von etwa 5000 bis 3OOOOO aufweist.
3. Aromatisches Polyvinylpolymeres nach Anspruch 1, worin R₁ Wasserstoff oder eine Niedrigalkylcarbonylgruppe darstellt, R₂ einen Rest der Formeln

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oder

bedeutet und worin R. einzeln bei jedem Auftreten als eine Niedrigalkylgruppe, eine Halogen- oder eine Cyanogruppe definiert ist, q als 0-2 definiert ist, urid R- eine Niedrigalkylgruppe darstellt, wobei das Polymere ein Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von mehr als etwa 10000 aufweist.
4. Aromatisches Polyvinylpolymeres nach Anspruch 2, worin ,η als 0 definiert ist.
5. Aromatisches Polyvinylpel^iaeres nach Anspruch 3, worin η als 0 definiert ist.
6. Aromatisches Polyvinylpolymeres nach Anspruch 2, worin R₁ ein Wasserstoffatom oder CH₃CO- bedeutet; η als 0 oder 1 definiert ist; und R₂ als ein Rest der Formel

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definiert ist, worin R- und R₅ einzeln bei jedem Auftreten als Wasserstoff, Niedrigalkyl-,Halogen- oder Cyanogruppen definiert sind und q 0-2 ist.
7. Aromatisches Polyvinylpolymeres nach Anspruch 2, worin das Verhältnis m:n:o etwa 3-6 : 0-1 : 1-8 beträgt und m, η, ο und ρ als positive ganze Zahlen definiert sind, die einem Molekulargewicht von mehr als etwa 12000 angepasst sind.
8. Aromatisches Polyvinylpolymeres nach Anspruch 7, der Formel

worin das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht grosser als etwa 10000 ist.

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ORIGINAL INSPECTED
9. Fotoleitfähiges Element, das ein Substrat und zumindest eine organische fotoleitfähige Schicht umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass die fotoleitfähige Schicht ein aromatisches Polyvinylpolymeres der Formel

darstellt, worin

R₁ als ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe oder als eine Acylgruppe definiert ist;

R~ einen aromatischen polyzyklischen Rest, der 4-5
kondensierte Ringkerne aufweist, oder eine N- oder S-enthaltende heterozyklische Gruppe darstellt;

R- und

Polymerendgruppen bedeuten;

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ία, η, ο und ρ positive Zahlen darstellen, die einem Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von zumindest etwa 5000 angepasst sind; und m, η und ο innerhalb die jeweiligen Verhältnisse von etwa 1-6:0-1:1-8 in willkürlichen oder Block-Polymeren fallen.
10. -Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , dass R₁ Wasserstoff oder eine Niedrigalkylcarbonylgruppe darstellt und R₂ eine Pyrengruppe der Formel

ist, worin

R. und Rc einzeln als eine Niedrigalkyl-,eine Halogenoder eine Cyanogruppe definiert sind, und q 0-2 ist, wobei das Polymere ein Zahlendurchschnittsmolekularge-■wicht von mehr als etwa 5000 aufweist.
11. Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 10, dadurch g e kennz eichnet, dass R₁ Wasserstoff oder eine Niedrigalkylcarbonylgruppe darstellt,

R2 einen Rest der Formeln

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oder

bedeutet, und worin R. einzeln bei jedem Auftreten als eine Niedrigalkylgruppe, eine Halog engruppe oder eine Cyanogruppe definiert ist, und q als 0-2 definiert ist und R₇ eine Niedrigalkylgruppe bedeutet, wobei das Polymere ein Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von "mehr als etwa 10000 aufweist.
12. Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , dass η gleich 0 ist.
13. Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , dass η gleich 0 ist.
14. Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , dass

R₁ ein Wasserstoffatom oder die CH^CO-Gruppe darstellt, η als O oder 1 definiert ist, und R₂ einen Rest der Formel

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bedeutet, worin R. und R,- einzeln bei jedem Auftreten als Wasserstoff-, Niedrigalkyl-,Halogen- oder Cyanogruppen definiert sind und g gleich 0-2 ist.
15. Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 10, dadurch g e kennz eichnet , dass das Verhältnis von m:n:o etwa 3-6:0-1:1-8 darstellt, und m,n,o und ρ als positive ganze Zahlen, definiert sind, die einem Molekulargewicht' von grosser als etwa 12000 angepasst sind,
16. Fotoleitfähiges Element nach Anspruch 15, gekenn zeichnet durch die Formel

worin das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht grosser als etwa 10000 ist.

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ORIGINAL INSTOTEQ

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17. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer angewandten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus einem aromatischen Polyvinylpolymeren gemäss Anspruch 1 besteht.
18. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer angewandten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus einem aromatischen Polyvinylpolymeren gemäss Anspruch 2 besteht.
19. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer angewandten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus einem aromatischen Polyvinylpolymeren gemäss Anspruch 3 besteht.
20. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer angewandten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus einem aromatischen Polyvinylpolymeren gemäss Anspruch 6 besteht.
21. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest eine fotoleitfähige Schicht mit einer angewandten überzugsschicht, die im wesentlichen aus einem aromatischen Polyvinylpolymeren gemäss Anspruch 7 besteht.
22. Xerografische Fotorezeptorkomponente, gekennzeichnet durch ein Substrat und zumindest

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eine fotoleitfähige Schicht mit einer angewandten Überzugsschicht, die im wesentlichen aus einem aromatischen Polyvxnylpolymeren gemäss Anspruch 8 besteht.
23. Verfahren zur Herstellung von Fotorezeptorelementen mit verbesserten elektronischen und mechanischen Eigenschaften für xerografische Kopierzwecke, wobei die Elemente zumindest ein ladungsleitfähiges Substrat und eine Fotorezeptorschicht aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Substrat zumindest eine/

(D

' f otoleitf ähige: Schicht oder

(2) Überzugsschicht aufbringt, welche als eine Polymerkomponente ein Polymeres aufweist, das durch die Formeln

-ff CH-CH₂V

<2

-K₆

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dargestellt ist, worin

R₁ als ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe oder als eine Acylgruppe definiert ist;

R2 einen aromatischen polyzyklischen Rest, der 4-5 kondensierte Ringkerne aufweist, oder eine N- oder S-enthaltende heterozyklische Gruppe darstellt;

R_ und Rg Polymerendgruppen bedeuten;

ία, η, ο und ρ positive Zahlen darstellen, die einem Zahlendurchschnittsmolekulargewicht von zumindest etwa 10000 angepasst sind; und m, n, und ο innerhalb die jeweiligen Verhältnisse von etwa 1-6:0-1:1-8 in willkürlichen oder Block-Polymeren fallen.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die fotoleitfähige Schicht oder die Überzugsschicht zumindest ein Aktivierungsmittel enthält.

5 0 9 8 1 T / 1 1 1 1