DE240353C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE240353C DE240353C DENDAT240353D DE240353DA DE240353C DE 240353 C DE240353 C DE 240353C DE NDAT240353 D DENDAT240353 D DE NDAT240353D DE 240353D A DE240353D A DE 240353DA DE 240353 C DE240353 C DE 240353C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isourea
- ether
- parts
- preparation
- diethylacetyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 isourea ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUTZMJZHVATZQM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-ethylbutanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)(CC)C(Br)=O LUTZMJZHVATZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004051 Gastric Juice Anatomy 0.000 description 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- FMMXUAFNDXFJLC-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;urea Chemical compound NC(N)=O.CCOCC FMMXUAFNDXFJLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFJCHKCDAWHDQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamimidate Chemical compound CCOC(N)=N HEFJCHKCDAWHDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/38—Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
ή 240353 KLASSE 12 o. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung vom Bromacylisoharnstoffäthern.
Patentiert im Deutschen Reiche vom !.September 1910 ab.
Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Bromdiäthylacetylhaloiden auf
Isoharnstoffäther der allgemeinen Formel:
0R
(R —. Alkyl oder Aralkyl) zu den bisher noch nicht bekannten Bromdiäthylacetylisoharnstoffäthern
gelangen kann.
Die neuen Produkte haben sich als wertvolle Sedati va erwiesen, die sich leicht im
Magensaft lösen und dadurch, eine sehr prompte Wirkung bedingen. Sie sind geruchlos und
werden vom Magen gut vertragen.
Das Verfahren zu ihrer Darstellung besteht darin, daß man Bromdiäthylacetylhaloide auf
Isoharnstoffäther oder ihre Salze in Gegenwart von alkalischen Agentien einwirken läßt.
25 Teile Isoharastoffmethylätherchlorhydrat (Ber. 33, 1900, S. 810) werden in 200 Teilen
Wasser gelöst und 50 Teile Bromdiäthylacetylbromid zugegeben. Unter guter Kühlung und as
Umschütteln läßt man langsam so lange Normalnatronlauge zufließen, bis dauernd alkalische
Reaktion eingetreten ist. Hierbei scheidet sich der Bromdiäthylacetylisoharnstoffmethyläther
kristallinisch ab. Er wird nach dem Trocknen aus Ligroin umgelöst. Der
Äther bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 720. Er ist in kaltem Wasser ziemlich
schwer löslich, sehr leicht löslich in Alkohol, Äther, Aceton und Säuren.
An Stelle des Methyläthers können auch andere Derivate, z. B. Isoharnstoffäthyläther
oder Isoharnstoffbenz3?läther usw., Anwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Bromdiäthylacetylisoharnstoffäthern, darin bestehend, daß man Bromdiäthylacetylhaloide auf Isoharnstoffäther oder ihre Salze in Gegenwart von alkalischen Agentien einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE240353C true DE240353C (de) |
Family
ID=499721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT240353D Active DE240353C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE240353C (de) |
-
0
- DE DENDAT240353D patent/DE240353C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE240353C (de) | ||
| DE277466C (de) | ||
| DE2031489C2 (de) | 1,2-disubstituierte 4-Pyrazolidinole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE753566C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von barbitursauren Salzen | |
| DE62352C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aioaminen durch Reduction von Azofarbstoffen, welche von Nitraminen abstammen | |
| DE62533C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salicylsäureacetylamidophenylester | |
| DE500407C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sprengstoffen und Sprengladungen | |
| AT213385B (de) | Verfahren zur Herstellung alkylsubstituierter Hydrazine | |
| DE611003C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Pyrazolonabkoemmlingen | |
| AT151657B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| DE198715C (de) | ||
| DE622508C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoessigsaeurehydraziden | |
| DE738499C (de) | Verfahren zur Darstellung von Additionsverbindungen des Hexamethylentetramins | |
| AT72300B (de) | Verfahren zur Darstellung von azylierten Isoharnstoffäthern. | |
| DE105346C (de) | ||
| DE1620090B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinonderivaten und ihren Salzen | |
| AT234709B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazino-triazine | |
| DE972261C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxopyrazolidinverbindungen | |
| DE89979C (de) | ||
| DE119785C (de) | ||
| DE954593C (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Sulfonamiden | |
| AT227675B (de) | Verfahren zur Herstellung von am Sauerstoff basisch Hydroxylaminen | |
| DE715267C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen, oelloeslichen und sterilisierbaren organischen Wismutsalzen | |
| AT278808B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 4-Acyl-3,4-dihydro-2(1H)-chinoxalinonderivate | |
| DE303450C (de) |