DE2401018B2 - Verfahren zur herstellung von hexafluorpropenoligomeren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von hexafluorpropenoligomeren

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DE2401018B2 DE19742401018 DE2401018A DE2401018B2 DE 2401018 B2 DE2401018 B2 DE 2401018B2 DE 19742401018 DE19742401018 DE 19742401018 DE 2401018 A DE2401018 A DE 2401018A DE 2401018 B2 DE2401018 B2 DE 2401018B2
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Description

Rp_n)—N—(CH2-CH-O—CF2-CFH-CF3)n
(D
durchgeführt wird, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3, X = Wasserstoff oder CH3 und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder für π = die Gruppe
—R' — N—(CH2-CH-O-CF2-CFH-CFj)2
bedeuten, wobei R' eine Alkylengruppe aus dem für R genannten Bereich darstellt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Hauptanmeldung führt man diese Oligomerisierung in Gegenwart von Trialkylaminen im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 (bezogen auf fluorhaltiges tertiäres Amin) durch. Nach diesem Verfahren werden fast ausschließlich Trimere des Hexafluorpropens erhalten. Tetramere und höher kondensierte Anteile werden nur in Mengen von unter 10% gebildet. In weiterer Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Patent 23 06 439 wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren gefunden, aLHiTdWh gekennzeichnet ist, daß man d.e Ohgomenieung bei Temperaturen von 50-100° C durchführt unddas sich abscheidende Reaktionsprodukt erst nach Beendigung des Einleitens von Hexafluorpropen aofrennt Es hat sich gezeigt, daß unter d.eser Bedingung derAnteil an dem Tetrameren C12F24 sowie der Verbindung C14F26 besonders hoch ist
Ä Trialkylamin können alle dafür im Hauptpatent genannten Amine eingesetzt werden. Bewahrt hat sich Sonders Triäthylamin. Vorzugsweise wird em Geoesonucia .... · j Trialkylamin zu
KÄS Ami" verwendet. Bewährt hat sich E^onderf ein Temperaturbereich von 60-80°C. Wenn ZTochDoläres aprotisches Lösungsmittel (z. B. Dime-SJlÄi ode? Dimethy.su.foxid) und als Tria.kylarL Diazabicyclooctan benutzt wird so gelingt es. Sn besonders hohen Anteil der Reaktionsprodukte «U CuF* zu gewinnen. Dabei hat sich insbesondere als nuoThaltiges fertiäres Amin Tns-[0-(2 H-hexafluorpropoxyäthyl)]-amin als geeignet erwiesen.
Es ist von Vorteil, bei diesem Verfahren das gebildete Oligomerengemisch während der ganzen Reaktionszeit in der Reaktionszone zu belassen. Kraft.ges Ruhren des Reaktionssystems ist notwendig.
Die Geschwindigkeit der Einlesung des Hexafluorpropens in die Amin-Lösung ist an sich nur begrenzt Lh oben durch die Abführung der entstehenden Reaktionswärme, nach unten durch technische Erwägungen; sie beträgt im allgemeinen zwischen 400 und 20 g/lh vorzugsweise jedoch 200 bis 40g/lh, bezogen auf das'Volumen der Ausgangslösung.
Die Oligomerisierung kann unter Druck, z. B. bis 5 ' oder auch 10 atü durchgeführt werden, vorzugsweise erfolgt sie jedoch bei Atmosphärendruck.
Man erhält bei diesem Verfahren erhebliche Anteile an Fluorkohlenstoffen mit einem Siedepunkt > 16O0C (Sdp desTrimeren 110-1150C). Der zwischen 160 und 182°C siedende Anteil enthält das tetramere Hexafluorpropen, das einen Sdp. von 168-169° C besitzt und dem die Formel eines Tris-perfluonsopropyl-tnfluormetnyläthylens (C12F24) zuzuordnen ist.
Cp3
CF3 <CF;
F3C-CF \ /
CF
I
/
F3C-CF		 CF3
I
CF3
Eine Verbindung der gleichen Bruttoformel aber unbekannter Struktur konnte in geringer Ausbeute durch Belichtung von Hexafluorpropen über 6 Wochen bei 170°C erhalten werden (R. N. Haszeldine, J.
60 ChN?benCTns-perfluorisopropyl-trifluormethyl-äthylen enthält die zwischen 160 und 182°C siedende Fraktion ferner Fluorkohlenstoffe der allgeme.nen Formel C14F26 die man sich formal durch Abspaltung von CF4
b5 aus pentamerem Hexafluorpropen entstanden denken
Die erhaltenen Verbindungen der Formel C12F24 und C14F26 sind wertvolle Produkte mit vielfältigen Einsatz-
24 Ol 018
möglichkeiten als Sperrflüssigkeit, Hydraulikflüssigkeit, Wärmeübertrager, Inert- bzw. Isolierflüssigkeiten und/ oder Lösungsmittel.
Beispiel 1
In einem 4-Liter-Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Ablaß-Stutzen, werden 150 g Triäthanolamin, 500 ml Acetonitril und 350 ml Triäthylamin vorgelegt und zunächst bei 40 -45°C Hexafluorpropen zur Absättigung der Hydroxylgruppen eingeleitet. Danach hat sich das als Katalysator wirkende Tris-[j3-(2H-hexafluorpropoxyäthyl)]-amin gebildet. Nach der Zugabe von ca. 600 g wird Hexafluorpropen so dosiert, daß die Temperatur auf 60°C ansteigt. Dabei entweicht teilweise unumgesetztes Hexafluorpropen und gebildetes Heptafluorpropan. Das sich abscheidende Oligomerisat bleibt während der gesamten Reaktionszeit (18 h) im Reaktionskolben. Nachdem sich 4000 g abgeschieden haben, wird das Oligomerisat abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert. Die niedrig siedenden Anteile bestehen hauptsächlich aus dem Trimeren. Man erhält an höher siedenden Anteilen 808 g eines Produktgemisches mit einem Siedepunkt > 160° C. Der Anteil dieses Gemisches, der zwischen 160 und 182°C siedet, beträgt 439 g. Die gaschromatographische Zusammensetzung dieser Fraktion ergibt 31% Tris-perfluorisopropyl-trifluormethyläthylen sowie in Anteilen von 40,9 :7,1 und 14,8% drei verschiedene Verbindungen der Formel C14F26. Der über 182°C siedende Anteil beträgt 333 g und wird unter Vakuum destilliert (Sdp. 66- 108°C/3,5 Torr). Dieses Produkt kristallisiert teilweise beim Stehen. Es verbleibt ein Rückstand von 36 g.
Aus der zwischen 100 und 182° C siedenden Fraktion kann die Verbindung Q2F24 durch präparative Gaschromatographie gewonnen werden. Man kann sie aber auch leicht durch fraktionierte Destillation aus dem im Beispiel 1 des Hauptpatents anfallenden Oligomerisatgemisch erhalten, da dieses praktisch frei ist von C14F26 oder Verbindungen von noch höherem Molekulargewicht.
Die Konstitution des Tetrameren wurde durch Analyse, kernmagnetische Fluorresonanz und massenspektrometrische Molekulargewichtsbestimmung festgelegt.
Analyse für C12F24:
Ben: C 24,0%, F 76,0%;
gef.: C 25,1%, F 74,7%.
Molekulargewicht (massenspektrometrisch):
581 (600-F19JTh.: 600
Massenspektrum
^ = 581,531,512,493,443,441 und weitere Fragmente Kernmagnetische Fluorresonanz
gefunden wurden folgende Absorptionen mit den angegebenen Intensitäten:
O= -164(1), -155(1), -148(1), -66 bis 70 (18), -51
(bezogen auf CFClj als internem Standard)
Brechungsindex
n?S = 1,3098
IR-Spektrum (gasförmig):
1653 w, 1285 ss, 1259 sh, 1251 ss, 1204 s, 1195 sh, 1164 s, 1152 sh, 1117 s, 1092 sh, 1078 s, 1003 sh, 984 s, 968 m, 748 m, 737 s, 719 m [cm-'].
Analyse von ChFm:
Gemisch der drei Isomeren
Ber.: C 25,4%, F 74,6%;
Sef.: C 25,1%, F 75,0%.
Molekulargewicht der einzelnen Komponenten (massenspektrometrisch):
jeweils 662
Beispiel 2
In eine Lösung aus 120 gTris-(j3-2 H-hexafluorpropoxyäthyl)-amin und 100 g Diazabicyclo(2,2,2)octan in 200 ml Dimethylsulfoxid wird Hexafluorpropen so eingeleitet, daß die Reaktionstemperatur auf 70°C ansteigt. Nach etwa 4 h werden 810 g an Oligomerisat abgetrennt und destillativ aufgearbeitet.
Sdp. 48°-105° C 16 g Vorlauf
Sdp. 106°-116° C 544 g C)FiB
Sdp. 116°-160° C 84 g Zwischenlauf
Sdp. 160°-182° C 117 g C|2F24 + C14F:
21 g Rückstand
Beispiel 3
Eine Lösung aus 100 g Diazabicyclo(2,2,2)octan und 150 g Tris-[2-(2 H-hexafluorpropoxy)-äthyl]-amin in 250 ml Dimethylsulfoxid wird auf 60°C vorgewärmt. Man leitet nun einen Hexafluorpropenstrom von 30 — 40 g/h ein. Die Reaktionstemperatur von 60°C wird durch ein auf 75-80°C geheiztes ölbad gehalten. Nach dem Abscheiden von 150 g Oligomerisat wird letzteres mit H2O gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und destillativ aufgearbeitet. Man erhält folgende Zusammensetzung:
Sdp. 110° -120° C 8 g C9F18
Sdp. 120° -160° C 54 (J
O		 Zwischenlauf
Sdp. 160° -182° C 71 g C14F26
14 g Rückstand

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Hersteilung von Hexafluorpropenoligomeren durch Oligomerisierung von HexaHuor- > propen gemäß Patent 23 06 439 in Gegenwart Srhaltiger tertiärer Amine der allgeme.nen Formel
    X
    R0-10-N-(CH2-CH-O-CF2-CFH-CF3),
    in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3,X = Wasserstoff ι > oder CH3 und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder fur n-i die Gruppe
    -RZ-N-(CH2-CH-O-CF2-CFH-Cf,);,
    20
    bedeutet, wobei R' eine Alkylengruppe aus den für R genannten Bereich darstellt und in Gegenwart eines Trialkylamins im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10 :1 (bezogen auf fluorhaltiges, tertiäres Amin), dadurch gekennzeichnet, daß man die Oligomerisierung bei Temperaturen von 50—100°C H durchführt und das sich abscheidende Reaktionsprodukt erst nach Beendigung des Einleitens von Hexafluorpropen abtrennt.
    Gegenstand des Patents 23 06 439 ist ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropenoligomeren durch Oligomerisierung von Hexafluorpropen, dadurch gekennzeichnet, daß die Oligomerisierung in Gegenwart fluorhaltiger tertiärer Amine der allgemeinen Formel
    40
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