DE238857C - - Google Patents

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DE238857C
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acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/10Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES REICH
R E IC H S PATE NTAMT
PATENTSCHRIFT
— M 238857 —. KLASSE 22d. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. November 1910 ab.
Kondensiert man Carbazolcarbonsäure oder ihre Ester in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure mit Nitrosqphenolen, so entstehen neue Indophenole, die sich durch Reduktion leicht in die entsprechenden Leukoverbindungen überführen lassen. Diese Leukpindophenole besitzen sehr wahrscheinlich die folgende Konstitution:
ROOC NH
N H-
-OH.
Erhitzt man diese Indophenole bzw; ihre Leukoverbindungen in Gegenwart geeigneter Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohol usw., mit Alkalipolysulfid mit oder ohne Zusatz von Kupfersalzen, so entstehen wertvolle blau bis schwarz färbende Sulfinfarbstoffe, die die für diese Farbstoffklasse charakteristischen Echtheitseigenschaften in bezug auf die Wider-Standsfähigkeit gegen Licht, Wäsche und Chlorbleiche zeigen. An Stelle des Indophenols aus der Carbazolcarbonsäure kann man auch diejenigen Indophenole verwenden, die entstehen durch Kondensation von Nitrosophenol oder Nitrosokresol auf die Ester der Carbazolcarbonsäure, z. B, den Äthyl- oder Methylester usw. Die Schwefelung erfolgt nach den üblichen Methoden durch Erhitzen in Polysulndlösungen oder durch direktes Schmelzen der Leukoindophenole mit Schwefel.
Die Einführung einer Carboxylgruppe in das Molekül der Farbstoffe der Patente 218371, 221215, 222640 und 224591 hat zur Folge,, daß die Leukoverbindungen in der alkalisehen Küpe leichter löslich sind und daher die Farbstoffe leichter durchfärben, auch in konzentrierteren Küpen verwendet werden können, was besonders beim Arbeiten in Färbeapparaten von Bedeutung ist. Da diese Löslichkeitsunterschiede sich auch bei Farbstoffen aus den Estern zeigen, so ist anzunehmen, daß letztere bei der Polysulfidschmelze verseift werden.
Beispiel.
240 kg kristallisiertes Schwefelnatrium und 128 kg Schwefel werden geschmolzen bis zur vollständigen Lösung des Schwefels. Die Lösung wird mit 50 1 Wasser versetzt. In diese Lösung werden unter Rühren eingetragen etwa 50 kg des Indophenols aus p-Nitrosophenol und Carbazolcarbonsäure oder die entsprechende Leukoverbindung. Hierauf wird die Lösung eingedampft, bis der Siedepunkt auf 115 ° gestiegen ist, und bei dieser Temperatur 24 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Beim Verdünnen der Schmelze mit Wasser fällt der Farbstoff aus. Er löst sich in der Wärme in alkalischer Hydrosulfitlösung mit rein gelber Farbe und färbt Baumwolle mit dunkelblauer Farbe. Die Färbungen sind licht-, wasch- und chlorecht.
Verschmilzt man nach der gleichen Methode die aus der esterifizierten Carbazolcarbonsäure dargestellten Indophenole, so erhält man Färb-
stoffe von ganz ähnlichen Eigenschaften, die nur in bezug auf die Nuance etwas voneinander abweichen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von blau bis schwarz färbenden Farbstoffen der Sulfinreihe, darin bestehend, daß die aus Nitrosophenolen und Carbazolcarbonsäure oder ihren Derivaten in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure entstehenden Kondensationsprodukte bzw. ihre Leukoderivate mit Alkalipolysulfiden erhitzt werden.
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