DE240835C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— M 240835 -KLASSE 12 g. GRUPPE
oder deren Derivaten.
Zusatz zum Patente 233328 vom 9. November 1909.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 8, Juni 1910 ab. Längste Dauer: 8. November 1924.
Im Patent 239763, Zusatz zum Patent 233328, ist gezeigt worden, daß man Sulfosäuren
aromatischer Ammoniumverbindungen erhält, wenn man Halogenalkarylsulfosäuren, in denen sich das Halogenatom in der Seitenkette
befindet, auf tertiäre Aminoverbindungen einwirken läßt.
Es wurde nun weiter gefunden, ' daß man an Stelle der Halogenalkarylsulfosäuren auch
Halogenalkarylcarbonsäuren, welche das Halogenatom in der Seitenkette enthalten, verwenden
kann, wobei Alkarylammoniumcarbonsäuren entstehen.
Wendet man statt der freien Carbonsäuren deren Derivate, z. B. deren Ester, an, so erhält
man die entsprechenden Derivate obiger Alkarylammoniumcarbonsäuren.
Die neuen Produkte sollen ebenfalls in der Färberei und Druckerei Verwendung finden.
17,0 Teile Benzylchlorid-p-carbonsäure (erhältlich
aus p-Toluylsäurechlorid durch Chlorieren
in der Hitze bei Abwesenheit von Über- -trägern und Verseifen des entstandenen Benzylchloridcarbonsäurechlorids
mit 96 prozentiger Schwefelsäure -bei. o°, weißes Pulver vom
Schmelzpunkt 1950) werden mit 34 Teilen Dimethylanilin 7 bis 8 Stunden auf 60 bis 700
erwärmt. Der entstandene Kristallkuchen wird nach dem Erkalten zerkleinert und zur
Entfernung überschüssigen Dimethylanilins mit Äther gewaschen.
Das Reaktionsprodukt ist in Wasser und Alkohol leicht löslich, in Äther unlöslich. Aus
einem Gemisch von Alkohol und Äther kristallisiert die Verbindung in Nadeln, die bei 1510
unter Zersetzung schmelzen. Die wässerige Lösung gibt mit Säuren keinen Niederschlag;
die Carbonsäure enthält reichliche Mengen Chlor. Wahrscheinlich kommt ihr die Konstitution
,CH2-N(C HJ2-C6H5
Cl
COOH
45
zu. An Stelle von Dimethylanilin kann man auch andere, ein tertiäres Stickstoffatom enthaltende
Verbindungen verwenden.
15,2 Teile Benzylchlorid-p-carbonsäurenitril,
erhältlich durch Chlorieren von p-Tolunitril (farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 78 °),
werden mit 8,5 Teilen Pyridin unter Rühren auf 70 bis 80° erwärmt; man sorgt durch
zeitweiliges Kühlen dafür, daß diese Temperatur nicht überschritten wird. Nach kurzer
Zeit erstarrt die Masse zu einem festen Kuchen.
*) Früheres Zusatzpatent 239763.
Das fast farblose Reaktionsprodukt kann durch Kristallisation aus Alkohol gereinigt werden;
es stellt alsdann fast farblose Nädelchen dar, die in Alkohol und Wasser leicht löslich, in
Äther unlöslich sind und ionisierbares Chlor enthalten. Wahrscheinlich kommt dem Produkt
die Konstitution
C5H5N-CH2C6B^CN
zu. An Stelle von Carbonsäurenitrilen kann man auch Carbonsäureester verwenden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung des durch Patent 239763, Zusatz zum Patent 233328, geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von Carbonsäuren aromatischer Ammoniumverbindungen oder deren Derivaten hier die Carbonsäuren soleher Halogenalkane, welche das Halogen in der Seitenkette enthalten, oder deren Derivate auf tertiäre Aminoverbindungen einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE240835C true DE240835C (de) |
Family
ID=500173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT240835D Active DE240835C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE240835C (de) |
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