DE1795275A1 - Disilacyclobutane - Google Patents

Disilacyclobutane

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DE1795275A1
DE1795275A1 DE19681795275 DE1795275A DE1795275A1 DE 1795275 A1 DE1795275 A1 DE 1795275A1 DE 19681795275 DE19681795275 DE 19681795275 DE 1795275 A DE1795275 A DE 1795275A DE 1795275 A1 DE1795275 A1 DE 1795275A1
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perfluoroalkylethyl
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polymers
radicals
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DE19681795275
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English (en)
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Gideon Levin
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

... J>ass, Rechtsanwalt München, den 29. August 1968
in Gen. VoIIm. (HL-Nr. 52/64) Dr.Wg/Ni der Fa. DOW CORNING Corp. Ul
Midland/ Mich. (USA) ' 1795275
DC 1470/877
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Disilacyclobutane und insbesondere solche, die Si-gebundene Perfluoralkyläthylreste enthalten.
Disilacyclobutane sind zwar bereits in der US-Patentschrift 3.178.392 beschrieben, aber die hier geoffenbarten Verbindungen sind auf solche beschränkt, die bestimmte funktioneile Gruppen, wie Halogen-, Wasserstoffatome oder Alkoxygruppen am Si-Atom gebunden enthalten.
Die erfindungsgemäß beanspruchten Disilacyclobutane enthalten hingegen Si-gebundene Perfluoralkyläthylreate. Diese neuen Disilacyclobutane sind wertvolle Schmiermittel und Formentrennmittel und sind besonders wichtig für die Herstellung von Silmethylenpolymeren, die Perfluoralkyläthylreste entlang der Kette angeordnet enthalten. Diese Silmethylenpolymeren sind widerstandsfähig gegen hohe Temperaturen in einer
109852/1554
inerten Atmosphäre und zeichnen sich durch eine außergewöhnliche Widerstandsfähigkeit gegen Aufquellen in Gegenwart von heißen Ölen aus.
Erfindungsgemäß werden neue Disilacyclobutane der allgemeinen Formel
CH-» .,CHp
beansprucht, worin E einen Perfluoralkyläthylrest, in dem der Perfluoralkylrest 1 bis einschließlich 10 C-Atome enthalten kann und R1 einen Perfluoralkyläthylrest, wie unter R definiert oder einen Methylrest bedeuten.
Die Perfluoralkyläthylreste R und R1 in der angegebenen allgemeinen formel sind Reste der Formel C ? 21CH2CH2-, νοΓ*π χ eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 10 ist. Beispiele für derartige Reste sind daher der 3,3f3-frifluorpropylrest, sowie Reste der Formeln C10F21C2H--, (CJ5)gCFCHgöHg-, CF5CF2CF(CF5)CH2Ch2- und C2F5CH2CH2-. Aufgrund der leichteren Verfügbarkeit ist der 3,3»3-Trifluorpropylrest bevorzugt. R* kann definitionsgemäß ferner auch ein Methylrest sein.
- 3 109852/15ΒΛ
Die neuen Disilacyclobutane können nach an sich "bekannten Verfahren hergestellt werden, "beispielsweise durch Umwandlung der entsprechenden Siliciumhalogenide in die entsprechenden mit Perfluoralkyläthylresten substituierten
Verbindungen durch Umsetzung des Halogenids mit einer Verbindung nach Grignard. Dieses Verfahren kann an folgenden Beispielen demonstriert werden: 2 Mol des Chlorsilans der Formel
CH5
ClCH0Si-Cl
oder ein äquimolares Gemisch der Chlorsilane der Formeln
ClCH9Si-Cl und ClCH9Si-Cl
CH, Cl
werden in Gegenwart von Magnesium umgesetzt, bis die Monomeren verbraucht sind. Anschließend wird 1 Mol der Verbindung der Formel BrMgR zugegeben, worin R die angegebene Bedeutung hat. Die Umsetzung wird in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran durchgeführt und anschließend wird das Disilacyclobutan isoliert.
1098524/UB4
Wie bereits erwähnt, sind die neuen Disilacyclobutane nicht nur wertvolle Schmiermittel und Formentrennmittel, sondern können auch zur Herstellung von Silmethylenpolymeren eingesetzt werden, die Perfluoralkyläthylreste entlang der Kette angeordnet enthalten.
Erfindungsgemäß werden daher auch Polymere der allgemeinen Formel
rR H R1 Si-C-Si CH, H CH,
beansprucht, worin R und R1 die angegebene Bedeutung haben und η eine ganze Zahl ist.
Diese Polymeren können auch mit anderen Produkten mischpolymerisiert werden, wobei neue Polymere gebildet werden, die verschiedene andere Si-gebundene Reste enthalten. So können die Polymeren beispielsweise mit Verbindungen aus Einheiten der allgemeinen Formel
R" H E" H
I I t I
-Si - C - Si - C H CH3 H
- 5 109852/1554
mischpolymerisiert werden, worin R" Alkylreste bedeutet, wie den Methylrest, funktionelle Gruppen, wie den Vinylrest oder hydrolysierbare Gruppen. Beispiele für hydrolysierbare Gruppen sind Alkoxyreste, wie Methoxy-, Äthoxy- und Propoxyreste, Halogenatome, wie Chlor-- und Bromatome, Acetoxyreste oder Hydroxyreste. Die oben erwähnten funktionellen Gruppen dienen zur Erleichterung der Härtung der Polymeren insbesondere bei niedrigen Temperaturen oder in Gegenwart von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur in an sich bekannter Weise. Im allgemeinen sollten diese Einheiten in Mengen von weniger als 10 Mol$, bezogen auf die gesamten Polymereinheiten zugegen sein.
Wie bereits erwähnt, kann der Index η eine beliebige ganze Zahl sein, d.h. von 2 bis 1.000.
Me erfindungsgemäß beanspruchten Silmethylenpolymeren können leicht durch einfaches Polymerisieren der substituierten Disilacyclobutane in Gegenwart von Platinkatalysatoren hergestellt werden. Die Polymeren können insbesondere auch ohne Katalysator nur durch Anwendung von Hitze hergestellt werden.
Wenn ein Katalysator verwendet wird, kann dieser ein einfaches oder ein Komplexsalz eines Platinmetalls sein. Der am meisten bevorzugte Katalysator ist jedoch Chlorplatinsäure. Diese ist im Handel erhältlich und wird vorteilhaft
- 6 109852/1S54
in Form des kristallinen Hexahydrats der Formel H2PtCl6 #6H2O entweder in reiner Form oder als Lösung eingesetzt. Es ist leicht löslich in polaren Lösungsmitteln wie Alkoholen, Wasser, verschiedenen Glykolen und Estern. Aus Gründen der leichteren Handhabung und zum "besseren Abmessen der geringen benötigten Mengen ist es vorteilhaft eine Lösung des Katalysators zu verwenden. Da nur geringe Katalysatormengen erforderlich sind, ist die mögliche Reaktivität des Lösungsmittels mit einem der Reaktionsteilnehmer von untergeordneter Bedeutung.
Die Katalysatormengen können beliebig variiert werden, d.h. von weniger als 10 J bis 10 J Gew.-Teilen oder mehr Platinmetall je Gewichtsteil des substituierten Disilacyclobutans.
Im allgemeinen ist es jedoch vorteilhaft, den Katalysator
— 5 —4·
in einer Menge von 5 x 10 bis 10 Gew.-Teilen Platinmetall je Gewichtsteil Disilacyclobutan einzusetzen.
Die Polymerisation kann in einem beliebigen Temperaturbereich beispielsweise von 1O0C bis 2000C durchgeführt werden. Es wurde jedoch festgestellt, daß Temperaturen im Bereich von 50° bis 1200C besonders vorteilhaft sind. Die Reaktion kann auch unter beliebigen Druckverhältnissen durchgeführt werden. Der Einfachheit halber wird jedoch vorteilhaft unter Atmos-
— 7 —
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phärendruck gearbeitet. Wenn die Polymerisation ohne Katalysator nur durch Erhitzen durchgeführt wird, haben sich Temperaturen im Bereich von 180° bis 2000G besonders bewährt.
Gegebenenfalls kann die Reaktion auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Hexan, Benzol, Toluol oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden. Bei Mitverwendung eines Lösungsmittels kann dieses in Mengen von bis zu 200 Gew.-Teilen auf jeweils 100 Gew.-Teile des Disilacyclobutans eingesetzt werden,
Bei Verwendung eines Katalysators kann dieser aus dem erhaltenen Polymerisat abgetrennt werden. Das wird üblicherweise durch Zusatz von Aktivkohle zu einer Lösung des Polymerisats in einem Lösungsmittel erreicht; anschließend wird das Gemisch filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Polymeren außerordentlich extremen Temperaturen in einer inerten Atmosphäre widerstehen und besitzen darüber hinaus einen außerordentlich hohen Quellwiderstand in Gegenwart von heißen ölen. Sie können daher mit besonderem Vorteil auf allen Gebieten eingesetzt werden, bei denen diese charakteristischen Eigenschaften erforderlich sind.
- 8 109852/1554
Beispiel 1;
142 g des Chlorsilans der Formel
ClCH0Sl-Cl ^ ι
CH3
und 160 g des Chlorsilans der Formel
CH, ClCH0Si-Cl
Cl
wurden mit 1 1 Tetrahydrofuran vermischt und "bei einer Temperatur von etwa 5O0C langsam mit 80 g Magnesium versetzt, wobei sich ein weißer Niederschlag von Magnesiumchlorid bildete» Das ßeaktionsgemisch wurde periodisch durch GasflUssigkeitsChromatographie analysiert und nach 2 Stunden waren keine Monomeren mehr nachweisbar. Dann wurde innerhalb von einer Stunde langsam 1 Mol der Verbindung der Formel BrCHpCHoCF, zugegeben. Nach beendeter Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert. Vor dem Abfiltrieren wurde ein Lösungsmittel zugegeben, worin das Magnesiumchlorid unlöslich war, um die Salze ohne das Reaktionsprodukt auszufällen. Nach der
- 9 109852/1554
Destillation wurde die Verbindung der Formel
CH,/ CHp/ CHpGHpCF-
erhalten.
Diese Struktur wurde durch kernmagnetische Resonanzmessung, Molekulargewichtsbestimmung und durch Elementaranalyse (F, C, Si und H) bestätigt.
Beispiel 2:
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle des Chlorsilangemisches 320 g des Chlorsilans der Formel
ClCH0Si-Cl
^ ι
Cl
eingesetzt wurde. Es wurde die Verbindung der Formel
- 10 -
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erhalten, deren Struktur wie in Beispiel 1 beschrieben, bestätigt wurde.
Beispiel 3t
Wurden anstelle der in Beispiel 1 verwendeten Verbindung nach Grignard folgende Verbindungen eingesetzt, wurden folgende Reaktionsprodukte erhalten:
Verbindungen nach Grignard Disilacyclobutane • (A)
(B) BrCH2CH2CP(CP3)2 CH3
.Bf "Si'
CH2CH2CP(CP3),
(C) BrCH2CH2(CP3)CPCP2CP2
CHf 0H2OH2(CP5)CPCP2CP5 Beispiel 4t
79 g der Verbindung der Formel
CH2CH2CP
- 11 -
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wurden in ein geschlossenes Gefäß gegeben, das mit einem Rührer ausgestattet war und auf 1000C erhitzt. Dann wurden 28 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure zugegeben. Es erfolgte eine exotherme Reaktion und innerhalb von 10 Minuten wurde ein viskoses gummiartiges Produkt erhalten. Dieses Polymerisat bestand aus sich wiederholenden Einheiten der Formel
/OH, H CH0CH0CF, H / ι 3 ι ,223,
_L_Si - C - Si C -
III! (
\ CH, H CH, H
und hatte ein Molekulargewicht von 150.000.
Das so erhaltene Polymerisat wurde mit einem Füllstoff vermischt und mit Dicuraylperoxid unter Bildung eines Elastomers gehärtet. Das erhaltene Elastomer wurde dann hinsichtlich des Quellvermögens in Prozent geprüft. Nach 70 Stunden bei 1210C in öl gemäß ASTM Nr. 3 betrug die Quellung 110,8?ί.
Zum Vergleich wurde ein Silmethylenpolymerisat, das nur Methylreste enthielt, auf dieselbe Weise hinsichtlich des Quellvermögens geprüft· Die Quellung betrug in diesem Fall 254,0#, wodurch eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Silmethylenpolyiaeren bezüglich des Quellwiderstandes in heißen Ölen bewiesen wird.
- 12 109852/1554
Beispiel 5;
Das Verfahren gemäß Beispiel 4 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle des dort verwendeten Disilacyclobutans die Verbindung der Formel
CH
'CH2CH2CF5
eingesetzt wurde. Es wurde ein Polymerisat aus Einheiten der Formel
CH0CH0CFx H CH0CH0CF, H
I ^ C- J I I ^ ^ J !
-si σ—si σι ti I CH-? H CH-j II
erhalten, das ein Molekulargewicht von etwa·100.000 hatte,
1O9862/1ÜÖ4

Claims (5)

  1. P a t e η t a η s ■■> r ü c ti e
    I. Msilacyclobutane der allgemeinen Formel
    CH CH
    worin R einen Perfluoralkyläthylrest, in dem der Perfluoralkylrest 1 bis einschließlich 10 C-Atome enthalten kann und R1 einen Perfluoralkyläthylrest, wie unter R definiert oder einen Methylrest bedeuten.
  2. 2. Disilacyclobutane nach Anspruch 1, worin R einen 3>3»3-Trifluorpropylrest und Rf einen Methyl- oder einen 3,3>3-Trifluorpropylrest bedeuten.
  3. 3. Silmethylenpolymere der allgemeinen Formel
    1 (J ti ^: f. 2 / 1 ') f- -
    worin R einen Perfluoralkyläthylrest, in dem der Perfluoralkylrest 1 bis einschließlich 10 C-Atome enthalten kann, R1 einen Perfluoralkyläthylrest, wie unter R definiert oder einen Methylrest bedeuten und η eine ganze Zahl ist.
  4. 4. Silmethylenpolyrnere nech Anspruch 3> worin R einen 3,3,3-Trifluorpropylrest und R' einen Methyl- oder einen 3,3,3-Trifluorpropylrest bedeuten.
  5. 5. Silmethylenpolymere nach Anspruch 4, die bis zu mischpolymerisierte Einheiten der allgemeinen Formel
    R" H R" H
    ItIl
    Si-C-Si-G
    ItIl
    CH5 H CH5 H
    enthalten, worin R" Alkyl-, Vinyl- oder hydrolyeierbere .Reste bedeutet.
    1 Π 9 H I \ : !
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