DE1235893B - Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-formamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-formamidenInfo
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 12 ο -19/03
'■&&4$Τ
Nummer: 1 235 893
Aktenzeichen: F 44819IV b/12 ο
Anmeldetag: 28. Dezember 1964
Auslegetag: 9. März 1967
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-formamide
der allgemeinen Formel
CH2 = CH — N — CHO
in der R1 eine Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis
4 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man N-(a-Alkoxyäthyl)-verbindungen
der allgemeinen Formel
CH, — CH — N — CHO
OR2 R1
in der R2 eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis
4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R1 die obengenannte Bedeutung hat, in Gegenwart schwach sauer wirkender
oberflächenaktiver, unlöslicher Substanzen oder von Mono-, Di-, Tri-, Oxy- oder Ketocarbonsäuren, die
dem Reaktionsgemisch einen pH-Wert zwischen etwa 3 und 5,5 verleihen, durch Erhitzen auf Temperaturen
zwischen 50 und 250° C katalytisch spaltet.
Als verfahrensgemäß spaltbare Ausgangsverbindungen kommen beispielsweise N-(a-Methoxyäthyl)-N
- methylf ormamid, N - (λ - Äthoxyäthyl) - N - methylformamid,
N-(«-Isobutoxyäthyl)-N-methylf ormamid, N-(«-Methoxyäthyl)-N-äthylformamid, N-(«-Isobutoxyäthyl)-N-äthylformamid
und N-(«-Methoxyäthyl-N-butylformamid in Betracht.
Dieals Ausgangsverbindungen verwendeten N-(a-Alkoxyäthyl)-verbindungen
lassen sich leicht und in guten Ausbeuten durch Umsetzung der N-Monoalkylformamide
mit Acetalen oder Halbacetalen, deren Aldehydkomponente 2 Kohlenstoffatome enthält, oder mit
Acetale oder Halbacetale bildenden Komponenten in Gegenwart saurer Katalysatoren herstellen.
Als schwach sauer wirkende oberflächenaktive, unlösliche
Substanzen können Aluminiumoxyde saurer Natur, wie ein Aluminiumoxyd, das unter der Bezeichnung
»Woelm sauer (anionotrop)« im Handel erhältlich ist, und/oder saure Aluminiumphosphate
zur Anwendung gelangen. Ferner eignen sich auch schwach saure Verbindungen des Bors, Calciums,
Berylliums und Zirkons, wie Borphosphat, Calciumhydrogenphosphat, Berylliumoxyd oder Zirkondioxyd.
Als Katalysatoren für die Spaltung kommen weiterhin Mono-, Di-, Tri-, Oxy- oder Ketocarbonsäuren in
Frage, die dem Reaktionsgemisch einen pH-Wert zwischen etwa 3 und 5,5 verleihen. Beispiele hierfür
sind Zitronensäure, Weinsäure, Oxalsäure oder Apfelsäure. Schon geringe Mengen dieser Katalysatoren
bewirken eine beträchtliche Zunahme der Zersetzungs-Verfahren
zur Herstellung von
N-Vinyl-N-alkyl-formamiden
N-Vinyl-N-alkyl-formamiden
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfram Schwiersch,
Frankf urt/M.-Schwanheim;
Dr. Robert Hartwimmer, Burghausen
geschwindigkeit unter gleichzeitiger Herabsetzung der Spalttemperatur um durchschnittlich 100 bis 200° C.
Diese außerordentliche Aktivität der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Katalysatoren und ihre
Indifferenz gegenüber den entstehenden N-Vinylverbindungen ermöglichen eine rasche und wirtschaftliche
Durchführung der Spaltung mit sehr guten Umsätzen und Ausbeuten.
Die zur Spaltung erforderliche Katalysatormenge beträgt bei den schwach sauren, oberflächenaktiven,
unlöslichen Substanzen durchschnittlich 0,1 bis 20 Molprozent, vorzugsweise 1 bis 15 Molprozent, und bei
den löslichen organischen Verbindungen 0,5 bis 5 Molpromille, vorzugsweise 1 bis 2 Molpromille. Die Temperatur,
bei der die Spaltung beginnt und mit befriedigender Geschwindigkeit abläuft, hängt vorwiegend
von der Art des Katalysators, seiner Menge und der jeweils zu spaltenden N-(a-Alkoxyäthyl)-verbindung
ab. Im allgemeinen wird eine Temperatur zwischen 50 und 250° C und vorzugsweise zwischen 80 und 180° C
angewandt.
Die Spaltung kann sowohl bei geringem Überdruck als auch bei Normaldruck durchgeführt werden, vorzugsweise
wird jedoch bei vermindertem Druck gearbeitet. Die Spaltung kann ferner in der flüssigen
wie auch in der gasförmigen Phase durchgeführt werden.
Die Spaltreaktion in der flüssigen Phase wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man die
N-(«-Alkoxyäthyl)-verbindung zusammen mit dem Katalysator und vorzugsweise in Gegenwart geringer
Mengen eines Polymerisationsinhibitors, wie Hydrochinon, für die als Produkt anfallende Vinylverbindung
in ein Reaktiqnsgefäß bringt und unter gleichzeitigem Rühren und Überleiten von Stickstoff und gegebenen-
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3 4
falls unter vermindertem Druck so weit aufheizt, daß und 0,5 g Hydrochinon als Stabilisator beschickt,
der abgespaltene Alkohol sowie die gebildete Vinyl- worauf unter kräftigem Rühren der Kolbeninhalt
verbindung in eine Vorlage überdestillieren. Anschlie- aufgeheizt, ein Vakuum angelegt und Stickstoff durch
ßend wird das Destillat fraktioniert destilliert. die Kapillare zugeführt wird. Bei 100 Torr und einer
Wird die Spaltung in der Gasphase durchgeführt, 5 Sumpftemperatur von 130 bis 140° C ist die Spaltung
so werden die Katalysatoren zweckmäßigerweise auf nach 4 V2 Stunden beendet. Die übergegangenen Spaltein
neutrales Trägermaterial, wie beispielsweise Kohle produkte werden anschließend fraktioniert destilliert,
oder Kieselgur, aufgetragen. Die Temperatur wird so Dabei werden neben 100 g Isobutanol und 30 g unvergewählt,
daß die N-(<%-Alkoxyäthyl)-verbindung bei änderter Alkoxyverbindung 104 g N-Vinyl-N-methyldem
angewendeten Unterdruck gerade verdampft und io formamid isoliert, was einem Umsatz von 88% uod
in gasförmigem Zustand über den Katalysator geleitet einer Ausbeute von 87,4% entspricht,
werden kann. . .
werden kann. . .
Eine vorteilhafte Ausführungsform der Spaltung in B e ι s ρ ι e 1 3
der Gasphase besteht darin, daß man die zu spaltende 146 g (0,84 Mol) N-(öc-Isobutoxyäthyl)-N-äthyl-Ausgangsverbindung aus einem Tropftrichter mit 15 formamid werden in Gegenwart von 0,5 g Hydrosolcher„Geschwindigkeit in einen Verdampfungskolben chinon als Polymerisationsinhibitor mit 10 g Alumieintrfeterü3ftßt *daß das Ν,Ο-Acetal bei dem gewählten niumoxyd das unter der Bezeichnung »Woelm sauer Druofc sofotffverdampft. Das dampfförmige Ausgangs- (anionotrop)« im Handel erhältlich ist, in einem materiaT*wird dann mit Hilfe eines Inertgases, wie 250-ml-Vierhalskolben, der mit Rührer, Thermometer, Stickstoff, durch ein auf die Reaktionstemperatur auf- 20 Stickstoff kapillare und einer 30 cm hohen Silbermantelgeheiztes Spaltungsrohr, in dem sich der Katalysator kolonne mit aufgesetztem Kolonnentopf versehen ist, befindet, geleitet. Die Spaltungsprodukte werden am in der in den obigen Beispielen beschriebenen Weise Ende der Reaktionszone in Vorlagen und Kühlfallen gespalten. Bei 100 Torr und 130 bis 140° C Sumpfaufgefangen und anschließend fraktioniert destilliert. temperatur beginnt die Spaltung; sie ist nach 4 Stun-
der Gasphase besteht darin, daß man die zu spaltende 146 g (0,84 Mol) N-(öc-Isobutoxyäthyl)-N-äthyl-Ausgangsverbindung aus einem Tropftrichter mit 15 formamid werden in Gegenwart von 0,5 g Hydrosolcher„Geschwindigkeit in einen Verdampfungskolben chinon als Polymerisationsinhibitor mit 10 g Alumieintrfeterü3ftßt *daß das Ν,Ο-Acetal bei dem gewählten niumoxyd das unter der Bezeichnung »Woelm sauer Druofc sofotffverdampft. Das dampfförmige Ausgangs- (anionotrop)« im Handel erhältlich ist, in einem materiaT*wird dann mit Hilfe eines Inertgases, wie 250-ml-Vierhalskolben, der mit Rührer, Thermometer, Stickstoff, durch ein auf die Reaktionstemperatur auf- 20 Stickstoff kapillare und einer 30 cm hohen Silbermantelgeheiztes Spaltungsrohr, in dem sich der Katalysator kolonne mit aufgesetztem Kolonnentopf versehen ist, befindet, geleitet. Die Spaltungsprodukte werden am in der in den obigen Beispielen beschriebenen Weise Ende der Reaktionszone in Vorlagen und Kühlfallen gespalten. Bei 100 Torr und 130 bis 140° C Sumpfaufgefangen und anschließend fraktioniert destilliert. temperatur beginnt die Spaltung; sie ist nach 4 Stun-
Es war überraschend, daß die N-(a-Alkoxyäthyl)- 25 den beendet. Die übergegangenen Spaltprodukte
N-alkylformamide in Gegenwart der erfindungsgemäß werden anschließend fraktioniert destilliert. Dabei
angewandten Katalysatoren in glatter Reaktion in die werden 61 g Isobutanol und 74 g (0,75 Mol) N-Vinyl-
entsprechenden N-Vinyl-verbindungen übergeführt N-äthyl-formamid, Kp.5o 80 bis 810C, n'S = 1,4739,
werden konnten. Substanzen saurer Natur, deren erhalten, was bei einem quantitativen Umsatz einer
Acidität die der verfahrensgemäß zur Anwendung 30 Ausbeute von 88% entspricht,
gelangenden übersteigt, ermöglichen zwar eine rasche Analyse· C H NO (99 13)
gelangenden übersteigt, ermöglichen zwar eine rasche Analyse· C H NO (99 13)
Spaltung der Formamide, bewirken darüber hinaus Berechnet .'..' C 60,58, H 9,15, N 14,13;
jedoch eine Polymerisation der gebildeten N-Vinyl- gefunden C 60 4 H 9,5, N 13 5.
formamide und führen somit zu Ausbeuteverlusten. ' ' ' '
N-Vinyl-N-alkyl-formamidesindwertvolleZwischen- 35 Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von
produkte und eignen sich insbesondere für Homo- und Aluminiumoxyd Aluminiumphosphat, Berylliumoxyd
Mischpolymerisationen. oder Oxalsäure als Katalysatoren, so werden prak-
_, . . . „ tisch die gleichen Ergebnisse erzielt.
Beispiel 1 es
Beispiel 1 es
In einen 500-ml-Vierhalskolben, der mit Rührer, 40 Beispiel 4
Thermometer, einer 60 cm hohen Silbermantelkolonne Für die Spaltung in der Gasphase wird eine aus
mit aufgesetztem Kolonnenkopf sowie einer Stickstoff- einem 250-ml-Verdampfungskolben mit Tropftrichter,
kapillare versehen ist, werden 217 g (1,85 Mol) Thermometer, Stickstoffkapillare und Übergangsstück
N-(χ-Methoxyäthyl)- N-methyl-formamid eingefüllt zu dem senkrecht stehenden Reaktionsrohr von
und dazu 20 g Aluminiumoxyd, das unter der Bezeich- 45 800 mm Länge und 55 mm Durchmesser bestehende
nung »Woelm sauer (anionotrop)« im Handel erhält- Apparatur verwendet. An das Reaktionsrohr, in das
Hch ist, und 0,5 g Hydrochinon als Stabilisator hinzu- von oben ein Thermometer hineinragt, schließt sich
gegeben. Unter kräftigem Rühren heizt man den ein Auffangsgefäß für die Spaltprodukte an. Danach
Kolbeninhalt auf, legt ein Vakuum an und läßt durch folgen ein Kühler und zwei Kältefallen. Das Reak-
die Kapillare Stickstoff in die Apparatur strömen. Bei 50 tionsrohr wird von außen mittels eines herkömmlichen
100 Torr und 100 bis 1200C ist die Spaltung nach Wicklungsofens beheizt.
4 Stunden beendet. Das übergegangene Rohprodukt Der Katalysator, der aus Kieselgur und Aluminiumwird
anschließend destillativ aufgearbeitet. Dabei phosphat im Verhältnis von 2:1 hergestellt worden
werden neben 50 g Methanol und 20 g ungespaltenem war, wurde im Gemisch mit 2-mm-Raschigringen (auf
Ausgangsprodukt 136 g N-Vinyl-N-methyl-formamid, 55 800 ml gekörnten Katalysator 400 ml Raschigringe)
Kp.5O 72 bis 73°C, rfi = 1,4819 erhalten. Daraus in das Rohr eingefüllt.
errechnet sich ein Umsatz von 90,8 % und eine Aus- In die ausgeheizte Apparatur läßt man aus dem
beute von 95%. Tropftrichter 251g (2,15 Mol) N-(oc-Methoxyäthyl)-
_,,-.„,„,, , . , „^ Λ^ N-methyl-formamid im Laufe von 4 Stunden in den
Analyse: C4H7NO (Molekulargewicht 85 11) 6o verdarnpfungskoiben, der auf 120 bis 125°C aufge-
Berechnet C 56,45, H 8,29, N 16,46; hdzt ist>
bei einem an die Apparatur angelegten
gefunden C 55,9, H 8,5, N 16,4. Vakuum von 100 Torr eintropfen. Die Substanz ver-
. . dampft augenblicklich, und die Dämpfe werden
Beispiel 2 mittels eines Stickstoffstromes durch das auf 120 bis
Die oben angegebene Apparatur wird mit 253 g 65 13O0C aufgeheizte Reaktionsrohr geführt. Am Ende
(1,6 Mol) N-(<x-Isobutoxy-äthyl)-N-methylformamid, der Reaktionszone werden die Spaltprodukte aufge-
15 g Aluminiumoxyd, das unter der Bezeichnung fangen und dann fraktioniert destilliert. Die Dauer
»Woelm sauer (anionotrop)« im Handel erhältlich ist, der Spaltung beträgt etwa 5 Stunden.
Die fraktionierte Destillation der Spaltprodukte einschließlich des Inhalts der Kältefallen (245 g) ergab
neben 50 g (1,56 Mol) Methanol und 65 g (0,55 Mol) ungespaltenem N,O-Acetal 128 g (1,5 Mol) N-Vinyl-N-methyl-formamid.
Als Rückstand verblieben im Kolben 2 g. Aus diesen Ergebnissen ergibt sich ein Umsatz von 74% und eine Ausbeute von 94%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-formamiden
der allgemeinen Formel
CH2 = CH — N — CHO
in der R1 eine Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis
4 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, daß man N-(a-Alkoxyäthyl)-verbindungen
der allgemeinen Formel
CH3 — CH — N — CHO
OR2 R1
in der R2 eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis
4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R1 die obengenannte Bedeutung hat, in Gegenwart schwach
sauer wirkender oberflächenaktiver, unlöslicher Substanzen oder von Mono-, Di-, Tri-, Oxy- oder
Ketocarbonsäuren, die dem Reaktionsgemisch einen pH-Wert zwischen etwa 3 und 5,5 verleihen,
durch Erhitzen auf Temperaturen zwischen 50 und 250° C katalytisch spaltet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Spaltung in flüssiger oder
gasförmiger Phase durchführt.
709 518/559 2.67 ® Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
DEF44819A DE1235893B (de) | 1964-12-28 | 1964-12-28 | Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-formamiden |
GB5479765A GB1125940A (en) | 1964-12-28 | 1965-12-24 | N-vinyl-n-alkyl-formamides and process for preparing them |
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FR43980A FR1461994A (fr) | 1964-12-28 | 1965-12-28 | N-vinyl-n-alkyl-formamides et leur préparation |
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DE1235893B true DE1235893B (de) | 1967-03-09 |
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019225A1 (de) * | 1979-05-16 | 1980-11-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-carbonsäureamiden |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5136094A (en) * | 1988-03-10 | 1992-08-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of secondary formamides |
US4942259A (en) * | 1988-06-27 | 1990-07-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for preparing n-vinyl amides |
US5117056A (en) * | 1990-12-21 | 1992-05-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Preparation of N-(1-alkoxyalkyl)formamide and bis formamides |
US5180851A (en) * | 1991-03-21 | 1993-01-19 | Air Products And Chemicals Inc. | Preparation of n-(l-alkoxyalkyl)formamide and alkylidene bisformamides using amine neutralized ion exchange resins |
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1965
- 1965-12-24 GB GB5479765A patent/GB1125940A/en not_active Expired
- 1965-12-27 NL NL6516959A patent/NL144595B/xx unknown
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- 1965-12-28 FR FR43980A patent/FR1461994A/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019225A1 (de) * | 1979-05-16 | 1980-11-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-N-alkyl-carbonsäureamiden |
US4322271A (en) | 1979-05-16 | 1982-03-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of N-vinyl-N-alkyl-carboxylic acid amides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL144595B (nl) | 1975-01-15 |
BE674424A (de) | 1966-06-28 |
GB1125940A (en) | 1968-09-05 |
FR1461994A (fr) | 1966-12-09 |
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