DE2343164C2 - Fluoralkoxyphosphazen-homopolymere - Google Patents
Fluoralkoxyphosphazen-homopolymereInfo
- Publication number
- DE2343164C2 DE2343164C2 DE2343164A DE2343164A DE2343164C2 DE 2343164 C2 DE2343164 C2 DE 2343164C2 DE 2343164 A DE2343164 A DE 2343164A DE 2343164 A DE2343164 A DE 2343164A DE 2343164 C2 DE2343164 C2 DE 2343164C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polymers
- acetone
- group
- polymer
- soluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 title claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 35
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 phosphonitrile halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HPFWZNWHCWZFBD-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorobutan-1-ol Chemical group OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CF HPFWZNWHCWZFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002632 poly(dichlorophosphazene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)F PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBXPAHXMGDVNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]acetic acid Chemical compound OCCOCCOCC(O)=O PRBXPAHXMGDVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002627 poly(phosphazenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- VRLJVDPFUDVHMJ-UHFFFAOYSA-N sodium;1,1,2,2,3,3,4-heptafluorobutan-1-olate Chemical compound [Na+].[O-]C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CF VRLJVDPFUDVHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/025—Polyphosphazenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
O
CH2
I)
(n = Zahl von etwa 50 bis 50 000; Rf = linearer oder
verzweigter Perfluoralkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen
in jeder R(CHiO-Gruppe, wobei sämtliche Kohlenstoffatome in der RrGruppe voll fluo- Ji
riert sind).
2. Polymere nach Anspruch 1, worin Rf die
Gruppe C3F7 ist.
3. Polymere nach Anspruch 1, worin Rf die
Gruppe C1F,, ist. to
4. Polymere nach Anspruch 1, worin Rf die
Gruppe CF3CF(CF3)CF2 ist.
5. Polymere nach Anspruch 1, worin R, die Gruppe C7F,, ist.
6. Polymere nach Anspruch 1, worin R, die π
Gruppe CnFi1 ist.
7. Verwendung von Polymeren nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von lösungsmittelbcständigen
Folien und Überzügen.
Oie Erfindung betrifft Fluoralkoxyphosphazenhoniopolymerc
der Formel η
Rr
CH;
= n4~
ο
CH,
R,
worin ti eine /alii son etwa 50 his 50 (K)O und R1 einen
I'ertluoralkylresl. der sowohl linear als auch verzweigt
sein kann, wobei 4 his 12 Kohlenstoll'atonie in
jeder R,C'll:()-Ciruppe sind und sämtliche KohlenstolTatome
in der R1-GrUPPe vollständig fluoriert sind,
bedeuten.
Diese Polymeren werden aus Poly-fdichlorphosphazen) und einem Fluoralkoxidsalz hergestellt. Die
Polymeren sind Kunststoffe mit außergewöhnlicher Lösungsmittelbeständigkeit und chemischer Beständigkeit und zeigen auch eine hervorragende Stabilität
gegenüber Chemikalien und Wasser.
Diese Kombination der Eigenschaften macht sie besonders wertvoll für Folien, Filme, Überzüge und
Strukturanwendungen, wo eine hohe Beständigkeit gegen U.ngebungsbedingungen gewünscht wird.
Fluorhaltige Phosphornitrilhalogenide werden gemäß der GB-PS 12 75 610 zur Herstellung von PoIyphosphazenen verwendet.
Die Herstellung von [(CF3CH2O)2PN]„-Polymeren
ist in der US-Patentschrift 33 70 020 und in Inorg. Chem., Band 5, Seite 1719 (1966) angegeben. Ein
[(C2F5CH2O)2PN1„-Polymeres ist auch in der US-Patentschrift 33 70 020 angegeben.
Diese Polymeren enthalten weniger als 4 Kohlen stoffatome in den substituierenden Gruppen und zeigen
stark unterschiedliche Lösungsmittelbcständigkeit gegenüber den hier angegebenen Polymeren. Die bekannten
((CF3CH2O)2PN)n- und [(C2F5CH2O)2PN]n-Polymeren
sind in Aceton und dem CCIjFCF2CI/
Aceton-Azeotrop löslich. Das [(CF3CH2O)2PN]n-PoIymere
ist in zahlreichen üblichen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran, Äthylacetat und Mcthyläthylketon
löslich. Beide Polymere werden in Äthanol stark gequollen, sind jedoch in CFjCFiCFiOCHFCF, unlöslich.
In markantem Kontrast zu den beobachteten Löslichkeiten
dieser bekannten Polymeren wurde unerwarteterweise festgestellt, daß die Polymeren gemäß der
Erfindung in den üblichen organischen Lösungsmitteln und in Aceton oder dem CCIiFCFiCl/Aceton-Azeotrop
unlöslich sind und daß sie durch Äthanol unangegriffen bleiben, jedoch in CF3CF2Cf2UCHFCF.,
löslich sind. Ihre Löslichkeit in diesem letzteren Lösungsmittel nimmt ab, wenn die Länge der R1-Gruppc
ansteigt. Deshalb zeigen die Polymeren gemäß der Erfindung eine weit größere Lösungsmittelbcständigkeit
als die bisher beschriebenen Poly-(fluoralkoxyphosphazen)-homopolymeren.
Diese Eigenschaften machen sie äußerst wertvoll als Überzüge, die gegenüber Lösungsmitteln und Chemikalien
beständig sind.
Die Polymeren gemäß der Erfindung werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, wie sie in den
US-Patentschriften 33 70 020 und 35 15 688 angegeben sind.
Eine Alkoxidlösung wird aus einem Alkalimetall und einem Fluoralkohol in einem organischen Lösungsmittel
wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder den Methyläthern von Polyäthylenglykolen bei Temperaturen
zwischen Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur hergestellt. Poly-fdichlorphosphazen) wird in einem
geeigneten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder einem chlorierten Benzol oder in einem geeigneten
Lösungsmittelgemisch gelöst. Die Lösung wird zu mindestens zwei Äquivalenten des Alkalisalzes eines
1,1-Dihydroperfluoralkohols der Formel R1CH2OH bei
Temperaturen von unterhalb Raumtemperatur bis zur Rücknußtemperatur zugegeben, so daß eine praktisch
vollständige Substituierung des Chlors :n dem PoIy-(dichlorphosphazen)
erreicht wird.
Die Reaktionstemperaturen während der Substituieruni;
sind 20 bis 2000C und Reaktionszeilen von
weniger als 1 Stunde bis zu 100 Stunden werden allgemein angewandt.
Das erhaltene Homopolymere wird frei von anorganischen Salzen gewaschen und durch Auflösung oder
Quellung in CF3CF2CF2OCHFCf3 gereinigt, worauf es
erschöpfend mit Wasser behandelt wird.
Die Polymeren gemäß der Erfindung können zur Bildung
von Folien, Filmen, Überzügen und dergleichen nach bekannten Überzugs-, Aufsprühungs- oder Formungsverfahren
verwendet werden.
Die Polymeren sind unlöslich im CCi2FCF2CI/
Aceton und Azeotrop und Cf3CF2CF2OCHFCF3 und
sämtlichen üblichen Lösungsmitteln wie Wasser, Aceton, Alkohol, Benzol, Hexan, Chloroform, Äthylacetat
und Tetrahydrofuran.
Sie bleiben beim Eintauchen in kalte konzentrierte Schwefelsäure, kaltes 40%iges wäßriges Kaliumhydrojiid
und in siedendes Wasser unangegriffen.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung.
Beispiel 1
Herstellung von Kn-C3F7CH2O)2PN]n
Eine Lösung des [C!2PN]„-Polymeren (20,9 g,
0,188 Mol) in 450 ml Benzol wurde im Verlauf von 0,5 Stunden zu einer Lösung von Natriumheptafluorbutoxid
am Rückfluß zugegeben. Die Alkoxidlösung wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre
aus 55 ml (86,4 g, 0,432 Mol) 2,2,3,3,4,4,4-n-Heptafiuorbutanol, 400 ml trockenem Tetrahydrofuran und 9,1 g
Natrium (0,396 Mol) hergestellt. Das Reaktionsgemisch wurde 16 Stunden am Rückfluß erhitzt, abgekühlt
und filtriert.
Das unlösliche Material wurde mit Tetrahydrofuran und dann mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten
frei von Chloridionen waren. Das Polymere wurde in 800 ml Cf1CF2CF2OCHFCF., gelöst, mit
Wasser gewaschen und in 1,61 Benzol/Accton ausgefällt
(1V/1V).
Das weiße Pulver (41,6 g) hatte eine Eigenviskosiiät
von 3,3 dl/g in CF3CF2CF2OCHFCf3. Daraus ergibt
sich ein Molekulargewicht von etwa 10103 000 und
ein Polymerisationsgrad η von 25 573.
Berechnet für [(n-C3F7CH2O)2PN]„:
C 21,7; H 0,9; N 3,2; F 60,1; Cl 0,0. Gefunden:
C21.6; H 1,0; N 3,4; F59,9; Cl 0,015.
> Das Polymere war in F(CCF3FCF2O)2CHFCf3
und CC12FCF2C1/Aceton und Azeotrop, Aceton,
Äthanol und Acetonitril unlöslich, jedoch in CF3CF2Cf2OCHFCF3 löslich. Glatte, flexible, starke
Folien wurden durch Gießen hergestellt. Diese Folien
■ blieben durch kalte konzentrierte Schwefelsäure, kaltes
wäßriges Kaliumhydroxid und siedendes Wasser unangegriffen.
Beispiele 2 bis 5
Es wurde entsprechend dem allgemeinen Verfahren nach Beispiel 1 gearbeitet. Reaktionstemperaturen
von 20 bis 2000C wurden angewandt. Das Heptafluorbutanol
wurde durch entsprechende Fluoralkohole ersetzt. Es wurden die in den Beispielen 2 bis 5
aufgeführten Poly-(fluoralkoxyphospha/en)-polymeren hergestellt.
Bei den Beispielen 3 bis 5 wurden Dioxan oder Dioder Triäthylenglykoläther als Lösungsmittel für das
Alkoxidsalz und Dioxan/Chlorbenzol (1V/1V) für das [CI2PN]„-Polymerc verwendet.
Die erhaltenen Polymeren waren unlöslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Benzol, Äthanol und dem
vorstehend angegebenen Azeotrop und in F(CCF3FCF2O)2CHFCf,. Die Polymeren wurden
in CF3CF2CF2OCHFCf weniger löslich, je mehr
der Kohlenstoffgehalt der Fluoralkoxygruppe erhöht wurde.
Beispiel Poly-(fluoralkoxyphosphazen)-homopolymercs
| Analyse (%)· C |
H | F | Cl | Ui] (dl/g) CF,CF,CFjOCHFC bei 300C |
| 22,0 (22,1) |
0,7 (0,7) |
62,7 (63,0) |
0,07 | 2,1 |
| 21,8 (22,1) |
0,8 (0,7) |
62,9 (63,0) |
0,10 | 1,7 |
| 22,7 (22,8) |
0,5 (0,5) |
67,5 (67,7) |
0,09 | 1,1 |
| 22,9 (23,2) |
0,5 (0,4) |
70,0 (70,3) |
0,12 | 0,8 |
2 [(C4F9CH2O)2PN]n
3 [(CF3CF(CF3)CF2CH2O)2PN]n
4 [(C7F15CH2O)2PNL
5 ((C11F23CH2O)2PN]n
Die Viskositätswerte entsprechen Polymerisationsgraden η zwischen 50 und 5000.
*) Theorelische Werte in Klammern angegeben.
Vergleichsversuche A und B Herstellung von
Entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1, jedoch unter Ersatz von Heptafluorbutanol durch 2,2,2-Trifluoräthanol
(0.432 Mol) wurde das |(CF,CH;O)2PN]„-Homopolymere
hergestellt.
Dieses Polymere hatte eine Eigenviskosität von 1,5 dl/g in Aceton von 28°C, woraus sich ein Molekulargewicht
von 2 218000 und ein Polymerisationsgrad η von 9 125 ergibt.
Fs war in Aceton. Tetrahydrofuran und dem vorstehenden
Azeotrop löslich.
Herstellung von [(C2FXH2O)2PN],
Entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1. iedoch
unter Verwendung von 2,2,3,3,3-Pentafluorpropanol (0,432 Mol) wurde das [(C2F5CH2O)2PN]„-Homopolymere
hergestellt.
Dieses Polymere hatte eine Eigenviskosität von 0,30 dl/g in dem Azeotrop bei 28°C und enthielt weniger
als 0,1 % Chlor. Daraus ergibt sich ein Molekulargewicht von 100400 und ein Polymerisationsgrad von
293.
In markantem Gegensatz zum Homopolymeren nach Beispiel 1 war dieses Homopolymere teilweise in
Aceton löslich und war vollständig im vorstehenden Azeotrop oder F(CCF3FCF2O)2CHFCf3 löslich.
Die Vergleiche Λ und 3 sind beispielhaft für Polymere entsprechend der US-Patentschrift 33 70 020. Das
[(C3F7CH2O)IPN]„-Polymere wurde in letzter Zeit
beschrieben (H. R. Allcock und G. Y. Moore, Macromolecular, Band 5, 231 (1972)). Jedoch ist auch dieses
Polymere im Gegensatz zum Polymeren gemäß der Erfindung im vorsiehenden Azeotrop löslich.
Hingegen sind die Polymeren gemäß der Erfindung durch ein signifikant größeres Ausmaß von Lösungsmittelbeständigkeit
ausgezeichnet und zeigen deshalb eine größere Anwendbarkeit als die löslichen Vergleichsverbindungen.
Claims (1)
1. Fluoralkoxyphcr-phazen-homopolymere der allgemeinen Formel
Rr
CH2
i
-P=N-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00284200A US3838073A (en) | 1972-08-28 | 1972-08-28 | Poly(fluoroalkoxyphosphazene)homopolymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2343164A1 DE2343164A1 (de) | 1974-03-14 |
| DE2343164C2 true DE2343164C2 (de) | 1984-04-26 |
Family
ID=23089265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2343164A Expired DE2343164C2 (de) | 1972-08-28 | 1973-08-27 | Fluoralkoxyphosphazen-homopolymere |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3838073A (de) |
| JP (1) | JPS5641648B2 (de) |
| CA (1) | CA1006999A (de) |
| DE (1) | DE2343164C2 (de) |
| FR (1) | FR2197904B1 (de) |
| GB (1) | GB1379860A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3421060A1 (de) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Nihon University, Tokio/Tokyo | Fuellungsmaterial |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3970533A (en) * | 1973-10-10 | 1976-07-20 | The Firestone Tire & Rubber Company | Process for conversion of elastomeric phosphazene |
| DE2759712C2 (de) * | 1976-05-17 | 1990-01-11 | The Firestone Tire & Rubber Co., Akron, Ohio, Us | |
| US4097617A (en) * | 1977-09-07 | 1978-06-27 | Addressograph-Multigraph Corporation | Phosphonitrile fluoroelastomer coated carrier particles for use in electrophotographic process |
| GB2139237A (en) * | 1983-03-11 | 1984-11-07 | Nippon Oil Co Ltd | Selective permeable membrane for gas separation |
| US4710204A (en) * | 1983-12-28 | 1987-12-01 | Monsanto Company | Polyphosphazene gas separation membranes |
| US4593129A (en) * | 1984-04-18 | 1986-06-03 | Ethyl Corporation | Polyphosphazene process |
| US4898929A (en) * | 1988-11-02 | 1990-02-06 | Ethyl Corporation | Alkenyl phenoxy polyfluoroalkoxyphosphazene |
| US4870113A (en) * | 1988-12-23 | 1989-09-26 | Ethyl Corporation | Rigid polyphosphazene foam and process for making same |
| EP0454030A3 (en) * | 1990-04-23 | 1993-10-06 | Eastman Kodak Company | Fusing member useful in electrostatography |
| KR100594705B1 (ko) * | 1998-12-09 | 2006-07-03 | 다우 코닝 코포레이션 | 촉매 조성물의 제조 방법 |
| DE102012204892A1 (de) * | 2012-03-27 | 2013-10-02 | Mekra Lang Gmbh & Co. Kg | Temperierbares Gehäuse zur Aufnahme einer elektronischen Einrichtung und Fahrzeug mit diesem Gehäuse |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3271330A (en) * | 1962-01-29 | 1966-09-06 | Minnesota Mining & Mfg | High molecular weight phosphonitrile fluoroesters |
| US3431140A (en) * | 1964-09-29 | 1969-03-04 | American Cyanamid Co | Oil and water repellent textiles |
| US3370020A (en) * | 1964-09-29 | 1968-02-20 | American Cyanamid Co | Process for the production of phosphonitrilic polymers and polymers produced thereby |
| US3591530A (en) * | 1968-10-16 | 1971-07-06 | Sandoz Ltd | Process for the production of polymers containing phosphorus and nitrogen |
-
1972
- 1972-08-28 US US00284200A patent/US3838073A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-08-07 CA CA178,167A patent/CA1006999A/en not_active Expired
- 1973-08-17 GB GB3903673A patent/GB1379860A/en not_active Expired
- 1973-08-27 JP JP9534673A patent/JPS5641648B2/ja not_active Expired
- 1973-08-27 FR FR7330896A patent/FR2197904B1/fr not_active Expired
- 1973-08-27 DE DE2343164A patent/DE2343164C2/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3421060A1 (de) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Nihon University, Tokio/Tokyo | Fuellungsmaterial |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5641648B2 (de) | 1981-09-29 |
| DE2343164A1 (de) | 1974-03-14 |
| CA1006999A (en) | 1977-03-15 |
| US3838073A (en) | 1974-09-24 |
| FR2197904B1 (de) | 1978-09-29 |
| JPS4986476A (de) | 1974-08-19 |
| GB1379860A (en) | 1975-01-08 |
| FR2197904A1 (de) | 1974-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2343164C2 (de) | Fluoralkoxyphosphazen-homopolymere | |
| EP1215224B1 (de) | Polythiophene | |
| DE2623362C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylensulfidpolymeren | |
| DE2427599A1 (de) | Poly-(alkoxyaryloxyphosphazen)-elastomere und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2549529A1 (de) | Aromatische polyaethersulfone | |
| DE2427622A1 (de) | Alkylaryloxyphosphazen-polymere und verfahren zu deren herstellung | |
| DE69217759T2 (de) | Fluorierte Thiophene, von diesen Thiophenen abgeleitete Polymere, leitfähige Polymere, die diese Polymere enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung sowie Vorrichtungen die diese leitfähigen Polymere enthalten | |
| DE1720943B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen polythio aethern | |
| DE3686339T2 (de) | Copolymere und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE3704411C2 (de) | ||
| DE2428124A1 (de) | Verfahren zur herstellung von poly(halogenaryloxyphosphazen)-homopolymeren | |
| DE934848C (de) | Elektrisch leitfaehige Gegenstaende aus Glas und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3614753A1 (de) | Hochtemperaturbestaendige copolykondensat-formmassen | |
| DE1770268A1 (de) | Verfahren zur Darstellung von Polythioaethern und ein neuer Polythioaether | |
| DE2355928A1 (de) | Aromatisches polymerisat | |
| DE2750542A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polymeren, die freie oder in salzform befindliche aminische gruppen und quaternaere ammoniumgruppen enthalten sowie die dabei erhaltenen produkte | |
| DE2153104C2 (de) | Terpolymere mit willkürlich verteilten, sich wiederholenden Einheiten | |
| DE849903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE2316959A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schwer entflammbaren materialien aus regenerierter cellulose | |
| DE1914324A1 (de) | Polymere,deren Vorlaeufer und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1645156A1 (de) | Verfahren zur Herstellung anorganischer Koordinationspolymerer | |
| DE1595008A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyarylaethersulfonen | |
| DE2441105A1 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer polymere | |
| DE2236717A1 (de) | Polyaether mit sulfonsaeuregruppen | |
| DE3743443C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., 8000 MUENCHEN |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |