DE3106169A1 - Verfahren zur herstellung eines 3.3.3.-trifluorpropylierten benzolderivats - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines 3.3.3.-trifluorpropylierten benzolderivatsInfo
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Description
SEOETH
8500 NORNBERG 20
KUKEHA KAGAKU KOGYQ KABUSHIKI KAISHA 80 871
9-11 Horidome-cho 1-chome
Nihonbashi Chuo-ku
Verfahren zur Herstellixng eines 3,3»3~"fci>ifluorpropylierten
Benzolderivats
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Mono-, Bis- oder 'rris(3,3>3-trifluorpropyl)~benzol.
Bisher war es nicht bekannt, Mono-, Bis- oderTrJs-O>3>3-fluorpropyl)-benzol
aus 3,3»3-Tz*i£luorpropylen und Benzol
durch eine Reaktion vom friedel~Crafts-Typ herzustellen.
Als ein Verfahren zur Herstellung von 3»3i3-Ts>ifluorpropylbenzol
wurde ein bestimmtes Verfahren in der US-Patentschrift 3 080 4-28 empfohlen, bei dem 3,3,3-Trifluorpropyläther
mit Benzol in Anwesenheit von Fluorwasserstoff zur Reaktion gebracht wird. Da jedoch bei dem empfohlenen Verfahren
aus den Reaktionskomporienten Wasser gebildet wird, wird die katalytische Wirksamkeit während der Reaktion verringert
und die Wiedergewinnung eines einmal verwendeten Katalysators ist schwierig. Außerdem ist, da das Ausgangsmaterial
3,3»3-'£2?iJ-luorpropyläther durch die Reaktion von kostspieligem
Vinylidenfluorid, Formaldehyd oder seinem Polymeren und
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Fluorwasserstoff in einer niedrigen Ausbeute von 50 bis 60 %
verläuft, der so erhaltene 3,3,3-Trifluorpropyläther sehr
kostspielig.
Beim erfindungsgemäßeii Verfahren dagegen wird das erfindungsgemäße
Produkt durch !Reaktion eines industriellen Ausgangsmaterials 3,3,3-Trifluorpropylen und Benzol in Anwesenheit
eines sauren Katalysators hergestellt, wobei das Verfahren nicht nur eine einzige Heaktionsstufe erfordert, sondern auch
die katalytische Wirksamkeit während der Reaktion und nach dem Reaktionsende beibehalten wird, da kein Wasser nach der
vorstehend erwähnten Reaktion gebildet wird und die Gewinnung des einmal verwendeten Katalysators gestaltet sich daher
äußerst einfach.
Ein Gegenstand der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von 3,3i3-trifluorpropylierten
Benzolderivaten, dargestellt durch die folgende Formel:
worin η eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, das darin besteht,
Benzol in Anwesenheit eines sauren Katalysators, ausgewählt aus der Gruppe von Fluorwasserstoff, Bortrifluorid und einem
Gemisch davon, mit 3,3,3-Oüfluorpropylen umzusetzen. Ein weiterer
Gegenstand ist die Bereitstellung von Bis(3,3>3-trifluorpropyl)-benzol
und Bis(3>3»3~trifluorpropyl)-benzol, erhalten nach dem vorstehenden Verfahren. Andere Gegenstände
und Vorteile der Erfindung sind aus dem folgenden ersichtlich.
Mono-, Bis- oder Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol sind für
mehrere Zwecke geeignet, beispielsweise bei der organischen Synthese von Pharmazeutika oder landwirtschaftlichen Chemikalien
als Zwischenprodukt.
130052/0593
Da 3,3,3-'i'rifluorpropylen,das "beim erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet wird, eine Elektronen anziehende Gruppe, Trifluormethyl,
aufweist, ist die Basizität der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dopperbindung
des vorstehenden Moleküls von Trifluorpropylen wesentlich schwächer als die von Propylen mit einer Elektronen
freisetzenden Gruppe, Methyl, und die Anwesenheit eines stark sauren Friedel-Crafts-Katalysators ist "bei der Reaktion notwendig.
Wird jedoch Aluminiumchlorid, d. h. ein repräsentativer i'riedel-Crafts-Katalysator, verwendet, so treten Nebenreaktionen
auf, wie die Substitution durch das Chloratom oder Cyclisierung der .Reaktionskomponenten. Beispielsweise ist bei
der .Reaktion von Benzol und 3»3»3-'-£'*>i£luorpropylen in der Anwesenheit
von Aluminiumchlorid die Ausbeute an 3»3,3-^rIfIuOrpropylbenzol
nur gering und es entstehen Nebenprodukte (3-Chlor-3,3-difluorpropyl)-benzol; (3,3--Dichlor-3-fluorpropyl)-benzol;
(3,3i3-Trichlorpropyl)-benzol; 1,1-Difluorindan;
1-Chlor-1-fluorindan; 1,1-Dichlorindan; usw..
Andererseits ist.Eisen(III)-chlorid, das schwächer als Aluminiumchlorid
ist, fast unwirksam bei der vorliegenden Reaktion. Außerdem ist bei der Verwendung von Siliziumdioxid-Aluminiumoxid
als Katalysator die Ausbeute der gewünschten Verbindung äußerst gering aufgrund verschiedener Nebenreaktionen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde nunmehr bei der Suche nach einem geeigneten Katalysator gefunden, daß Fluorwasserstoff,
Bortrifluorid und ein Gemisch davon ein wirksamer Katalysator für das erfindungsgemäße Verfahren sind.
Da der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator
eine gasförmige Substanz oder «ine niedrig-siedende Flüssigkeit ist, kann der einmal verwendete Katalysator
aus dem Eeaktionssystem leicht entfernt werden durch Abstreifen
und die Wiedergewinnung und efcneute Verwendung des einmal verwendeten Katalysators können leicht durchgeführt werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
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wird der Katalysator vorzugsweise in einer Menge von mehr als 0,5 Mol pro Mol Benzol verwendet.
Die Temperatur der .Reaktion hängt von der Species des Katalysators
ab. Vom Gesichtspunkt der katalytischen Aktivität her ist die Temperatur, bei der der Katalysator seine Aktivität
zeigt, am höchsten im Falle von Fluorwasserstoff, gefolgt von Bortrifluorid und anschließend einem Gemisch
davon. Beispielsweise wird im Falle von Fluorwasserstoff die Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis
150 0C durchgeführt; im Falle von Bortrifluorid wird die
.Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 120 0C
durchgeführt; und im Falle eines Gemischs von Fluorwasserstoff
und Bortrifluorid wird die Heaktion vorzugsweise bei -20 bis 100 0C durchgeführt.
Die Heaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch folgende Reaktionsgleichung dargestellt:
worin η eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist.
Die erfindungsgemäße Heaktion ist sehr unterschiedlich von der Addition von Propylen an aromatische Verbindungen, die
zu Isopropyl-substituierten aromatischen Verbindungen führt, und die Anwesenheit der 3>J5j3-^rifluorpropylgruppe in dem
Heaktionsprodukt des erfindungsgemäßen Verfahrens wurde
durch die kernmagnetischen ßesonanzspektren von H bzw.
19
von yi' des erf indungs gemäß en Produkts bestätigt.
von yi' des erf indungs gemäß en Produkts bestätigt.
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Nach der Beendigung der .Reaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird das Kestgas aus dem Üeaktionssystem durch Abstreifen
gespült und der Rückstand wird neutralisiert, mit Wasser gewaschen oder filtriert, nach üblichen Verfahrensweisen,
und das Produkt wird durch Destillation unter verringertem Druck gewonnen.
Die bevorzugton Eeaktionsbedingungen zur Erzielung von hauptsächlich
Mono- oder Bis(3,3>3-trifluorpropyl)-benzol sind in
der Tabelle I aufgeführt.
Tabelle I
Summe der bevorzugten .Reaktionsbedingungen
Summe der bevorzugten .Reaktionsbedingungen
| ^"^-^^Ite ak t i onsb ed ingungen Produkt ^""""^---^^ |
molare Menge an 3,3»3-Trifluor propyl en pro Mol Beziaol |
| Mono(3,3,3-trifluoropropyl)- benzbl \ /~CI12CH2CF3 |
0.5 ^ 1.5 |
| Bis(3,3,3-trifluoropropyl)- benzol /~YCH2CH2CF3 CH2CH2CF3 |
1.5-1." 2.5 |
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"8" 3106163
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
In einen Autoklaven, hergestellt aus rostfreiem Stahl, mit einem Fassungsvermögen von 1 1 wurden 273 6 Benzol, 72 g
wasserfreier Fluorwasserstoff und 364- g 3,3,3-Trifluorpropylen
in der angegebenen Reihenfolge eingebracht und unter Kühlen des Reaktionsrohrs mit einem Gemisch von Trockeneis
und Methanol wurde Bortrifluorid in das Rohr gepreßt, so daß der Innen-Überdruck des Rohrs 9,8 bar (10 kg/cm .G)
betrug. Anschließend wurde das Hohr bei einer Temperatur von 20 0C gehalten, um den Inhalt zur Reaktion zu bringen
und die Reaktion wurde 5 h bei 20 0C durchgeführt. Nach
beendeter Reaktion wurde das Restgas gespült und der Inhalt des Rohrs wurde neutralisiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet,
wobei man sich üblicher Verfahrensstufen bediente. Die Ergebnisse der lonengaschromatografie mit FID unter Anheben
der Temperatur der Probe des so erhaltenen Reaktionsprodukts ia einer Geschwindigkeit von 10 °C/min sind in der Tabelle II
aufgeführt, die das Gewichtsverhältnis (in Prozent) der
festgestellten Verbindungen angibt.
Die Identifizierung jeder Verbindung wurde durch Massenspektrometrie
und durch H- bzw. ^F-NMR durchgeführt.
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Benzol 10,9
(3,3,3-Trifluorpropyl)*-benzol 59,5
Bis(3,3,3-Trifluorpropyl)-benzol 28,9
Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol 0,7
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Durch Destillieren des Reaktionsgemisch, d. h. des behandelten Inhalts des Reaktionsrohrs wurden (3,3>3-'£rifluorpropyl)-benzol,
das bei 155 bis 157 °C/1O1O mbar (760 mm Hg) siedete,
und Bis(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol, das bei 110 bis 130 0C/
26,6 mbar (20 mm Hg) siedete, erhalten.
In ein Reaktionsrohr, hergestellt aus rostfreiem Stahl, mit einem Fassungsvermögen von 50 ml wurden 10 g Benzol,
1 g wasserfreier Fluorwasserstoff und 7 g 3>3»3-Trifluorpropylen
in der angegebenen Reihenfolge eingebracht und unter Kühlen des Reaktionsrohrs mit einem Gemisch von Trockeneis
und Methanol wurde Bortrifluorid in das Rohr gepreßt, so daß der Innen-Überdruck des Rohrs 2,96 bar (3 kg/cm .G) betrug.
Anschließend wurde das Rohr auf 100 0C erwärmt, um den Inhalt
zur Reaktion zu bringen, wobei die Reaktion 4- h bei
100 0G durchgeführt wurde. Nach beendeter Reaktion wurde
das verbleibende· Gas gespült und der Inhalt des Rohrs wurde
neutralisiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet unter Anwendung üblicher Reaktionsstufen. Die Ergebnisse der
Ionen-Gas ehr oniat ο graf ie mit FID unter Anheben der Temperatur
der Probe des so erhaltenen Reaktionsprodukts in einer Geschwindigkeit von 10 °C/min sind in der Tabelle III aufgeführt,
die das Gewichtsverhältnis (in Prozent) der festgestellten Verbindungen angibt.
Die Identifizierung jeder Verbindung wurde durch Massen-
Λ Λ Q
spektrometrie und durch H- bzw. 7F-NMR durchgeführt.
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Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Benzol 30,0
(3,3,3-Trifluorpropyl)~benzol 37,8
Bis(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol 23,2
Tris(3,3,3~trifluorpropyl)-benzol 9,0
Durch Destillieren des Reaktionsgemische, d.h. des behandelten
Inhalts des Heaktionsrohrs, erhielt man (3,3,3-TrIfIuOrpropyl)-benzol,
das bei 155 t>is 157 °G/1010 mbar (760 mm Hg)
siedete und Bis(3,3,3-trifluorpropyl)~benzol, das bei 110
bis 130 °C/26,6 mbar (20 nun Hg) siedete.
Beispiel 3 · ■
In das gleiche Reaktionsrohr wie in Beispiel 2 verwendet, wurden 10 g Benzol, 1 g wasserfreier Fluorwasserstoff und
7 g 3,3,3-'llrifluorpropylen in der angegebenen .Reihenfolge
eingebracht und das Rohr wurde auf 120 0 erwärmt und bei dieser Temperatur während 48 h belassen, um den Inhalt des
Rohrs zur Reaktion zu bringen. Nach beendeter Reaktion wurde das Restgas in dem Rohr gespült und der Inhalt des
Rohrs wurde neutralisiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet unter Anwendung üblicher Verfahrensschritte. Das Ergebnis
der Bestimmung der Verbindungen und des Inhalts des Rohrs, wie in Beispiel 1, sind in der Tabelle IV angegeben.
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Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Benzol 71,3
(3,3,3-Trifluorpropyl)-benzol 26,4
Bis(3,3»3-trifluorpropyl)-benzol 2,2
Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol 0,1
In einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl mit einem fassungsvermögen
von 20 1 wurden 2200 g Benzol und 2710 g 3»3»3-Trifluorpropylen
eingebracht. Der Innen-Überdruck des Rohrs
betrug etwa 2,96 bar (3 kg/cm .G). Anschließend wurde Bortrifluorid
in das Rohr rasch eingepreßt, so daß der Innen-Überdruck
auf 49 bar (50 kg/cm .G) anstieg und durch Eintauchen
des Rohrs in warmes Wasser von 60 °0 wurde der Inhalt des Rohrs zur Reaktion gebracht.
Die Reaktion wurde 20 h durchgeführt und nach beendeter Reaktion wurde das verbleibende Gas in dem Rohr gespült.
Nach dem Sammeln des Inhalts des Rohrs wurde der Inhalt mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man sich üblicher
Verfahrensschritte bediente.
Die Ergebnisse der Bestimmung des so behandelten Inhalts
nach der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 sind in der Tabelle V aufgeführt.
130052/0593
l'abelle V
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen G-ewi cht sverhaltnis
Benzol 16,9
(3,3,3-Trifluorpropyl)-benzol 58,1
Bis(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol 23,7
Tris(3,3i3-trifluorpropyl)-benzol 1,3
Benspiel
In das gleiche Heaktionsrohr wie in Beispiel 2 wurden 5 S
Benzol und 7 S 3»3,3-Trifluorpropylen eingebracht. Der Innen-Überdruck
des Rohrs betrug 2,96 bar (3 kg/cm .G). Anschließend wurde Bortrifluorid rasch in das Rohr gepreßt,
so daß der Innenr-Überdruck auf 19»7 bar (20 kg/cm .G) anstieg
und durch Eintauchen des Rohrs in warmes Wasser von 60 0G wurde sein Inhalt zur Reaktion gebracht.
Die Reaktion wurde während 15 h durchgeführt und nach beendeter
Reaktion wurde das Restgas in dem Rohr gespült. Nach dem Sammeln des Inhalts des Rohrs wurde dieser in üblicher Weise
mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Ergebnisse der Bestimmung des so behandelten Inhalts nach der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 sind
in der Tabelle VI aufgeführt.
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13 ~ 3106168
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Benzol 62,8
(3,3,3-Trifluorpropyl)-benzol 32,8
Bis(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol 4,1
Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol 0,30
In 5 ml Benzol wurden 0,3 g wasserfreies Aluminiumtrichlorid
dispergiert und 3,3»3-'-I-lrifluorpropylen wurde in die so gebildete
Dispersion bei Umgebungstemperatur unter Umgebungsdruck eingeblasen. Bei dieser Gelegenheit änderte sich die Farbe
des Aluminiumchlorids von gelb nach rötlich-braun unter sichtbarer
Bildung eines sogenannten roten Öls. Das Einleiten des Gases wurde während 1 h durchgeführt und anschließend wurde
das Eeaktionsgemisch in 20 ml Wasser gegossen. Die organische
Schicht wurde in üblicher Weise mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ergebnisse der Bewertung der Ionen-Gaschromatografie
wie in Beispiel 1 und darüber hinaus der Massenspektrografie und der kernmagnetischen Eesonanzspektroskopie
des Eeaktionsprodukts sind in der Tabelle VII aufgeführt.
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Benzol _ 87,9
1,1-Difluorindan 7,6
1-Chlor-1-fluorindan 0,9
1,1-Dichlorindan weniger als 0,1
Tabelle VII (Fortsetzung) Verbindungen Gewichtsverhältnis
(3»353-Trifluorpropyl)-benzol weniger als 0,1
(3-Ghlor-3,3-clifluorpropyl)-benzol weniger als 0,1
(3,3-Dichlor-3-£luorpropyl)-benzol weniger als 0,1
(3i3i3-T^ich.lorpropyl)~benzol weniger als 0,1
In einen 200-ml-Autoklaven aus rostfreiem Stahl wurden 100 ml
Benzol und 10 g Siliziumdioxid-Aluminiumoxid-Katalysator
(Typ N-633L» Handelaprodukt der Uikki Kagaku Co., Japan)
eingebracht und 20 g 3,J,3-'J)rifluorpropyleii wui'den weiter
in. den Autoklaven eingeführt. Beim Erwärmen des Autoklaven, um die Innentemperatur auf 220 G anzuheben, ergab sich ein
Innen-Überdruck· von 21,7 bar (22 kg/cm .g). Während des
Zeitraums von 1 h, während dem die Temperatur bei 220 0G
gehalten wurde, zeigte der Innendruck keine Änderung. Anschließend wurde der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt
und das Üestgas wurde gespült. Nach Gaschromatografie des Autoklaveninhalts war eine Bildung von 3,3,3-Trifluorpropylbenzol
aufgrund des Auftretens eines äußerst winzigen Peaks, der der Verbindung entsprach, kaum festzustellen.
130052/0593
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines 3,3»3-trifluorpropylierten
Benzolderivats dargestellt durch die folgende Formel
worin η eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, dadurch
gekennzeichnet, daß man Benzol in Anwesenheit eines sauren Katalysators, ausgewählt aus der Gruppe von Fluorwasserstoff,
Bortrifluorid und einem Gemisch davon, mit 3,3,3-Trifluorpropylen zur Keaktion bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol in Anwesenheit von Fluorwasserstoff bei einer
Temperatur von 50 his 150 0C mit 3i3»3-I'rifluorpropylen
zur Reaktion bringt.
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3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol in Anwesenheit von Bortrifluorid bei einer Temperatur
von O bis 120 0C mit 3»3»3-r-Prifluorpropylen zur Reaktion
bringt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol in Anwesenheit des Gemische von Fluorwasserstoff und
Bortrifluorid bei einer Temperatur von -20 bis 100 0C mit
3,3,3-iT:rifluorpropyle:n zur Reaktion bringt.
130052/0593
Applications Claiming Priority (1)
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