SU810701A1 - 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи - Google Patents
1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи Download PDFInfo
- Publication number
- SU810701A1 SU810701A1 SU782650451A SU2650451A SU810701A1 SU 810701 A1 SU810701 A1 SU 810701A1 SU 782650451 A SU782650451 A SU 782650451A SU 2650451 A SU2650451 A SU 2650451A SU 810701 A1 SU810701 A1 SU 810701A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetramethyl
- methyl
- substituted
- main chain
- monomer
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 2
- SARININONRLXMG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetramethyldisiletane Chemical compound C[Si]1(C)CC[Si]1(C)C SARININONRLXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- -1 dimethylen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N chloro-[2-[chloro(dimethyl)silyl]ethyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CC[Si](C)(C)Cl VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 229910000574 NaK Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N dimethylsilicon Chemical group C[Si]C JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSEBTKCWGCYIBB-UHFFFAOYSA-N disiline Chemical class C1=C[SiH]=[SiH]C=C1 XSEBTKCWGCYIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 108700039708 galantide Proteins 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Description
синтезирован путем реакции внедрени диметилсилилена в геЙсаметилсилиранО Однако на основе этих соединений нельз получить полимеры с чередующимис диметиленовыми и метилаамещенными дисиленовыми звень ми в ос ,новной цепи. . Целью изобретени вл етс создание мономёрного соединени , на основе которого можно получить полимерный материал, содержащий чередующиес дйметиленовые в метилзамещенньш дисиленовые звень в основной цепи макромолекулы.Данна структура мономерного звена была раньше не извест на. Указанна цель достигаетс соеди нением формулы (l), используемым в качестве мономера дл синтеза линейного кристаллического полимера с чередующимис диметиленовыми и метилзам щенными дисиленовыми звень ми в основной цепи. Полученный на его основе полимер обладает высокой бензо-масло стойкостью. Указанное соединение формулы (1) получают новым способом, заключающимс в том, что 1,2,-бис(димет.ил- хлорсилил)этан пропускают над расплавом натри или кали или их смеси при температуре 250-380°С и давлении 1,0-10 мм рт.ст. или в токе инертного газа и давлении 50-760 мм рт.ст Образующиес летучие продукты собирают в ловушке, охлажденной с;у3teM льдом. Реакционную смесь быстро (Переконденсируют при комнатной температуре в вакууме и полученный продукт хран т в запа нной ампуле в сосуде Дьюара с сухим льдом. Пример 1. Пары 1,2 бис(диметилхлорсилил ).этана (10,70 г 0,05 г-моль) при давлении 1,0-1,2 мм рт.ст. и температуре 250-260С пропускают через реактор, в который загружен калийнатриевый сплав (6,0 г мольное соотношение 1:1). Продукты реакции собирают в приемник при температуре сухого льда, затем разогревают до 20-25 с и переконденсируют при этой температуре в вакууме в ампулу, охлаждаемую жидким азотом Ампулу отпаивают и хран т в сосуде Дьюара с сухим льдом. Получено 3,67 г 1,1,2,2-тетраметил-1,2-дисиладиклобутана (выход 51,0%). Температура кипени 45-46 С/29 мм .рт.ст Пример 2. Реакцию провод т аналогично примеру 1,с той разницей 14. что в реактор загружают чистый калий (6,0 г) и процесс ведут при 280-290 Ь, Получено 3,39 г 1, 1,2,2-тетрамет.Ш1-1 ,2-дисилациклобутана (выход 47,1%). Пример 3. Реакцию провод т аналогично примеру 1, с той разницей , что в реактор загружают чистый натрий (6,0 г) и процесс ведут при 370-380С. Пс1лучено 2,90 г 1,1,2,2тетраметил-1 ,2-дисилациклобутана {выход 40,3%). Пример 4. Реакцию провод т аналогично примеру 1, с той разницей , что процесс ведут в атмосфере сухого гели под давлением 50 мм рт. ст. Получено 3,53 г 1, 1,2,2-тетраметил-1 ,2-дисилациклобутана (выход 49,0%). . П р и М е. р -5. Реакцию, провод т аналогично примеру 1, с той .разницей , что процесс ведут в атмосфере сухого аргона под давлением 760 мм рт.ст. Получено 3,29 г 1,1,2,2-тетраметил-1 ,2-дисилациклобутана ,выход 45,7%). Химические превращени , подтверждающие структуру 1,1,2,2-тетрайетил-1 ,2-дисилациклобутана. Пример 6. Ампулу, содержащую 1,44 (0,01 г-моль) 1,1,2,2-тетра1 eтйл7l 2-дисилациклобутана нагревают до 20 °С и ее содержимое выливаютв .10-кратный объем бензола.При этом наблюдаетс , выпадение белого осадка полимера, который отфильтровывают , промывают чистым бензолом и удал ют остатки растворител под .вакуумом при 30°С. Получено 1,37 г полимера (выход 95%). Элементный состав полимера: Найдено,%: С 50,01; Н 11,12; Si 38,76. (MejSiMe SiCH CH,). Вычислено,%: С 50,00; Н П , 1 Г; Si 38,89. В ИК-спектре полимера имеютс полосы 828 сми 1237 , соответствукицие валентным, колебани м Si(CH3), -группы, полосы 2944 см и 2877 см валентных колебаний С-Н в метильных и метиленовых. группах и полосы 1050 и 1126 , характеризующих группировку -Si-CHj-CHj-Si-, В спектре комбинационного paccejjни наблюдаетс полоса 385 валентных колебаний св зи S -SiS, Спектр ПМР бензольного раствора состоит из двух узких одиночных .линий с химическими сдвигами 0,275
. м.д. (двенадцать протонов метильных групп) и 0,825 м.д, (четыре протона метиленовых групп). Соотношение интенсивностей сигналов протонов метильных и метиленовых групп 3:1. Пример 7. В течение 10ч барботируют воздух через 1,44 г 1,1,2,2-тетраметил -дисилациклобутана при О С. Затем реакционную смесь разгон ют. Выдел ют фракцию 123-126 °С (1,42 г,выход 39%) 1,1,3, тетраметил-2-окса-1,3-дисилациклопентана . Масс-спектр, м/е: 160 (М)
132 (N-28)-, ,414
145 (М-15)
.20
d 0,S62, что соответствует литературным данным.
П р и м е р 8. 1,44 г 1,1,2,2тетраметйл-1 ,2-дисилациклобутана
пропускают
в виде паров при давлени 2-10 мм рт.ст.
через нагретую до 450 С кварцевую трубку. Продукты пиролиза собирают в ловушке, охлаждаемой жидким азотом. Основным газообразным продуктом реакции вл етс этилен (идентифицирован хроматографически ).
1,1,2,2-Тетраметил-1 ,.2-дисилацик лобутан формулы (1). вл етс высокреакционноспособным мономером дл синтеза высокомолекул рного кристаллического полимера с чередующимис диметиленовыми и метилзамещенными дисиленовыми звень ми в основной цепи
%
{«5 -f tЙЙН2СНг
Л,
iu.
HS
rt
где п 800-1000.
Полимер вл етс термопластичным твердым веществом, хорошо обрабатываетс режущим инструментом и методом гор чего прессовани . Из него могут быть изготовлены нерастворимые в углеводородной среде прокладочные издели , ппенки, защитные покрыти .
Пример 9, Полученный как описано в примере 1 1,1,2,2-тетраме тил-1,2-дисилациклобутан .(3,67 г) переконденсируют в чистый приемник, обрабатывают 1О-кратным раствором бензола. Выпадающий осадок от(|й1пьтровывают , промывают, вакуумируют. Получено 2,60 г- полимера (выход 70,8/S от теоретического). Характеристическа в зкость полимера V«0,24 (в бензоле, при .
107016
Пример 10. Изготовленную из полимера, полученного как описано в- примере 9, прокладку (внешний диаметр 20 мм, толщина 3 мм) помещают
5 в бензин Б-70 и выдерживают при температуре в течение 24 ч. Прокладка в момент извлечени ее из бензина не имела изменени в размерах и весе. После испарени бензина
(О в вакууме не обнаружен остаток полимерного вещества, из которого изготовлена прокладка.
Пример ,11. Через 1,42 г 1,1,2,2-тетраметил-1,2-дисилацикло-
15 бутана в течение 1 ч при температуре -20°С барботируют хлор, разбавленный аргоном. Затем, не прекраща барботажа, температуру реакционной массы постепенно поднимают до
20 +60°С. Получено 2,08 г (выход 99,0%) I,2-бис(диметилхлорсилил) этана (т.шт. 36,5°С, т.кип.. 80С/.13 мм рт.ст).
Соединение формулы (1) Лредставг25 л ет собой прозрачную жидкость с запахом герани. Это соединение самопроизвольно полимеризуетс при тем- пературе 20-25°С. Однако оно может хранитьс долгое врем при температуре ниже -70-С, Структура соедине .30 ни формулы (I) доказана его химическими методами. В масс-спектре продукта по формуле 1 наблюдаютс следующие основные ионы: м/е 144 м1 47%; 129 , 61%; 116 М-С,Н,Г,
35 100%; 101 (M-CjH j-CRj /2%. Спект- ры ЯМР указанного соединени содержат сигналы: 8Н(81-СНз) -0,22 м.д. (12H,S), fi%(CH,) 0,63 м.д. (4H,S); 5(Si-CH)-2,95 м.д. (4C),(CH,5 8,70 м.д. (2С). Соотношение интенсивностей сигналов протонов (углеродов) метильных и метиленовых групп соответствует приведенной выще структуре мономера.
45
Claims (2)
- Формула изобретениТ . 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилациклобутан Ьормулы50f«s fHj%-lH255в качестве нономера дл синтеза линейного кристаллического полимера счередук цимис диметиленовыми и метилf7810701 .8замещенными дисипеновыми звень ми вИсточники информации,основной цепи.прин тые во внимание при экспертизе2, Способ получени соединенипо n.lV 3. а к л ю ч а ю щ и и с HThompson I.C. Margrase I.L.,в-том, что 1,2-бис(диметилхлорсилил)5 Chem. Commun. 1966, p. 566.зтан пропускают над расплавом натри ,или. кали или их смеси при темпера-,
- 2.. Brook А.G., Harris T.W.I. Am.туре 250-380С и давлении 1,0-10 ммChem. Soc., 1976, 98, p.3381.рт.ст. или в токе инертного газа и3. Seyferth D., Vick S.P.I. Orgaдавлении 50-760 мм рт.ст.nometat, Chem., 1977, 125, p.11.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782650451A SU810701A1 (ru) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи |
| JP54501140A JPS6144876B2 (ru) | 1978-08-30 | 1979-06-15 | |
| DE2953028A DE2953028C1 (de) | 1978-08-30 | 1979-06-15 | 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-Disilazyklobutan und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE2953029A DE2953029C1 (de) | 1978-08-30 | 1979-06-15 | Hochmolekulares Disilandicarban |
| GB8014217A GB2044281B (en) | 1978-08-30 | 1979-06-15 | 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilicyclobutane and method of obtaining thereof |
| PCT/SU1979/000037 WO1980000445A1 (en) | 1978-08-30 | 1979-06-15 | 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilicyclabutane and method of obtaining thereof |
| CS795331A CS215871B1 (en) | 1978-08-30 | 1979-08-01 | 1,1,2,2-tetramethyl-1-1,2-disilacyclobutane and method of preparing same |
| DD79215054A DD160479A3 (de) | 1978-08-30 | 1979-08-02 | 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilazyklobutan und verfahren zu dessen herstellung |
| FR7921814A FR2434833A1 (fr) | 1978-08-30 | 1979-08-30 | Haut polymere cristallin a motifs alternes dimethyleniques et disileniques substitues par des groupements methyle en chaine principale et son procede de preparation |
| FR7921813A FR2434815A1 (fr) | 1978-08-30 | 1979-08-30 | Nouveau derive de disila-1,2 cyclobutane et son procede de preparation et son utilisation comme monomere |
| US06/195,608 US4328350A (en) | 1978-08-30 | 1980-04-30 | 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilacyclobutane and method for preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782650451A SU810701A1 (ru) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU810701A1 true SU810701A1 (ru) | 1981-03-07 |
Family
ID=20779556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782650451A SU810701A1 (ru) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4328350A (ru) |
| JP (1) | JPS6144876B2 (ru) |
| CS (1) | CS215871B1 (ru) |
| DD (1) | DD160479A3 (ru) |
| DE (1) | DE2953028C1 (ru) |
| FR (1) | FR2434815A1 (ru) |
| GB (1) | GB2044281B (ru) |
| SU (1) | SU810701A1 (ru) |
| WO (1) | WO1980000445A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4929742A (en) * | 1988-11-28 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Silane modified polysilacyclobutasilazanes |
| US4973723A (en) * | 1990-06-01 | 1990-11-27 | Dow Corning Corporation | Process for preparing silacycloalkanes |
| KR940007414B1 (ko) * | 1991-06-14 | 1994-08-18 | 한국과학기술연구원 | 1,3-디실라시클로부탄 유도체 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2850514A (en) * | 1955-10-25 | 1958-09-02 | Du Pont | Organometalloids |
| US3178392A (en) * | 1962-04-09 | 1965-04-13 | Rohm & Haas | Heterocyclic and linear siliconmethylene and polysiloxane compounds containing siliconmethylene units and their preparation |
| GB1023797A (en) * | 1964-02-14 | 1966-03-23 | Ici Ltd | New and improved process of preparing organosilicon polymers |
| US3445495A (en) * | 1964-06-24 | 1969-05-20 | Dow Corning | Polymers and telomers of silacyclobutanes |
| US3527781A (en) * | 1967-09-01 | 1970-09-08 | Dow Corning | Disilacyclobutanes |
-
1978
- 1978-08-30 SU SU782650451A patent/SU810701A1/ru active
-
1979
- 1979-06-15 WO PCT/SU1979/000037 patent/WO1980000445A1/ru unknown
- 1979-06-15 DE DE2953028A patent/DE2953028C1/de not_active Expired
- 1979-06-15 GB GB8014217A patent/GB2044281B/en not_active Expired
- 1979-06-15 JP JP54501140A patent/JPS6144876B2/ja not_active Expired
- 1979-08-01 CS CS795331A patent/CS215871B1/cs unknown
- 1979-08-02 DD DD79215054A patent/DD160479A3/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-08-30 FR FR7921813A patent/FR2434815A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-04-30 US US06/195,608 patent/US4328350A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS215871B1 (en) | 1982-09-15 |
| FR2434815B1 (ru) | 1983-10-14 |
| FR2434815A1 (fr) | 1980-03-28 |
| GB2044281A (en) | 1980-10-15 |
| JPS55500690A (ru) | 1980-09-25 |
| DE2953028C1 (de) | 1983-10-13 |
| US4328350A (en) | 1982-05-04 |
| DD160479A3 (de) | 1983-08-10 |
| JPS6144876B2 (ru) | 1986-10-04 |
| GB2044281B (en) | 1982-11-17 |
| WO1980000445A1 (en) | 1980-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dvornic et al. | Exactly alternating silarylene–siloxane polymers. II. The condensation polymerization of arylenedisilanols and bisureidosilanes | |
| Gsell et al. | Synthesis and spectroscopic properties of tin (II) alkoxides | |
| SU810701A1 (ru) | 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи | |
| SU679144A3 (ru) | Способ получени олигомерных производных гидрида алюмини | |
| SU802313A1 (ru) | Высокомолекул рный кристалли-чЕСКий пОлиМЕР дл бЕНзОСТОйКиХпРОКлАдОК и СпОСОб ЕгО пОлучЕНи | |
| US3405117A (en) | alpha-chloro-di-p-xylylenes | |
| Kawai et al. | Spectroscopic Studies of the Complex Produced by Trimethylaluminum and Diphenylamine | |
| JPS58185595A (ja) | オルガノシクロテトラシロキサン | |
| Dittmer et al. | Cationic polymerization of bis (1‐alkylvinyl) benzenes and related monomers, 1. Structure elucidation of 1, 1, 3‐trimethyl substituted polyindane | |
| Martynova et al. | Synthesis and investigation of octaallylsilsesquioxane, a new radiation sensitive substance | |
| Bell et al. | Perfluoroalkylbismuth Compounds. I. Mixed Alkylperfluoroalkyl Derivatives | |
| Janzen et al. | THE REACTION OF HEXAFLUOROACETONE WITH SOME SILANES | |
| US3853726A (en) | Method of producing organochlorosilanes | |
| Block et al. | Inorganic Coördination Polymers. III. Substitution-Addition Leading to Dimer Formation | |
| US3297751A (en) | Process for the production of cyclic phosphonitriles | |
| US2948689A (en) | Phosphinoborine compounds and their preparation | |
| US5281735A (en) | Disilanoates of disilacyclohexadienes | |
| US3026304A (en) | Halothioformylcyanides and homopolymers thereof | |
| SU602513A1 (ru) | Способ получени полиорганофосфазенов | |
| CA1046078A (en) | Anti-tricyclo 4.4.01,6.07,12.1,4,7,10-tetracarboxy-3,6,9,12-tetrahydroxy-dodeca-3,9-diene and esters thereof, a process for their preparation, and their use in preparing linear polyesters | |
| US3101997A (en) | Chlorodifluoroamine and a process for its preparation | |
| SU657038A1 (ru) | Способ получени органосилазоксановых олигомеров | |
| Campbell-Ferguson | Prosiloxane | |
| SU735602A1 (ru) | Способ получени полимеров | |
| JPH0797449A (ja) | ボラジン改質ポリカルボシランの製造方法 |