NO137476B - Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkj¦lende f¦lelse - Google Patents

Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkj¦lende f¦lelse Download PDF

Info

Publication number
NO137476B
NO137476B NO785/73A NO78573A NO137476B NO 137476 B NO137476 B NO 137476B NO 785/73 A NO785/73 A NO 785/73A NO 78573 A NO78573 A NO 78573A NO 137476 B NO137476 B NO 137476B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
freshness
menthol
hydroxymethyl
preparations
products
Prior art date
Application number
NO785/73A
Other languages
English (en)
Other versions
NO137476C (no
Inventor
Francoise Ernestine Lu Humbert
Audiffret Yves Tollard D
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of NO137476B publication Critical patent/NO137476B/no
Publication of NO137476C publication Critical patent/NO137476C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/34Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L21/00Marmalades, jams, jellies or the like; Products from apiculture; Preparation or treatment thereof
    • A23L21/10Marmalades; Jams; Jellies; Other similar fruit or vegetable compositions; Simulated fruit products
    • A23L21/12Marmalades; Jams; Jellies; Other similar fruit or vegetable compositions; Simulated fruit products derived from fruit or vegetable solids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203Alicyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24Thermal properties
    • A61K2800/244Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører forbedrede aromatiske preparater og aromatisering av forbruksvarer, kosmetiske midler og legemspleiemidler. Spesielt vedrører oppfinnelsen aromatiske preparater og midler som har en forfriskende eller avkjølende virkning.
I praksis er det ofte nødvendig å gi forbruksvarer og legemspleie-
midler en forfriskende virkning eller å forsterke eller forlenge den derved oppnådde følelse av friskhet. Eksempler på produkter som kan oppvise slike fysiologiske virkninger, er forfrisknings-
midler og nytelsesmidler som sjokolade, drops, iskrem, søtmat,
puddinger, søte drikker, visse blandinger av faste stoffer med andre levnetsmidler, så vel som også tobakk, legemidler og andre midler som kommer til anvendelse i munnen.
En forfriskende eller avkjølende virkning kan oppnåes ved tilsetning
av aromatiske preparater inneholdende mentol, siden mentol virker samtidig på de forskjellige nerveender (frie og reseptoriske nerveender) i munn- og nese-hulen, hvilke tar vare på de fire smaksretninger: bitter-, sur-, søt- og salt-smak, og samtidig også tar vare på friskhet, varme og lukt.
Det er kjent at den forfriskende virkning til mentol kan tilbake-
føres til at hud- og slimhud-nervene, som påvirkes av kulde,
reagerer mye sterkere ved nærvær av mentol på en nedsettelse, av temperaturen i munnhulen, f.eks. ved innånding av luft.
Riktignok er tilsetningen av mentol eller mentolholdige midler,
som naturlige peppermynteekstrakter, eller en tilleggstilsetning av disse produkter, ofte bare mulig i begrenset utstrekning, siden myntesmaken dominerer i aromastoffene eller siden en for sterk konsentrasjon gir en brennende smak.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes aromatiske preparater som inneholder forbindelser som virker avkjølende, for anvendelse i spiselige produkter, kosmetiske produkter og tannpleiemidler. Preparatene karakteriseres ved at de inneholder 2-hydroksy-metylmentol, 2,3-paramentandiol, 2-(2-hydroksyetyl)-mentol, 3-hydroksymetyl-carvomentol eller 3-(2-hydroksyetyl)-carvomentol som aktiv forbindelse.
De nevnte aktive forbindelser i preparatene i henhold til oppfinnelsen har således den generelle formel
hvor henholdsvis R 1 betyr hydroksymetyl og R 9 hydroksyl;
R^ hydroksyl og R<2> hydroksyl; R1 hydroksyetyl og R<2> hydroksyl;
R hydroksyl' og R hydroksymetyl; og R1 hydroksyl og R2 hydroksyetyl.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen utøver på den indre slimhud den samme avkjølende virkning som mentol, men uten at denne smak på uønsket måte er fremherskende, og uten: at.det opptrer bivirkninger, som f.eks. en brennende følelse. Ved passende kon-sentrasjoner fremviser disse preparater en neppe merkbar aroma, hvorved det blir fremkalt en lenge vedvarende følelse av friskhet i munnen.
Ved sammenligning av mentol og preparatene i henhold til foreliggende oppfinnelse, fremgår at preparatene i henhold til oppfinnelsen opprettholder følelsen av friskhet mye lenger enn mentol gjør.
Ordet "forbedring" betyr, når det som her blir anvendt i sammen-heng med den av preparatene og produktene frembragte friskhets-følelse, at varigheten av den behagelige avkjølende eller forfriskende virkning blir betydelig forlenget, og at denne virkning blir forsterket uten å forandre smaken og uten å fremkalle en ettersmak eller en annen ubehagelig smak.
Preparatene som inneholder en tilstrekkelig mengde av forbindelsene som kan innsettes i henhold til oppfinnelsen for å anspore de av kulde påvirkelige reseptoriske nerveender i slimhuden, er svært fordelaktige for produkter som skal anvendes i munnen.
Ved uttrykket, "som skal anvendes i munnen", som det blir anvendt her, forstår man et middel i pulver-, pasta- eller flytende form som ved bruk blir beholdt lenge nok i munnnen til å kunne virke på overflaten og den indre slimhud i munnhulen, nesen og strupen. Slike produkter er f.eks. munnvann, tann- og hals-tabletter, gurglemiddel, tyggegummi, tannkrem, tannpasta, tannstikker, tanntabletter og -pulver, utvortes hostemidler i tannlegevitenskapen, fordøyelsesbefordrende syrefaste preparater, anvendte oppløsninger/ analgetika til anvendelse i munnen, osv.
Det kan dessuten som eksempler for aktuelle preparater angis: Spiselige preparater som består av en spisbar basis, et smaks-^ eller farge-stoff og av et av de tidligere beskrevne ansporende midler for kuldeømfintlige reseptoriske nerveender, som f.eks. sjokolade, drops, iskrem, gele, marmelade og margarin.
Drikkevarer som består av en drikkbar basis, et smaks- eller farge-stoff og av et av de tidligere beskrevne ansporende midler for kuldeømfintlige reseptoriske nerveender, som f.eks. alkoholholdige eller alkoholfrie drikkevarer, f.eks. fruktsaft, limonade osv.
Lotioner som består av en vandig, alkoholholdig eller vandig og alkoholholdig bærer, et hjelpemiddel (fargestoff eller antisep-tikum eller luktestoff) og av et av de tidligere beskrevne ansporende midler for kuldeømfintlige reseptoriske nerveender.
Produkter og preparater til å tygge på, røke eller inhalere, hvilke består av en tobakkstilberedning og av en eller flere av de ovenfor angitte forbindelser.
Tobakksfilter som består av et opptrevlet eller porøst filter som. er impregnert med en av de ovenfor angitte forbindelser.
De forbindelser som fortrinnsvis anvendes i de aromatiske preparater og de i munnen anvendte produkter, er p-metandiolene-2,3
og hydroksymetyl-2-mentolene.
p-metandiolene-2,3 kan fremstilles på i og for seg kjent måte, f .eks. slik som beskrevet i Bull. Chem. Soc. Japan 38_, 146-7, januar 1965. På grunn av sin struktur kan p-metandiol-2,3 fore-ligge i åtte stereoisomere former, ved hvilke de to ved siden av hverandre liggende hydroksylgrupper i fire stereoisomerer befinner seg i trans-stilling og i fire stereoisomerer i cis-stilling. På denne måten blir de forbindelser i hvilke hydroksyl-gruppene befinner seg i trans-stilling, oppnådd med høyt utbytte.
Disse stereoisomerer kan anvendes i aromatiske preparater og i aromatiserte produkter i henhold til foreliggende oppfinnelse. Hver av disse fremkaller en utpreget friskhetsfølelse, som holder seg lenge.
Det ble funnet at trans-2,3-paramentandiol innehar den sterkeste avkjølende virkning, slik at denne blir fortrinnsvis anvendt,
Den kan fremstilles som beskrevet i J.Chem.Soc. (1953), s. 3512-7.
Hydroksyl-2-mentolene kan fremstilles på i og for seg kjent måte, f.eks. som beskrevet i tysk patenskrift nr. 123.909.
(Hydroksy-2-etyl)-2-mentol kan fremstilles ved alkylering av menton-piperiton eller mentonénamin med etterfølgende kjemisk reduksjon av de oppnådde keto-estere.
(Hydroksy-2-etyl)-3-carvomentol kan fremstilles syntetisk på samme måte, ved å gå ut fra carvomenton.
I de aromatiske preparater og produkter i henhold til foreliggende oppfinnelse er det i alminnelighet gunstig å anvende substansene i form av blandinger av stereoisomerer, slik som de blir oppnådd ved syntesen, dersom ikke noe annet uttrykkelig er angitt.
Varigheten og intensiteten av friskhetsfølelsen er forskjellig
for de forskjellige anvendte forbindelser, slik at den anvendte mengde i hvert preparat t ikke kan angis nøye.
Innholdet av aromatiske preparater i henhold til oppfinnelsen, som blir tilsatt forbruksvarer, kosmetiske midler og legemspleie-. midler, utgjør vanligvis 0,025 til 2 vekt%,. fortrinnsvis 0,1 til 0,2 vekt%, i forhold til den samlede vekt av sluttproduktene.
Tannrensemidlet består i det vesentlige av et poleringsmiddel som
i det vesentlige er uoppløselig i vann, et overflateaktivt middel, forskjellige tilsetninger og en eller flere av de i henhold til oppfinnelsen innførte forbindelser, fortrinnsvis hydroksyrnetyl-2-mentol.
Ved fremstilling av tannrensemiddel i henhold til oppfinnelsen,
kan alle egnede polerings- eller slipe-midler anvendes. Som egnede substanser kan f.eks. anvendes kalsiumkarbonat, dikalsium-fosfat, trikalsiumfosfat, naturlig eller syntetisk kiselsyre,
leire, kalsiumpyrofosfat, varmeherdbar harpiks, som urea-formaldehyd-
eller melamin-formaldehyd-harpiks, uoppløselig natriummetafosfat,
eller andre blandinger tilsvarende disse substanser.
I alminnelighet er innholdet av poleringsmiddel variabelt, men
vil i de fleste tilfeller utgjøre inntil omkring 95 vekt% av den samlede sammensetning. Når det dreier seg om tannkrem ligger
innholdet av poleringsmiddel for det meste ved .omkring 20 til 75
vekt%, fortrinnsvis 45 til 55 vekt%, mens dette innhold i tann-
pulvere eller tanntabletter vanligvis er høyere, som f.eks. 70
til 95 vekt%.
De overflateaktive forbindelser kan være anioniske, ikke-ioniske, amfolytiske eller kationiske. På samme måte kan det anvendes blandinger av disse forbindelser med en eller flere likeartede eller forskjellige forbindelser. Som anioniske overflateaktive forbindelser, som i preparatene i henhold til oppfinnelsen kan komme til anvendelse i munnen, kan anføres såpene av de høyere fett-syrene med 8 til 26 karbonatomer; såpene av polykarbonsyre, slik som de er beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.096.523; lang-kjedede primære eller sekundære alkylsulfater, som laurylsulfat og sulfatene av høyere fettalkoholer; estere av svovelsyre og flerverdige alkoholer, som delvis er forestret med høyere fett-
syrer, som f.eks. monosulfatet av talg-monoglyserid; sulfaterte alkanolamider av høyere fettsyrer, alkyletersulfater, f.eks. lauryletersulfat; hydroksysulfonater av høyere fettsyreestere;
høyere fettsyreestere og hydroksyalkansulfonsyreestere med lav molekylvekt, f.eks. isetionsyreoleinester; de høyere fettsyre-
amider og aminoalkansulfonsyreamid, f.eks. N-metyl-N-palmitoyltaurid;
de vannløselige alkylfosfater; kondensasjonsproduktene av alkylen-oksydsulfater med hydrofobe substanser, slik som de blir ytterligere beskrevet nedenfor, sulforavsyreestere, som dioktylsuccinat;
de sulfonerte høyere fettsyrer; de sulfonerte oljer; olefin-sulfonatene, sulfonater av alkylaromatiske hydrokarbonforbindelser med en alkylsubstituent med 8 til 26 karbonatomer (med et en-
eller fler-ringsystem), osv.
Som overflateaktive kationiske forbindelser kan anføres: alkyl-amin-saltene, de kvartære ammoniumsalter; acylalkanolaminene; acylalifatiske amider av mettede alifatiske monoaminkarboksyl-
syrer med 2 til 6 karbonatomer, i hvilke acylradikalet oppviser
12 til 18 karbonatomer, som N-natrium-lauroylsarkosid, osv.
Som ikke-aoniske overf lateaktive forbindelser, som kan anvendes
i preparatene i henhold til oppfinnelsen, for å anvendes i munnen,
kan anføres: kondehsasjonsproduktene av aikylenoksyd med hydrofobe forbindelser, som høyere fettalkoholer, flerverdige alkoholer, alkylfenoler, propylenoksyd-etylendiamin-reaksjonsprodukter, fettsyreamider, alkansulfonsyreamider, substituerte polyaminer, polypropylen-glykoler, osv. Andre ikke-ioniske produkter er kondensasjonsprodukter av fettsyreklorid med hydrolyserte naturlige proteiner; estere av høyere fettsyrer og sukker, f.eks. sakka-rosepalmitat, osv.
Overflateaktive amfolytiske forbindelser som kan anvendes, er
salter av N-alkylerte forbindelser av 13-aminopropionsyre, imida-zolinér, betainer, sultainer, osv.
De overflateaktive forbindelser blir fortrinnsvis anvendt i form
av vannoppløselige salter, som alkalimetallsalter (natrium,
kalium osv.) eller ammoniumsalter, eller også i form av salter av nitrogenholdige baser, som salter av alkanolaminer med lav molekylvekt, av di- og tri-etanolamin, osv. Det er også mulig å anvende blandinger av de forskjellige forbindelser.
Innholdet av de overflateaktive forbindelser utgjør i alminnelighet 0,01 til lo vekt%, fortrinnsvis 0,5 til 5 vekt%, i forhold til den samlede vekt. Ved tannkrem må de flytende og de faste bestanddeler i preparatet tilsettes i slike forhold at det oppnåes en kremaktig masse med ønsket konsistens, for å være egnet til aero-solbeholdere og sammentrykkbare tuber. I dette tilfelle anvender man en bærer, f.eks. glyserol eller sorbit, og et bindemiddel eller fortykningsmiddel, som tragantgummi, karayagummi gummi arabicum, natriumkarboksymetylcellulose, hydroksyetylcellulose, polyvinylpyrrolidon, stivelse, islandsk mose, alginater, bentonit og kolloidalt magnesiumaluminiumsilikat.
Innholdet av fortykningsmiddel utgjør i alminnelighet inntil 10
vekt%, fortrinnsvis 0,2 til 5 vekt%, i .forhold til vekten av hele preparatet.
Dessuten kan preparatene i henhold til foreliggende oppfinnelse
også tilsettes lysgjøringsmidler, som titandioksyd, optiske lys-gjøringsmidler, blekemiddel; forskjellige ammoniserte bestanddeler, som urea, diammoniumfosfat; blodstillende midler; kloro-form; fuktemiddel, som propylenglykol eller andre flerverdige alkoholer; filmdannende substanser, som silikoner; enzymer, uskadelige fargestoffer, germicider, som di- eller heksaklorofen;
vitaminer, som B-vitaminer; konserveringsmiddel, som benzosurt natrium; antibiotiske midler; korrosjonshemmende midler; kloro-fyllderivater; kariostatiske midler, som tinnfluorid, natrium-monofluorfosfat, alkalimetallfluorider, osv.
Innholdet av kariostatiske og antibakterielle virkemidler i tann-pastaer utgjør i alminnelighet 0,01 til 1 vekt%, fortrinnsvis 0,02 til 0,5 vekt%, i forhold til det samlede preparat.
I alminnelighet utgjør innholdet av smaksstoffer 0,01 til 5 vekt% eller mer, i forhold til det samlede preparat.
I tillegg til de aromatiske preparater blir preparatene i henhold tiloppfinnélsen tilsatt små mengder av søtningsmidler, som sakkarin, dextrose, levulose og natriumcyklamat. Innholdet ut-
gjør i alminnelighet 0,01 til 5 vekt%, i forhold til det samlede preparat.
r
pH-verdien i preparatene i henhold til oppfinnelsen må ligge i et område som er egnet for anvendelsen. Dette område ligger mellom 4 og 8, fortrinnsvis mellom 4,5 og 6,5. Preparatet kan, dersom
det er bestemt til anvendelse i munnen, tilsettes egnede sur-gjørende midler, som sitronsyre, for å innstille pH-verdien i det ønskede område og så holde den konstant.
Det aromatiske preparat tilsettes vanligvis p-metandioler og hydroksymetyl-2-mentoler eller andre p-mentanderivater. Ved fremstilling av tannrensemidler kan de tilsettes på hvilket som helst ønsket tidspunkt i oppløst eller fast form. De kan anvendes i kapselform eller i absorbert form på en bærer.
Den av produktene i henhold til oppfinnelsen oppnådde friskhets-følelse blir bedømt ved at man prøver de aromatiske preparater direkte på et stykke sukker eller på sluttproduktet.
Foreliggende oppfinnelse blir i det følgende belyst ved hjelp av eksempler, uten at den er begrenset til disse.
Aromatisk preparat:
A.I. I stedet for hydroksymetyl-2-mentol anvender man p-mentandiol-2,3.
B.I. I stedet for hydroksymetyl-2-mentol anvendte man p-mentandiol-2,3.
B.II. I stedet for en blanding av hydroksymetyl-2-mentol-isomerer anvendte man trans-2,3-paramentandiol
CI. I stedet for p-mentandiol-2,3 anvendte man hydrok syrne tyl- 2-mentol.
Til bestemte mengder av denne tannpasta setter man på vanlig måte 0,15, 0,20 og 0,25 % p-mentandiol-2,3, og man sammenligner friskheten til disse pastaer, A, B, og C i forhold til sammenligning spastaen, dvs. den som ikke ble tilsatt noe. Friskhets-følelsen som ble oppnådd ved å pusse tennene med pastaene A,B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den som ble oppnådd ved anvendelse av sammenligningspastaen. Friskhetsfølelsen vedvarte i 15 minutter med sammenligningspastaen, og med prøvene fra for-søkene A, B og C ble det oppnådd en varighet på 20, 25 og 30 minutter, henholdsvis. Sammenligningspastaen og de tre pastaene A, B og C ble deretter lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter friskheten ble undersøkt enda en gang, og det ble sammenlignet med sammenligningspastaen. Det kunne ikke på noen måte fastslåes noe tap av friskhet. Friskhe<v>tsfølelsen vedvarte med sammenligningspastaen i 15 minutter, mens den med pastaene A,
B og C vedvarte i henholdsvis 20, 23 og 25 minutter.
EKSEMPEL 11: Tannpasta med anissmak.
Bestemte mengder av tannpastaen ifølge eksempel 1 ble tilsatt 0,15, 0,20 og 0,25 % hydroksymetyl-2-mentol. Friskheten til disse pastaer A, B og C ble sammenlignet med friskheten til sammenligningspastaen. Friskhetsfølelsen som ble oppnådd ved pastaene A, B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den friskhets-følelse som ble oppnådd med sammenligningspastaen. Varigheten av friskhetsfølelsen var for sammenligningspastaen 15 minutter,
og den var for pastaene A, B og C, 21, 25 og 28 minutter. Sammenligningspastaen og pastaene A, B og C ble så lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter pastaene på nytt ble prøvet. Det kunne på ingen måte fastslåes noe tap av friskhetsfølelse. Friskhetsvarigheten til sammenligningspastaen utgjorde 15 minutter, mens den for pastaene A, B og C utgjorde 21, 25 og 28 minutter.
EKSEMPEL 12: Tannpasta med krusemyntesmak:
Bestemte mengder av tannpastaen ble tilsatt 0,15, 0,20 og 0,25 % p-mentandiol-2,3. Friskheten til disse pastaene A, B og C ble sammenlignet med friskheten til sammenligningspastaen. Frisk-hetsfølelsen som ble oppnådd med pastaene A, B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den friskhetsfølelse som ble oppnådd med sammenligningspastaen. Varigheten av friskhetsfølelsen var for sammenligningspastaen 15 minutter, og varigheten som ble oppnådd med prøver fra forsøkene A, B og C var henholdsvis 18, 20 og 23 minutter. Sammenligningspastaen og pastaene A, B
og C ble deretter lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter friskheten enda en gang ble prøvet, og det ble sammenlignet med sammenligningspastaen. Det ble på ingen måte fastslått noe tap av friskhet. Friskhetsfølelsen vedvarte for sammenligningspastaen i 15minutter, mens den vedvarte i henholdsvis 18, 20 og 21 minutter for pastaene A. B og C.
EKSEMPEL 13: Tannpasta med krusemyntesmak.
Bestemte mengder av tannpastaen ifølge eksempel 3 ble tilsatt
0,15, 0,20 og 0,25 % hydroksymetyl-2-mentol. Friskheten til disse pastaer A.B ogaC ble sammenlignet med friskheten til sammenligningspastaen. Friskhetsfølelsen som ble oppnådd med pastaene A, B og C var mye sterkere og mer vedvarende enn den friskhets-følelse som ble oppnådd med sammenligningspastaen. Varigheten av friskhetsfølelsen var for sammneligningspastaen 15 minutter, og varigheten som ble oppnådd med prøver fra forsøkene A, B og C
var henholdsvis 20, 23 og 25 minutter. Sammenligningspastaen og pastaene A,B og C ble deretter lagret i tre uker ved værelsestemperatur, hvoretter friskheten ende en gang ble prøvet, og det ble sammenlignet med sammenligningspastaen. Det ble på ingen måte fastslått noe tap av friskhetsfølelse. Friskhetsfølelsen vedvarte for sammenligningspastaen i 15 minutter, mens den vedvarte i henholdsvis 20, 23 og 25 minutter for pastaene A, B og C.
Dette lepperødt gir inntrykk av glinsende friskhet på leppene.
EKSEMPEL 15: Sjokoladesukkertøy:
Man lar 250 g sjokolade smelte i et kar og tilsetter to skjeer melk såvel som 100 g smør. Uten ytterligere oppvarming blir denne masse tilsatt to eggegul og 0,035 g hydroksyetyl-2-mentol. Man lar så massen stå inntil den oppnår en konsistens som er egnet til forming av trøffler.
Den friske smaken uten mentollukt er svært godt forenelig med sjokoladens egen smak.
Preparatet blir tilsatt 0,02 vekt% hydroksymetyl-2-mentol, i forhold til den samlede vekt. Når man anvender det således oppnådde preparat som øyebad, merker man en friskhetsfølelse på øyeeplet og øyelokk.
Man setter 1,5% hydroksymetyl-3-carvomentpl.til denne konsentrerte oppløsninq. oq fortynner den med omkrina ti qanger så mye vann. Det således oppnådde gurglemiddel gir i munnen en vedvarende følelse av friskhet.
Man tilsetter dette konsentrat 0,25% hydroksymetyl-2-mentol og fortynner det etter smak med vann. Denne drikk virker svært forfriskende. Sitronsmaken blir ikke fjernet ved tilsetningen av hydroksymetyl-2-mentol.
EKSEMPEL 19: Sigarett-tobakk.
Man gnir i stykker sigarett-tobakk av en type som er vanlig i handelen, i en oppløsning av hydroksyetyl-3-carvomentol-etanol, og anvender den til sigaretter, hvilke så nå og da inneholder 5,0^ug aktive forbindelser. Ved røkning med disse impregnerte sigaretter merker man den for mentol-sigaretter typiske frisk-hetsfølelse, dog uten noen som helst annen for tobakk fremmed smak.
EKSEMPEL 20: Sigarettfilter:
Man impregnerer et sigarettfilter av en type som er vanlig i handelen, med en oppløsning av hydroksy-4-neo-mentol-etanol, med en slik mengde at hvert filter får et innhold av 0,02 mg aktiv forbindelse. Ved røkning av sigaretter med dette impregnerte filter merker man en tydelig friskhetsfølelse.
Bestanddelene blir godt blandet og kokt så lenge at marmeladen får en god konsistens. Marmeladen blir avkjølt og den blir svært godt blandet .méd 0,03% hydroksymetyl-2-mentol. Det oppnåes en marmelade som er tydelig friskere og som smaker mindre søtt enn marmelade uten tilsetning av hydroksymetyl-mentol. Dette ble fastslått av 10 av 12 forsøkspersoner som hadde forsøkt kaker med en slik marmelade.
EKSEMPEL 22: Margarin.
En margarin som er vanlig i handelen, blir tilsatt 0,01% hydroksymetyl -2 -mentol, og disse bestanddeler blir svært godt blandet.
Ved sammenligning av en således fremstilt margarin og det i handelen vanlige utgangsprodukt, viser det seg at margarinen, som er blandet med hydroksy-metyl-2-mentol, har en tydelig friskere smak enn den samme margarin uten nevnte tilsetning.
Denne drikk virker svært forfriskende. Appelsinsmaken blir ikke fjernet ved tilsetningen av hydroksymetyl-2-mentol.
EKSEMPEL 24: Brus (alkoholfri karbonsyreholdig drikk)
Ved en temperatur på 10°C setter man karbondioksyd til blandingen av forannevnte bestanddeler med en pH på 2,7, inntil trykket av karbondioksyd utgjør 2,24 kg/cm 2 . Så otilsetter man smak- og farge-stoffer til blandingen, og oppløser 0,03% hydroksymetyl-mentol i denne blanding. Denne karbonsyreholdige drikk virker mye mer forfriskende enn hittilværende drikker.
Blandingen blir behandlet i en diskontinuerlig kjøleinnretning ("batch freezer"). Samtidig med vanillinen blir blandingen tilsatt 0,025% hydroksymetyl-mentol. Vaniljeiskremen er ved -7°C egnet til å nytes ("relatively warm-eating"). En sammenligning av denne iskrem med en lignende iskrem uten tilsetning av hydroksymetyl -mentol , viser at iskremen fremstilt i samsvar med oppfinnelsen fremfor alt gir en avkjølt følelse i området ved det bakre tunge-parti og i strupen.
Denne blanding blir tilsatt 0,02% hydroksymetyl-mentol. Sluttproduktet gir en tydelig følelse av friskhet i ganen.
De foranstående eksempler belyser mulige forbindelser og preparater innen rammen av foreliggende oppfinnelse, men de skal dog ikke begrense oppfinnelsen.

Claims (1)

  1. Aromatiske preparater som inneholder forbindelser som virker avkjølende, for anvendelse i spiselige produkter, kosmetiske produkter og tannpleiemidler, karakterisert ved at de inneholder 2-hydroksy-metylmentol, 2,3-paramentandiol, 2-(2-hydroksyetyl)-mentol, 3-hydroksymetyl-carvomentol eller 3-(2-hydroksyetyl)-carvomentol som aktiv forbindelse.
NO785/73A 1972-02-28 1973-02-27 Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkjoelende foelelse NO137476C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU64851 1972-02-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO137476B true NO137476B (no) 1977-11-28
NO137476C NO137476C (no) 1978-03-08

Family

ID=19726960

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO785/73A NO137476C (no) 1972-02-28 1973-02-27 Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkjoelende foelelse

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4029759A (no)
JP (1) JPS4898012A (no)
AT (1) AT331415B (no)
AU (1) AU466320B2 (no)
BE (1) BE795751A (no)
BR (1) BR7301470D0 (no)
CA (1) CA1007108A (no)
CH (1) CH578841A5 (no)
DE (1) DE2309256A1 (no)
FR (1) FR2174104A1 (no)
GB (1) GB1422272A (no)
LU (1) LU64851A1 (no)
NL (1) NL7302675A (no)
NO (1) NO137476C (no)

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4292028A (en) * 1979-07-13 1981-09-29 Arthur Barr Cosmetic breath freshener and palate coolant composition and method of use
US4528182A (en) * 1983-07-13 1985-07-09 Colgate-Palmolive Company Stable antiplaque dentifrice with improved foaming
AU3328984A (en) * 1983-10-03 1985-04-18 Tobacco Research And Development Institute Limited Cigarette filter
JP2546226B2 (ja) * 1984-02-23 1996-10-23 ライオン株式会社 安息香酸類配合練歯磨組成物の肌荒れ防止方法
US5009893A (en) * 1989-07-17 1991-04-23 Warner-Lambert Company Breath-freshening edible compositions of methol and a carboxamide
WO1994010117A1 (en) * 1992-10-29 1994-05-11 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Cyclohexanol derivative, agent and composition containing the same for imparting pleasantly cool feeling, process for producing the derivative, and intermediate therefor
US6130255A (en) * 1993-10-22 2000-10-10 Ikemoto; Takeshi Noxious-insect repellent
CN1038670C (zh) * 1993-11-18 1998-06-10 久光制药株式会社 环己醇衍生物、含有它的冷感剂和冷感性组合物,以及该衍生物的制造方法及其中间体
JPH10501266A (ja) * 1994-06-10 1998-02-03 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー マウスリンス組成物
US5752529A (en) * 1996-08-21 1998-05-19 V. Mane Fils S.A. Tobacco products containing coolant compositions
US6627233B1 (en) * 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
US6455080B1 (en) 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
EP1014805B1 (en) * 1997-09-18 2008-08-13 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
US6383475B1 (en) * 1999-04-16 2002-05-07 Fd Management, Inc. Breath freshening lipstick
US6290940B1 (en) * 1999-04-16 2001-09-18 Fd Management, Inc. Breath refreshening lipstick
US6780443B1 (en) 2000-02-04 2004-08-24 Takasago International Corporation Sensate composition imparting initial sensation upon contact
EP1398306A3 (en) * 2000-02-04 2004-12-15 Takasago International Corporation A (1'R, 2'S, 5'R)-3-l-Menthoxyalkan-1-ol cooling sensate
JP2001294546A (ja) 2000-02-28 2001-10-23 Takasago Internatl Corp (1’R,2’S,5’R)3−l−メントキシアルカン−1−オール冷感剤
US6303817B1 (en) 2000-08-10 2001-10-16 International Flavors & Fragrances Inc. Method for making amides
US6365215B1 (en) * 2000-11-09 2002-04-02 International Flavors & Fragrances Inc. Oral sensory perception-affecting compositions containing dimethyl sulfoxide, complexes thereof and salts thereof
PL369924A1 (en) * 2001-11-23 2005-05-02 Unilever N.V. Water continuous food product with cooling flavour
US20030161802A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-28 Flammer Linda J. Anti-dandruff and anti-itch compositions containing sensate and sensate enhancer-containing compounds
US7361376B2 (en) * 2003-04-11 2008-04-22 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
US7632531B2 (en) * 2003-04-11 2009-12-15 International Flavors & Fragnances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
US6884906B2 (en) * 2003-07-01 2005-04-26 International Flavors & Fragrances Inc. Menthyl half acid ester derivatives, processes for preparing same, and uses thereof for their cooling/refreshing effect in consumable materials
US7141686B2 (en) * 2003-07-10 2006-11-28 International Flavors & Fragrances Inc. E2, E4, Z8-undecatrienoic acid and ester and carboxamide derivatives thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
US7025997B2 (en) * 2003-09-24 2006-04-11 International Flavors & Fragrances Inc. Coolant plant extract compositions containing monomenthyl succinate
US7329767B2 (en) * 2003-10-03 2008-02-12 International Flavors & Fragrances Inc. Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
US8007839B2 (en) * 2003-10-03 2011-08-30 International Flavors & Fragrances Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
CA2556745C (en) * 2004-02-26 2010-04-20 Wm. Wrigley Jr. Company Confections containing a blend of physiological cooling agents
US7541055B2 (en) * 2004-09-10 2009-06-02 International Flavors & Fragrances Inc. Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US7427421B2 (en) * 2004-09-10 2008-09-23 International Flavors & Fragrances Inc. Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
PL1835815T3 (pl) * 2004-12-29 2014-01-31 Wrigley W M Jun Co Kombinacja środków chłodzących do zastosowania w produktach cukierniczych
US20060280852A1 (en) * 2005-05-27 2006-12-14 Cadbury Adams Usa Llc. Vanilla-flavored compositions and delivery systems therefor
ES2359920T3 (es) * 2005-05-27 2011-05-30 Cadbury Adams Usa Llc Composiciones con sabor a vainilla y su sistema de suministro.
WO2007044526A2 (en) 2005-10-05 2007-04-19 Cadbury Adams Usa Llc Menthyl ester containing cooling compositions
ES2478634T3 (es) 2005-12-23 2014-07-22 Intercontinental Great Brands Llc Composiciones que proporcionan sensación de calor para administración oral o dérmica
AU2006330915B2 (en) 2005-12-23 2011-02-03 Intercontinental Great Brands Llc Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol
CN101631470B (zh) * 2007-03-14 2013-05-01 荷兰联合利华有限公司 可充气产品和充气产品
BRPI0817883A2 (pt) * 2007-10-11 2014-10-07 Mcneil Ppc Inc Produto aprimorado de uso tópico para alivio de dores
CN102123982B (zh) * 2008-08-15 2014-08-06 宝洁公司 在消费品中可用作感觉剂的环己烷衍生物的合成
CN102123695A (zh) * 2008-08-15 2011-07-13 宝洁公司 用于消费品中的薄荷酰胺溶液
ES2626230T3 (es) * 2008-11-20 2017-07-24 The Procter & Gamble Company Composiciones para la higiene personal que proporcionan una sensación refrescante mejorada
EP2432445A2 (en) * 2009-05-20 2012-03-28 Givaudan SA Menthol replacement
US9185925B2 (en) * 2009-10-09 2015-11-17 Philip Morris Usa Inc. Immobilized flavorants for flavor delivery
EP2621462B1 (en) 2010-10-01 2020-02-12 The Procter and Gamble Company Oral care compositions with improved flavor
US20130042482A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 Valerie Jean Bradford Skin Engaging Member Comprising An Anti-Irritation Agent
CN103930091B (zh) 2011-09-01 2016-03-02 宝洁公司 具有改善的流变特性的口腔护理组合物
US20130315843A1 (en) 2012-05-25 2013-11-28 The Procter & Gamble Company Composition for reduction of trpa1 and trpv1 sensations
JP2015533815A (ja) 2012-09-28 2015-11-26 ザ ジレット カンパニー 少なくとも1つの熱的弾性感覚剤を含む皮膚係合剃毛補助部材
CA2882090C (en) 2012-09-28 2018-07-10 The Gillette Company A skin engaging member comprising at least one thermally resilient sensate
US9884130B2 (en) 2013-11-13 2018-02-06 The Procter & Gamble Company Compositions for delivery of oral comfort sensations
WO2015131002A1 (en) 2014-02-27 2015-09-03 The Procter & Gamble Company Oral care compositions with a reduced bitter taste perception
US20150272847A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Skin Engaging Shaving Aid Comprising A Thermally Resilient Sensate And A TRPA1 Receptor Inhibitor
US20150273711A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Razor Comprising A Molded Shaving Aid Composition Comprising A Thermally Resilient Sensate
MX2016013617A (es) 2014-04-23 2017-02-28 Procter & Gamble Composiciones para deposicion sobre superficies biologicas.
AU2015301624B2 (en) 2014-08-15 2018-10-18 The Procter & Gamble Company Dentifrice with incremental chemistries
CN106572950A (zh) 2014-08-15 2017-04-19 宝洁公司 口腔护理组合物和方案
CN106659650A (zh) 2014-08-15 2017-05-10 宝洁公司 感官体验增强的口腔护理组合物
MX2017006347A (es) 2014-11-26 2017-08-21 Gillette Co Llc Un miembro de acoplamiento con la piel que comprende acetato de etilenvinilo.
US9951295B2 (en) 2015-02-19 2018-04-24 The Procter & Gamble Company Compositions for deposition on biological surfaces
EP3280411B1 (en) 2015-04-09 2020-02-19 The Procter and Gamble Company Reduction in cpc taste aversion by reducing cpc activation of trpa1 receptors, tprv1 receptors, or both
CN108349879A (zh) 2015-10-22 2018-07-31 宝洁公司 可在消费产品中用作感觉剂的环己烷甲酰胺衍生物的合成
WO2017070414A1 (en) 2015-10-22 2017-04-27 The Procter & Gamble Company Method of chromatographic separation
US20190276389A1 (en) 2015-12-18 2019-09-12 The Procter & Gamble Company Synthesis of aryl cyclohexane ester derivatives useful as sensates in consumer products
BR112018069979A2 (pt) 2016-04-01 2019-02-05 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo nitrato de potássio e peróxido
CN117643556A (zh) 2016-04-01 2024-03-05 宝洁公司 含有凝胶网络相的口腔护理组合物
WO2017173197A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing a gel network phase and potassium nitrate
MX2018011991A (es) 2016-04-01 2019-02-13 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado bucal con una exhibicion de saborizante eficaz.
WO2017173196A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing gel networks and potassium nitrate
US20170334082A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 The Gillette Company Llc Skin Engaging Member Comprising Ethylene Vinyl Acetate
WO2018081189A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
CA3037098C (en) 2016-10-25 2023-01-17 The Procter & Gamble Company Differential pillow height fibrous structures
WO2018085479A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate
AU2017362347B2 (en) 2016-11-17 2020-09-03 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate and a fragrance
US11389383B2 (en) * 2017-12-20 2022-07-19 Firmenich Sa Oral care compositions
CN109699758A (zh) * 2019-02-20 2019-05-03 山东天博食品配料有限公司 一种芹菜精油及其制备方法
US12049584B2 (en) * 2019-03-18 2024-07-30 Sabine Zureikat Composition and method for producing the sensory stimulant
WO2022067142A1 (en) 2020-09-28 2022-03-31 The Procter & Gamble Company Oral care composition comprising hops and flavor
CA3219441A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising block copolymer

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE123909C (no) *
DD123909A4 (no) 1970-06-29 1977-01-26

Also Published As

Publication number Publication date
AU466320B2 (en) 1975-10-23
ATA169273A (de) 1975-11-15
AT331415B (de) 1976-08-25
FR2174104A1 (no) 1973-10-12
JPS4898012A (no) 1973-12-13
AU5251473A (en) 1974-08-22
CA1007108A (en) 1977-03-22
DE2309256A1 (de) 1973-09-13
BR7301470D0 (pt) 1974-08-29
CH578841A5 (no) 1976-08-31
NO137476C (no) 1978-03-08
NL7302675A (no) 1973-08-30
LU64851A1 (no) 1973-09-04
BE795751A (fr) 1973-08-21
GB1422272A (en) 1976-01-21
US4029759A (en) 1977-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO137476B (no) Preparat inneholdende forbindelser som fremkaller en avkj¦lende f¦lelse
ES2272209T3 (es) Utilizacion de cubebol como ingrediente aromatizante.
US4070449A (en) Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
EP0641187B1 (en) Coolant compositions
NO138014B (no) Aroma- og friskhetsforbedrende preparater
US4032661A (en) Cyclic sulphoxides and sulphones having a physiological cooling action on the human body
KR101924664B1 (ko) 유기 화합물
EP0310299A1 (en) Beta-amino acid ester derivatives of alcoholic actives having extended duration of activity
NO168507B (no) Munnhygienepreparat.
NZ212009A (en) Anhydrous dentifrice composition containing glycerine and polysaccharide derivative
JP5397181B2 (ja) 口腔スプレー用組成物及び口腔用製剤
FR2522965A1 (fr) Dentifrice non irritant
JP4261744B2 (ja) 口腔用組成物
JP5233399B2 (ja) 口腔スプレー用組成物及び口腔用製剤
JP2021506738A (ja) 清涼および風味増強組成物
CA1041506A (en) Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
JP7310357B2 (ja) 口腔用組成物
WO2019107338A1 (ja) 口腔用組成物
EP0814751A1 (en) Coolant compositions
US20030157145A1 (en) Fluoridated products
KR20190088805A (ko) 발포 정제형 치약 조성물 및 그 제조방법
JP6841222B2 (ja) 唾液分泌促進剤、口腔乾燥抑制剤及び口腔内うるおい付与剤、及び組成物
KR102681231B1 (ko) 식물, 식물캘러스 또는 버섯균사체로부터 폴리데옥시리보뉴클레오티드를 추출하는 방법, 이 방법으로 제조된 폴리데옥시리보뉴클레오티드, 및 상기 폴리데옥시리보뉴클레오티드를 포함하는 조성물
CN109662918A (zh) 一种可吞咽牙膏的配方
JPH05320185A (ja) 6−O−α−D−ガラクトピラノシル−L−アスコルビン酸またはその塩およびその製造法並びにその用途