DE69607578T2 - Diiminoquinonderivate und ihre Verwendung als Elektronübertragungsmittel - Google Patents

Diiminoquinonderivate und ihre Verwendung als Elektronübertragungsmittel

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Description

    TECHNISCHES GEBIET
  • Die Erfindung betrifft im allgemeinen das elektrofotographische Drucken und im besonderen spezielle Elektronentransportmittel, die beim elektrofotographischen Drucken geeignet sind.
    • TECHNISCHER HINTERGRUND
  • Das elektrofotographische (EP) Laserdrucken verwendet zur Übertragung eines latenten, auf ausgewählten Bereichen der Oberfläche eines isolierenden, fotoleitenden Materials gebildeten Bildes auf einen Bildempfänger, wie unbeschichtetes Papier, beschichtetes Papier, transparentes Substrat (leitend oder isolierend) oder ein intermediäres Übertragungsmedium, einen Toner, der Pigmentbestandteile und thermoplastische Bestandteile enthält.
  • In dem mit Laserdruckern arbeitenden Druckgewerbe besteht Bedarf an mehrfarbigen Bildern. Die Bildqualität kann durch diverse Möglichkeiten verbessert werden, einschließlich der Technik, die feinkörnige Entwickler, einschließlich von trockenem Toner, mit einer Teilchengröße von weniger als 5 um verwendet, siehe z. B. die U.S.-Patentschriften 4 927 727, 4 968 578, 5 037 718 und 5 284 731. Es ist allerdings auch bekannt, daß der elektrofotographische trockene Toner mit einer Teilchengröße von weniger als 1 um aufgrund der vergrößerten spezifischen Oberfläche sehr schwer herzustellen ist. Folglich war eine der Möglichkeiten der praktischen Herstellung von xerographischem Submikronen- Entwickler flüssiger Toner.
  • Flüssige Toner enthalten Pigmentbestandteile und thermoplastsische Bestandteile als Dispersion in einem flüssigen Trägermedium, üblicherweise in Kohlenwasserstoff-Spezialflüssigkeiten. Es wurde festgestellt, daß die Druckgrundfarbe (Gelb, Magentarot, Cyanblau und Schwarz) bei flüssigen Tonern Schritt für Schritt auf eine fotoleitende Oberfläche und von dort auf ein Blatt Papier oder ein intermediäres Übertragungsmedium unter Herstellung eines mehrfarbigen Bildes aufgebracht werden kann.
  • Die organischen fotoleitenden Produkte, die heute auf dem Markt sind, sind allgemein ausgedrückt zweischichtige OPCs, die eine ladungserzeugende Schicht (CGL) und Ladungstransportschicht (CTL) als Grundbestandteile enthalten. Zusätzlich zu diesen Schichten kann der fotoleitende Körper mit weiteren Materialien zur Verbesserung der Haftung auf dem Substrat oder zur Verbesserung der Oberflächen-Abriebfestigkeit oder Verminderung der Oberflächenhaftung zur verbesserten Bildübertragungswirksamkeit grundiert oder überzogen sein. Der organische Fotoleiter (OPC) mit einer zusätzlichen Grundierung oder einer zusätzlichen Überzugsschicht wird zu einem organischen Fotorezeptor (OPR) und liegt in verschiedenen Ausführungen von elektrofotographischen Systemen gebrauchsfertig vor.
  • Der größte Teil der mehrschichtigen OPRs, die auf dem Markt sind, sind OPCs, die sich negativ aufladen, in denen eine dicke Lochtransportschicht über einer dünnen CGL liegt. Dies wird als standardmäßiger oder konventioneller doppelschichtiger OPC bezeichnet. Im herkömmlichen Fall enthält die CGL in der Regel ein fotoleitendes Pigment oder einen fotoleitenden Farbstoff, der in einem inerten Bindemittel dispergiert ist, wobei der Pigment/Farbstoffgehalt bis zu etwa 90 Gew.-% beträgt. 100% Pigment in der CGL sind möglich, wenn die Pigment-CGL in der Form eines Dünnfilms vakuumverdampft wird. Siehe z. B. die U.S.-Patentschrift 4 578 334. Abgesehen von dispersionsstabilisierenden Funktionen spielt das CGL-Bindemittel auch bei der Haftung eine bedeutende Rolle.
  • Es sind auch OPCs bekannt, die sich positiv aufladen, in denen eine dicke Elektronentransportschicht über der dünnen CGL-Schicht liegt. Elektronentransportmoleküle sind Moleküle, die ein Elektron unter einer positiven Differenzspannung zu transportieren vermögen.
  • Die Vorteile des Elektronentransportmittels können in der Ausführung eines sich positiv aufladenden Fotorezeptors festgestellt werden, in dem der Hauptladungsträger das Elektron ist. Bei dieser Ausführung stellt das Elektronentransportmittel erwartungsgemäß auch eine ausgezeichnete elektrische Stabilität des Fotorezeptors bereit, da er die geringste Oberflächen- Ladungsinjektion aufweist.
  • Andererseits liegen die Herausforderungen beim Aufbau der Elektronentransportmoleküle in der Löslichkeit und Kompatibilität in verschiedenen Typen von Bindemitteln, da Elektronentransportmittel im allgemeinen voluminös sind.
  • Es wurden bereits diverse Elektronentransportmittel offenbart, einschließlich von 4-Thiopyran-, Dicyanofluorenonderivaten, Iminen, Diphenbenzochinon und Stilbendiphenbenzochinon. Siehe z. B. die U.S.-Patentschriften 5 013 849, 5 034 293 und 5 213 923. Allerdings sind die 4-Thiopyrane teuer, die meisten der zuvor aufgeführte n Verbindungen zeigen eine schlechte Kompatibilität mit den zur Bildung der CTL verwendeten Bindemitteln und die meisten dieser Verbindungen besitzen den Nachteil eines begrenzten Elektronenbeweglichkeitesbereiches.
  • Somit ist ein Elektronentransportmittel erforderlich, das die meisten, wenn nicht alle der mit den Stand-der- Technik-Elektronentransportmitteln verbundenen Probleme vermeidet.
    • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Erfindungsgemäß sind Derivate von Diiminochinonen als Elektronentransportmittel wirksam. Die erfindungsgemä ßen Dilminochinone werden durch die Formel (I) dargestellt:
  • worin A für eine Gruppierung steht, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus =CH-CH=,
  • B&sub1; und B&sub2; unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus O, S. Se, Te, Dicyano und Alkoxy, und R&sub1; bis R&sub2;&sub3; unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alken, Aryl, Hydroxy, Halogen, Cyano und Nitro, n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, und
  • unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
  • Die erfindungsgemäßen Diiminochinon-Derivate sind kostengünstige Materialien, und da lange Alkylketten (n = 0, 1, 2) vorhanden sind, weisen sie eine ausgezeichnete Löslichkeit und Kompatibilität mit den meisten Bindemitteln auf.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 ist eine Querschnittsansicht einer Ausführungsform einer fotoleitenden Erzeugungs-und- Transportanordnung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel;
  • Fig. 2 ist eine Querschnittsansicht einer weiteren Ausführungsform einer fotoleitenden Erzeugungs-und- Transportanordnung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel;
  • Fig. 3 ist eine Querschnittsansicht noch einer weiteren Ausführungsform einer fotoleitenden Erzeugungs-und- Transportanordnung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel;
  • Fig. 4 ist eine Querschnittsansicht noch einer weiteren Ausführungsform einer fotoleitenden Erzeugungs-und- Transportanordnung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel; und
  • Fig. 5 ist eine Querschnittsansicht noch einer weiteren Ausführungsform einer fotoleitenden Erzeugungs-und- Transportanordnung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel.
    • BESTE DURCHFÜHRUNGSWEISEN DER ERFINDUNG
  • Unter Bezugnahme auf die Zeichnungen, worin gleiche Bezugsziffern überall gleiche Elemente beschreiben, beschreibt Fig. 1 eine fotoleitende Erzeugungs-und- Transportanordnung 10, in der die erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel zur Anwendung kommen. Bei dieser Ausführungsform enthält ein leitender Träger 12 eine elektrisch leitende Schicht 14, in der Regel Aluminium, das auf einem Substrat 16 beispielsweise einer Bahn oder einer Unterschicht, gebildet ist, um die Haftung an einer darunterliegenden Bahn (nicht gezeigt) zu verbessern. Die Bahn, z. B. eine Walze, wird als Bauteil in elektrofotographischen Druckern und Kopierern verwendet, was hinreichend bekannt ist. Eine ladungserzeugende Schicht (CGL) 18 ist auf der elektrisch leitenden Schicht 14 gebildet. Die CGL 18 enthält in der Regel ein fotoleitendes Pigment oder einen fotoleitenden Farbstoff, entweder als Dispersion in einem Bindemittel oder als Dünnfilm-Ablagerung, oder ein anderes hinreichend bekanntes fotoleitendes anorganisches Material, einschließlich von amorphem Selen (α-Se), α-As&sub2;Se&sub3;, α- AsSeTe, amorphem Si, ZnO, CdS und TiO&sub2;.
  • Beispiele für geeignete fotoleitende Pigmente und Farbstoffe umfassen:
  • (a) Die metastabile Form der Phthalocyanin-Pigmente: x- Form, tau-Form von metallfreiem Phthalocyanin- Pigment (x-H&sub2;Pc), alpha-, epsilon-, beta-Form von Kupferphthalocyanin-Pigment (CuPc), Titanylphthalocyanin-Pigmente (TiOPcX&sub4;, worin X für H, F, Cl, Br, I steht), Vanadylphthalocyanin-Pigmente (VoPc), Magnesiumphthalocyanin-Pigment (MgPc), Zinkphthalocyanin-Pigment (ZnPc), Chlorindiumphthalocyanin- Pigment (ClInPc), Bromindiumphthalocyanin-Pigment (BrInPc), Chloralumiumphthalocyanin-Pigment (ClAlPc), Hydroxygalliumphthalocyanin und dergleichen;
  • (b) Pyrrolopyrrol-Pigmente;
  • (c) Tetracarboximidperylen-Pigmente;
  • (d) Anthanthron-Pigmente;
  • (e) Bisazo-, Trisazo- und Tetrakisazo-Pigmente;
  • (f) Zinkoxid-Pigmente;
  • (g) Cadmiumsulfid-Pigmente;
  • (h) hexagonales Selen;
  • (i) Squarylium-Farbstoffe; und
  • (j) Pyrilium-Farbstoffe.
  • Beispiele für geeignete Bindemittel für Pigmente und Farbstoffe umfassen Polyvinylcarbazole, Polystyrole, Polysilane, Polycarbonate, Polyimide, Polygermane, Polyester, Polyvinylbutyral (PVB), Fluorpolymere, Siliconharze und andere derartige aus der Technik hinreichend bekannte Materialien. Zusätzliche geeignete Bindemittel umfassen warmgehärtete und thermoplastische Polymere mit einem hohen Maß an Flexibilität in der Polymerkonformation aufgrund ihrer flexiblen Hauptkette und mit einer Glastemperatur unterhalb von etwa 120ºC, wie offenbart in der mitanhängigen Anmeldung mit der Seriennummer 08/287 437, eingereicht am 8. August 1994 mit dem Titel "Reusable Inverse Composite Dual-Layer Organic Photoconductor Using Spezific Polymers Available for Diffusion Coating Process with Non-Chlorinated Solvents" von Khe C. Nguyen et al., die demselben Anmelder die vorliegende Erfindung zugeschrieben wird. Diese zusätzlichen Bindemittel umfassen spezielle Vinylpolymere. Bei der Anwendung beträgt der Konzentrationsbereich des Pigmentes oder Farbstoffes in dem Bindemittel etwa 10 bis 80 Gew.-%.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 18 kann auch ein Dünnfilm aus den oben erwähnten fotoleitenden Materialien sein. Die Dünnfilm-Ladungserzeugungsschicht 18 wird zweckmäßigerweise durch Verfahren der Hochvakuumtechnologie, einschließlich Vakuumverdampfen, Sputtern, Glimmentladung, und dergleichen hergestellt. Bei Verwendung solcher Dünnfilme sind keine Bindemittel erforderlich.
  • Auf der CGL 18 ist eine Ladungstransportschicht (CTL) 20 gebildet und enthält ein oder mehrere der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel in einem Bindemittel. Das Bindemittel kann eines der herkömmlichen, oben aufgeführten Bindemittel sowie polykondensierte Polymerprodükte oder spezielle Vinylpolymere mit einer Glastemperatur von über etwa 120ºC, wie sie ebenfalls in der oben erwähnten Patentanmeldung von K. C. Nguyen et al. beschrieben sind, enthalten.
  • Wie in Fig. 1 gezeigt, passiert Licht, hv, die Elektronentransportschicht 20 und erzeugt in der Ladungserzeugungsschicht 18Elektron(-)/Loch(+)-Paare. Die Elektronen werden durch die Elektronentransportschicht 20 zu ihrer äußere Oberfläche transportiert, wo sie die elektrische Oberflächenladung 21 (mit "+" bezeichnet) selektiv entladen; die Löcher wandern in die elektrisch leitende Schicht 14.
  • In Fig. 2 ist eine andere Fotoleitungserzeugungs- und Transportkonfiguration 10a beschrieben. Gezeigt ist eine auf dem elektrisch leitenden Substrat 16 gebildete Lochtransportschicht 24. Die Lochtransportschicht 24 enthält typischerweise eines der herkömmlichen Lochtransportmoleküle, einschließlich von Triarylmethanen, Triarylaminen, Hydrozanonen, Pyrazolinen, Oxadiazolen, Styrylderivaten, Carbozolylderivaten und Tiophenderivaten, Polysilanen, Polygermanen, jedoch nicht darauf beschränkt, und dergleichen. Bei dieser Ausführungsform sind die Elektronentransport- und Ladungserzeugungsfunktionen von einer einzigen, auf der CTL 24 gebildet Schicht 26 bereitgestellt. Die Elektronentransport/Ladungserzeugungsschicht 26 enthält das (die) erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel in einem geeigneten Bindemittel. Licht, hν, erzeugt Elektron/Loch- Paare in der Elektronentrans- port/Ladungserzeugungsschicht 26. Die Elektronen werden zur Oberfläche dieser Schicht 26 transportiert, wo sie selektiv die elektrostatische Oberflächenladung 21 enthalten; die Löcher werden durch die Lochtransportschicht 24 zu der elektrisch leitenden Schicht 14 transportiert.
  • In Fig. 3 ist noch eine andere fotoleitende Erzeugungs- und-Transportanordnung 10b abgebildet. Die Lochtransportschicht 24 ist auf der elektrisch leitenden Schicht 14 gebildet und trägt ihrerseits eine getrennte Ladungserzeugungsschicht 28, die in der Regel eines der Ladungserzeugungsmoleküle (Pigmente oder Farbstoffe) in einem Bindemittel, wie zuvor beschrieben, enthält, und eine Elektronentransportschicht 30, die über der Ladungserzeugungsschicht gebildet ist. Die Elektronentransportschicht 30 enthält die erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel wiederum in einem geeigneten Bindemittel und verhält sich als positive Ladungsinjektionssperrschicht. Licht, hν, erzeugt in der Ladungserzeugungsschicht 28 Elektron/Loch-Paare. Die Elektronen werden durch die Elektronentransportschicht 30 zu ihrer äußeren Oberfläche transportiert, wo sie selektiv die elektrostatische Oberflächenladung 21 entladen; die Löcher werden durch die Lochtransportschicht 24 zu der elektrisch leitenden Schicht 14 transportiert.
  • In Fig. 4 ist noch eine weitere fotoleitende Erzeugungs-und-Transportkonfiguration 10c abgebildet. Eine Schicht 32, die ein oder mehrere Lochtransportmoleküle, ein oder mehrere erfindungsgemäße Elektronentransportmoleküle enthält und die Ladungserzeugung bereitstellt, ist auf der Lochtransportschicht 24 gebildet. Licht, hν, erzeugt in der Ladungserzeugungsschicht 32Elektron/Loch-Paare. Die Elektronen wandern zu der äußeren Oberfläche der Ladungserzeugungsschicht 32, wo sie selektiv die elektrostatische Oberflächenladung 21 enthalten; die Löcher werden durch die Lochtransportschicht 24 zu der elektrisch leitenden Schicht 14 transportiert.
  • In Fig. 5 ist noch eine weitere fotoleitende Erzeugungs-und-Transportanordnung 10d abgebildet. Eine einzige Schicht 34 enthält in einem Bindemittel sowohl die Ladungstransportmoleküle einschließlich von einem oder mehreren der erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel als auch die Ladungserzeugungsmoleküle. Diese einzige Schicht 34 ist direkt auf der leitenden Schicht 14 gebildet. Die Art der Ladung (21a für eine positive Ladung, 21b für eine negative Ladung) ist auf der Oberfläche dieser einzigen Schicht 34 angegeben und kann abhängig vom Überwiegen des Ladungstransportmoleküls bipolar sein.
  • Die erfindungsgemäßen Elektronentransportmittel umfassen Derivate von Diiminochinonen, die durch die Formel (I) dargestellt sind
  • worin A für eine Gruppierung steht, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus =CH-CH=,
  • B&sub1; und B&sub2; unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se, Te, Dicyano und Alkoxy, und R&sub1; bis R&sub2;&sub3; unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alken, Aryl, Hydroxy, Halogen, Cyano und Nitro, n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, und
  • unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
  • und n für eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 steht.
  • Die erfindungsgemäßen Diiminochinonderivate sind kostengünstige Materialien und erfordern nur zwei Synthesestufen, besitzen, da lange Alkylketten vorhanden sind, eine ausgezeichnete Löslichkeit und Kompatibilität mit den meisten Bindemitteln und zeigen eine hohe Elektronenbeweglichkeit. Viele dieser Derivate sind im Handel erhältlich. Eine anderweitig beschrieben Flug- Zeit-Technik weist eine Elektronenbeweglichkeit dieser Materialklasse im Bereich von etwa 10&supmin;³ bis 10&supmin;&sup5; V/sec.cm² nach. Darum sind die erfindungsgemäßen Diiminochinonderivate vergleichbar oder besser als Dicyanomethylenfluorenonderivate, 4-Thiopyran und dergleichen.
  • Bevorzugte Elektronentransportmittel besitzen die folgenden Parameter:
  • (a) n = 0, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = CH&sub3;, C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3; oder C&sub6;H&sub5;, R&sub2; = R&sub4; = R&sub7; = R&sub9; = H, R&sub5; = CH&sub3; und R&sub6; = CH&sub3; oder COOCH&sub3;; oder
  • (b) n = 0, B&sub1; = O, B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = C&sub3;H&sub7;, R&sub8; = R&sub1;&sub0; = CH&sub3; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
  • (c) n = 0, B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub1;&sub0; = C&sub6;H&sub5;, R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H, R&sub3; = R&sub8; = C&sub6;H&sub4;COOCH&sub3;; oder
  • (d) n = 1, A = eines von
  • worin R&sub1;&sub8; H oder CH&sub3; bedeutet, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = CH&sub3;, C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3; oder C&sub6;H&sub5; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
  • (e) n = 1, A =
  • worin R&sub1;&sub1; H bedeutet, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = = R&sub5; = R&sub1;&sub0; = CH&sub3;, C&sub3;H&sub7; oder t-Butyl, und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
  • (f) n = 1, A =
  • worin R&sub1;&sub9; CH&sub3; bedeutet, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = C&sub3;H&sub7; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
  • (g) n = 1, A =
  • worin R&sub1;&sub2; H bedeutet, B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = C&sub3;H&sub7; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
  • (h) n = 1, A =
  • worin R&sub2;&sub0; = CH&sub3;, B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = C&sub3;H&sub7; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
  • (i) n = 1, A =
  • =CH-CH=
  • B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = C&sub4;H&sub9; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen umfassen: BEISPIELE Beispiel 1. Herstellung von
  • Eine Aufschlämmung von 2,6-Dimethyl-4-aminophenol (5,15 g, 37,54 mmol) in Chloroform (0,57 g) wurde 1/2 h unter trockenem Stickstoff entgast. Anschließend wurde Glyoxal (2,7 g einer 40-Gew.-% -Lösung in Wasser, 18,6 mmol) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 50ºC erwärmt und die Wärmezufuhr unterbrochen. Das Gemisch wurde bei Umgebungstemperatur 22 h gerührt und 3 h lang erneut bei 60ºC erwärmt. Diese Lösung wurde mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure (20 ml) und anschließend mit Wasser (2 · 100 ml) gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und sodann filtriert. Das Lösungsmittel von einem Filtrat wurde unter Erhalt der gewünschten vorstehend gezeigten Phenolverbindung (A) eingedampft (5,27 g, 95,7% Ausbeute, bezogen auf Glyoxal). Beispiel 2. Herstellung von
  • Die Phenolverbindung (A) (4,67 g, 15,78 mmol) aus Bespiele 1 wurde mit Kaliumpermanganat (13,0 g, 82,3 mmol) in Chloroform (71 g) vermischt. Dieses Reaktionsgemisch wurde 18 h bei 60ºC erwärmt und anschließend filtriert. Das Kaliumpermanganatgemisch wurde mit Dichlormethan (4 · 50 ml) extrahiert und filtriert. Das vereinigte Filtrat wurde über eine Kieselgelsäule eluiert. Das Lösungsmittel von einem Eluat wurde unter Erhalt der gewünschten Verbindung (B) eingedampft (2,3 g, 49,6% Ausbeute). Der Schmelzpunkt dieser Verbindung wurde als 290ºC bestimmt.
    • Beispiel 3
  • 20 g der x-Form des metallfreien Phthalocyanin- Pigmentes, 10 g Polyvinylbutyral B-76 (Monsanto Chemical Co.), 500 g Dichlormethan (DCM) und Edelstahlperlen (3 mm Durchmesser) wurden unter Verwendung einer Kugelmühle 72 h zusammen gemahlen. Die Viskosität wurde durch Verdünnen der Lösung auf 1% Feststoffe eingestellt. Die Suspension wurde unter Verwendung einer Rakel auf Aluminium-beschichtete Mylar-Folie aufgebracht, um nach dem Trocknen in einem Ofen bei 80ºC für einige Sekunden eine 1 um dicke Beschichtung unter Bildung der Ladungserzeugungsschicht (CGL) zu erhalten.
  • Als nächstes können 40 g einer der Verbindungen (1) bis (24), 60 g Polycarbonat Panlite L (Tejin Chemical) und 900 g DCM bis zur vollständigen Auflösung gerührt werden. Dies war die Elektronentransportlösung zur Bildung der Ladungstransportschicht (CTL). Die Lösung wurde unter Verwendung einer Rakel auf die oben erwähnte CGL aufgegeben, um nach dem Trocknen in einem Ofen bei 80 ºC für 2 h eine Dicke von 20 um zu erhalten, wodurch ein vollständiger Aufbau eines herkömmlichen Zweischichten-Fotorezeptors gebildet wurde.
  • Der Fotoleiter wurde mit einem Walzentestsystem, das als Cynthia 1000 bekannt ist und von der Forma Gentek Co. entwickelt worden ist, getestet. In diesem Test wurde die gut geerdete Fotorezeptorprobe mittels eines Corona-Ladegerätes bei +6 kV aufgeladen, verblieb 10 sec im Dunkeln und wurde anschließend einer Lichtquelle mit Licht von 780 nm, das von einer Kombination aus Halogenlampe, Interferenzfilter und einem 10-ms- Elektroverschluß geliefert wurde, ausgesetzt. Die charakteristischen für diese Verbindungen erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. TABELLE 1: XEROGRAPHISCHE LEISTUNGSDATEN
    • Vergleichsbeispiel 3a
  • 40 g des Lochtransportmoleküls
  • 60 g Polycarbonat Panlite L (Tejin Chemical, Japan) und 900 g Dichlormethan wurden miteinander bis zur vollständigen Auflösung gerührt. Die Lösung wurde unter Verwendung einer Rakel direkt auf Al-beschichtete Mylar-Folie aufgetragen und 2 h in einem Ofen bei 80ºC unter Erhalt einer Lochtransportschicht (CTL) mit einer Dicke von 20 um getrocknet. Als nächstes wurden 3 g α- Form-Titanylphthalocyanin (α-TiOPc), 97 g Polycarbonat und 900 g DCM unter Anwendung eines Kugelmahlverfahrens 72 h zusammen gemahlen, wobei Edelstahlperlen (4 mm Durchmesser, Spezialbrandqualität) als Mahlmedium verwendet wurden. Die viskose Lösung wurde bis auf einen Feststoffgehalt von 5 Gew.-% verdünnt. Diese Lösung wurde unter Verwendung einer Rackel auf die oben erwähnte Lochtransportmolekülschicht aufgetragen, so daß nach dem Trocknen für 2 h bei 80ºC eine Dicke von 3 um entstand. Diese Überzugsschicht ist eine Ladungserzeugungsschicht (CGL). Der Fotoleiter wird Inversionsdoppelschicht(IDL)-Fotoleiter genannt, im Vergleich zu dem herkömmlichen, in Beispiel 1 beschriebenen Verbunddoppelschicht-Fotoleiter.
  • Der Fotoleiter wurde durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren getestet. Die typischen, erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend zusammengefaßt:
  • Vo = 780 V
  • Dunkelzerfallsgeschwindigkeit (DDR) = 98%
  • E1/2 (zur Entladung erforderliche Energie 50% von V&sub0;) = 123 ergs/cm²
  • Restspannung nach Schließen des Verschlusses Vr = 300 V
  • Restspannung nach Löschen Vre = 200 V
    • Beispiel 4
  • Die Herstellung der in Vergleichsbeispiel 3a beschriebenen IDL wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die CGL wie nachstehend beschrieben formuliert wurde:
  • 3 g α-Form-Titanylphthalocyanin (α-TuOPc)
  • 37 g Elektronentransportverbindung (1)
  • 60 g Polycarbonat Panlite L
  • 900 g DCM
  • wurden vermischt.
  • Die durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhaltenen charakteristischen Ergebnisse sind im folgenden zusammengefaßt:
  • Vo = 750 V
  • Dunkelzerfallsgeschwindigkeit (DDR) = 96%
  • E1/2 (zur Entladung erforderliche Energie 50% von V&sub0;) = 7 ergs/cm²
  • Restspannung nach Schließen des Verschlusses Vr = 60 V
  • Restspannung nach Löschen Vre = 0 V
  • Es ist somit offensichtlich, daß sich durch Zusatz des Elektronentransportmoleküls zur CGL einer Inversionsdoppelschicht eine deutliche Verbesserung der Fotoentladung aufgrund der Zunahme der Elektronentransportwirkung in der CGL bereitstellen läßt.
    • INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
  • Erwartungsgemäß finden die hier offenbarten Diiminochinonderivate Anwendung beim elektrofotographischen Drucken, insbesondere beim elektrofotographischen Farbdrucken.
  • Demnach werden hier verbesserte Elektronentransportmittel, die Derivate von Diiminochinonen enthalten, zum elektrofotographischen Drucken offenbart. Es ist für die Fachwelt sofort offensichtlich, daß diverse Änderungen und Modifikationen unschwer erkennbarer Natur vorgenommen werden können, ohne vom Umfang der in den beigefügten Ansprüchen definierten Erfindung abzuweichen.

Claims (11)

1. Ein elektrofotographisches Element zur Verwendung beim elektrofotographischen Drucken, wobei das elektrofotographische Element einen Ladungserzeugungsbereich und einen Ladungstransportbereich enthält und auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildet ist, wobei der Ladungstransportbereich wenigstens ein Elektronentransportmittel mit der folgenden Struktur enthält:
wobei A eine Gruppierung ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgendem besteht: =CH-CH=
wobei B&sub1; und B&sub2; aus der Gruppe, die aus O, S, Se, Te, Dicyano und Alkoxy besteht, unabhängig ausgewählt Sind, und R&sub1; bis R&sub2;&sub3; aus der Gruppe, die aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alken, Aryl, Hydroxy, Halogen, Cyano und Nitro besteht, unabhängig ausgewählt sind, wobei n eine ganze Zahl in dem Bereich von 0 bis 3 ist, und wobei
aus der Gruppe, die aus
besteht, unabhängig ausgewählt sind,
2. Das Elektronentransportmittel nach Anspruch 1, bei dem
(a) n = 0, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; CH&sub3;, C&sub3;H&sub7;, OCH; oder C&sub6;H&sub5;, R&sub2; = R&sub4; = R&sub7; = R&sub9; = H, R&sub5; = CH&sub3; und R&sub6; = CH&sub3; oder COOCH&sub3;; oder
(b) n = 0, B&sub1; = O, B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = C&sub3;H&sub7;, R&sub8; = R&sub1;&sub0;, = CH&sub3; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
(C) n = 0, B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub1;&sub0; = C&sub6;H&sub5;, R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H, R&sub3; = C&sub6;H&sub4;-COOCH&sub3;; oder
(d) n = 1, A = eines von
wobei R&sub1;&sub8; H oder CH&sub3; ist, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = CH&sub3;, C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3; oder C&sub6;H&sub5;, und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H oder
(e) n = 1, A =
wobei R&sub1;&sub1; H ist, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = CH&sub3;, C&sub3;H&sub7; oder t-Butyl, und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
(f) n = 1, A =
wobei R&sub1;&sub9; CH&sub3; ist, B&sub1; = B&sub2; = O oder Cyano, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = C&sub3;H&sub7; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
(g) n = 1, A =
wobei R&sub1;&sub2; H ist, B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0; = C&sub3;H&sub7; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
(h) n = 1, A =
wobei R&sub2;&sub0; CH&sub3; ist, B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0;, = C&sub3;H&sub7; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub7; = R&sub9; = H; oder
(i) n = 1, A =
=CH-CH=
B&sub1; = B&sub2; = O, R&sub1; = R&sub3; = R&sub8; = R&sub1;&sub0;, = C&sub4;H&sub9; und R&sub2; = R&sub4; = R&sub5; = R&sub6; = R&sub7; = R&sub9; = H.
3. Das Elektronentransportmittel nach Anspruch 1, bei dem das elektrofotographische Element eine Ladungstransportschicht, die auf einer auf dem elektrisch leitenden Substrat gebildeten Ladungserzeugungsschicht gebildet ist, enthält, und bei dem das Elektronentransportmittel in die Ladungstransportschicht eingearbeitet ist.
4. Das Elektronentransportmittel nach Anspruch 1, bei dem das elektrofotographische Element eine kombinierte Elektronentransport/Ladungserzeugungs- Schicht, die auf einer auf dem elektrisch leitenden Substrat gebildeten Lochtransportschicht gebildet ist, enthält, und bei dem das Elektronentransportmittel in die kombinierte Elektronentransport/Ladungserzeugungsschicht eingearbeitet ist.
5. Das Elektronentransportmittel nach Anspruch 1, bei dem das elektrofotographische Element eine Elektronentransportschicht, die auf einer Ladungserzeugungsschicht gebildet ist, die auf einer auf dem elektrisch leitenden Substrat gebildeten Lochtransportschicht gebildet ist, enthält, und bei dem das Elektronentransportmittel in die Elektronentransportschicht eingearbeitet ist.
6. Das Elektronentransportmittel nach Anspruch 1, bei dem das elektrofotographische Element eine kombinierte Elektronentransport- und Lochtransport- Schicht enthält, wobei die kombinierte Elektronen- und Lochtransportschicht ferner die Ladungserzeugung liefert und auf einer auf dem elektrisch leitenden Substrat gebildeten Lochtransportschicht gebildet ist, und wobei das Elektronentransportmittel in die kombinierte Elektronentransport- und Lochtransport-Schicht eingearbeitet ist.
7. Das Elektronentransportmittel nach Anspruch 1, bei dem das elektrofotographische Element eine einzige Schicht enthält, die sowohl Ladungstransport- als auch Ladungserzeugungs-Mittel enthält, die auf dem elektrisch leitenden Substrat gebildet sind, und bei dem das Elektronentransportmittel in die einzige Schicht eingearbeitet ist.
8. Ein Verfahren zur Herstellung des elektrofotographischen Elementes nach Anspruch 1, bei dem das Verfahren das Einarbeiten von wenigstens einem Elektronentransportmittel mit der Struktur nach Anspruch 1 in das elektrofotographische Element umfaßt.
9. Das Verfahren nach Anspruch 8, bei dem das wenigstens eine Elektronentransportmittel in ein Bindemittel in einer Menge, die von 10 bis 80 Gewichtsprozent reicht, eingearbeitet wird.
10. Das Verfahren nach Anspruch 9, bei dem das Bindemittel aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus wärmeausgehärteten und thermoplastischen Polymeren besteht.
11. Das Verfahren nach Anspruch 8, bei dem das wenigstens eine Elektronentransportmittel als Dünnfilm gebildet ist.
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