NO137476B - Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkj¦lende f¦lelse - Google Patents
Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkj¦lende f¦lelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO137476B NO137476B NO785/73A NO78573A NO137476B NO 137476 B NO137476 B NO 137476B NO 785/73 A NO785/73 A NO 785/73A NO 78573 A NO78573 A NO 78573A NO 137476 B NO137476 B NO 137476B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- freshness
- menthol
- hydroxymethyl
- preparations
- products
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 27
- 238000001816 cooling Methods 0.000 title claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- CPTVXWGUGNEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)C(CCO)C1O CPTVXWGUGNEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCRUTNJGISGZMY-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)C(CO)C1O UCRUTNJGISGZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 31
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 25
- -1 menthone amine Chemical class 0.000 description 18
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 12
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 11
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 11
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 11
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 6
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 6
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 6
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 6
- 210000001640 nerve ending Anatomy 0.000 description 6
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 3
- 210000003800 pharynx Anatomy 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000024873 Mentha crispa Species 0.000 description 2
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 2
- GCRTVIUGJCJVDD-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrocarvone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)C(=O)C1 GCRTVIUGJCJVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000004075 cariostatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 2
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-3-cyclohexylpropanoate Chemical compound OC(=O)CC(N)C1CCCCC1 XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000153158 Ammi visnaga Species 0.000 description 1
- 235000010585 Ammi visnaga Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001489212 Tuber Species 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxyethanesulfonic acid Natural products OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000000248 cariostatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical class C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- TTZNHSISALZPTM-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.NCCN TTZNHSISALZPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940045996 isethionic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000008368 mint flavor Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical class [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007968 orange flavor Substances 0.000 description 1
- 150000002937 p-menthane derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000003254 palate Anatomy 0.000 description 1
- 235000020737 peppermint extract Nutrition 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004711 sodium monofluorophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000019614 sour taste Nutrition 0.000 description 1
- ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L stannous fluoride Chemical compound F[Sn]F ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002799 stannous fluoride Drugs 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L21/00—Marmalades, jams, jellies or the like; Products from apiculture; Preparation or treatment thereof
- A23L21/10—Marmalades; Jams; Jellies; Other similar fruit or vegetable compositions; Simulated fruit products
- A23L21/12—Marmalades; Jams; Jellies; Other similar fruit or vegetable compositions; Simulated fruit products derived from fruit or vegetable solids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/24—Thermal properties
- A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører forbedrede aromatiske preparater og aromatisering av forbruksvarer, kosmetiske midler og legemspleiemidler. Spesielt vedrører oppfinnelsen aromatiske preparater og midler som har en forfriskende eller avkjølende virkning.
I praksis er det ofte nødvendig å gi forbruksvarer og legemspleie-
midler en forfriskende virkning eller å forsterke eller forlenge den derved oppnådde følelse av friskhet. Eksempler på produkter som kan oppvise slike fysiologiske virkninger, er forfrisknings-
midler og nytelsesmidler som sjokolade, drops, iskrem, søtmat,
puddinger, søte drikker, visse blandinger av faste stoffer med andre levnetsmidler, så vel som også tobakk, legemidler og andre midler som kommer til anvendelse i munnen.
En forfriskende eller avkjølende virkning kan oppnåes ved tilsetning
av aromatiske preparater inneholdende mentol, siden mentol virker samtidig på de forskjellige nerveender (frie og reseptoriske nerveender) i munn- og nese-hulen, hvilke tar vare på de fire smaksretninger: bitter-, sur-, søt- og salt-smak, og samtidig også tar vare på friskhet, varme og lukt.
Det er kjent at den forfriskende virkning til mentol kan tilbake-
føres til at hud- og slimhud-nervene, som påvirkes av kulde,
reagerer mye sterkere ved nærvær av mentol på en nedsettelse, av temperaturen i munnhulen, f.eks. ved innånding av luft.
Riktignok er tilsetningen av mentol eller mentolholdige midler,
som naturlige peppermynteekstrakter, eller en tilleggstilsetning av disse produkter, ofte bare mulig i begrenset utstrekning, siden myntesmaken dominerer i aromastoffene eller siden en for sterk konsentrasjon gir en brennende smak.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes aromatiske preparater som inneholder forbindelser som virker avkjølende, for anvendelse i spiselige produkter, kosmetiske produkter og tannpleiemidler. Preparatene karakteriseres ved at de inneholder 2-hydroksy-metylmentol, 2,3-paramentandiol, 2-(2-hydroksyetyl)-mentol, 3-hydroksymetyl-carvomentol eller 3-(2-hydroksyetyl)-carvomentol som aktiv forbindelse.
De nevnte aktive forbindelser i preparatene i henhold til oppfinnelsen har således den generelle formel
hvor henholdsvis R 1 betyr hydroksymetyl og R 9 hydroksyl;
R^ hydroksyl og R<2> hydroksyl; R1 hydroksyetyl og R<2> hydroksyl;
R hydroksyl' og R hydroksymetyl; og R1 hydroksyl og R2 hydroksyetyl.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen utøver på den indre slimhud den samme avkjølende virkning som mentol, men uten at denne smak på uønsket måte er fremherskende, og uten: at.det opptrer bivirkninger, som f.eks. en brennende følelse. Ved passende kon-sentrasjoner fremviser disse preparater en neppe merkbar aroma, hvorved det blir fremkalt en lenge vedvarende følelse av friskhet i munnen.
Ved sammenligning av mentol og preparatene i henhold til foreliggende oppfinnelse, fremgår at preparatene i henhold til oppfinnelsen opprettholder følelsen av friskhet mye lenger enn mentol gjør.
Ordet "forbedring" betyr, når det som her blir anvendt i sammen-heng med den av preparatene og produktene frembragte friskhets-følelse, at varigheten av den behagelige avkjølende eller forfriskende virkning blir betydelig forlenget, og at denne virkning blir forsterket uten å forandre smaken og uten å fremkalle en ettersmak eller en annen ubehagelig smak.
Preparatene som inneholder en tilstrekkelig mengde av forbindelsene som kan innsettes i henhold til oppfinnelsen for å anspore de av kulde påvirkelige reseptoriske nerveender i slimhuden, er svært fordelaktige for produkter som skal anvendes i munnen.
Ved uttrykket, "som skal anvendes i munnen", som det blir anvendt her, forstår man et middel i pulver-, pasta- eller flytende form som ved bruk blir beholdt lenge nok i munnnen til å kunne virke på overflaten og den indre slimhud i munnhulen, nesen og strupen. Slike produkter er f.eks. munnvann, tann- og hals-tabletter, gurglemiddel, tyggegummi, tannkrem, tannpasta, tannstikker, tanntabletter og -pulver, utvortes hostemidler i tannlegevitenskapen, fordøyelsesbefordrende syrefaste preparater, anvendte oppløsninger/ analgetika til anvendelse i munnen, osv.
Det kan dessuten som eksempler for aktuelle preparater angis: Spiselige preparater som består av en spisbar basis, et smaks-^ eller farge-stoff og av et av de tidligere beskrevne ansporende midler for kuldeømfintlige reseptoriske nerveender, som f.eks. sjokolade, drops, iskrem, gele, marmelade og margarin.
Drikkevarer som består av en drikkbar basis, et smaks- eller farge-stoff og av et av de tidligere beskrevne ansporende midler for kuldeømfintlige reseptoriske nerveender, som f.eks. alkoholholdige eller alkoholfrie drikkevarer, f.eks. fruktsaft, limonade osv.
Lotioner som består av en vandig, alkoholholdig eller vandig og alkoholholdig bærer, et hjelpemiddel (fargestoff eller antisep-tikum eller luktestoff) og av et av de tidligere beskrevne ansporende midler for kuldeømfintlige reseptoriske nerveender.
Produkter og preparater til å tygge på, røke eller inhalere, hvilke består av en tobakkstilberedning og av en eller flere av de ovenfor angitte forbindelser.
Tobakksfilter som består av et opptrevlet eller porøst filter som. er impregnert med en av de ovenfor angitte forbindelser.
De forbindelser som fortrinnsvis anvendes i de aromatiske preparater og de i munnen anvendte produkter, er p-metandiolene-2,3
og hydroksymetyl-2-mentolene.
p-metandiolene-2,3 kan fremstilles på i og for seg kjent måte, f .eks. slik som beskrevet i Bull. Chem. Soc. Japan 38_, 146-7, januar 1965. På grunn av sin struktur kan p-metandiol-2,3 fore-ligge i åtte stereoisomere former, ved hvilke de to ved siden av hverandre liggende hydroksylgrupper i fire stereoisomerer befinner seg i trans-stilling og i fire stereoisomerer i cis-stilling. På denne måten blir de forbindelser i hvilke hydroksyl-gruppene befinner seg i trans-stilling, oppnådd med høyt utbytte.
Disse stereoisomerer kan anvendes i aromatiske preparater og i aromatiserte produkter i henhold til foreliggende oppfinnelse. Hver av disse fremkaller en utpreget friskhetsfølelse, som holder seg lenge.
Det ble funnet at trans-2,3-paramentandiol innehar den sterkeste avkjølende virkning, slik at denne blir fortrinnsvis anvendt,
Den kan fremstilles som beskrevet i J.Chem.Soc. (1953), s. 3512-7.
Hydroksyl-2-mentolene kan fremstilles på i og for seg kjent måte, f.eks. som beskrevet i tysk patenskrift nr. 123.909.
(Hydroksy-2-etyl)-2-mentol kan fremstilles ved alkylering av menton-piperiton eller mentonénamin med etterfølgende kjemisk reduksjon av de oppnådde keto-estere.
(Hydroksy-2-etyl)-3-carvomentol kan fremstilles syntetisk på samme måte, ved å gå ut fra carvomenton.
I de aromatiske preparater og produkter i henhold til foreliggende oppfinnelse er det i alminnelighet gunstig å anvende substansene i form av blandinger av stereoisomerer, slik som de blir oppnådd ved syntesen, dersom ikke noe annet uttrykkelig er angitt.
Varigheten og intensiteten av friskhetsfølelsen er forskjellig
for de forskjellige anvendte forbindelser, slik at den anvendte mengde i hvert preparat t ikke kan angis nøye.
Innholdet av aromatiske preparater i henhold til oppfinnelsen, som blir tilsatt forbruksvarer, kosmetiske midler og legemspleie-. midler, utgjør vanligvis 0,025 til 2 vekt%,. fortrinnsvis 0,1 til 0,2 vekt%, i forhold til den samlede vekt av sluttproduktene.
Tannrensemidlet består i det vesentlige av et poleringsmiddel som
i det vesentlige er uoppløselig i vann, et overflateaktivt middel, forskjellige tilsetninger og en eller flere av de i henhold til oppfinnelsen innførte forbindelser, fortrinnsvis hydroksyrnetyl-2-mentol.
Ved fremstilling av tannrensemiddel i henhold til oppfinnelsen,
kan alle egnede polerings- eller slipe-midler anvendes. Som egnede substanser kan f.eks. anvendes kalsiumkarbonat, dikalsium-fosfat, trikalsiumfosfat, naturlig eller syntetisk kiselsyre,
leire, kalsiumpyrofosfat, varmeherdbar harpiks, som urea-formaldehyd-
eller melamin-formaldehyd-harpiks, uoppløselig natriummetafosfat,
eller andre blandinger tilsvarende disse substanser.
I alminnelighet er innholdet av poleringsmiddel variabelt, men
vil i de fleste tilfeller utgjøre inntil omkring 95 vekt% av den samlede sammensetning. Når det dreier seg om tannkrem ligger
innholdet av poleringsmiddel for det meste ved .omkring 20 til 75
vekt%, fortrinnsvis 45 til 55 vekt%, mens dette innhold i tann-
pulvere eller tanntabletter vanligvis er høyere, som f.eks. 70
til 95 vekt%.
De overflateaktive forbindelser kan være anioniske, ikke-ioniske, amfolytiske eller kationiske. På samme måte kan det anvendes blandinger av disse forbindelser med en eller flere likeartede eller forskjellige forbindelser. Som anioniske overflateaktive forbindelser, som i preparatene i henhold til oppfinnelsen kan komme til anvendelse i munnen, kan anføres såpene av de høyere fett-syrene med 8 til 26 karbonatomer; såpene av polykarbonsyre, slik som de er beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.096.523; lang-kjedede primære eller sekundære alkylsulfater, som laurylsulfat og sulfatene av høyere fettalkoholer; estere av svovelsyre og flerverdige alkoholer, som delvis er forestret med høyere fett-
syrer, som f.eks. monosulfatet av talg-monoglyserid; sulfaterte alkanolamider av høyere fettsyrer, alkyletersulfater, f.eks. lauryletersulfat; hydroksysulfonater av høyere fettsyreestere;
høyere fettsyreestere og hydroksyalkansulfonsyreestere med lav molekylvekt, f.eks. isetionsyreoleinester; de høyere fettsyre-
amider og aminoalkansulfonsyreamid, f.eks. N-metyl-N-palmitoyltaurid;
de vannløselige alkylfosfater; kondensasjonsproduktene av alkylen-oksydsulfater med hydrofobe substanser, slik som de blir ytterligere beskrevet nedenfor, sulforavsyreestere, som dioktylsuccinat;
de sulfonerte høyere fettsyrer; de sulfonerte oljer; olefin-sulfonatene, sulfonater av alkylaromatiske hydrokarbonforbindelser med en alkylsubstituent med 8 til 26 karbonatomer (med et en-
eller fler-ringsystem), osv.
Som overflateaktive kationiske forbindelser kan anføres: alkyl-amin-saltene, de kvartære ammoniumsalter; acylalkanolaminene; acylalifatiske amider av mettede alifatiske monoaminkarboksyl-
syrer med 2 til 6 karbonatomer, i hvilke acylradikalet oppviser
12 til 18 karbonatomer, som N-natrium-lauroylsarkosid, osv.
Som ikke-aoniske overf lateaktive forbindelser, som kan anvendes
i preparatene i henhold til oppfinnelsen, for å anvendes i munnen,
kan anføres: kondehsasjonsproduktene av aikylenoksyd med hydrofobe forbindelser, som høyere fettalkoholer, flerverdige alkoholer, alkylfenoler, propylenoksyd-etylendiamin-reaksjonsprodukter, fettsyreamider, alkansulfonsyreamider, substituerte polyaminer, polypropylen-glykoler, osv. Andre ikke-ioniske produkter er kondensasjonsprodukter av fettsyreklorid med hydrolyserte naturlige proteiner; estere av høyere fettsyrer og sukker, f.eks. sakka-rosepalmitat, osv.
Overflateaktive amfolytiske forbindelser som kan anvendes, er
salter av N-alkylerte forbindelser av 13-aminopropionsyre, imida-zolinér, betainer, sultainer, osv.
De overflateaktive forbindelser blir fortrinnsvis anvendt i form
av vannoppløselige salter, som alkalimetallsalter (natrium,
kalium osv.) eller ammoniumsalter, eller også i form av salter av nitrogenholdige baser, som salter av alkanolaminer med lav molekylvekt, av di- og tri-etanolamin, osv. Det er også mulig å anvende blandinger av de forskjellige forbindelser.
Innholdet av de overflateaktive forbindelser utgjør i alminnelighet 0,01 til lo vekt%, fortrinnsvis 0,5 til 5 vekt%, i forhold til den samlede vekt. Ved tannkrem må de flytende og de faste bestanddeler i preparatet tilsettes i slike forhold at det oppnåes en kremaktig masse med ønsket konsistens, for å være egnet til aero-solbeholdere og sammentrykkbare tuber. I dette tilfelle anvender man en bærer, f.eks. glyserol eller sorbit, og et bindemiddel eller fortykningsmiddel, som tragantgummi, karayagummi gummi arabicum, natriumkarboksymetylcellulose, hydroksyetylcellulose, polyvinylpyrrolidon, stivelse, islandsk mose, alginater, bentonit og kolloidalt magnesiumaluminiumsilikat.
Innholdet av fortykningsmiddel utgjør i alminnelighet inntil 10
vekt%, fortrinnsvis 0,2 til 5 vekt%, i .forhold til vekten av hele preparatet.
Dessuten kan preparatene i henhold til foreliggende oppfinnelse
også tilsettes lysgjøringsmidler, som titandioksyd, optiske lys-gjøringsmidler, blekemiddel; forskjellige ammoniserte bestanddeler, som urea, diammoniumfosfat; blodstillende midler; kloro-form; fuktemiddel, som propylenglykol eller andre flerverdige alkoholer; filmdannende substanser, som silikoner; enzymer, uskadelige fargestoffer, germicider, som di- eller heksaklorofen;
vitaminer, som B-vitaminer; konserveringsmiddel, som benzosurt natrium; antibiotiske midler; korrosjonshemmende midler; kloro-fyllderivater; kariostatiske midler, som tinnfluorid, natrium-monofluorfosfat, alkalimetallfluorider, osv.
Innholdet av kariostatiske og antibakterielle virkemidler i tann-pastaer utgjør i alminnelighet 0,01 til 1 vekt%, fortrinnsvis 0,02 til 0,5 vekt%, i forhold til det samlede preparat.
I alminnelighet utgjør innholdet av smaksstoffer 0,01 til 5 vekt% eller mer, i forhold til det samlede preparat.
I tillegg til de aromatiske preparater blir preparatene i henhold tiloppfinnélsen tilsatt små mengder av søtningsmidler, som sakkarin, dextrose, levulose og natriumcyklamat. Innholdet ut-
gjør i alminnelighet 0,01 til 5 vekt%, i forhold til det samlede preparat.
r
pH-verdien i preparatene i henhold til oppfinnelsen må ligge i et område som er egnet for anvendelsen. Dette område ligger mellom 4 og 8, fortrinnsvis mellom 4,5 og 6,5. Preparatet kan, dersom
det er bestemt til anvendelse i munnen, tilsettes egnede sur-gjørende midler, som sitronsyre, for å innstille pH-verdien i det ønskede område og så holde den konstant.
Det aromatiske preparat tilsettes vanligvis p-metandioler og hydroksymetyl-2-mentoler eller andre p-mentanderivater. Ved fremstilling av tannrensemidler kan de tilsettes på hvilket som helst ønsket tidspunkt i oppløst eller fast form. De kan anvendes i kapselform eller i absorbert form på en bærer.
Den av produktene i henhold til oppfinnelsen oppnådde friskhets-følelse blir bedømt ved at man prøver de aromatiske preparater direkte på et stykke sukker eller på sluttproduktet.
Foreliggende oppfinnelse blir i det følgende belyst ved hjelp av eksempler, uten at den er begrenset til disse.
Aromatisk preparat:
A.I. I stedet for hydroksymetyl-2-mentol anvender man p-mentandiol-2,3.
B.I. I stedet for hydroksymetyl-2-mentol anvendte man p-mentandiol-2,3.
B.II. I stedet for en blanding av hydroksymetyl-2-mentol-isomerer anvendte man trans-2,3-paramentandiol
CI. I stedet for p-mentandiol-2,3 anvendte man hydrok syrne tyl-
2-mentol.
Til bestemte mengder av denne tannpasta setter man på vanlig måte 0,15, 0,20 og 0,25 % p-mentandiol-2,3, og man sammenligner friskheten til disse pastaer, A, B, og C i forhold til sammenligning spastaen, dvs. den som ikke ble tilsatt noe. Friskhets-følelsen som ble oppnådd ved å pusse tennene med pastaene A,B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den som ble oppnådd ved anvendelse av sammenligningspastaen. Friskhetsfølelsen vedvarte i 15 minutter med sammenligningspastaen, og med prøvene fra for-søkene A, B og C ble det oppnådd en varighet på 20, 25 og 30 minutter, henholdsvis. Sammenligningspastaen og de tre pastaene A, B og C ble deretter lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter friskheten ble undersøkt enda en gang, og det ble sammenlignet med sammenligningspastaen. Det kunne ikke på noen måte fastslåes noe tap av friskhet. Friskhe<v>tsfølelsen vedvarte med sammenligningspastaen i 15 minutter, mens den med pastaene A,
B og C vedvarte i henholdsvis 20, 23 og 25 minutter.
EKSEMPEL 11: Tannpasta med anissmak.
Bestemte mengder av tannpastaen ifølge eksempel 1 ble tilsatt 0,15, 0,20 og 0,25 % hydroksymetyl-2-mentol. Friskheten til disse pastaer A, B og C ble sammenlignet med friskheten til sammenligningspastaen. Friskhetsfølelsen som ble oppnådd ved pastaene A, B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den friskhets-følelse som ble oppnådd med sammenligningspastaen. Varigheten av friskhetsfølelsen var for sammenligningspastaen 15 minutter,
og den var for pastaene A, B og C, 21, 25 og 28 minutter. Sammenligningspastaen og pastaene A, B og C ble så lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter pastaene på nytt ble prøvet. Det kunne på ingen måte fastslåes noe tap av friskhetsfølelse. Friskhetsvarigheten til sammenligningspastaen utgjorde 15 minutter, mens den for pastaene A, B og C utgjorde 21, 25 og 28 minutter.
EKSEMPEL 12: Tannpasta med krusemyntesmak:
Bestemte mengder av tannpastaen ble tilsatt 0,15, 0,20 og 0,25 % p-mentandiol-2,3. Friskheten til disse pastaene A, B og C ble sammenlignet med friskheten til sammenligningspastaen. Frisk-hetsfølelsen som ble oppnådd med pastaene A, B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den friskhetsfølelse som ble oppnådd med sammenligningspastaen. Varigheten av friskhetsfølelsen var for sammenligningspastaen 15 minutter, og varigheten som ble oppnådd med prøver fra forsøkene A, B og C var henholdsvis 18, 20 og 23 minutter. Sammenligningspastaen og pastaene A, B
og C ble deretter lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter friskheten enda en gang ble prøvet, og det ble sammenlignet med sammenligningspastaen. Det ble på ingen måte fastslått noe tap av friskhet. Friskhetsfølelsen vedvarte for sammenligningspastaen i 15minutter, mens den vedvarte i henholdsvis 18, 20 og 21 minutter for pastaene A. B og C.
EKSEMPEL 13: Tannpasta med krusemyntesmak.
Bestemte mengder av tannpastaen ifølge eksempel 3 ble tilsatt
0,15, 0,20 og 0,25 % hydroksymetyl-2-mentol. Friskheten til disse pastaer A.B ogaC ble sammenlignet med friskheten til sammenligningspastaen. Friskhetsfølelsen som ble oppnådd med pastaene A, B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den friskhets-følelse som ble oppnådd med sammenligningspastaen. Varigheten av friskhetsfølelsen var for sammneligningspastaen 15 minutter, og varigheten som ble oppnådd med prøver fra forsøkene A, B og C
var henholdsvis 20, 23 og 25 minutter. Sammenligningspastaen og pastaene A,B og C ble deretter lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter friskheten ende en gang ble prøvet, og det ble sammenlignet med sammenligningspastaen. Det ble på ingen måte fastslått noe tap av friskhetsfølelse. Friskhetsfølelsen vedvarte for sammenligningspastaen i 15 minutter, mens den vedvarte i henholdsvis 20, 23 og 25 minutter for pastaene A, B og C.
Dette lepperødt gir inntrykk av glinsende friskhet på leppene.
EKSEMPEL 15: Sjokoladesukkertøy:
Man lar 250 g sjokolade smelte i et kar og tilsetter to skjeer melk såvel som 100 g smør. Uten ytterligere oppvarming blir denne masse tilsatt to eggegul og 0,035 g hydroksyetyl-2-mentol. Man lar så massen stå inntil den oppnår en konsistens som er egnet til forming av trøffler.
Den friske smaken uten mentollukt er svært godt forenelig med sjokoladens egen smak.
Preparatet blir tilsatt 0,02 vekt% hydroksymetyl-2-mentol, i forhold til den samlede vekt. Når man anvender det således oppnådde preparat som øyebad, merker man en friskhetsfølelse på øyeeplet og øyelokk.
Man setter 1,5% hydroksymetyl-3-carvomentpl.til denne konsentrerte oppløsninq. oq fortynner den med omkrina ti qanger så mye vann. Det således oppnådde gurglemiddel gir i munnen en vedvarende følelse av friskhet.
Man tilsetter dette konsentrat 0,25% hydroksymetyl-2-mentol og fortynner det etter smak med vann. Denne drikk virker svært forfriskende. Sitronsmaken blir ikke fjernet ved tilsetningen av hydroksymetyl-2-mentol.
EKSEMPEL 19: Sigarett-tobakk.
Man gnir i stykker sigarett-tobakk av en type som er vanlig i handelen, i en oppløsning av hydroksyetyl-3-carvomentol-etanol, og anvender den til sigaretter, hvilke så nå og da inneholder 5,0^ug aktive forbindelser. Ved røkning med disse impregnerte sigaretter merker man den for mentol-sigaretter typiske frisk-hetsfølelse, dog uten noen som helst annen for tobakk fremmed smak.
EKSEMPEL 20: Sigarettfilter:
Man impregnerer et sigarettfilter av en type som er vanlig i handelen, med en oppløsning av hydroksy-4-neo-mentol-etanol, med en slik mengde at hvert filter får et innhold av 0,02 mg aktiv forbindelse. Ved røkning av sigaretter med dette impregnerte filter merker man en tydelig friskhetsfølelse.
Bestanddelene blir godt blandet og kokt så lenge at marmeladen får en god konsistens. Marmeladen blir avkjølt og den blir svært godt blandet .méd 0,03% hydroksymetyl-2-mentol. Det oppnåes en marmelade som er tydelig friskere og som smaker mindre søtt enn marmelade uten tilsetning av hydroksymetyl-mentol. Dette ble fastslått av 10 av 12 forsøkspersoner som hadde forsøkt kaker med en slik marmelade.
EKSEMPEL 22: Margarin.
En margarin som er vanlig i handelen, blir tilsatt 0,01% hydroksymetyl -2 -mentol, og disse bestanddeler blir svært godt blandet.
Ved sammenligning av en således fremstilt margarin og det i handelen vanlige utgangsprodukt, viser det seg at margarinen, som er blandet med hydroksy-metyl-2-mentol, har en tydelig friskere smak enn den samme margarin uten nevnte tilsetning.
Denne drikk virker svært forfriskende. Appelsinsmaken blir ikke fjernet ved tilsetningen av hydroksymetyl-2-mentol.
EKSEMPEL 24: Brus (alkoholfri karbonsyreholdig drikk)
Ved en temperatur på 10°C setter man karbondioksyd til blandingen av forannevnte bestanddeler med en pH på 2,7, inntil trykket av karbondioksyd utgjør 2,24 kg/cm 2 . Så otilsetter man smak- og farge-stoffer til blandingen, og oppløser 0,03% hydroksymetyl-mentol i denne blanding. Denne karbonsyreholdige drikk virker mye mer forfriskende enn hittilværende drikker.
Blandingen blir behandlet i en diskontinuerlig kjøleinnretning ("batch freezer"). Samtidig med vanillinen blir blandingen tilsatt 0,025% hydroksymetyl-mentol. Vaniljeiskremen er ved -7°C egnet til å nytes ("relatively warm-eating"). En sammenligning av denne iskrem med en lignende iskrem uten tilsetning av hydroksymetyl -mentol , viser at iskremen fremstilt i samsvar med oppfinnelsen fremfor alt gir en avkjølt følelse i området ved det bakre tunge-parti og i strupen.
Denne blanding blir tilsatt 0,02% hydroksymetyl-mentol. Sluttproduktet gir en tydelig følelse av friskhet i ganen.
De foranstående eksempler belyser mulige forbindelser og preparater innen rammen av foreliggende oppfinnelse, men de skal dog ikke begrense oppfinnelsen.
Claims (1)
- Aromatiske preparater som inneholder forbindelser som virker avkjølende, for anvendelse i spiselige produkter, kosmetiske produkter og tannpleiemidler, karakterisert ved at de inneholder 2-hydroksy-metylmentol, 2,3-paramentandiol, 2-(2-hydroksyetyl)-mentol, 3-hydroksymetyl-carvomentol eller 3-(2-hydroksyetyl)-carvomentol som aktiv forbindelse.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU64851 | 1972-02-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO137476B true NO137476B (no) | 1977-11-28 |
NO137476C NO137476C (no) | 1978-03-08 |
Family
ID=19726960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO785/73A NO137476C (no) | 1972-02-28 | 1973-02-27 | Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkjoelende foelelse |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4029759A (no) |
JP (1) | JPS4898012A (no) |
AT (1) | AT331415B (no) |
AU (1) | AU466320B2 (no) |
BE (1) | BE795751A (no) |
BR (1) | BR7301470D0 (no) |
CA (1) | CA1007108A (no) |
CH (1) | CH578841A5 (no) |
DE (1) | DE2309256A1 (no) |
FR (1) | FR2174104A1 (no) |
GB (1) | GB1422272A (no) |
LU (1) | LU64851A1 (no) |
NL (1) | NL7302675A (no) |
NO (1) | NO137476C (no) |
Families Citing this family (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4292028A (en) * | 1979-07-13 | 1981-09-29 | Arthur Barr | Cosmetic breath freshener and palate coolant composition and method of use |
US4528182A (en) * | 1983-07-13 | 1985-07-09 | Colgate-Palmolive Company | Stable antiplaque dentifrice with improved foaming |
AU3328984A (en) * | 1983-10-03 | 1985-04-18 | Tobacco Research And Development Institute Limited | Cigarette filter |
JP2546226B2 (ja) * | 1984-02-23 | 1996-10-23 | ライオン株式会社 | 安息香酸類配合練歯磨組成物の肌荒れ防止方法 |
US5009893A (en) * | 1989-07-17 | 1991-04-23 | Warner-Lambert Company | Breath-freshening edible compositions of methol and a carboxamide |
WO1994010117A1 (en) * | 1992-10-29 | 1994-05-11 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Cyclohexanol derivative, agent and composition containing the same for imparting pleasantly cool feeling, process for producing the derivative, and intermediate therefor |
US6130255A (en) * | 1993-10-22 | 2000-10-10 | Ikemoto; Takeshi | Noxious-insect repellent |
CN1038670C (zh) * | 1993-11-18 | 1998-06-10 | 久光制药株式会社 | 环己醇衍生物、含有它的冷感剂和冷感性组合物,以及该衍生物的制造方法及其中间体 |
JPH10501266A (ja) * | 1994-06-10 | 1998-02-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | マウスリンス組成物 |
US5752529A (en) * | 1996-08-21 | 1998-05-19 | V. Mane Fils S.A. | Tobacco products containing coolant compositions |
US6627233B1 (en) * | 1997-09-18 | 2003-09-30 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing physiological cooling agents |
US6455080B1 (en) | 1997-12-29 | 2002-09-24 | Wm. Wrigley Jr., Company | Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making |
EP1014805B1 (en) * | 1997-09-18 | 2008-08-13 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing physiological cooling agents |
US6383475B1 (en) * | 1999-04-16 | 2002-05-07 | Fd Management, Inc. | Breath freshening lipstick |
US6290940B1 (en) * | 1999-04-16 | 2001-09-18 | Fd Management, Inc. | Breath refreshening lipstick |
US6780443B1 (en) | 2000-02-04 | 2004-08-24 | Takasago International Corporation | Sensate composition imparting initial sensation upon contact |
EP1398306A3 (en) * | 2000-02-04 | 2004-12-15 | Takasago International Corporation | A (1'R, 2'S, 5'R)-3-l-Menthoxyalkan-1-ol cooling sensate |
JP2001294546A (ja) | 2000-02-28 | 2001-10-23 | Takasago Internatl Corp | (1’R,2’S,5’R)3−l−メントキシアルカン−1−オール冷感剤 |
US6303817B1 (en) | 2000-08-10 | 2001-10-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Method for making amides |
US6365215B1 (en) * | 2000-11-09 | 2002-04-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Oral sensory perception-affecting compositions containing dimethyl sulfoxide, complexes thereof and salts thereof |
PL369924A1 (en) * | 2001-11-23 | 2005-05-02 | Unilever N.V. | Water continuous food product with cooling flavour |
US20030161802A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-28 | Flammer Linda J. | Anti-dandruff and anti-itch compositions containing sensate and sensate enhancer-containing compounds |
US7361376B2 (en) * | 2003-04-11 | 2008-04-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions |
US7632531B2 (en) * | 2003-04-11 | 2009-12-15 | International Flavors & Fragnances Inc. | Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions |
US6884906B2 (en) * | 2003-07-01 | 2005-04-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Menthyl half acid ester derivatives, processes for preparing same, and uses thereof for their cooling/refreshing effect in consumable materials |
US7141686B2 (en) * | 2003-07-10 | 2006-11-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | E2, E4, Z8-undecatrienoic acid and ester and carboxamide derivatives thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same |
US7025997B2 (en) * | 2003-09-24 | 2006-04-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Coolant plant extract compositions containing monomenthyl succinate |
US7329767B2 (en) * | 2003-10-03 | 2008-02-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof |
US8007839B2 (en) * | 2003-10-03 | 2011-08-30 | International Flavors & Fragrances | Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof |
CA2556745C (en) * | 2004-02-26 | 2010-04-20 | Wm. Wrigley Jr. Company | Confections containing a blend of physiological cooling agents |
US7541055B2 (en) * | 2004-09-10 | 2009-06-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
US7427421B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-09-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
PL1835815T3 (pl) * | 2004-12-29 | 2014-01-31 | Wrigley W M Jun Co | Kombinacja środków chłodzących do zastosowania w produktach cukierniczych |
US20060280852A1 (en) * | 2005-05-27 | 2006-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc. | Vanilla-flavored compositions and delivery systems therefor |
ES2359920T3 (es) * | 2005-05-27 | 2011-05-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Composiciones con sabor a vainilla y su sistema de suministro. |
WO2007044526A2 (en) | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Cadbury Adams Usa Llc | Menthyl ester containing cooling compositions |
ES2478634T3 (es) | 2005-12-23 | 2014-07-22 | Intercontinental Great Brands Llc | Composiciones que proporcionan sensación de calor para administración oral o dérmica |
AU2006330915B2 (en) | 2005-12-23 | 2011-02-03 | Intercontinental Great Brands Llc | Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol |
CN101631470B (zh) * | 2007-03-14 | 2013-05-01 | 荷兰联合利华有限公司 | 可充气产品和充气产品 |
BRPI0817883A2 (pt) * | 2007-10-11 | 2014-10-07 | Mcneil Ppc Inc | Produto aprimorado de uso tópico para alivio de dores |
CN102123982B (zh) * | 2008-08-15 | 2014-08-06 | 宝洁公司 | 在消费品中可用作感觉剂的环己烷衍生物的合成 |
CN102123695A (zh) * | 2008-08-15 | 2011-07-13 | 宝洁公司 | 用于消费品中的薄荷酰胺溶液 |
ES2626230T3 (es) * | 2008-11-20 | 2017-07-24 | The Procter & Gamble Company | Composiciones para la higiene personal que proporcionan una sensación refrescante mejorada |
EP2432445A2 (en) * | 2009-05-20 | 2012-03-28 | Givaudan SA | Menthol replacement |
US9185925B2 (en) * | 2009-10-09 | 2015-11-17 | Philip Morris Usa Inc. | Immobilized flavorants for flavor delivery |
EP2621462B1 (en) | 2010-10-01 | 2020-02-12 | The Procter and Gamble Company | Oral care compositions with improved flavor |
US20130042482A1 (en) | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Valerie Jean Bradford | Skin Engaging Member Comprising An Anti-Irritation Agent |
CN103930091B (zh) | 2011-09-01 | 2016-03-02 | 宝洁公司 | 具有改善的流变特性的口腔护理组合物 |
US20130315843A1 (en) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | The Procter & Gamble Company | Composition for reduction of trpa1 and trpv1 sensations |
JP2015533815A (ja) | 2012-09-28 | 2015-11-26 | ザ ジレット カンパニー | 少なくとも1つの熱的弾性感覚剤を含む皮膚係合剃毛補助部材 |
CA2882090C (en) | 2012-09-28 | 2018-07-10 | The Gillette Company | A skin engaging member comprising at least one thermally resilient sensate |
US9884130B2 (en) | 2013-11-13 | 2018-02-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions for delivery of oral comfort sensations |
WO2015131002A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-03 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions with a reduced bitter taste perception |
US20150272847A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Gillette Company | Skin Engaging Shaving Aid Comprising A Thermally Resilient Sensate And A TRPA1 Receptor Inhibitor |
US20150273711A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Gillette Company | Razor Comprising A Molded Shaving Aid Composition Comprising A Thermally Resilient Sensate |
MX2016013617A (es) | 2014-04-23 | 2017-02-28 | Procter & Gamble | Composiciones para deposicion sobre superficies biologicas. |
AU2015301624B2 (en) | 2014-08-15 | 2018-10-18 | The Procter & Gamble Company | Dentifrice with incremental chemistries |
CN106572950A (zh) | 2014-08-15 | 2017-04-19 | 宝洁公司 | 口腔护理组合物和方案 |
CN106659650A (zh) | 2014-08-15 | 2017-05-10 | 宝洁公司 | 感官体验增强的口腔护理组合物 |
MX2017006347A (es) | 2014-11-26 | 2017-08-21 | Gillette Co Llc | Un miembro de acoplamiento con la piel que comprende acetato de etilenvinilo. |
US9951295B2 (en) | 2015-02-19 | 2018-04-24 | The Procter & Gamble Company | Compositions for deposition on biological surfaces |
EP3280411B1 (en) | 2015-04-09 | 2020-02-19 | The Procter and Gamble Company | Reduction in cpc taste aversion by reducing cpc activation of trpa1 receptors, tprv1 receptors, or both |
CN108349879A (zh) | 2015-10-22 | 2018-07-31 | 宝洁公司 | 可在消费产品中用作感觉剂的环己烷甲酰胺衍生物的合成 |
WO2017070414A1 (en) | 2015-10-22 | 2017-04-27 | The Procter & Gamble Company | Method of chromatographic separation |
US20190276389A1 (en) | 2015-12-18 | 2019-09-12 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of aryl cyclohexane ester derivatives useful as sensates in consumer products |
BR112018069979A2 (pt) | 2016-04-01 | 2019-02-05 | Procter & Gamble | composições para tratamento bucal contendo nitrato de potássio e peróxido |
CN117643556A (zh) | 2016-04-01 | 2024-03-05 | 宝洁公司 | 含有凝胶网络相的口腔护理组合物 |
WO2017173197A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions containing a gel network phase and potassium nitrate |
MX2018011991A (es) | 2016-04-01 | 2019-02-13 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado bucal con una exhibicion de saborizante eficaz. |
WO2017173196A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions containing gel networks and potassium nitrate |
US20170334082A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | The Gillette Company Llc | Skin Engaging Member Comprising Ethylene Vinyl Acetate |
WO2018081189A1 (en) | 2016-10-25 | 2018-05-03 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures |
CA3037098C (en) | 2016-10-25 | 2023-01-17 | The Procter & Gamble Company | Differential pillow height fibrous structures |
WO2018085479A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-11 | The Gillette Company Llc | Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate |
AU2017362347B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-09-03 | The Gillette Company Llc | Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate and a fragrance |
US11389383B2 (en) * | 2017-12-20 | 2022-07-19 | Firmenich Sa | Oral care compositions |
CN109699758A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-05-03 | 山东天博食品配料有限公司 | 一种芹菜精油及其制备方法 |
US12049584B2 (en) * | 2019-03-18 | 2024-07-30 | Sabine Zureikat | Composition and method for producing the sensory stimulant |
WO2022067142A1 (en) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | The Procter & Gamble Company | Oral care composition comprising hops and flavor |
CA3219441A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising block copolymer |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE123909C (no) * | ||||
DD123909A4 (no) | 1970-06-29 | 1977-01-26 |
-
0
- BE BE795751D patent/BE795751A/xx unknown
-
1972
- 1972-02-28 LU LU64851A patent/LU64851A1/xx unknown
-
1973
- 1973-02-15 US US05/332,955 patent/US4029759A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-22 AU AU52514/73A patent/AU466320B2/en not_active Expired
- 1973-02-24 DE DE19732309256 patent/DE2309256A1/de active Pending
- 1973-02-26 CH CH276273A patent/CH578841A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-26 AT AT169273A patent/AT331415B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-26 GB GB923173A patent/GB1422272A/en not_active Expired
- 1973-02-27 CA CA165,050A patent/CA1007108A/en not_active Expired
- 1973-02-27 BR BR731470A patent/BR7301470D0/pt unknown
- 1973-02-27 JP JP48023648A patent/JPS4898012A/ja active Pending
- 1973-02-27 NL NL7302675A patent/NL7302675A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-02-27 FR FR7306954A patent/FR2174104A1/fr not_active Withdrawn
- 1973-02-27 NO NO785/73A patent/NO137476C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU466320B2 (en) | 1975-10-23 |
ATA169273A (de) | 1975-11-15 |
AT331415B (de) | 1976-08-25 |
FR2174104A1 (no) | 1973-10-12 |
JPS4898012A (no) | 1973-12-13 |
AU5251473A (en) | 1974-08-22 |
CA1007108A (en) | 1977-03-22 |
DE2309256A1 (de) | 1973-09-13 |
BR7301470D0 (pt) | 1974-08-29 |
CH578841A5 (no) | 1976-08-31 |
NO137476C (no) | 1978-03-08 |
NL7302675A (no) | 1973-08-30 |
LU64851A1 (no) | 1973-09-04 |
BE795751A (fr) | 1973-08-21 |
GB1422272A (en) | 1976-01-21 |
US4029759A (en) | 1977-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO137476B (no) | Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkj¦lende f¦lelse | |
ES2272209T3 (es) | Utilizacion de cubebol como ingrediente aromatizante. | |
US4070449A (en) | Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them | |
EP0641187B1 (en) | Coolant compositions | |
NO138014B (no) | Aroma- og friskhetsforbedrende preparater | |
US4032661A (en) | Cyclic sulphoxides and sulphones having a physiological cooling action on the human body | |
KR101924664B1 (ko) | 유기 화합물 | |
EP0310299A1 (en) | Beta-amino acid ester derivatives of alcoholic actives having extended duration of activity | |
NO168507B (no) | Munnhygienepreparat. | |
NZ212009A (en) | Anhydrous dentifrice composition containing glycerine and polysaccharide derivative | |
JP5397181B2 (ja) | 口腔スプレー用組成物及び口腔用製剤 | |
FR2522965A1 (fr) | Dentifrice non irritant | |
JP4261744B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5233399B2 (ja) | 口腔スプレー用組成物及び口腔用製剤 | |
JP2021506738A (ja) | 清涼および風味増強組成物 | |
CA1041506A (en) | Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them | |
JP7310357B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2019107338A1 (ja) | 口腔用組成物 | |
EP0814751A1 (en) | Coolant compositions | |
US20030157145A1 (en) | Fluoridated products | |
KR20190088805A (ko) | 발포 정제형 치약 조성물 및 그 제조방법 | |
JP6841222B2 (ja) | 唾液分泌促進剤、口腔乾燥抑制剤及び口腔内うるおい付与剤、及び組成物 | |
KR102681231B1 (ko) | 식물, 식물캘러스 또는 버섯균사체로부터 폴리데옥시리보뉴클레오티드를 추출하는 방법, 이 방법으로 제조된 폴리데옥시리보뉴클레오티드, 및 상기 폴리데옥시리보뉴클레오티드를 포함하는 조성물 | |
CN109662918A (zh) | 一种可吞咽牙膏的配方 | |
JPH05320185A (ja) | 6−O−α−D−ガラクトピラノシル−L−アスコルビン酸またはその塩およびその製造法並びにその用途 |