DE239762C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— Ju 239762 KLASSE 12 o. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. November 1909 ab.
Es wurde gefunden, daß sich diazotierte Aminoanthrachinone in glatter Weise mit
Thioharnstoffen in Reaktion bringen lassen, wobei schwefelhaltige Anthrachinonderivate
entstehen, die als Zwischenprodukte für die Erzeugung von Farbstoffen wertvoll sind.
i. 22,5 kg a-Aminoanthrachinon werden in
ίο bekannter Weise in konzentrierter Schwefelsäure
diazotiert und das in üblicher Weise isolierte a-Diazoniumsulfat in 370 1 Wasser bei
gewöhnlicher Temperatur gelöst. Man läßt hierzu langsam eine Lösung von 7,6 kg Thioharnstoff
in 7 1 Wasser fließen, wobei sich bereits starkes Schäumen infolge Stickstoffentwicklung
bemerkbar macht. Die Mischung wird dann langsam zum Sieden erhitzt, und nach Beendigung der Stickstoffentwicklung
wird das gelbliche Reaktionsprodukt abgesaugt, gewaschen und nach dem Trocknen
aus Sprit bzw. Eisessig umkristallisiert. Die Analysenwerte des neuen Körpers scheinen
auf ein Anthrachinonylthiokohlensäureamid der Formel C14 H7O2-S- CO · NH2 hinzuweisen.
Berechnet für C16H9O3SN:
S ~ 11,3 Prozent, N = 4,94 Prozent.
Gefunden:
S = 12,11 Prozent, N — 4,89 Prozent.
S = 12,11 Prozent, N — 4,89 Prozent.
Der so erhaltene Körper soll als Zwischenprodukt dienen. So liefert er z/B. mit Alkalien
erwärmt unter Ammoniakabspaltung das entsprechende Merkaptan. Beim trocknen Erhitzen entsteht ein Produkt, welches in
Alkalien unlöslich ist und als ein ringgeschlossenes Thioderivat anzusprechen sein
dürfte.
An Stelle des a-Aminoanthrachinons in obigem Beispiel lassen sich auch dessen Derivate
sowie Diaminoanthrachinone und Derivate verwenden, während sich der Thioharnstoff auch
durch substituierte Thioharnstoffe ersetzen läßt.
2. Das aus 2,25 kg a-Aminoanthrachinon hergestellte a-Diazoniumsulfat wird mit Wasser
zu einer dünnen Paste angerieben und in ein Gemisch von 1,5 kg Phenyl thioharnstoff in
200 1 Wasser bei gewöhnlicher Temperatur unter 'Rühren eingetragen. Es scheidet sich
sofort ein rötlicher Brei ab. Nach mehrstündigem Rühren wird zum Sieden erhitzt, abgesaugt,
mit verdünnter Salzsäure, Wasser und mit Sprit gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein orangegelbes schwefelhaltiges
Produkt, das beispielsweise mit alkoholischer Natronlauge eine rotviolette, leicht oxydable
Lösung ergibt, was auf entstandenes tt-Anthrachinonylmerkaptan hinweist.
Claims (1)
- 60 Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinondiazoniumsalze mit Thioharnstoffen umsetzt und zur Vervollständigung der Reaktion die zuerst entstehende Diazoniumverbindung in Wasser erwärmt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE239762C true DE239762C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT239762D Active DE239762C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
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