DE2343164A1 - Poly-(fluoralkoxyphosphazen)-homopolymere - Google Patents
Poly-(fluoralkoxyphosphazen)-homopolymereInfo
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Description
Poly-(flLioralkox5ri)hosphazen)-hoinopolyjiiere
Die Erfindung betrifft Poly-(fluoralkoxy
phosphazen)-polymere. Insbesondere betrifft die Er
findung Polymere, die durch die folgende Formel
ι £-
O t
P = ΪΤ t
CHo
wiedergegeben werden können, worin η eine Zahl von etwa 50 bis 50 000 und Rf einen Perfluoralkylrest, der sowohl
linear als auch verzweigt sein kann, v/obei 4 bis 12 Kohlenstoffatome
in jeder RJUHpO-Gruppe sind und sämtliche
Kohlenstoffatome in der R~-Gruppe vollständig fluoriert sind, bedeuten.
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Gemäß der Erfindung werden Poly-(fluoralkoxyphosphazen)-polymere
angegeben, wobei jeder an das Ihosphoratora
gebundene Subatituent 4 bis 12 Kohlenstoff a tome enthält.
Die Polymere v/erden aus Poiy-(dicblorpbospb?,zen)
und einem Fluoralkoxidsalz hergestellt. Die Polymeren
sind Kunststoffe mit außergewöhnlicher Lösungsmittelbeötändigkeit
und chemischer Eeständigkeit und sind wertvoll als Überzüge, Filme oder Folien.
Die Polymeren gemäß der Erfindung 3ind Kunststoffe
und zeigen eine hervorragende Stabilität gegenüber Lösungsmitteln,
Chemikalien und Wasser. Diese Kombination der Eigenschaften macht sie besonders wertvoll für Folien,
Filme, Überzüge und Strukturanwendungen, wo eine Lohe
Beständigkeit gegen Umgebungsbedingungen gewünscht wird.
Die Herstellung von /"(CF7CH20)2Pll7n-rolyme?.?Gn ist
in der US-Patentschrift 3 370 020 vom 20. Februar 1968
und in Inorg. Chem., Band 5, Seite 1719 (1966) angegeben.
Ein /"(C2FeCII2O)2PN/ -Polymeres ist auch in der US-Patentschrift
3 370 020 angegeben. Diese Polymeren enthalten weniger als 4 Kohlenstoffatome in den substituierenden
Gruppen und zeigen stark unterschiedliche Lösungsnittelbeständigkeit
gegenüber denen hier angegebenen Polymeren. Die bekannten £( CF5CH2O)2PNZn- und [{C2F5CH2O)2HT7n-Polyroeren
sind in Aceton und Freon TA (CClgFCFgCl/Aceton-Azeotrop)
löslich. Das βCF5CH2O)2^Un-?0 lymere ist in
zahlreichen üblichen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran,
Äthylacetat und Methyläthylketon löslich. Beide Polymere
werden in Äthanol stark gequollen, sind jedoch in Freon E-1 (CF5CF2Cf2OCHFCF5) unlöslich.
In markantem Kontrast zu den beobachteten Löslichkeiten dieser bekannten Polymeren wurde unerwarteterweise
festgestellt, daß die Polymeren gemäß der Erfindung in den üblichen organischen Lösungsmitteln und in Aceton
oder Freon TA unlöslich sind und daß sie durch Äthanol unangegriffen bleiben, jedoch in Freon E-1 lö"3lich sind.
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BAD ORIGINAL
Ihre Löslichkeit in diesem letzteren Lösungsmittel nimmt
ah, wenn die Länge der R«-Gruppe ansteigt. Deshalb zeigen
die Polymeren gemäß der Erfindung eine weit größere Lösungsmittelheständigkeit
als die bisher beschriebenen PoIy-(fluoralkoxyphosphazen)-hoffiopolymeren.
Diese Eigenschaften machen sie äußerst wertvoll als Überzüge, die gegenüber Lösungsmitteln und Chemikalien beständig sind.
Die Polymeren gemäß der Erfindung werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, wie sie in den US-Patentschriften
3 370 020 und 3 515 638 angegeben sind. Eine Alkoxiülösung wird aus einem Alkalimetall und einem Fluoralkohol
in einem organischen Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder den Methyläthern von Polyäthylenglykolen
bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur hergestellt. Poly-Cdichlorphosphazen) wird in
einen geeigneten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder einem chlorierten Benzol oder in einem geeigneten Lösungsmittelgemisch
gelöst. Die Lösung wird zu mindestens zwei Äquivalenten des Alkalisalzes eines 1,1-Dihydroperfluoralkohols
der Formel R-GHpOH bei Temperaturen von unterhalb
Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur zugegeben, so daß eine praktisch vollständige Substituierung des Chlors
in dem Poly-(dichlorphosphazen) erreicht wird. Die Reaktionstemperaturen während der Substituierung sind 20. bis
2000C und Reaktionszeiten von weniger als 1 Stunde bis zu
100 Stunden werden allgemein angev/andt. Das erhaltene Homopolymere wird frei von anorganischen Salzen gewaschen
und durch Auflösung oder Quellung in Freon E-1 gereinigt,
worauf es erschöpfend mit Wasser behandelt wird.
Die Polymeren gemäß der Erfindung können zur Bildung von Pollen, Filmen, Überzügen und dergleichen nach bekannten Überzugs-, Aufsprühungs- oder Formungsverfahren
verwendet werden. Die Polymeren sind unlöslich in Freon TA, Freon E-2 und sämtlichen üblichen Lösungsmitteln wie Wasser,
Aceton, Alkohol, Benzol, Hexan, Chloroform, Äthylacetat und Tetrahydrofuran. Sie bleiben beim Eintauchen in kalte
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konzentrierte Schwefelsäure, kaltes 40 $«iges wässriges
Kaliuinhydroxid und in siedendes Wasser unangegriffen.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne die Erfindung zu begrenzen.
Herstellung von ZIn-C5P7CH2O)2HiZn
Eine Lösung des ßilz"FNj -Tolymeren (20,9 g, 0,108
Mol) in 450 ml Benzol wurde im Verlauf von 0,5 Stunden zu einer Lösung von Natriumheptafluorbutoxid am Rückfluß
zugegeben. Die Alkoxidlösung wurde "bei Raumtemperatur
unter Stickstoffatmosphäre aus 55 ml (86,4 g» 0,432
Mol) 2,2,3,3,4,4,4-n-Heptafluorbutanol, 400 ml trockenem
Tetrahydrofuran und 9,1 g Natrium (o,396 Mol) hergestellt. Das Reaktionsgemisch wurde 16 Stunden am Rückfluß erhitzt,
abgekühlt und filtriert. Das unlösliche Material wurde
mit !tetrahydrofuran und dann mit Wasser gewaschen, bis
die Waschfliissigkeiten frei von Chloridionen waren. Das
Polymere wurde in 800 ml Freon E-1 gelöst, mit Wasser gewaschen und in 1,6 1 Benzol/Aceton ausgefällt (Iv/lv).
Das weiße Pulver (4156 g) hatte eine Eigenvi3kosität von
3,3 dl/g in Freon E-1 bei 280C.
Ber. für: /^n-C5F7CH2O)2PI[Zn : C 21,7; H 0,9; N 3,2;
Ber. für: /^n-C5F7CH2O)2PI[Zn : C 21,7; H 0,9; N 3,2;
P 60,1; Cl 0,0.
Gef.i C 21,6; II 1,0; N 3,4; F 59,9; Cl 0,015.
Das Polymere war in Freon E~2, Freon TA, Aceton, Äthanol
und Acetonitril unlöslich, ,jedoch in Freon E-1 löslich. Glatte, flexible, starke Folien wurden durch Gießen hergestellt.
Diese Folien blieben durch kalte konzentrierte Schwefelsäure, kaltes wässriges Kaliumhydroxid und siedendes
Wasser unangegriffen.
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tat von 1,5 dl/g in Aceton von 280C und war in Aceton,
Tetrahydrofuran und Preon TA löslich.
Herstellung von 2522n
Entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 2,2,3,3,3-Pentafluorpropanol (0,432
Mol) wurde das /I C2P5CH3O )2Plj7n-Homopolymere hergestellt.
Das Polymere hatte eine Eigenviskoaität von 0,30 dl/g in Preon TA bei 280C und enthielt weniger als 0,1 $ Chlor.
In markantem Gegensatz zum Homopolymeren nach Beispiel 1
war dieses Homopolymere teilweise in Aceton löslich und war vollständig in Preon TA oder ireon E-2 löslich.
Die Beispiele 6 und 7 sind beispielhaft für Polymere entsprechend der US-Patentschrift 3 370 020. Das
jT(C5P7CH2O)2Ρϊί7 -Polymere wurde in letzter Zeit beschrieben
(H.R. Allcock und. G.Y. Moore, Macromolecular, Band 5S
231 (1972)). Jedoch ist auch dieses Polymere im Gegen
satz zum Polymeren gemäß der Erfindung in Preon TA löslich. Hingegen sind die Polymeren gemäß der Erfindung
durch ein signifikant größeres Ausmaß von Lösungsmittelbeständigkeit ausgezeichnet und zeigen deshalb eine
größere Anwendbarkeit als die löslichen Vergieichsverbindungen.
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Es wurde entsprechend den allgemeinen Verfahren nach Beispiel 1 gearbeitet. Reaktionstemperatüren von
20 bis 20O0C wurden angewandt. Das Heptafluorbutanol wurde durch entsprechende Fluoralkohole ersetzt. Es
wurden die in den Beispielen 2 bis 5 aufgeführten PoIy-(fluoralkoxyphosphazen)-polymeren
hergestellt. Bei den Beispielen 3 bis 5 wurden Dioxan oder Di- oder Triglyme
als Lösungsmittel für das Alkoxidsalz und Dioxan/Chlorbenzol (lv/lv) »für das /0I9THl/ -!Polymere verwendet. Die
erhaltenen Polymeren waren unlöslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Benzol, Äthanol, Preon TA und Preon E-2.
Die Polymeren wurden in Preon E-1 weniger löslich, falls
der Kohlenstoffgehalt der PIuoraIkoxygruppe erhöht wurde.
Bei- Poly-(fluoralkoxyspiel
phosphaζen)-hornopolymeres
Analyse
Cl
22,0 0,7 62,7 0,07 (22,1)(O,7)(63,O)
ZiCP3CP(CP5)CP2CH2O)2PNjn
21,8 0,8 62,9 0,10 (22,1)(O,7)(63,O)
ZlC7P11-CH2O)2PILZn 22,7 0,5 67,5x 0,09
7 15 2 2 η (22,6)(0,5)(67,7)
,7 ,5 7,5x (22,6)(0,5)(67,7)
22,9 0,5 70,0 0,12 n (23,2)(O,4)(7O,3)
37 (dl/g)
Preon E-I bei 300C
2,1
1,7
1,1 0,8
+theoretische Werte in Klammern angegeben.
Herstellung von
Entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1, jedoch unter Ersatz von Heptafluorbutanol durch 2,2.2-Trifluoräthanol
(0,432 Mol) wurde das /JxCP5CH2O)2Pl^n-IlOmOpOIymere
hergestellt. Dieses Polymere hatte eine Eigenviskosi-
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Claims (8)
- Patentansprüche-J ηworin η eine Zahl von etwa 50 bis 50 000 und R~ einen Perfluorallcylrest, welcher sowohl linear als auch verzweigt sein kann und worin 4 his 12 Kohlenstoffatome in jeder R^CHgO-Gruppe stehen und sämtliche Kohlenstoffatom e in der R»-Gruppe voll fluoriert sind, bedeuten.
- 2. Polymeres nach Anspruch 1, worin R~ die Gruppe C5F7 ist.
- 3. Polymeres nach Anspruch 1, worin R~ die Gruppe C4F9 ist.
- 4. Polymeres nach Anspruch 1, worin R~ die Gruppe CF5CF(CF3)CF2 ist.
- 5. Polymeres nach Anspruch 1, worin R-, die Gruppe C7F15 ist.
- 6. Polymeres nach Anspruch 1, worin R« die Gruppe C11F25 ist.
- 7. Folien, hergestellt aus den Polymeren nach Anspruch 1 bis 6.
- 8. Überzüge, enthaltend ein Polymeres nach Anspruch 1 bis 6.409811/0912
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| DE2343164C2 DE2343164C2 (de) | 1984-04-26 |
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