JPS6144876B2 - - Google Patents

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JPS6144876B2
JPS6144876B2 JP54501140A JP50114079A JPS6144876B2 JP S6144876 B2 JPS6144876 B2 JP S6144876B2 JP 54501140 A JP54501140 A JP 54501140A JP 50114079 A JP50114079 A JP 50114079A JP S6144876 B2 JPS6144876 B2 JP S6144876B2
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JP
Japan
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disilacyclobutane
tetramethyl
reactor
dimethylchlorosilyl
ethane
Prior art date
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Expired
Application number
JP54501140A
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English (en)
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JPS55500690A (ja
Inventor
Reoniido Efugeneuitsuchi Guserunikofu
Yurii Pyootoroitsuchi Horyakofu
Erubira Arekusandorona Borunina
Nikorai Serugeeeuitsuchi Nametokin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
INSUCHI NEFUCHEHIMICHESUKAGO SHINTEEZA AN SSR
Original Assignee
INSUCHI NEFUCHEHIMICHESUKAGO SHINTEEZA AN SSR
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Filing date
Publication date
Application filed by INSUCHI NEFUCHEHIMICHESUKAGO SHINTEEZA AN SSR filed Critical INSUCHI NEFUCHEHIMICHESUKAGO SHINTEEZA AN SSR
Publication of JPS55500690A publication Critical patent/JPS55500690A/ja
Publication of JPS6144876B2 publication Critical patent/JPS6144876B2/ja
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Description

請求の範囲 1 下式にて表わされる、1・1・2・2−テト
ラメチル−1・2−ジシラシクロブタン。
2 1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタ
ンの0.1〜10mmHgの蒸気圧下にて1・2−ビス
(ジメチルクロロシリル)エタンの蒸気を金属ナ
トリウムおよび/または金属カリウムの蒸気と
250゜〜380℃の範囲内の温度で反応させ、次い
で、得られる目的生成物の蒸気を凝縮させること
を特徴とする、1・1・2・2−テトラメチル−
1・2−ジシラシクロブタンの製法。
3 該目的生成物の蒸気の凝縮物を0〜20℃の範
囲内の温度にて1〜15mmHgの真空度にて蒸留処
理する、請求の範囲第2項の製法。
4 1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタ
ンの蒸気と金属ナトリウムおよび/または金属カ
リウムの蒸気との反応を50〜760mmHgの範囲の圧
力の不活性ガス流中にて行なう、請求の範囲第2
または第3項の製法。
発明の分野 本発明は、オルガノ−シリコンモノマーに関し
そして、更に特定的には、新規化合物である1・
1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシラシク
ロブタンに関する。
先行技術 本発明の化合物およびその環内(endocyclic)
炭素原子に置換基を含有しない誘導体は、業界に
知られていなかつた。
しかしながら下記のような事実が知られてい
た。ナトリウム−カリウムの蒸気を流動系にてハ
ロゲン含有オルガノ−シリコン化合物と反応さ
せ、そして次いで液体チツ素冷却表面により生成
物を連行させることは、P.S.Skell他によつては
じめて実施された。(P.S.SkellおよびE.J.
Goldstein、J.Am.Chem.Soc.、86、1442
(1964):P.S.SkellおよびE.J.Goldstein、J.Am.
Chem.Soc.、86、1442(1964);P.S.Skell、E.J.
Goldstein、R.J.PetersenおよびG.L.Tingey、
Chem.Ber.、160、1442(1967)を参照) シリコー炭素複素環化合物は、上記のいずれに
おいても分離されなかつた。
ジフルオルシリレンおよびエチレンの共凝縮に
よつて1・1・2・2−テトラフルオル−1・2
−ジシラシクロブタンを生成させることが、業界
に知られている(J.C.Thompson、J.L.
Margrave、Chem.Commun.、1966、566頁)。
しかし、この方法は選択的ではなく、そして
1・2−ジシラシクロブタンのフツ素置換誘導体
に限定される。すなわち、この方法は1・1・
2・2−テトラメチル−1・2−ジシラシクロブ
タンの製法には応用できない。
下記に示すような完全に置換された1・2−ジ
シラシクロブタン類がアシルポリシランの光分解
にて得られる(A.G.Brook、J.W.Harris、J.
Amer.Chem.Soc.、1976、98、3381頁等を参
照)。
発明の開示 本発明による新規化合物1・1・2・2−テト
ラメチル−1・2−ジシラシクロブタンは下式を
有する。
1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシ
ラシクロブタンは、ゼラニウムの香りを有しそし
て45〜46℃/29mmHgにて沸騰する透明な液体で
ある。このモノマーは室温でも重合する。しか
し、酸素および湿分から遮断すると、−70℃未満
の温度にて長時間貯蔵することができる。モノマ
ーの構造は、質量スペクトル、NMRスペクトル
1Hおよび13C)ならびに化学的特性によつて裏
づけされた。このように、質量スペクトルにおけ
る分子イオンのピークはm/e144(47%)に相当
する。更に、該分子イオンからのメチル基m/
e129(61%)およびエチレンm/e116(100%)
の損失およびこれらの二つの基m/e101(72%)
の連続的損失によつて生ずるフラグメントイオン
のピークが観察される。
1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシ
ラシクロブタンのNMRスペクトルから、下記の
シグナルが得られる。
δ1H(Si-CH3)=0.22p.p.m.(12H、s)、δ
1H(CH2)=0.63p.p.m.(4H、s);δ13C(Si-CH3)
=2.95p.p.m.(4C)、δ13C(CH2)=8.70p.p.m.
(2C)。
メチル基およびメチレン基の陽子(炭素の核)
のシグナルの強度間の比が、該モノマーの上記の
構造に相応する。
以下に、1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの構造を確認する若干の
化学的変化を記述する。
(1) 重合 1.84gの1・1・2・2−テトラメチル−
1・2−ジシラシクロブタンを入れたアンプル
を20℃の温度に加熱し、そして該内容物を10倍
の容積のベンゼン中に注ぐ。重合体の白色沈澱
物が生成し、そして24時間後にこれを過し、
純粋なベンゼンにて洗いそして真空乾燥する。
得られた重合体の重量は1.48g(理論的収量の
80.5%)であり、固有粘度(intrinsic
viscosity)(重合体のベンゼン溶液)はη=
0.22dl/g(60℃の温度にて)である。
該重合体の元素分析を下記に示す。
C H Si 測定値 %:50.01 11.12 38.76 計算値 %:50.00 11.11 38.89 該重合体のIRスペクトルにおいて、=Si
(CH32基の横ゆれ振動および伸縮振動に相応
する828cm-1および1237cm-1の帯、メチル基お
よびメチレン基中のC−Hの伸縮振動に相応す
る2944および2877cm-1の帯、および≡Si−CH2
−CH2−Si≡の特性を示す1050および1126cm-1
の帯が存在する。
結合散乱(combination scattering)(ラマ
ン)スペクトルにおいて、≡Si−Si≡結合の振
動に相応する385cm-1の帯が観察される。
該重合体のベンゼン溶液のNMRスペクトル
は下記のシグナルを有する。δ1H(Si-CH3)
0.275p.p.m.(12H、s)、δ1HCH2=0.875p.p.
m.(4H、s);δ13C(CH2)=13.84p.p.m
(2C)、δ13C(Si-CH3)=0.4p.p.m.(4C)。
メチルおよびメチレン基の陽子(炭素の核)
のシグナル強度間の比は、モノマー単位の上記
の構造に相応する。
(2) 塩素化 1.43gの1・1・2・2−テトラメチル−
1・2−ジシラシクロブタンをフラスコに入
れ、そしてアルゴンにて希釈した塩素ガスを−
20℃の温度にて1時間該化合物に吹きこむ。1
時間後に、得られた反応混合物を、吹込みを止
めずに、2時間60℃の温度に徐々に加熱する。
2.08g(理論収量の99.0%)の1・2−ビス
(ジメチルクロロシリル)エタン(B.P.198℃、
M.P.36.5℃)が得られ、これは文献既知のデー
タに相当する。
(3) 酸化 1.49gの1・1・2・2−テトラメチル−
1・2−ジシラシクロブタンに−10℃の温度に
て10時間空気を吹込む。次いで反応混合物を真
空蒸留する。0.42g(理論収量の28.2%)の
1・1・3・3−テトラメチル−2−オキサ−
1・3−ジシラシクロペンタンが得られる。
質量スペクトルにおいてm/e160(M)
145(M−15)+、132(M−28)+、n20
1.4147、d20 =0.862であり、これらは文献に既
知のデータに相応する。
(4) 熱分解 ここにxは多くも10の整数である。
1.86gの1・1・2・2−テトラメチル−
1・2−ジシラシクロブタンを、乾燥ヘリウム
の流れ(10ml/分)中で5.0〜5.5mmHgの圧力下
の蒸気として、550〜560℃の温度に加熱された
石英管中に通過させる。熱分解生成物を液体チ
ツ素冷却捕集器に回収する。主なガス状反応生
成物はエチレンである(質量スペクトル分析お
よびクロマトグラフ分析によつて同定)。
1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジ
シラシクロブタンは、交互に配置されたジメチ
レン群およびメチルで置換されたジシレン群か
らなるモノマー単位の従来知られていない構造
を有する下記の線状結晶性高分子複素鎖重合体
の製造に使用できる。
ここにnは800〜1000の範囲である。
この重合体は、アルコール類(メタノール、
エタノール)、ケトン類(アセトン、メチルエ
チルケトン)エーテルおよびエステル(ジエチ
ルエーテル、エチルアセテート)、炭化水素ハ
ロゲン誘導体(四塩化炭素、クロロホルム、ジ
クロルエタン、トリクロルエチレン)、パラフ
イン(ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン)、ナフテン(シクロヘキサン)および芳香
族化合物(ベンゼン、トルエン、o−、m−お
よびp−キシレン)等の溶剤中に−70゜〜+50
℃の温度範囲内での不溶性であるなどの多くの
有用な特性を有している。この重合体は、酸
(硫酸、硝酸および塩酸)およびアルカリ(苛
性ソーダおよび苛性カリ)の濃厚水溶液の影
響、光および湿分の影響に対して耐久性があ
る。更に、この重合体は、切削機具による機械
加工性がよく、加熱圧縮成形による成形性も良
好であり、そしてガラスに対して良好な接着性
を有する。該重合体にて製造された成形物は、
−70゜〜+95℃の温度範囲にて形状を長期間保
持する。この重合体は、侵蝕性物質中で安定な
耐ガソリン性ガスケツトおよび保護被覆物を製
造するための自動車の燃料系の耐ガソリン性材
料として有用である。
本発明による1・1・2・2−テトラメチル−
1・2−ジシラシクロブタンの製法は、250〜380
℃の温度範囲および0.1〜10mmHgの1・2−ビス
(ジメチルクロロシリル)エタンの蒸気圧下に
て、1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタ
ンの蒸気を金属ナトリウムおよび/またはカリウ
ムの蒸気と反応させ、次いで得られた目的生成物
の蒸気を凝縮させることからなる。
0.1〜10mmHgの圧力範囲は、1・2−ビス(ジ
メチルクロロシリル)エタンの蒸気の分圧であ
る。10mmHgを越える圧力を採用すると、濃厚な
生成物によつて反応器が閉塞する結果を生ずる。
また0.1mmHg未満の圧力では、ブラントの生産性
が低下しそして目的生成物の収量が低下する。
上記のように、1・2−ビス(ジメチルクロロ
シリル)エタンの反応は、ナトリウムおよび/ま
たはカリウムの蒸気とともに行なわれる。目的生
成物の最高収量は、ナトリウムおよびカリウムの
蒸気の相互作用にて確保される。
1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタン
の蒸気とナトリウムおよび/またはカリウムの蒸
気との選定条件下の反応により、90〜95%までの
1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシラ
シクロブタンモノマーを含有する揮発性生成物が
生成する。
目的生成物に混入している不純物を除去するた
めに、0〜20℃の温度範囲にて1〜15mmHgの真
空下で目的生成物の凝縮物を蒸留処理する。純粋
な1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシ
ラシクロブタンの沸点は、18〜20℃/15mmHgで
ある。
1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタン
の蒸気とナトリウムおよび/またはカリウムの蒸
気との相互作用の所定のパラメーターの調節を容
易にするために、該反応工程を50〜760mmHgの圧
力下に不活性ガス流中にて実施するのが望まし
い。
該不活性ガスとして、すべての不活性ガスそし
て好ましくはヘリウムを利用し得る。
1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシ
ラシクロブタンの製法は、連続式に、商業的に実
施できる。出発物質の1・2−ビス(ジメチルク
ロロシリル)エタンは、容易に入手できる原料で
ある。というのはメチルクロロシランの商業的合
成から得られる生成物であるオルガノシリコーン
モノマーすなわちジメチルクロロシランおよびア
セチレンから容易に製造できるからである。
本発明の最も好ましい態様 外部の電気加熱設備をそなえた反応器に、アル
ゴンまたはチツ素等の乾燥不活性ガス流中にてナ
トリウムおよびカリウムを仕込む。該反応器を捕
集器系および真空ポンプに接続する。電気加熱設
備をそなえた出発物質用の容器中に、1・2−ビ
ス(ジメチルクロロシリル)エタンを仕込む。出
発物質用の該容器を、コツク付きのパイプにより
該反応器に接続する。必要温度(250〜380℃)に
達すると、該工程に必要なアルカリ金属の蒸気濃
度が得られる。1・2−ビス(ジメチルクロロシ
リル)エタンの蒸気を、出発物質用の容器から該
反応器へ流す。出発物質用の容器からの1・2−
ビス(ジメチルクロロシリル)エタンの蒸気の供
給速度は、加熱温度(15〜90℃)によつて調節さ
れる。該出発物質の蒸気の圧力は、0.1〜10mmHg
の範囲内である。ヘリウム、チツ素等の乾燥不活
性ガスが、1・2−ビス(ジメチルクロロシリ
ル)エタンの蒸気と同時に、50〜760mmHgの圧力
下に反応器に供給される。
該反応器中にて生成しそして1・1・2・2−
テトラメチル−1・2−ジシラシクロブタン(90
〜95%までの)を含む揮発性生成物は、ドライア
イスまたは液体チツ素にて冷却した捕集器に流入
され、凝縮物が形成される。次に、1・1・2・
2−テトラメチル−1・2−ジシラシクロブタン
を含む凝縮揮発性生成物は、不純物を除去するた
めに、8〜10℃の温度で5mmHgの真空にて蒸留
処理される。。得られた留分はドライアイスにて
冷却した捕集器中にて凝縮される。
例 1 外部の電気加熱設備をそなえた反応器に、16g
のナトリウムおよびカリウムの混合物(ナトリウ
ムおよびカリウムの原子比は1:1である)を乾
燥アルゴン流中にて仕込む。該反応器を捕集器系
および真空ポンプに接続する。出発物質用の容器
に、10.7gの1・2−ビス(ジメチルクロロシリ
ル)エタンを仕込む。出発物質用の容器をコツク
付きのパイプによつて該反応器に接続する。該反
応器の内容物および出発物質用容器の内容物を加
熱する。反応器中の温度が250〜260℃にそして
1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタンの
温度が55〜60℃に達する際に、真空ポンプのスイ
ツチを入れそして該コツクを注意深く開く。蒸気
の形状の出発物質1・2−ビス(ジメチルクロロ
シリル)エタンを、1.0〜1.1mmHgの圧力下に反応
器へ供給する。得られる揮発性生成物を、液体チ
ツ素冷却捕集器に流す。得られる凝集物を真空蒸
留(18〜20℃/15mmHg)する。最終生成物が透
明液として得られ、これをアンプルに入れ、シー
ルし、そしてドライアイスを入れたジユワーフラ
スコ中に保存する。このようにして得られた1・
1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシラシク
ロブタンの重量は3.67g(理論収量の51.0%)で
ある。
例 2 反応器に16gのカリウムを仕込みそして280〜
290℃の反応器内温度にて工程を実施する以外
は、上記の例1記載の工程に従つて、1・1・
2・2−テトラメチル−1・2−ジシラシクロブ
タンを製造する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、3.39g(理論
収量の47.1%)である。
例 3 16gのナトリウムを反応器に仕込みそして370
〜380℃の温度の反応器中にて工程を実施する以
外は、前記の例1の工程に従つて1・1・2・2
−テトラメチル−1・2−ジシラシクロブタンを
製造する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、2.90g(理論
収量の40.3%)である。
例 4 50mmHgの圧力下に供給される乾燥ヘリウム流
中にて工程を実施する以外は例1記載の工程に従
つて、1・1・2・2−テトラメチル−1・2−
ジシラシクロブタンを製造する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、3.53g(理論
収量の49.0%)である。
例 5 760mmHgの圧力下に供給される乾燥アルゴン流
中で工程を実施する以外は前記の例1記載の工程
に従つて、1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンを製造する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、3.29g(理論
収量の45.7%)である。
例 6 ナトリウムおよびカリウムの混合物(それぞれ
1:3の原子比)16gを反応器に仕込みそして
10.7gの1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)
エタンを15〜20℃の温度に維持された出発物質用
容器に仕込む以外は、例1記載の工程に従つて、
1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシラ
シクロブタンを製造する。1・2−ビス(ジメチ
ルクロロシリル)エタンの飽和蒸気圧を0.10〜
0.15mmHgの範囲内に維持する。200mmHgの圧力下
に供給される乾燥ヘリウム流中にて300〜310℃の
反応器内温度で、工程を実施する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、3.46g(理論
収量の48.1%)である。
例 7 ナトリウムおよびカリウムの混合物(3:1の
原子比)16gを反応器に仕込みそして10.7gの
1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタンを
80〜90℃の温度に維持された出発物質用容器に仕
込む以外は、例1記載の工程に従つて1・1・
2・2−テトラメチル−1・2−ジシラシクロブ
タンを製造する。1・2−ビス(ジメチルクロロ
シリル)エタンの蒸気圧は、9.9〜10mmHgであ
る。300〜310℃の反応器内温度で、400mmHgの圧
力下に供給される乾燥ヘリウム流中にて工程を実
施する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、3.43g(理論
収量の47.7%)である。
例 8 目的生成物の凝縮物を真空(8〜10℃/5mm
Hg)蒸留処理する以外は、例1記載の工程によ
つて1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジ
シラシクロブタンを製造する。
得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、3.85g(理論
収量の48%)である。
例 9 チユーブ型反応器の上方部分に、100〜110℃の
温度に予備加熱したナトリウムおよびカリウム
(それぞれ1:3の原子比)をノズルから供給す
る。1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタ
ンの飽和蒸気を、200mmHgの圧力の乾燥ヘリウム
流として該反応器の同じ上方部分に供給する。
1・2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタンの
温度を70〜75℃に、そして圧力を4.0〜4.5mmHgに
維持する。温度が370〜380℃である該反応器の中
間部分にて、カリウムおよびナトリウムが昇華さ
れそして該蒸気が1・2−ビス(ジメチルクロロ
シリル)エタンの蒸気と反応する。反応器中に生
成した非揮発性反応生成物および反応しなかつた
ナトリウムおよびカリウムが、該反応器の下方部
分に凝縮しそして特定容器へ流下する。また、主
に1・1・2・2−テトラメチル−1・2−ジシ
ラシクロブタンを含む揮発性反応生成物は、該反
応器の下方部分の流出パイプを通つてドライアイ
ス冷却捕集器へ送られる。その結果、凝縮物が形
成される。得られた凝縮物を真空蒸留(18〜20
℃/15mmHg)して、目的生成物が得られる。該
生成物をアンプルに入れてシールし、そしてドラ
イアイス冷却したジユアーびん中に保存する。
このようにして得られた1・1・2・2−テト
ラメチル−1・2−ジシラシクロブタンの重量
は、3.69g(理論収量の51.2%)である。
例 10 目的生成物の凝縮物を真空蒸留(0〜2℃/1
mmHg)処理する以外は、上記の例9記載の工程
に従つて1・1・2・2−テトラメチル−1・2
−ジシラシクロブタンを製造する。このようにし
て得られた1・1・2・2−テトラメチル−1・
2−ジシラシクロブタンの重量は、4.47g(理論
収量の62%)である。
工業的適用性 本発明による新規化合物、すなわち1・1・
2・2−テトラメチル−1・2−ジシラシクロブ
タンは、可塑的特性ならびに高い耐ガソリン性お
よび耐油性を特質とするプラスチツク材料の製造
用モノマーとして有用である。
本発明による該モノマーの製法は、商業的規模
にて容易に実施可能であり、そして有機物質合成
産業において非常に簡単、能率的かつ有用であ
る。
JP54501140A 1978-08-30 1979-06-15 Expired JPS6144876B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782650451A SU810701A1 (ru) 1978-08-30 1978-08-30 1,1,2,2-Тетраметил-1,2-дисилацикло-буТАН B КАчЕСТВЕ MOHOMEPA дл СиНТЕзАлиНЕйНОгО КРиСТАлличЕСКОгО пОлиМЕРАС чЕРЕдующиМиС диМЕТилЕНОВыМи иМЕТилзАМЕщЕННыМи диСилЕНОВыМи зВЕНь МиВ ОСНОВНОй цЕпи и СпОСОб ЕгО пОлу-чЕНи

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JPS55500690A JPS55500690A (ja) 1980-09-25
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