DE2309256A1 - Mittel mit einem gehalt an eine kuehlende empfindung erzeugende verbindung - Google Patents

Mittel mit einem gehalt an eine kuehlende empfindung erzeugende verbindung

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DE2309256A1
DE2309256A1 DE19732309256 DE2309256A DE2309256A1 DE 2309256 A1 DE2309256 A1 DE 2309256A1 DE 19732309256 DE19732309256 DE 19732309256 DE 2309256 A DE2309256 A DE 2309256A DE 2309256 A1 DE2309256 A1 DE 2309256A1
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Francoise Ernestine Lu Humbert
D Audiffret Yves Tollard
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Unilever NV
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Description

Patentanwälte Dr. Ing. Ä. van out Wsrtft « 0
Dr. F. kisds^r ά u ft
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W.i6türter eirae« aa
UNILEVER N.V.
Burgemeesters' Jacobplein 1, Rotterdam/Holland
Mi t t e 1 mit einem Gehalt an eine kühlende Empfindung erzeugende Verbindungen
Priorität: 28.Februar 1972, Luxemburg, Nr. 64.851
Die Erfindung bezieht sich auf verbesserte, wohlschmeckende Kompositionen und auf das Flavourisieren von Produkten für menschlichen Verzehr und für kosmetische Verwendung. Mehr im besonderen bezieht sie sich auf wohlschmeckende Kompositionen und Produkte, welche eine frische und kühle Empfindung mitteilen.
In der üblichen Praxis wird oft ein Bedarf empfunden, die Verwendung von Produkten für menschlichen Verzehr und für kosmetische Anwendung mit einem Gefühl der Frische zu verbinden oder die Wahrnehmung der Frische zu verstärken und zu verlängern. Beispiele von Produkten, für welche diese physiologische Wirkung tatsächliche Bedeutung hat, sind Erfrischungs artikel und Stimulantia, wie z.B. Schokolade, Bonbons, Eiscreme, Eierrahm, Pudding, weiche Getränke, einige Fettgemische und andere Arten von Nahrungsmitteln, Tabak, Arzneimittel und Artikel für die Mundpflege.
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Im allgemeinen wird eine frische und kühle Empfindung hervorgerufen durch den Zusatz von mentholhaltigen flavourisierenden Zusammenstellungen, wobei das Menthol eine kombinierte Wirkung auf die mannigfaltigen Nervendungen (Schliesser, Rezeptoren) in der Mund- und Nasenhöhlung erzeugt, welche die vier elementaren Geschmacksarten, nämlich bitter, sauer, süss und salzig, ebenso wie Frische, eine brennende Wirkung und Geruch hervorrufen.
Es ist bewiesen, dass die erfrischende Wirkung von Menthol durch den Umstand veranlasst wird, dass die Nerven von Haut oder Schleimhautmembran, welche die Kältewahrnehmung weiterleiten, eine stärkere Reaktion gegenüber einer Temperaturabnahme in der Mundhöhlung beim Atmen zeigen, als es der Fall sein würde, wenn kein Menthol zugegen ist.
Jedoch der Zusatz von Menthol oder mentholhaltigem Rohmasteria!., z.B. natürlichem Pfefferminzöl,oder s-teLg&ider Zusatz dieser
ist
Substanzen/oft beschränkt ' , weil entweder der Pfefferminzgeschmack in den Produkten übermässig sein wird oder bei hoher Konzentration eine brennende Wirkung erzeugt wird.
Es wurde nun gefunden, dass die Empfindung der Kühlung oder Frische, wie sie von Zusammenstellungen mitgeteilt wird, welche zum Flavourisieren von für menschlichen Verzehr und für kosmetische Verwendung bestimmten Produkten, insbesondere bei oraler Verwendung, benutzt werden, und das Flavourisieren dieser Produkte verbessert werden kann, wenn in diesen Zusammerstellungen und Produkten eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel:
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R"
eingeschlossen werden, worin bedeuten: R=H wenn
(i) R' = OH, R" = H und R" · = -<3H2)nOH; oder (ii) R' = -(CH2)nOH, R" = H und R"' = OH; oder (iii) R' = OH, R" = -(GH2)n0H und RM' = H;
R = OH wenn R1 = -(CH2)n0H, R" = H und R1" = H;
R = -(CH2)n0H wenn R· = OH, R" = H und R"' = H; und η = 1 oder 2.
Die erfindungsgemässen Verbindungen schliessen ein 2-Hydroxymethylmenthole und 2-(beta-Hydroxyäthyl)-menthole, 3-Hydroxymethylcarvomenthole und 3-(beta-Hydroxyäthyl)-earvomenthole und die Isomeren dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen erzeugen eine Wirkung in der inneren Schleimhautmembran auf die Wahrnehmung von Frische ähnlich der von Menthol, jedoch ohne das unerwünschte Überwiegen von Geschmack oder unerwünschten Nebenwirkungen, wie Z.B.Brennen. Bei geeigneten Konzentrationen besitzen die Verbindungen lediglich einen besonderen Geschmack, aber sie verursachen eine Empfindung der Frische im Mund, welche eine beträchtliche Zeit anhält. Beim Vergleich von Menthol und den erfindungsgemässen Verbindungen dauert das Gefühl der Frische
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viel länger bei den erfindungsgemässen Verbindungen als bei Menthol.
Unter dem Ausdruck "Verbesserung", wie ei^hier in bezug auf das Gefühl der Frische, mitgeteilt durch den Geschmack der erfindungsgemässen Verbindungen und Produkte, verwendet wird, ist gemeint, dass diese Dauer der angenehm kühlen und erfrischenden Wirkung auch beträchtlich verlängert und verstärkt ist, ohne dass irgendeine geschmackliche Veränderung, Nachgeschmack oder Nebengeschmack erzeugt wird.
Flavourisierende Mittel mit einem ausreichenden Gehalt an erfindungsgemäsaen Verbindungen eignen sich ganz besonders zum Aktivieren der kälte-empfindlichen Rezeptoren der Schleimhautmembranen in Produkten für orale Verwendung,
Unter dem hier benutzten Ausdruck "Produkte für orale Verwendung" wird ein Produkt in Pulver-, Pasten- oder flüssiger Form verstanden, welche bei ihrer Anwendung eine ausreichende Zeit in Berührung mit der Oberfläche und der innenen Schleimhau tmembran der Mund- und Nasenhöhlen und des Kehlkopfes gehalten werden. Solche Produkte schliessen beispielsweise ein Mundwässer, Pastillen für Zähne und Kehle, Gurgelmittel, Kaugummi, Zahncremes oder Zahnpasten, Zahnstocher, Zahntabletten und -pulver und örtlich wirkende Lösungen zur Anwendung bei der Zahnbehandlung, Antihustenmischungen, säureabstumpfende und die Verdauung förderrfe Zubereitungen und MundanaIgetika.
Weiterhin können als Beispiele von unter die Erfindung fallenden Mitteln genannt werden:
essbare Zusammenstellungen, bestehend aus einer essbaren
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Grundlage, einem Geschmacks- oder Farbstoff, und eiri^Stimulans für die kälteempfindlichen Rezeptoren, wie hier definiert, z.B. Schokolade, Bonbons, Eiskreme, Gelees, Marmelade^, Margarine;
Getränke, bestehend aus einer trinkbaren Grundlage, einem Geschmacks- oder einem Farbstoff, und einem Stimulans für die kälteempfindlichen Rezeptoren, wie oben definiert, z.B. alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke wie Fruchtsäfte, Limonaden usw.;
Lotionen, bestehend aus einem wässrigen und/oder alkoholisch« Träger, einem Hilfsmittel aus der Gruppe eines Farbstoffs, eines Antiseptikums oder eines Parfüms, und einem Stimulans für die kälteempfindlichen Rezeptoren, wie oben definiert;
Kaugummi, Raucher- oder Inhalierungsprodukte und Zusammenstellungen bestehend aus einer Tabakzubereitung und einer oder mehreren der im vorstehenden definierten Verbindungen!
Filter für Tabak, bestehend aus einem faserigen oder porösen Filter, imprägniert mit einer der oben definierten Verbindungen.
Die bevorzugten Verbindungen zum Flavourisieren von Zusammen· Stellungen und Artikeln für Verzehr und für kosmetische Verwendung sind die 2-Hydroxymethylmenthole,
an Die 2-Hydroxymethylmenthole können in/aidh. bekannter Weise hergestellt werden, wie es z.B. in der DT-PS 123 909 beschrieben ist.
2-(beta-Hydroxyäthyl)-menthol kann hergestellt werden durch Alkylierung von Piperiton oder Menthonenamin und anschliessende chemische Reduzierung des erhaltenen Keto-Esters.
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3-(beta-Hydroxyäthyl)-carvomenthol kann in der gleichen Weise unter Ausgehen von Carvomenthon synthetisiert werden.
In den erfindungsgemäss flavourisierten Zusammenstellungen und Produkten ist es im allgemeinen zweckmässig, die Verbindungen in der Porm der Mischung der Stereoisomeren zu verwenden, wie sie bei der Synthese erhalten werden, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben.
Die Dauer und die Stärke der .Frische-Empfindung kann von einer zur anderen Verbindung schwanken,und infolgedessen kann die für jede Zusammenstellung anzuwendende Menge nicht genau angegeben werden.
Die Menge an gemäss der Erfindung flavourisierten Zusammenstellungen aur Einverleibung in Artikel für Verzehr und kosmetische Verwendung liegt gewöhnlich zwischen 0,5 und 2%, was 0,025 bis 1 Gew.^ und vorzugsweise 0,1 bis 0,2 Gew.# der Verbindungen in der gesamten Zusammenstellung der Produkte ergibt Die Zahnpflegemittel enthalten charakteristischerweise einen Grundansatz, bestehend aus einem im wesentlichen wasserunlöslichen polierenden Material, einem oberflächenaktiven Agens, verschiedenen Zusätzen und einer oder mehreren erfindungsgemäesen Verbindungen, vorzugsweise 2-Hydroxymethylmenthol. Jedes geeignete wasserunlösliche polierende Material oder Scheuermittel kann für die Zubereitung der erfindungsgemässen Zahnpflegemittel verwendet werden. Ale brauchbare Materialien können beispielweise benutzt werden Calciumcarbonat, Dicalciun phosphat, !Dicalciumphosphat, natürliche oder künstliche Kieselsäure, Tonerde, Oalciumpyrophosphat, warmhärtende Harze, z.B. Harnstoff-Formaldehyd- oder Melamin-Pormaldehydharze,
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unlösliches Natriummetaphosphat, und geeignete Mischungen daraus.
Im allgemeinen ist der Gehalt an Poliermaterial schwankend, aber er wird im allgemeinen bis zu etwa 95 Gew.% der gesamten Zusammenstellung ausmachen. Im Falle von Zahncreme wird der Gehalt an polierendem Material im allgemeinen etwa 20-75, vorzugsweise zwischen 45 und 55% betragen, während in Zahnpulvern und Dentaltabletten der Gehalt an Poliermaterial im allgemeinen höher sein wird, z.B. etwa 70-95 Gew.#. Das oberflächenaktive Agens kann ein anionisches, ampholytesches oder kationisches sein. Auch deren Gemische mit einem oder mehreren anderen Gliedern der gleichen Gruppe oder einer oder mehreren dieser Gruppen von oberflächenaktiven Substanzen können verwendet werden. Als brauchbares anionisches oberflächenaktives Material in den erfindungsgemässen oralen Mitteln können genannt werden: die Seifen von höheren Fettsäuren mit 8-26 Kohlenstoffatomen; Seifen von Polycarboxylsäuren, wie in der GB-PS 1 098 523 beschrieben; reine oder gemischte langkettige primäre oder sekundäre Alkylsulfate, wie Laurylsulfat,und die Sulfate höherer Fettalkohole; die Ester von Schwefelsäure und mehrwertigen Alkoholen, teilweise verestert mit höheren Fettsäuren, beispielsweise Monosulfat von Talgmonoglyceriden; die sulfatierten Alkanolamide höherer Fettsäuren; die Alkyläthersulfate, beispielsweise Lauryläthersulfat; die Hydroxysulfonate, Ester von höheren Fettsäuren; die tister von höheren Fettsäuren und niedermolekularen Hydroxyalkansulfonsäuren, beispielsweise der Oleinsäureester von Isäthionsäure; die Amide höherer Fettsäuren und Aminoalkanester von Isäthionsäure; die Amide von höheren Fettsäuren unH Aminr,il iv a nB uifon o aurcn
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beispielsweise N-Methyl-N-palmitoyltaurid; die wasserlöslichen Alkylphosphate; die sulfatierten Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit hydrophoben Materialien, wie nachstehen beschrieben; die bulfosuccinsäureester, z.B. Dioctylsuccinat; die sulfonierten höheren Fettsäuren; die sulfonierten Öle, die Olefinsulfonate; die Sulfonate von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen mit einem Alkylsubstituenten mit von 8 bis 26 Kohlenstoffatomen (mit einer mono- oder polynuklearen Struktur); usw.
Als brauchbare kationische oberflächenaktive Materialien können genannt werden: Alkylaminsalze; quaternäre Ammoniumsalze; Acylalkanolaminsalze; die aliphatischen Acylamide von gesättigten aliphatischen Monoamincarboxylsäuren mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, und worin das Acylradikal von 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, z.B. Natrium-N-lauroylsarcosid, u.dgl.
Als brauchbare nichtionische oberflächenaktive Materialien in den erfindungsgemässen oralen Zusammenstellungen können genannt werden: Die Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit hydrophoben Verbindungen, z.B. höheren Fettalkoholen, mehrwertigen Alkoholen, Alkylphenolen; die Reaktionsprodukte von Propylenoxyd mit Äthylendiamin, Fettsäureaminen, Amiden von Alkansulfonsäuren, substituierten Polyaminen, Polypropylenglycolen»,usw. Andere nichtionische Produkte sind die Kondensationsprodukte von Fettsäurechloriden mit hydrolysieren natürlichen Proteinen; Ester von höheren Fettsäuren und Zuckern z.B. Sukrosepalmitat; u.dgl.
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Als brauchbare ampholytische oberflächenaktive Materialien können genannt werden: die Salze von N-alkylierten Verbindungen von beta-Aminopropionsäure; Imidazoline, Betaine, Sultaine, usw.
Die oberflächenaktiven Materialien werden bevorzugt in der Form ihrer wasserlöslichen Salze, z.B. Salze von Alkalimetallen (Natrium,Kalium usw.) oder Ammonium, und auch in der Form von Salzen von stickstoffhaltigen Basen, wie die niedermolekularen Alkanolamine, z.B. Mono-, Di- und Triäthanolamine, usw. verwendet. Es ist auch möglich, Mischungen von verschiedenen Salzen zu verwenden.
Der Gehalt an oberflächenaktivem Material beträgt im allgemeinen von 0,01 bis 10 Gew.# , vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew. des gesamten Mittels. In Zahncremezubereitungen sollten die flüssigen und festen Bestandteile des Mittels in solchen Anteilen vorhanden sein, dass eine cremige Masse der gewünschten Konsistenz gebildet wird, welche aus einem Aerosolbehälter oder einer zusammendrückbaren Tube extrudierbar ist. In diesem Fall wird ein Träger, z.B. Glycerin oder Sorbitol, und ein Binder oder Verdicker, z.B. Traganth, Karayagummi, Gummiarabikum, Natriumcarboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Stärke, Irish-Moos, Alginate, Bentonit und kolloidales Magnesiumaluminiumsilikat verwendet.
Die Menge an Verdickern ist im allgemeinen bis zu 10$, und vorzugsweise 0,2 bis 4$ vom Gewicht des ganzen Mittels.
Ferner können einverleibt werden: Weissmacher, z.B. Titandioxyd; optische Aufheller; bleichende Agentien; verschiedene ammoniumartige Ingredientien, z.B. Harnstoff, Diammonium-
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phosphate, Adstringentien; Chloroform,· Feuchthalter, z.B. Propylenglykol oder andere mehrwertige Alkohole; fUmbildende Substanzen, z.B. Silikone; Enzyme; harmlose färbende Stoffe; Germizide, z.B. Asdichloro- oder Hexachlorophenj Vitamine, z.B. solche der B-Gruppe; konservierende Substanzen, z.B. Natriumbenzoat; Antibiotika; Korrosionsinhibitoren; Chlorophyllderivate; cariostatische Agentien, z.B, Stannofluorid, Natriummonofluorphosphate, Alkalifluoride; usw.
Die Menge an cariostatischen oder antimicrobiellen Agentien in Zahnpasten beträgt im allgemeinen von 0,01 bis 1?£, vorzugsweise von 0,02 bis 0,5 Gew.% de» gesamten Mittels.
Im allgemeinen beträgt die Menge an flavourisierendem Material von 0,01 bis 5$ oder mehr vom Gewicht des gesamten Mittels.
Zusätzlich zu der flavourisierenden Komposition werden kleine Mengen an Süssmachern, z.B. Saccharin, Dextrose, Levulose und Natriumoyelamat in die erfindungsgemässen Mittel einverleibt. Die Menge beträgt im allgemeinen von 0,01 bis 5 Gew.# des gesamten Mittels.
Das pH der erfindungsgemässen Mittel muss innerhalb des für die Verwendung praktikablen Bereichs liegen. Dieser Bereich ist von etwa 4 bis 8, vorzugsweise von etwa 4,5 bis 6,5. Sauermaohende Agentien, welche geeignet zur Verwendung in der Mundhöhlung sind, können den Mitteln zugesetzt werden, um das pH innerhalb des gewünschten Bereichs einzustellen und zu halten, z.B. Zitronensäure.
2-Hydroxymethylmeaä;tole (oder andere p-Menthanderivate) werden in üblicher Weise der flavourisierten Zusammenstellung zügesetzt. - L Zu Zahnpflegemitteln kann der Zusatz in j pH pt
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-1
Herstellungsstufe erfolgen,		 1-
entweder in gelöster oder		 Gew.% 64
fester Form. Sie können in eingekapselter Form oder absorbiei 23 8
auf einem Träger angewendet werden. 22 6
Die Empfindung von Frische, hervorgerufen durch die erfin- 3 0,1
dungsgemässen Produkte kann durch Schmecken der flavourisier- 27 1,3
ten Zusammensetzungen unmittelbar oder auf einem Stück 10 0,1
Zucker oder in den Endprodukten "bestimmt werden. 15 3,3
Die folgenden Beispiele sind erfindungsgemässe Ansätze. B.Grünminzengeschmack (Spearmint) Gew.$ 17
Geschmackskompositionen USA Spearmintöl 0,2
A.Anisgeschmack Bulgarisches Minzöl
Natürliches Änethol Natürliches Menthol
Synthetisches Anethol Benzoeharz
Ceylon Cinnamonöl Nelkenöl
Bulgarisches Minzöl Ceylon Cinnamonöl
Natürliche Mentholkristalle Anethol von chinesigchsn Anis
2-Hydroxymethy!menthol 2-Hydroxymethylmenthol
Süsses Fenchelöl
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-12- C.Pfefferminzgeschmack Gew. 1° Gew. 7
Bulgarisches Minzöl 32 45, 0
Arvensisminzöl 34 7, 2
Menthol VJl 28, 6
Natürliches Anethol 4 H, 2
Wintergrün öl 1 2,
Thymol 2 1 3
Nelkenessenz o, 2 o,
Vanilletinktur 1, 7 1
Ceylon Cinnamonöl 0, 1
2-Hydroxymethylmenthol 20
Beispiel 1
Zahnpaste mit Pfefferminzgeschmack
Calciumcarbonat
Stärke
Glycerin
Destilliertes Wasser
Natriumbenzoat
Geschmackskomposition C
Saccharinat
Natriumlaury!sulfat
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-13- Beispiel 2 Gew. #
Zahnpaste mit Spearmintgeschmack 40
Dicalciumphosphatdiliydrat 6
Tricalciumphosphat 1,8
Natriumlaurylsuiat 20
Glycerin 8
Sorbitolsirup (70$) 1,2
Natriumoarraghenat 1,4
Saccharinlösung (10$) 0,1
Äthylhydroxybenzoat 1.5
Geschmackskomposition B 20
Destilliertes Wasser
Beispiel 3 Gew.%
Zahnpaste mit Spearmintgeschmaok 42,50
Aluminiumhydroxyd Al(OH),(mikrokri-
5 stallin)		 2,00
Tonerde (ΑΙ,Ο,) 28,00
Glycerin 24,50
Destilliertes Wasser 1,00
Natriumlaurylsulfoacetat 1,00
Geschmackskomposition B 0,50
Traganth 0,10
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,05
Lösliches Saccharin Phosphorsäure (H3 PO4 100$) zum Einstellen von pH 6,5-7,5.
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-14- Beispiel 4 Gew.^
Zahnpaste mit Anisgeschmack 42,20
Calciumpyrophosphat 1,30
Synthetisches Detergens 25,00
Glyoerin 29,00
Wasser 1,40
Traganthgummi 0,20
Hatriumfluorid 0,90
Gesohmackskomposition A
Beispiel 5 Gew.#
Zahnpaste mit Spearmintgeschmack 26,6
Unlösliches Metaphosphat 26,6
Dioalciumphosphat 1,4
Pflanzengummi 1,6
Geschmackskomposition B '. 1,1
Natriumlaurylsulfat 42,7
Glyoerin und destilliertes Wasser
Beispiel 6 Gew. S^
Zahnpaste mit Pfefferminzgesohmaok 22
Kieselsäure 58
Glyoerin 17,5
Wasser 1,5
Natriumalkylsulfat 1
Gesohmaokskomposition C
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-15- Beispiel 7 Gew.%
Zahnpulver 76,8
Unlösliches Natriummetaphosphat 20,0
Triealeiumphosphat 1
Natriumlaurylsulfat 2
Gesehmackskomposition B 0,2
Saccharin
Beispiel 8 Gew.#
Festes Zahnpflegemittel 18
Dentalseife 79
Scheuennaterial (übliche Kreide) 3
Glycerin nach Bedarf
Farbstoff nach Bedarf
Geschmackskomposition A nach Bedarf
Süssmacher
Beispiel 9 Gew.#
Mundspülkonzentrat 2
Nat riums ac charinat 25
Propylenglykol 25
Glycerin 20
"Τ\*βι 80" 0,075
Farbstoff 26,175
Äthylalkohol 1,750
Geschmackskomposition G
098 37/039
Beispiel 10 Zahnpaste mit Anisgeschmack
Komposition: Bestandteile: Gew. $>
Wasser 28,1
Glycerin 15,0 Natriumsaccharinat 0,1
Dibasisches Calciumphosphat 26,.6 Viscarine(Natriumcarraghenat) 1,4
Unlösliches Natriummetaphosphat 26,6 Tensopol(Natriumlaurylsulfat) 1,2 Anis-Geschmackskomposition 1,0
Anisgeschmackskomposi-tion Gew. jo
Natürliches Anethol 26,0
Synthetisches Anethol 26,0
Ceylon Cinnamonöl 3,0
Bulgarisches Minzöl 39,0
Benzoeharz 1,0
Natürliches Menthol 5,0
Zu abgemessenen Mengen dieser Zahnpaste wurden 0,1556, 0,20% und Ο,255έ 2_Hydroxymethylmenthol in üblicher Weise zugegeben und die Frische dieser Paßten , mit A, B und C bezeichnet, wurde verglichen mit der Grundpaste, das ist die Paste, zu welcher nichts zugesetzt worden war. Die Frischempfindung· beim Bürsten der Zähne mit den Pasten A, B und C war stärker als,bei der Grundpaste und hielt länger an. Die Dauer der Frischempfindung bei der Grundpaste war 15 Minuten, diejenige bei den Testmustern A,B und C war 21, 25 bzw. 28 Minuten. Die Grundpaste und die drei Testpasten wurden dann drei
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die Frischwir- hielt 15 Mi- Gev 9
Wochen bei Raumtemperatur aufbewahrt, wonach kung erneut getestet und mit derjenigen der Grundpaste ver nuten an, während die Pasten A,B und C wMerum das Frische 6
glichen wurde. Die Frischwirkung der Grundpasten gefühl 21, 25 bzw. 28 Minuten bewahrten. 16, 2
Beispiel 11 30, 1
Zahnpaste mit Spearmintgeschmack o, VJl
Komposition: Bestandteile: 12, 2
Filtriertes V/asser 1, 5
Glycerin 36, 0
Natriumsaccharinat 1,
Calciumcarbonat 1, 0
Visoarine (Natriumcarraghenat) 0
Dibasisches Calciumphosphat 48, 2
Temsopol (Natriumlaurylsulfat) 30, 1
Spearmintkomposition o, 4
Spearmintgeschmackskomposition o, 1
USA.Spearmint o, 4
Bulgarisches Minzöl o, 2
Natürliches Menthol o, 3
Benzoeharz o, VJl
Nelkenessenz o,
Ceylon Cinnamonöl o,
Anethol aus chinesischem Anis
Salbeiessenz
Süsser Fenchel
Gepulverte Zitronenschale
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Zu abgemessenen Mengen dieser Zahnpaste wurden 0,15$, 0,20$ und 0,25$ 2-Hydroxymethylmenthol in üblicher Weise zugesetzi und die Frischempfindung dieser Pasten, bezeichnet mit A,B und 0, wurde mit der Grundpaste verglichen. Die Frischempfindung bei A, B und C war stärker als diejenige bei der Grundpaste und hielt langer an. Die Dauer war 20, 23 bzw. 25 Minuten. Die Grundpaste und die drei Testpasten wurden dann während 3.Wochen bei Raumtemperatur aufbewahrt, wonach die Frische wiederum getestet und mit der Grundpaste verglichen wurde. Kein Verlust war festzustellen. Die Frische bei der Grundpaste hielt 15 Minuten an, während die Pasten A,B und C ihre Priechempfindung
/ 20,23 bzw 25 Minuten bewahrte.
Beispiel 12 Lippenstift Gew.$
Bienenwachs 5,0
9J-Gandillawachs 22,0
Oleinalkohol 39,0
Vaselinöl 24,5
Pigmente 8,0
Parfüm 0,5
2-Hydroxymethylmenthol 1,0 Dieser Lippenstift gibt eine ausgesprochen kühle Empfindung auf den lippen.
Beispiel 13 Schokoladebonbons
259 g Schokolade werden in einer Kasserolle geschmolzen und 2 Löffel Milch werden zugesetzt. 100 g Butter werden dann hinzugefügt. Das Erwärmen wird unterbrochen und anschliessend
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werden zwei Eigelb und 0,035 g 2-Hydroxyäthylmenthol eingerührt. Die Paste wird dann stehen gelassen, bis ihre Konsistenz eine solche ist, dass daraus Trüffel gemacht werden können.
Die Empfindung an Frische ohne Mentholgeruch verbindet sich sehr gut mit dem Schokoladegeschmack.
Beispiel 14 Augensalbe Gew.%
Virginisches Zaubernussöl 25,00
Borsäure 2,00
Natriumborat 0,50
Salicylsäure 0,02
Phenylquecksilberborat 0,002
Wasser auf 100,00
0,02$ 2-Hydroxymethylmenthol, berechnet auf das Gesamtgewicht^ wird zu der Komposition gegeben. Wenn sie als Augenbad benutzt wird, wird eine Frischeempfindung auf der Augenkugel und den Augenlidern festgestellt·
Beispiel 15 Gurgelwasser Gew.%
Natriumsalicylat 1,60
Resorcin 1,60
Chloral 5,00
Glycerin 10,00
Geschmacksstoff 0,50
Wasser auf 100,00
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-ν»- λ0
1,5fi 3-Hydroxycarvomenthol wird zu der konzentrierten Lösung gegeben. Wenn diese mit etwa dem 10-fachen ihres Volumens an
wird Wasser verdünnt und zur Mundspülung benutzt wird^yeine längere
Empfindung an Frische festgestellt. Gew. ^
Beispiel 16 55,00
Konzentriertes Weichgetränk 11,00
Zitronensaft 0,025
Saccharose 0,28
Farbstoff 0,015
Zitronensäure 100,00
Natriumbenzoat
Wasser auf
0,25$ 2-Hydroxymethylmenthol wird zu dem Konzentrat gegeben. Das Konzentrat wird mit Wasser verdünnt und geschmeckt. Dieses Getränk hat eine Frischewirkung. Der Zmtronengeschmack wird durch den Zusatz von 2-Hydroxymethylmenthol nicht denaturiert.
Beispiel 17 Zigarettentabak
Handelsüblicher Zigarettentabak wird mit einer Lösung von 3-Hydroxymethylcarvomentho1 in Äthanol zerkleinert und zum Rollen von Zigaretten, von welchen jede etwa 50 mg einer aktiven Verbindung enthält, verwendet. Wenn die imprägnierten Zigarette!. geraucht werden, wird die Empfindung an Frische im Mund festgestellt, welche charakteristisch für Mentholzigaretten ist, aber kein anderer Geruch als derjenige, wie er normalerweise mit Tabak verbunden ist, wird beobachtet.
Beispiel 18
Filterenden von Zigaretten.
309837/039 1
Das Filterende von Zigaretten einer handelsüblichen Marke wird in einer Lösung von 2-Hydroxymethylmenthol in Äthanol in ausreichender Menge imprägniert, um 0,02 mg einer aktiven Verbindung in dem Filter abzulagern. V/enn Zigaretten mit dem imprägnierten Filterende geraucht werden, wird eine ausgesprochene Empfindung an Frische im Mund festgestellt.
Beispiel 19 Erdbeermarmelade Gew.$
Saccharose 62,0
Erdbeeren 33,4
Peptinlösung (5%) 4,0
Weinsäurelösung (50$) 0,6
Wasser auf 100,00
Diese Bestandteile wurden gründlich vermischt und das ganze dann gekocht, bis eine Marmelade guter Konsistenz erhalten war. Die Marmelade wurde zum Abkühlen stehen gelassen und wurde gründlich mit 0,03# 2-Hydroxymethylmenthol vermischt. Die Wirkung bestand darin, dass die Marmelade ausgesprochen frischer und weniger süß-schmeckend war als Marmelade, zu welcher kein Hydroxymethylmenthol zugesetzt worden war. Dies wurde festgestellt von 10 Mitgliedern einer Gruppe von 12 Personen, welche den Marmeladenaufstrich auf Butterbrotscheiben prüfte.
Beispiel 20
Margarine
Zu einer handelsüblichem Margarinemischung wurden 0,01% 2-Hydroxymethylmenthol zugesetzt und gründlich damit vermi qr»fr+ Der Ge^ chjHfftck der Mischung wiirrjp
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verglichen mit demjenigen der handelsüblichen Margarine, zu welcher nichts zugesetzt worden war. Die Margarinemischun< mit 2-Hydroxymethylmenthol ergab eine kühlere Wirkung im Mund als die gleiche Margarine ohne Zusatz.
Beispiel 21 Orangegetränk Gew. ^
Saccharose 11,00
Zitronensäure . 0,28
Natriumbenzoat 0,015
Farbstoff 0,025
Orangengeschmacksstoff . 0,050
2-Hydroxymethylmenthol 0,02
Wasser auf 100,00
Dieses Getränk hatte eine Frischnirkung und der Geachmaok ist duroh den Zusatz von 2_Hydroxymethylmenthol nicht denaturiert.
Beispiel 22
Brauselimonade (Weichgetränk mit Kohlensäure) Gew. ja
Saccharose 11,0
Zitronensäure 0,13
Wasser auf 100,00
Bei einer Temperatur von 100C wird Kohlensäure in die Mischung aus obigen Ingredenzien eingeleitet, welche ein pH
ο von 2,7 hat, bis der Druck der Kohlensäure 2,24 kg/cm ist.
Weitere Geschmacks- und Farbstoffe werden dann zu der Mischung gegeben und O,O3?6 Hydroxymethylmenthol wird darin gelöst. Beim Trinken dieser Brauselimonade erhält man den Eindruck, dass das Getränk kühler ist, als rs tatsänhiinh Hp
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Fall ist.
Beispiel 23
Vanille-Eis
Wasser 63,30
Magermilchfeststoffe 10,50
Zucker 16f00
Pflanzenfett g cq
Stabilisator 0 ^g
Emulgator O,45
Salz 0,045
Butteraroma 0 02
Vanillin 0>01
Farbstoff 0^006
Die Mischung wurde in einen Kühlschrank gebracht. Zusammen mit dem Vanillin wurden O,O25# Hydroxymethylmenthol zugesetzt. Das verhältnismässig warm zu essende Vanille-Eis v/urde bei einer Temperatur von -70C geschmeckt und mit dem gleichen Eiscreme verglichen, der kein Hydroxymethylmenthol enthielt. Eine kühlende Wirkung des Hydroxymethylmenthols über und oberhalb der normalen Wirkungen mit seinem Mittelpunkt auf der Zunge und dem Schlund wurde festgestellt.
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Beispiel 24 Pudding Gew.%
Magermilchpulver 30,00
Sukrose 30,00 Vorgekochte Stärke 3,00
Glukon-gamma-lacton 12,25 Zitronensäuremonohydrat 1,00
Geschmacks- und Farbstoff 0,2
Milch 284 ml.
Zu dieser Mischung wurden 0,02$ Hydroxymethylmenthol zugesetzt. Das Produkt ergab eine ausgesprochen kühlende Wirkung auf den Gaumen.
Die vorstehenden Beispiele erläutern den Bereich von Verbindungen und Kompositionen, welche unter den Umfang der Erfindung fallen, die sie jedoch nicht beschränken.
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Claims (9)

1. Verbesserte flavourisierte Produkte mit einem Gehalt an einer Verbindung, welche eine kühlende Empfindung erzeugen kann, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
umfassen, worin bedeuten:
R=H wenn
(i) R' = OH, R" = H und R"' = -(CH2)nOH; oder (ii) R' = -(CH2)n0H, R" = H und R'" = OH" oder (iii) R» = OH, R" = -(CH2)n0H und R"' = H; R = OH wenn R» = -(CH2)n0H, R" = H und R"· = H; R = -(CH2)n0H wenn R« = OH, R" = H und R"1 = H; und η = 1 oder 2.
2.Flavourisiertes Produktnach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Hydroxymethylmenthol, 2-(beta-Hydroxyäthyl)-menthol, 3-Hydroxymethylcarvomenthol oder 3-(beta-Hydroxyäthyl)-carvomenthol ist.
3. Eßbares Produkt, enthaltend eine Geschmackskomposition gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche»
4. Kosmetisches produkt , . enthaltend eine Geschmackskomposition gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2.
5. Produkt für orale Anwendung, z.B. als Zahnpaste, Mundspülmittel, prophylaktisches Zahnpflegemittel, Kaugummi, enthaltend eine Geschmackskomposition gemäss den Ansprüchen 1 oder 2.
6. Produkt . nach Anspruch 2-5, enthaltend 0,025 his 2 Gew.% des gesamten Mittels an 2-Hydroxymethylmenthol.
7. Zahnpaste, enthaltend 0,05 his 1 Gew.$> des gesamten Mittels an,2-Hydroxymethylmenthol.
8. Verfahren zur Herstellung eines flavourisierten Produkts gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verhindungen der allgemeine! Formel
worin bedeuten:
R=H wenn
(i) R' = OH, R" = H und R« <=-(CH2 )n0H; oder (ii) R· = -(CH2)n0H, R" = H und RM' = OHf oder (iii) R' - OH, R" = -(CH2)n0H und R"1 = Hj R = OH wenn R» = -(CH2)n0H, R" = H und Rf" = H} R = -(CHg)nOH wenn R' = OH, RM = H und R"' = H ,· und η = 1 oder 2
in das zu flavourisierende Produkt einverleiht werden.
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9. Geschmackskomposition zur Verwendung in einem Produkt gemäss Anspruch 8, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
R=H wenn
(i) R« = OH, R" = H und R"» = -(CH2)n0H; oder (ii) R' = -(CH2)n0H, R" = H und R1" = OH; oder (iii) R' = OH, R" = -(CH2)n0H, und R"' = H; R = OH wenn R1 = -(CH2)nOH, R" = H und R"1 = H; R = -(CH2)nOH wenn R' = OH, E" = H und R'M = H; und η = 1 oder 2.
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