DE2420134A1 - Faerbeverfahren - Google Patents

Faerbeverfahren

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DE2420134A1
DE2420134A1 DE19742420134 DE2420134A DE2420134A1 DE 2420134 A1 DE2420134 A1 DE 2420134A1 DE 19742420134 DE19742420134 DE 19742420134 DE 2420134 A DE2420134 A DE 2420134A DE 2420134 A1 DE2420134 A1 DE 2420134A1
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dyes
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Vibhas Chokshi
Kenneth Dunkerley
Dennis Eckersley
Colin William Greenhalgh
David Francis Newton
Duncan Adrian Sidney Phillips
Gerald Williams
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Description

l6.10.73 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von synthetischen Texti!materialien und insbesondere auf ein Verfahren für den Übertragungsdruck von synthetischen Textilmaterialien insbesondere synthetischen Polyamidtextilmaterialien.
In der DT-OS 2 362 569 ist ein Verfahren für den Übertragungsdruck von synthetischen Textilmaterialien beschrieben^ welches dadurch ausgeführt wird, daß ein Übertragungsmaterial, welches ein gefärbtes Muster aufweist, das von ein oder mehreren dispersen Farbstoffen stammt, wobei jeder mindestens eine Carbonsäuregruppe'enthält, mit einem synthetischen Textilmaterial in Berührung gebracht wird und das Übertragungsmaterial und das synthetische Textilmaterial unter .Berührung erhitzt werden, so daß der Farbstoff vom Übertragungsmaterial auf das synthetische Textilmaterial übertragen wird.
A09846/0993
Es wurde nunmehr gefunden, daß eine besonders wertvolle Klasse von Farbstoffen für die Verwendung beim Verfahren der obigen Erfindung diejenigen Farbstoffe sind, die eine zyklische Dicarbonsäureanhydridgruppe oder eine Dicarbonsäuregruppe oder eine Dicarbonsäurehalbester- oder -halbamidgruppe oder ein Aminsalz davon, welche beim Erhitzen eine Dicarbonsaureanhydridgruppe bilden, enthalten.
So wird also gemäß der Erfindung eine Verbesserung bzw. Abwandlung des in der DT-OS 2 J5Ö2 569 beschriebenen Verfahrens vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist," daß als disperse Farbstoffe, die mindestens eine Carbonsäuregruppe enthalten, disperse Farbstoffe verwendet werden, die eine zyklische Diearbonsäureanhydridgruppe oder eine Dicarbonsäure-, Dicarbonsäurehalbester- oder Dicarbonsäurehalbesteramidgruppe oder ein Aminsalz davon, welche beim -Erhitzen eine zyklische Diearbonsäureanhydridgruppe bilden, enthalten.
Es wird angenommen, daß bei der Temperatur, bei der die Übertragung des Farbstoffs vom Übertragungsmaterial zum synthetischen Textilmaterial stattfindet, ein Verlust von Wasser, Alkohol oder -Amin stattfindet, wobei der entsprechende Farbstoff gebildet wird, der eine zyklische Diearbonsäureanhydridgruppe enthalt. Wenn die Farbstoffe auf ein Polyamidtextilmaterial übertragen werden, dann reagieren diese Farbstoffe, welche die Anhydridgruppe enthalten, in gewissem Ausmaß mit Aminogruppen, die auf den Polyamidfasern vorliegen, so daß Übertragungsdrucke mit guten Naßechtheitseigenschaften erhalten werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch die Verfahren ausgeführt werden, die in der DT-OS 2 J>62 569 beschrieben sind, wobei lediglich die dort beschriebenen Farbstoffe durch die
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oben definierten Farbstoffe ersetzt werden.
Die beim obigen Verfahren verwendeten Farbstoffe sind disperse Farbstoffe, die frei von SuIfonsauregruppen sind und die mindestens eine der Gruppen der Formel
CO^ .COOH JCOOH COOH
0 <C <T <
CO"" ^COOH ^COOR
oder das entsprechende Salz mit Ammoniak oder einem flüchtigen Amin enthalten.
In der obigen Formel steht R für ein niedriges Alkyl- oder substituiertes niedriges Alkylradikal oder ein Phenyl- oder Cyclohexylradikal, steht R für ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkyl- oder substituiertes niedriges Alkylradikal
ρ
oder ein Phenylradikal und steht R für ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkyl- oder substituiertes niedriges Alkylradikal.
In per gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke niedriges Alkyl- und niedriges Alkoxyradikal auf Alkyl- bzw} Alkoxyradikale mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für 'niedrige Alkylradikale, die durch R, R und R2 dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl
und Amyl. Beispiele für substituierte niedrige Alkylradi-
: 12
kale, die durch R, R und R dargestellt werden, sind Phenylniedrigalkyl, wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl, Niedrigalkoxyniedrigalkyl , wie z.B. ß-A'thoxyäthyl und y°-Methoxypropyl, und Hydroxyniedrigalkyl, wie z.B.
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ß-Hydroxyäthy1.
Die flüchtigen Amine sind vorzugsweise niedrige Alkylamine, wie z.B. Methylamin, Diethylamin, Triäthylamin, Propylamin oder Butylamin, oder Cyelohexylamin oder ein flüchtiges Amin der Benzolreihe, wie z.B. Anilin.
Die dispersen Farbstoffe können zu irgendeiner der bekannten Reihen von dispersen Farbstoffen gehören, wie z.B. der Nitro- oder Methindispersionsfarbstoffe. Sie sind aber vorzugsweise disperse Farbstoffe der Anthrachinon-, Chinophthalon- oder Azoreihe (Monoazo- oder Disazoreihe), welche mindestens eine der genannten Gruppen enthalten.
Es ist darauf hinzuweisen, daß die CO-Gruppen in einer jeden der obigen Darstellungen relativ zueinander so stehen müssen, daß eine Anhydridbildung vorliegt oder möglich ist. Beispielsweise können die CO-Gruppen die folgenden Stellungen aufweisen:
a) Nachbarstellungen in einem carbocyclischen oder heterocyclischen/ beispielsweise die ortho-Stellungen in einem Benzolring;
b) anhydridbildende Stellungen in einer Alkylkette, beispielsweise die 1,3- oder vorzugsweise 1,2-Stellungen; und
c). eine Stellung in einem aromatischen Ring und eine anhydridbildende Stellung in einer Seitenkette, beispielsweise in Homophthalsäure.
Es ist darauf hinzuweisen, daß mehr als eine der obigen Gruppierungen anwesend sein können und daß, wenn dies der Fall ist, die Gruppierungen nicht identisch sein müssen.
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Die genannten Farbstoffe, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, können durch Verfahren erhalten werden, die üblicherweise bei der Herstellung von dispersen Farbstoffen verwendet werden, wobei Zwischenprodukte verwendet werden, von denen mindestens eines eine der genannten Gruppen enthält. Diejenigen Farbstoffe, die eine Halbester- oder Halbamidgruppierung enthalten oder die die Form eines Aminsalzes aufweisen, können gegebenenfalls aus den entsprechenden Farbstoffen hergestellt werden, die eine Dicarbonsäuregruppe oder eine zyklische Anhydridgruppe enthalten, und zwar durch Umsetzung mit einem Alkohol oder Amin (wobei entweder ein Amid oder ein Aminsalz entsteht).
Spezielle Typen von dispersen Farbstoffen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind die folgenden:
Azofarbstoffe
In Azofarbstoffen, die für die Verwendung beim erflndungsgemäßen Verfahren geeignet sind, kann die Dicarbonsäuregruppierung sich am Rest der Diazokomponente (A), einer Kupplungs(oder End)komponente (E), einer Mittelkomponente (M), worunter eine Komponente zu verstehen ist, die mit einer diazotierten Azokomponente gekuppelt und anschließend für weitere Kupplung diazotiert werden kann, oder einer Komponente (Z), die mit zwei (identischen oder unterschiedlichen) diazotierten Azokomponentenmolekülen kuppelt, befinden.
Beispiele für Farbstoffe, die sich für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren eignen, sind beispielsweise die folgenden, wobei ein Pfeil, wie es bei der Darstellung von Azofarbstoffen üblich ist, "diazotiert und gekuppelt mit" bedeutet:
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(a) . HOOC
'COOH COOH
(c) HOOC
HOOC
COOH COOH
A ^ > E
• HOOC COOH
A > Z <i A1
HOOC COOH HOOC
HOOC-
COOH COOH
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Spezielle Beispiele für solche Diazokomponenten, die zwei Carbonsäuregruppen enthalten, sind J- und 4-Aminophthalsäure, J- und 4-Aminohomophthalsäure und 2-Amino-5,6-dicarboxybenzthiazol sowie die Halbester und Halbamide dieser Verbindungen.
Die Diazokomponenten A können auch die Formel
NH2 - X - (Y)n - CH - COOH
CH2 - COOH
aufweisen, worin X für einen Arylenrest steht, η für Null oder 1 steht und Y für ein Verbindungsatom oder für eine Verbindungsgruppe steht, welche beispielsweise die Formel -0-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2-, -CONH- oder -NHCO- aufweisen können.
Spezielle Beispiele für solche Diazokomponenten sind:
4-Aminopheny!bernsteinsäure 4-Aminpphenylthiobernsteinsäure 3- und 4-Aminobenzolsulfonylbernsteinsäure j$-Aminobenzoylbernst eins äure j5- und 4-Aminobenzoylaminobernsteinsäure 4-Aminophenylaminocarbony!bernsteinsäure 4-Aminoanilinobernsteinsäure N-Acetyl(4-aminophenyl)aminobernsteinsäure 3-Aminobenzolsulfonylaminobernsteinsäure 4-Aminophenylaminosulfony!bernsteinsäure 4-Aminobenzylaminobernsteinsäure N-Benzoyl(4-aminobenzyl)aminobernsteinsäure 4-Aminobenzylbernsteinsäure
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Die Diazokomponenten A können auch die Formel
NH0 - X - Y - CH - COOH
2 I
HO-CH- COOH
aufweisen, worin X für einen Arylenrest steht und Y für ein Verbindungsatom oder für eine Verbindungsgruppe der Formel -0-, -S-, -SO2-, -NH-, -N-Acyl-, -N-Alkyl- oder -CH2O- steht.
Spezielle Beispiele für solche Diazokomponenten sind
cc -(4-Aminophenoxy)-ß-hydroxybernsteinsäure,
o£-(4-Aminobenzyloxy)-ß-hydroxybernsteinsäure,
o6 -(4-Aminoanilino)-ß-hydroxybernsteinsäure und
o6 -(4-Aminophenylsulfonyl)-ß-hydroxybernsteinsäure.
Kupplungskomponenten £E|
1. Die Kupplungskomponenten (E) können beispielsweise die folgende Formel aufweisen:
R . A - N^
\(X)n - (Y)n - Z
worin A für ein Arylradikal steht, das als Substituenten beispielsweise -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aryl^ -O-Alkyl oder Alkyl enthält, R für Wasserstoff oder ein Alkyl- oder substituiertes Alkylradikal steht, X für ein Alkylen- oder substituiertes Alkylenradikal steht, η für 0 oder 1 steht, m für 1 steht
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oder für O steht, wenn η für O steht, Y für -0-, -S-, -SO-, -NH-, -N(Alkyl)-, -CONH-, -NHCO- steht und Z für eine Gruppierung der folgenden Formel steht:
CH - COOH
CH2 - COOH
oder
- CH2 - COOH CH2 - COOH
oder
oder
• - CH - COOH
HO ■· - CH - COOH
COOH
Spezielle Beispiele für solche Kupplungskomponenten sind:
- N-Äthyl-N-Cß-( oi-, ß-dicarboxyäthylthio) äthyl] anilin N-Sthyl-N-[ß-(oc,ß-dicarboxyäthylthio)äthyi]3-toluidin N-Äthyl-N-[ß-(«sL, ß-dicarboxyäthylthio)äthyl] 3-acetylamino-anilin N-fithyl-N- [ß-(c>6,ß-dicarboxyäthylsulf onyl)äthyl] anilin N- \ß-(o6,ß-Bicarboxyäthylaminocarbonyl)äthyl]anilin Anilinobernsteinsäure
o-Anisidinobernsteinsäure
m-ToluidinobeVnsteinsäure
m-Acetylaminoanilinobernsteinsäure
C"-(N-Methylanilino)-ß-hydroxybernsteinsäure N-ß-Cyanoäthyl-N-[ß-( «ο, ß-dicarboxyäthylthio) äthyl] anilin N-Ä"thyl-N-£ß-(3,4-dicarboxybenzoylamino.)äthyl]anilin und· N-[ß-(o6 ,γ -Dicarboxy-n-propylaminocarbonyl)äthyl] anilin.
2. Weitere Kupplungskomponenten sind die Acylderivate, die erhalten werden durch Umsetzung eines Amins der Formel
R„
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worin R1 und R2 für Alkyl- oder substituierte Alkylgruppen stehen und R. zusätzlich Wasserstoff darstellen kann und R^ für Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht, mit einer Verbindung der Formel .
Cl X JiL
Cl X
CO-O
worin X = CO,
ClCOCH2 - (Y)n - CH - CO,
- co-
'Ο worin Y=S, CH2; η = 0, 1,
oder
ClCOCH = C - CO,
CH2 -
3. Bekannte Kupplungskomponenten, welche Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten, wie z.B. Pyrazolone, Pyrimidine, Indole, 6-Hydroxypyridone, Acylacetamide, Naphthole und Naphthylaminderivate, können durch Acylierung mit entsprechenden Dicarbonsäurederivaten in Kupplungsmittel der gewünschten Type überführt werden. So kann
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Ph - N
mit
ClOCCH0S - CH I
CH2 -
NH2
und CE5COCH2CONH umgesetzt werden.
•NH2 mit
ClOC
Alternativ können Kupplungskomponenten, die eine reaktive Acyl- oder Halogengruppe enthalten, mit einer der oben als Diazokomponenten aufgeführten Verbindungen oder mit den unten angegebenen Aminen umgesetzt werden. So kann
mit NH2
r\
CH - COOH
CH2 - COOH
mit
CH - COOH CH2 - COOH
und 2,4-Bis-diäthylamino-6-chloropyrimidin mit Thiobernsteinsäure umgesetzt -werden. H
Spezielle Beispiele «für heterocyclische Kupplungskomponenten sind:
2-Methyl-5,6-di'carboxyindol
l-Phenyl-2-methylindolyl-5-thiobernsteinsäure und 1-(3,4-Dicarboxyphenyl)-^-
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Alternative Herstellung von Azofarbstoffen
Farbstoffe, die sich für die Verwendung gemäß der Erfindung eignen, können auch aus bekannten Typen von Azofarbstoffen durch Kondensation mit einer Verbindung, die eine Dicarbonsauregruppierung enthält, hergestellt werden.
So können beispielsweise Azofarbstoffe, die Hydroxyl-, Amino- oder Alky!aminogruppen enthalten, mit einem Acylierungsmittel, da's eine Dicarbonsauregruppierung enthält, kondensiert werden, beispielsweise mit Epoxybernsteinsäureanhydrid oder mit einem der im obigen Unterabsatz (3) mit der Überschrift "Kupplungs*- komponente" angegebenen Acylierungsraittel.
Alternativ können Azofarbstoffe, die Carbonsäurehalogenidgruppen oder "gemischte Anhydridgruppen" enthalten, worin eine abhängende Carbonsäuregruppe an der Anhydridbildung mit einer einfachen Säure, wie z.B. Essigsäure oder Benzoe- : säure,, teilnimmt, mit den oben als Diazokomponenten unter (1) aufgeführten Aminen kondensiert werden oder aber mit Zwischenprodukten wie
I ■ . · Mr I
X = OH, NH2, NH-A lkyl
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X-CH - COOH X = HO, HS, NHg, NH-AIky1
CH2 - COOH
X-CH- COOH X = S-Alkyl, S-Aryl, NH-Alkyl,
I NH-Aryl. NH-A cyl;
Y-CH- COOH Y = HO
Anthrachinonfarbstoffe
Anthrachinonfarbstoffe, die sich für die Verwendung gemäß der Erfindung eignen, können im allgemeinen erhalten werden durch Kondensation bekannter Anthrachinonverbindungen mit solchen' Verbindungen, die eine Dicarbonsäuregruppierung enthalten.
So kann beispielsweise eine Anthrachinonverbindung, die Hydroxyl- oder Aminoradikale in abhängenden Gruppen enthält, mit Hilfe der in den obigen Unterparagraphen (2) und (3) unter der Überschrift "Kupplungskomponenten" angegebenen Acylierungsmittel gekuppelt werden. Beispiele für solche Anthrachinonverbindungen sind:
1-Hydroxy-4-(4-aminophenylamino)anthrachinon
1-Amino-4-(phenylamino)-2-hydroxymethyl-anthrachinon
Die gleichen Acylierungsmittel können zur Acylierung .von Anthrachinonen, die Kernaminogruppen enthalten, wie z.B. alle Anthrachinone, die zwischen Spalte 5 auf Seite 8 und der ersten Formel auf Seite 12 der GB-PS 1 0&7 673 aufgeführt sind, verwendet werden.
Alternativ können Anthrachinone, welche reaktive Acylgruppen enthalten, mit den oben als Diazokomponenten (A) aufgeführten Aminen oder mit den Amino- oder Hydroxy!verbindungen, die oben unter der Überschrift "Alternative Herstellung von Azofarbstoffen" aufgeführt sind, kondensiert werden.
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-U-
So kann beispielsweise l-Amino-^-phenylamino-anthrachinon-^- carboxylchlorid mit 4-Aminophthalsäure kondensiert werden.
Als weitere Alternative können Anthrachinone, welche reaktive Halogenatome oder Hydroxylgruppen enthalten, mit nukleophilen Verbindungen, die eine Dicarbonsauregruppierung enthalten, kondensiert werden, wie z.B. mit den Diazokomponenten (A), die oben aufgeführt sind, oder mit den Amino- oder Hydroxy !verbindungen, die als Zwischenprodukte im obigen Absatz mit der Überschrift "Alternative Herstellung von Azofarbstoffen" aufgeführt sind.
So kann beispielsweise l-Amino^-chloromethyl^-anilinoanthrachinon oder 1,4-Dihydroxyanthrachinon mit 4-(o^,ß-Dicarboxyäthy 1) anilin, kann l-Amino^-bromo^-hydroxyanthrachinon mit 4-(cc,ß-Dicarboxyäthyl)phenol und kann l-Amino-2-sulfo-4-bromoanthrachinon mit 4-Aminophthalsäure umgesetzt und im letzteren Fall anschließend desulfoniert werden.
Andere Klassen von Farbstoffen, die für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren in Betracht kommen, sind Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
worin die Ringe A, B und C Substituenten tragen können und die Dicarbonsauregruppierung an irgendeinem dieser Ringe
angeordnet sein kann.
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Spezielle Beispiele sind
COOH
und
kondensiert mit den oben unter "Azofarbstoffe" angegebenen A cylierungsmittein.
Obwohl die obigen Farbstoffe nur zwei Carbonsäuregruppen enthalten (die beim Erhitzen in cyelisches Anhydrid cyclisieren), können die obigen Farbstoffe auch in Form ihrer Halbester oder Halbamide oder Aminsalze verwendet werden, wobei solche Derivate von Carbonsäuren in der üblichen Weise hergestellt werden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden synthetische Texti!materialien in eine große Reihe von Farbtönen gefärbt, die eine sehr gute Echtheit gegenüber den Tests aufweisen^ die üblicherweise auf solche Texti!materialien angewendet werden, wie z.B. Naßechtheitstests im Falle von Polyamidtextilmaterialien und trockene Wärmeechtheitstests im Falle von aromatischen Polyestertextilmaterialien.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
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Beispiel 1
Ein Übertragungspapier wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die eine feine Dispersion von 1 Teil des Farbstoffs l-Phenyl-2-methyl-4-|3-methyl-4(j5,4-dicarboxyphenylazo)phenylazo]-5-pyrazolon (Farbstoff 1) in einem Gemisch aus 3 Teilen eines modifizierten Johannisbrotgummiäthers, 1 Teil Weinsäure und 95 Teile Wasser enthält, worauf das Papier getrocknet wird.
Ein Stück des resultierenden Übertragungspapiers wird dann mit einem gewebten PolyäthylenterephthalattextiIstoff in Berührung gebracht (wobei die bedruckte Oberfläche des Papiers mit dem Textilmaterial in Kontakt ist), und zwar in einer intermittierenden Vakuumpresse solcher Art, wie sie in der BE-PS 774 855 beschrieben ist. Die Presse wird dann oO Sekunden bei 2200C mit einem angelegten Vakuum von 685 mm Quecksilber betrieben. Das Textilmaterial wird in einem gelb-orangen Farbton mit einer guten Echtheit gegenüber naßen und trockenen Wärmebehandlungen bedruckt.
Sekundäre Zelluloseacetat-, Zellulosetriacetat- oder PoIyacrylonitriltextilmaterialien können in ähnlicher Weise bedruckt :werden, wobei dieses Papier verwendet wird und wobei die Presse 1 Minute bei 2000C mit einem angelegten Vakuum von 685 nim Quecksilber betrieben wird. Eine Übertragung kann auch bei normalem atmosphärischen Druck ausgeführt werden, aber in diesem Fall wird eine schwächere Bedruckung erhalten.
Beispie1_2
Ein Übertragungspapier wird dadurch hergestellt, daß ein Papier mit einer Druckfarbe bedruckt wird, die eine feine Dispersion von 1 Teil des Farbstoffs l-Phenyl-J-methyl-4
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(3,4-dicarboxyphenylazo)-5-pyrazolon (Farbstoff 2) in 5 Teilen Isopropanol, 5 Teilen einer Athylhydroxyäthylzellulose mit niedriger Viskosität und 89 Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200C enthält , und daß das bedruckte Papier getrocknet wird.
Das bedruckte Papier wird dann mit einem Stück eines gewebten Nylon-66-Materlals in Kontakt gebracht, und der Übertragungs-· druck wird βθ Sekunden bei 2200C in einer intermittierenden Vakuumpresse ausgeführt, wobei ein angelegtes Vakuum von β80 mm Quecksilber verwendet wird.
Es wird eine leuchtend gelbe Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber nassen Behandlungen besitzt.
Nylon-6- und Polyäthylenterephthalattextilmaterialien können in ähnlicher Weise mit diesem Übertragungspapier bedruckt werden, wobei die Presse βθ Sekunden bei 200°C mit einem angelegten Vakuum von 700 mm Quecksilber betätigt wird.
Beispiel_3
Ein Ubertragungspapier wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die aus einer feinen Dispersion von 1 Teil des Natriumsalzes des Farbstoffs 2 in einer Lösung von 0,01 Teil des Natriumsalzes eines Naphthalinsulfonsäure/' Formaldehyd-Kondensats, 1 Teil Weins äur.e und 3 Teilen eines modifizierten Johannisbrotgummiäthers in 95 Teilen Wasser besteht, worauf dann das Papier getrocknet wird.
Das erhaltene Papier wird mit einem Nylon-66-Textilmaterial in einer intermittierenden Vakuumpresse in Kontakt gebracht, und die Presse wird 60 Sekunden bei 2100C mit einem angelegten Vakuum von 700mm Quecksilber betätigt.
Es wird eine gelbe Bedruckung mit vorzüglicher Echtheit gegenüber Waschen erhalten.
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Beispiel_4
Ein Übertragungsmaterial wird hergestellt durch Aufbringen einer Druckfarbe auf eine Aluminiumfolie, die aus einer Dispersion von 1 Teil des Anhydrids von l-Phenyl-3-methyl-4(3,4-dicarboxyphenylazo)5-pyrazolon (Farbstoff ji) in einem Gemisch aus 7,5 Teilen eines Harzesters von Pentaerythrit, 5*5 Teilen Isopropanol und 1Jl Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C besteht, worauf dann das Material getrocknet wird.
Ein Stück des erhaltenen Übertragungsmaterials wird mit einem gewebten Nylontextiimaterial in einer intermittierenden Vakuumpresse in Kontakt gebracht, und die Übertragung wird während 00 Sekunden bei 2000C ausgeführt, währenddessen ein angelegtes Vakuum von 685 mm Quecksilber verwendet wird. Es wird eine gelbe Bedruckung erhalten, die eine gute Echtheit gegenüber nassen Behandlungen besitzt.
Wenn ein gewebtes Polyestertextilmaterial unter Verwendung dieses Übertragungsmaterials bedruckt wird, dann wird eine gelbe Bedruckung erhalten, die sehr gute Wärmeechtheitseigenschaften aufweist.
Beisgiel_5
Ein Übertragungspapier wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die aus einer Dispersion von 1 Teil ^-(J-Carboxy-^-methylcarboxylatphenylazo)-methoxybenzol (Farbstoff ^) in einem Gemisch aus 3 Teilen eines modifizierten Johannisbrotgummiäthers, 1 Teil Weinsäure und 95 Teilen Wasser besteht, worauf das Papier getrocknet wird.
Ein Stück des Übertragungspapiers wird mit einem Nylonflorteppich in einer intermittierenden Vakuumpresse in Kontakt
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gebracht, die dann 60 Sekunden bei 2200C mit einem angelegten Vakuum von 685 rnm Quecksilber in Tätigkeit versetzt wird. Der Teppich wird in einem gelben Farbton mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Shampoonierung bedruckt.
Beispiel 6
Ein Übertragungspapier wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die aus einer feinen Dispersion von 1,5 Teilen 4-(5,4-Dicarboxyphenylazo)-l-aminonaphthalin (Farbstoff 5) in einem Gemisch von 5 Teilen einer Äthylhydroxyäthylzellulose hoher Viskosität, 5 Teilen Isopropanol und 88,5 Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200C besteht, worauf das Papier getrocknet wird.
Ein Stück des Übertragungspapiers wird mit einem Stück eines Polyurethantextilstoffs in einer intermittierenden Vakuumpresse in Berührung gebracht, die dann 60 Sekunden bei l8o°C mit einem angelegten Vakuum von 705 nim Quecksilber in Tätigkeit versetzt wird. Es wird eine orange Bedruckung erhalten.
Orange Bedruckungen werden erhalten, wenn man das obige Übertragungspapier auf ein aromatisches Polyester-, Nylon-6-, sekundäres Zelluloseacetat- bzw. Zellulosetriacetattextilmaterial aufbringt, wobei man 6o Sekunden bei 2000C mit einem angelegten Vakuum von 685 mm Quecksilber verwendet.
Beisgiel_7
Ein Übertragungspapier wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die aus einer Dispersion von 1 Teil des Farbstoffs l-Phenyl-5-methyl-4- []5(oder 4)-carboxy-4 (oder 5)-carbonamidophenylazö]-5-pyrazolon (Farbstoff 6) in einem Gemisch aus 3 Teilen eines modifizierten Johannisbrot-
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gummiäthers, 1 Teil Weinsäure und 95 Teilen Wasser besteht, vorauf das Papier getrocknet wird.
Ein Stück des erhaltenen Übertragungspapiers wird dann mit einem gestrickten Nylon-66-Textilstoff in Berührung gebracht (die bedruckte Oberfläche des Papiers wird dabei mit dem Textilmaterial in Berührung gebracht), und zwar in einer intermittierenden Vakuumpresse der Type, wie sie in der BE-PS 774 855 beschrieben ist. Die Presse wird dann 6O Sekunden bei 211°c mit einem angelegten Vakuum von 685 mm Quecksilber in Tätigkeit versetzt. Das Textilmaterial wird mit einem gelb-orangen Farbton bedruckt, der eine gute Echtheit gegenüber nassen und trockenen Behandlungen aufweist. Ein PoIyäthylenterephthalattextilstoff wurde in ähnlicher Weise bedruckt, wobei dieses Papier verwendet wurde und wobei die Presse 60 Sekunden bei 2200C mit einem angelegten Vakuum von 685 mm Quecksilber in Tätigkeit versetzt wurde.
Beispiel_8
Ein Übertragungspapier wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die aus einer feinen Dispersion von 1 Teil des .Ammoriumsalzes des Farbstoffs J (Farbstoff 6) in einer Lösung von 5 Teilen Isopropanol, 5 Teilen einer Kthylhydroxyäthylzellulose niedriger Viskosität und 89 Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200C besteht, worauf das Papier getrocknet wird.
Das bedruckte Papier wird mit einem Cambrelle-Textilstoff in Berührung gebracht (ein Nylon-66/6-Textilstoff mit punktweiser Bindung; "Cambrelle" ist ein eingetragenes Warenzeichen). Dann wird eine Übertragung während 60 Sekunden bei 2000C in einer intermittierenden Vakuumpresse unter Verwen-
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dung eines angelegten Vakuums von 680 mm Quecksilber ausgeführt. Es wird eine leuchtend gelbe Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber nassen Behandlungen besitzt.
Wenn an Stelle des Ammoniumsalzes des obigen Farbstoffs die Methylamin-, n-Butylamin-, Cyclohexylamine Diäthylamin- oder Triäthylaminsalze des genannten Farbstoffs verwendet werden, dann werden ähnliche Resultate erhalten.
Zellulosediacetat-, Zellulosetriacetat- und Polyäthylenterephthalattextilmaterialien werden in ähnlicher Weise mit diesem Übertragungspapier bedruckt, wobei die Presse unter den gleichen Bedingungen in Tätigkeit versetzt wird.
Beispiel_9
Ein Übertragungsmaterial wird dadurch hergestellt, daß auf eine Aluminiumfolie eine Druckfarbe aufgebracht wird, die aus einer Dispersion von 1 Teil des Farbstoffs 6 in einem Gemisch aus 7,5 Teilen Kthylhydroxyäthylzellulose niedriger Viskosität, 15 Teilen eines Harzesters von Pentaerythrit, 5,5 Teilen Isopropanol und 7I Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C besteht, worauf das Material getrocknet wird.
Ein Stück des Übertragungsmaterials wird dann mit einem Textilmaterial in Berührung gebracht, welches eine Polyäthylenterephthalatkette und einen Baumwollschuß aufweist, und zwar in einer intermittierenden Vakuumpresse, die βθ Sekunden bei 2200C mit einem angelegten Vakuum von 685 nun Quecksilber betätigt wird. Es wird eine gelbe Bedruckung erhalten, die eine gute Echtheit gegenüber Waschen besitzt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele angegeben, die das erfindungsgemäße Verfahren erläutern. Die Beispiele
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wurden dadurch ausgeführt, daß Übertragungsmaterialien gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt wurden, wobei aber der darin verwendete Farbstoff durch die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Farbstoffe ersetzt wurdeDie erhaltenen Übertragungsmaterialien wurden dann zum Bedrucken der in der vierten Spalte der Tabelle angegebenen Textilmaterialien verwendet, wobei die in Beispiel 1 angegebene Vorrichtung und die in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen verwendet wurden. Dabei wurden die Textilmaterialien in die in der fünften Spalte der Tabelle angegebenen Farbtöne gefärbt.
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Bei
spiel		 Farbstoff Farbstoff
Nr.		 Textil
material		 Farbton
10 l-Phenyl-5«methyl-4-[5-carboxy-4-(N-methyl- 7 Poly Gelb
carbamoyl)phenylazo]-5-pyrazolon ester
11 tt 7 Nylon ti
12 l-Phenyl-3-methyl-4-[~3-carboxy-4-(N-phenylcarba- 8 Nylon It
moyl)phenylazq]-5-pyrazolon 6,6
13 l-Phenyl-3-methyl-4_-[3-oarboxy-4-(N-cyclohexyl- 9 Zellulo- Tt
carbamoyl)phenylazqj-5-pyrazolon setri-
acetat
14 9 Poly ti
ester
15 tt 9 Nylon 66 tt
16 4-Nitro-4'-(o6,ß-dicarboxyäthylamino)azobenzol 10 tt Orange-
braun
17 tt 10 Poly tt
ester
18 4-Nitro-5'-methoxy-4'- |o6-carboxy-ß-(methoxy- 11 tt η
carbonyl)äthylaminq]azobenzol
19 tt 11 Nylon tt
20 l-Amino-4-[p-(«^,ß-dicarboxyätnyl)anilino]-
anthrachinon		 12 It Blau
21 4-Nitro-2'-methyl-41- [N-äthyl-N«(ß-hydroxy- 13 Poly Rot
Y -(oCf ,ß!-dicarboxy'äthylthio)propyl)aminq}» ester
azobenzol
co CX) *■-CD
σ co GO CO
Bei
spiel		 Farbstoff Farbstoff
Nr.		 Textil
material		 Farbton
22 Anhydrid von 5,4-Dicarboxy-4'-(Ν,Ν-diäthyl-
amlno)azobenzol		 14 Nylon Orange
. 25 Anhydrid von 5,4-Dicarboxy-4'-(N-äthyl-N-
benzylamino)azobenzol		 15 tt
24 5-Methoxycarbonyl-4-carboxy-4'-(N,N-diäthyl-
amlno)azobenzol		 16 tt tt
25 5-(ß-Methoxyäthoxycarbonyl)-4-carboxy-4T-
(N,N-diäthylamino)azobenaol		 17 tt It
26 5-Phenoxycarbonyl-4-carboxy-4'-(N,N-diäthyl-
amino)azobenzol		 18 tt ti
27 Anhydrid von 5*ö-Dicarboxy-O'-hydroxychino-
phthalon		 19 tt Gelb
oo σ\ ο
CU CU Κ\ 		tt
. 11
5-Carboxy-6-methoxycarbonyl-5'-hydroxychino-
phthalon		 19
19
20		 Poly
ester
Zellulo
se tri-
aoetat
Poly
ester		 ti
tt
ti
5-Carboxy-6-N-methylcarbamoyl-5'-hydroxy-
chinophthalon		 21 Nylon tt
52 l-Amino-2-(5t,4'-dicarboxyphenylthio)-4-
hydroxyanthrachinon		 22 tt Rot
ro
K)
K) CD λ OJ
O CD OO JT-
O CO CO CO
Bei
spiel		 Farbstoff Farbstoff
Nr.		 Textil
material		 Farbton
53 l-Amino-2-(3',4'-dicarboxyphenylthio)-4-
hydroxyanthrachinon		 22 Poly
ester		 Rot
3^ l-Phenyl-5-methyl-4-(5'-carboxy-^'-carboxy-
methylphenylazo)-5-pyrazo^on		 25 Nylon GeIb
55 2-Chloro-4-nitro-2'-(5,4-dioarboxyphenylthioace1>
ylamino)-V-(N,N-diäthylamino)azobenzol		 2k tt Violett
56 »t 24 ti tt
57 l-Äthyl-5-cyano-4-methyl-5-(2',3'-dicarboxy-
phenylazo)-6-hydroxypyrid-2-on		 25 tt Grünlich
gelb
58 l-Äthyl-5-cyano-4-methyi-5-[4t-(K-(c^,y· -
dicarboxypropyl) -carbarnoyl) -phenylazo] 6-
hydroxypyrid-2-on		 26 tt H
Beispiel 39
3in Übertragungsmaterial wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers, das eine Aluminiumrückseite aufweist, mit einer Druckfarbe, die aus einer feinen Dispersion von 2,5 Teilen l-£thyl-3-cyano-4-raethyl-5-Of,V-dicarboxyphenylazo)-6-hydroxypyrid-2-on (Farbstoff 27) in einem Gemisch aus 5 Teilen Äthylhydroxyäthylzellulose extra hoher Viskosität, 5 Teilen Äthylhydroxyäthylzellulose extra niedriger Viskosität, 10 Teilen Toluol und 77,5 Teilen einer aliphatischen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 b:
wird.
100 bis 1200C besteht, worauf dann das Papier getrocknet
Ein Stück des erhaltenen Übertragungsmaterials wird mit einem gestrickten Nylon-66-Textilmaterial in Berührung gebracht, und die Übertragung wird in einer Presse während 6θ Sekunden bei 2000C ausgeführt. Es wird eine gelbe Bedruckung erhalten, die eine sehr gute Echtheit gegenüber nassen Behandlungen besitzt.
Eine tiefere Eindringung des Textilmaterials wird erhalten, wenn die Übertragung bei einem angelegten Vakuum von 700 mm Quecksilber ausgeführt wird.
Beisgiel_40
Ein Übertragungsmaterial wird hergestellt durch Bedrucken eines Papiers mit einer Druckfarbe, die aus einer Dispersion von 1,5 Teilen 4-Nitro-2f-methyl-4f-|j-(o6,ß-dicarboxyäthylthio)äthyl)-amino]azobenzol (Farbstoff 28) in einem Gemisch aus 1,5 Teilen Natriumalginat, 0,5 Teilen eines Sthylenoxid/Cetylalkohol-Kondensats, 28 Teilen Lackbenzin, 1 Teil Weinsäure und 69 Teilen Wasser besteht, worauf dann das Papier getrocknet wird.
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Ein Stück des erhaltenen Übertragungsmaterials wird mit einem gewebten Nylon-6-Textilmaterial in Berührung gebracht, und die Übertragung wird dann unter Verwendung der in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen ausgeführt. Eine rote Bedruckung wird erhalten, die eine sehr gute Echtheit gegenüber nassen Behandlungen besitzt.
Die Herstellung der in den obigen Beispielen verwendeten Farbstoffe wurde wie folgt ausgeführt:
Farbstoff 1
Bas Diazoniumsalz, das durch Diazotieren von 1,26 Teilen des Hydrochlorids von 4-Aminophthalsäure in 5 Teilen 2 η Salzsäure und 20 Teilen Wasser erhalten wurde, wurde zu einer Lösung von 0,54 Teilen J5-Toluidin in 5 Teilen 2 η Salzsäure und.20 Teilen Wasser bei 0 bis 5°C zugegeben. Nach 15 Minuten wurde das resultierende J-Methy1-4(3,4-dicarboxyphenylazo)anilin durch Zusatz von Natriumacetat ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen, in 10 Teilen 2 η Salzsäure aufgelöst und bei 0 bis 5°C diazotiert. Die Diazoniumlösung wurde dann zu einer Lösung von 1 Teil l-Phenyl-j5-methyl-5-pyrazolon in 5 Teilen J>2 $iger Lösung von Natriumhydroxid und 25 Teilen Wasser bei 0 bis 5QC zugegeben. Nach 15 Minuten wurde der Farbstoff durch Ansäuern mit Salzsäure ausgefällt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Färbstoff_2
Eine Lösung des Diazoniumsalzes, die durch Diazotieren von 2,175 Teilen des Hydrochlorids von 4-Aminophthalsäure in 2 η Salzsäure erhalten worden war, wurde zu einer Lösung von 1*75 Teilen l-Phenyl-5-methyl-5-pyrazolon in 10 Teilen Was-
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ser und 30 Teilen 2 η Natriumhydroxid bei 00C zugegeben. Nach beendeter Kupplung wurde der Farbstoff durch Ansäuern mit Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser geviaschen und bei 500C getrocknet. Die Ausbeute war 3,5 g l-Phenyl-3-ir.ethyl-4(3,4-diearboxyphenylazo) -5-pyrazolon»
Farbstoff—
Eine Lösung von 3,5 Teilen des Farbstoffs 2 in 50 Teilen Essigsäureanhydrid wurde 2 Stunden zum Sieden erhitzt, währenddessen eine leichte Destillation stattfand. Die erhaltene Lösung wurde abgekühlt, und das ausgefallene Farbstoffanhydrid wurde abfiltriert, mit einer Petrolätherfraktion (Kp 40 bis 600C) gewaschen und getrocknet. Ausbeute 2,5 Teile,
Farbstoff—
wurde erhalten durch Erhitzen eines Gemischs aus 1 Teil des Farbstoffs 3 und 75 Teilen Methanol zum Sieden während 20 Stunden und anschließendes Abdestillieren des Methanols.
Farbstoff 5
wurde hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 4-Aminophthalsäure mit 1-Naphthylamin.
Farbstoffe 6, 7 und_9
wurden hergestellt durch Umsetzung des ,Farbstoffs 3 mit Ammoniak, Methylamin bzw. Cyclohexylamin im wäßrigen Medium.
Farbstoff-
wurde hergestellt durch Umsetzung von Farbstoff 3 mit Anilin in Tetrahydrofuran bei 200C und Entfernen des Lösungsmittels.
Farbstoff_10
wurde hergestellt durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitroanilin mit Anilinobernsteinsäure.
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Farbstoffen
wurde hergestellt durch Kuppeln von diazotierten! p-Nitroanilin mit o-Anisidinobernsteinsäuremonomethylester. Diese Kupplungskomponente wurde selbst erhalten durch Erhitzen einer Lösung von 19, j5 Teilen Maleinsäureanhydrid in 25 Teilen Methanol unter Rückfluß während einer halben Stunde und anschließendes Abdampfen unter vermindertem Druck. Der so erhaltene Rückstand wurde auf O bis 5°C abgekühlt und dann wurden 40 Teile Triathylamin während 10 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur unter 15°C gehalten wurde. J>6 Teile 2-Anisidin wurden dann zugegeben, und das Gemisch wurde 17 Stunden auf 1000C erhitzt. Das Triathylamin wurde dann abdestilliert, und der Rückstand wurde in 1000 Teile V/asser geschüttet, und das Gemisch wurde mit Salzsäure angesäuert. Der ausgefallene Monoäthylester von 2-Anisidinobernsteinsäure wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet* Pp 135 bis °
Parbstoff_12
wurde erhalten durch Kondensation von l-Amino-2-sulfo-4-bromoanthraehinon mit p-Aminophenylbernsteinsäure und anschließendes Entfernen der SulfoS^uppe durch Behandlung mit Natriumhydrosulfit.
Farbstoff-
wurde hergestellt durch Kuppeln von diazotierten^ p-Nitroanilin mit N-Sthyl-N-(~ß-hydroxy-γ-(cC 'ß' -dicarboxyäthylthio)propyij-m-toluidin, welches selbst erhalten wurde durch Kondensation von N-Ä'thyl-N-(ß-hydroxy- V-cnl°r°- propyl)-m-toluidin mit Thi©bernsteinsäure in wäßrigem alkalischem Medium.
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Farbstoffe 14 und 15
wurden erhalten durch Kuppeln von diazotierter 4-Arainophthalsäure mit Ν,Ν-Diäthylanilin bzw. N-Äthyl-N-benzylanllln.
wurden erhalten durch Umsetzung von Farbstoff 14 mit einem Überschuß Methanol, ß-Methoxyäthanol oder Phenol, wobei die Reaktionstemperatüren 80, 100 bzw. 1000C betrugen.
4ο,6 Teile 4-Carboxy-3-hydroxy-2-methylchinolin wurden während einer Stunde zu einem gerührten Gemisch von 43,6 Teilen Pyromellitsäuredianhydrid und 300 Teilen Trichlorobenzol, das auf 1900C erhitzt war, zugegeben. Die Temperatur wurde dann auf 200 bis 205 C angehoben und weitere 3 Stunden bei diesem Wert gehalten. Nach dem Abkühlen wurde der Farbstoff mit/Toluol und mit einer Petrolätherfraktion (Kp 40 bis 60°C) gewaschen und dann getrocknet.
Farbstoff 20-
wurde hergestellt durch Erhitzen von Farbstoff I9 mit überschüssigem Methanol und Abdestillieren des überschüssigen Methanols.
Farbstoff_21
wurde hergestellt durch Umsetzung von Farbstoff 19 mit Methylamin in Pyridin bei 500C.
Farbstoff_22
wurde hergestellt durch Kondensation von l-Amino-2-bromo-4-hydroxyanthrachinon mit 4-Mercaptophthalsäure.
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Färbstoff
v/urde hergestellt durch Kuppeln von diazotlerter 4-Aminohomophthalsäure mit l-Phenyl-^-methyl-^-pyrazolon.
Farbstoff-
wurde hergestellt durch Kuppeln von diazotierten! 2-Chloro-4-nitroanilin mit 3-(3' >·^! -Dicarboxyphenylthioacetylamino)-Η,Ν-diäthylanilin, welches selbst erhalten wurde durch Umsetzung von ^-Amino-NjN-diäthylanilin mit Chloroacetylchlorid und Kondensation mit 4-Mercaptophthalsäure.
Farbstoffe 25,_2§_und 27
wurden hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 3-Aminophthalsäure, 4-(W-Qx,,γ -Dicarboxypropyij carbamoy^-anilin bzw. h-Aminophthalsäure mit l-Ä'thyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on.
Farbstoff_28
vrarde hergestellt durch Umsetzung von 2-Mercaptobernsteinsäure mit N-Äthyl-N-(ß-chloroäthyl)-3-methyl-4-(p-nitrophenylazo)anilin.
a torn
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Claims (1)

  1. Abwandlung des Verfahrens zum Übertragungsdruck: von synthetischen Textilmaterialien gemäß Patent
    (Patentanmeldung P 2;5 62 569·δ), dadurch gekennzeichnet, daß als disperser Farbstoff, der mindestens eine Carbonsäuregruppe enthält, ein disperser Farbstoff verwendet wird, der eine zyklische Dicarbonsäureanhydridgruppe oder eine Dicarbonsäure-, Dicarbonsaurehalbester- oder Dicarbonsäurehalbamidgruppe oder ein Aminsalz davon, welche beim Erhitzen
    eine zyklische Dicarbonsäureanhydridgruppe bilden, enthält.
    QkHHQ. H^FINCJCE, DIPL-IiM3. H. IMPMN
    409846/0993
DE19742420134 1972-12-15 1974-04-25 Faerbeverfahren Withdrawn DE2420134A1 (de)

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GB1958073A GB1448484A (en) 1973-04-25 1973-04-25 Dyeing process
GB4808073 1973-10-16

Publications (1)

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