DE2265744C2 - - Google Patents
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Description
- a) Zur Herstellung von mit Allylchlorid umgesetztem Poly(α-methylstyrol) wird eine Lösung von 472 g (4,0 Mol) α-Methylstyrol in 2500 ml Tetrahydrofuran tropfenweise mit einer 12%igen Lösung von n-Butyllithium in Hexan bis zum Bestehenbleiben einer leicht roten Färbung behandelt. Eine zusätzliche Menge von 30 ml dieser n-Butyllithiumlösung wird hinzugegeben, was die Entwicklung einer leuchtend roten Färbung ergibt. Die Temperatur des Gemisches wird dann auf -80°C abgesenkt, und nach 30 min bei dieser Temperatur werden 4,5 g (0,06 Mol) Allylchlorid hinzugegeben. Die rote Farbe verschwindet fast sofort, was die Reaktion des lebenden Polymerisates anzeigt. Die entstandene, farblose Lösung wird zum Ausfällen des umgesetzten Poly(α-methylstyrols) in Methanol gegossen und das erhaltene Produkt besitzt, wie durch Dampfphasen-Osmometrie gezeigt, ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 11 000 (Theorie = 12 300). Die Molekulargewichtsverteilung ist sehr eng, d. h. das Verhältnis w/n beträgt weniger als 1,05. Das erzeugte Polymer besitzt folgende Strukturformel: worin n einen solchen Wert hat, daß das Molekulargewicht des Polymeren 11 000 beträgt.
- 5b) 4-Vinylpyridin, das mit einem molaren Äquivalent Allylchlorid zur Gewinnung eines Polymeren der folgenden Strukturformel: terminiert wird,
- 5c) Methacrylnitril, das mit einem molaren Äquivalent Vinylbenzylchlorid zur Gewinnung eines Polymeren der folgenden Formel terminiert wird:
- 5d) Methylmethacrylat, das mit Vinylbenzylchlorid zur Gewinnung eines Polymeren der folgenden Formel: terminiert wird,
- 5e) N,N-Dimethylacrylamid, das mit p-Vinylbenzylchlorid zur Gewinnung eines Polymeren der folgenden Formel: terminiert wird.
- a) Zur Herstellung von mit Methacrylylchlorid umgesetztem Polystyrol wird zu einer Lösung von 0,2 ml Diphenyläthylen in 2500 ml Benzol tropfenweise eine 12%ige Lösung von n-Butyllithium in Hexan bis zum Bestehenbleiben einer leichten rötlich-braunen Färbung hinzugegeben. Eine zusätzliche Menge von 24 ml (0,031 Mol) dieser n-Butyllithiumlösung wird hinzugegeben, und dann werden 416 g (4,0 Mol) Styrol hinzugefügt, was eine orange Färbung ergibt. Durch äußere Kühlung und durch Steuerung der Zugaberate des Styrols wird eine Temperatur von 40°C dauernd aufrecht erhalten. Diese Temperatur wird für weitere 30 min nach vollständiger Zugabe des Styrols aufrecht erhalten, dann wird sie auf 20°C abgesenkt, worauf 4,4 g (0,1 Mol) Äthylenoxid zugesetzt werden, was bewirkt, daß die Lösung farblos wird. Das erhaltene Polystyrol wird mit 10 ml (0,1 Mol) Methacrylylchlorid umgesetzt. Das erhaltene Polymer besitzt ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 10 000, bestimmt durch Dampfphasen-Osmometrie und besitzt folgende Strukturformel: worin n einen solchen Wert besitzt, daß das Molekulargewicht des Polymeren 10 000 beträgt.
- 6b) Acrylylchlorid wird anstelle von Methacrylylchlorid zur Durchführung der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise eingesetzt, wobei eine Acrylylsäureester-Endgruppe an der Polystyrolkette erhalten wird.
- 6c) Allylchlorid wird anstelle des Methacrylylchlorids zur Durchführung der unter a) beschriebenen Arbeitsweise eingesetzt, wobei ein Allyläther-terminiertes Polystyrol erhalten wird.
- 6d) Methallylchlorid wird anstelle von Methacrylylchlorid zur Durchführung der unter a) beschriebenen Arbeitsweise eingesetzt, wobei ein Methallyläther-terminiertes Polystyrol erhalten wird.
- 6e) Epichlorhydrin wird anstelle von Methacrylylchlorid zur Gewinnung eines Epoxyäther-terminierten Polystyrols eingesetzt.
- 6f) Die unter a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei anstelle von Styrol eine äquivalente Menge Isopren sowie anstelle von n-Butyllithium eine äquivalente Menge sek.-Butyllithium zur Erzeugung eines hauptsächlich kautschukartigen cis-1,4-Polyisoprens eingesetzt werden. Das lebende Polymere mit niedriger Tg wird durch die Zugabe eines molaren Äquivalents, bezogen auf sek.-Butyllithium, Äthylenoxid als Maskierungsmittel sowie durch die anschließende Zugabe einer molar-äquivalenten Menge Allylchlorid zur Gewinnung eines Polymeren terminiert, das überwiegend folgender Strukturformel entspricht: Die folgenden Beispiele 7 bis 17 wurden am 11. September 1981 nachgereicht.
- a) In einen Reaktor aus rostfreiem Stahl werden 76,56 Teile Benzol (A.C.S.-Grad), das thiophenfrei ist, gegeben. Dieses Benzol ist zuvor unter Verwendung von Linde-Molekularsieben und Calciumhydrid getrocknet worden. Der Reaktor wird auf 40°C erhitzt, worauf 0,015 Teile Diphenyläthylen dem Reaktor mittels einer Spritze zugeführt werden. Eine 12,1%ige Lösung von sek.-Butyllithium in Hexan wird dem Reaktor portionsweise solange zugesetzt, bis eine permanente orange-gelbe Farbe bleibt. Zu diesem Zeitpunkt werden weitere 0,885 Teile (1,67 Mol) sek.-Butyllithium-Lösung zugesetzt, worauf sich die Zugabe von 22,7 Teilen (218 Mol) Styrol während einer Zeitspanne von 44 min anschließt. Die Reaktortemperatur wird auf 36 bis 42°C gehalten. Das lebende Polystyrol wird durch Zugabe von 0,127 Teilen Allylchlorid zu der Reaktionsmischung terminiert. Das erhaltene Polymere wird durch die Zugabe der α-Olefin-terminierten Polystyrol/Benzol-Lösung zu Methanol ausgefällt. Das Polymere fällt dabei aus der Lösung aus. Das α-Olefin-terminierte Polystyrol wird in einem Trockner mit umlaufender Luft bei 40 bis 45°C getrocknet und anschließend in einem Fließbett zur Entfernung von Spurenmengen an Methanol behandelt. Der Methanolgehalt nach der Reinigung beträgt 10 ppm. Das Molekulargewicht des Polymeren, bestimmt durch Membranphasenosmometrie, beträgt 15 400 (Theorie 13 400). Die Molekulargewichtsverteilung ist sehr eng, d. h. das Verhältnis w/n ist weniger als 1,05. Das Polymer besitzt folgende Strukturformel: wobei n einen solchen Wert hat, daß das Molekulargewicht des Polymeren 15 400 beträgt.
- b) Die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1a) wird wiederholt, wobei anstelle von Allylchlorid eine äquivalente Menge Methallylchlorid zur Herstellung eines Methallyl-terminierten Polystyrols eingesetzt wird.
- c) Die unter Absatz a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei anstelle von Styrol eine äquivalente Menge an Äthylenoxid zur Herstellung eines lebenden kristallinen Polyoxyäthylen-Polymeren verwendet wird. Das lebende Polymere wird durch die Zugabe einer molar äquivalenten Menge Vinylbenzylchlorid zur Gewinnung eines Polymeren der folgenden Formel: terminiert.
Claims (7)
- - ein monofunktionelles lebendes Polymer herstellt durch anionische Polymerisation mindestens eines anionisch polymerisierbaren Monomeren in Gegenwart eines anionischen Alkalimetallalkyls mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder von Phenyllithium oder Phenylnatrium als Katalysator, wobei die Menge des Katalysators so gewählt wird, daß das lebende Polymer ein Molekulargewicht von 5000 bis 50 000 erhält und aus mindestens 20 wiederkehrenden Monomereinheiten besteht, und
- - das erhaltene lebende Polymer mit einer monohalogenhaltigen Epoxid- oder Thioepoxid- oder monohalogenhaltigen Vinylverbindung zu einem Polymer mit einer endständigen polymerisierbaren Epoxid-, Thioepoxid- oder Vinyleinheit umsetzt, wobei zumindest in den Fällen, wo zusammen mit dieser Verbindung eine Carbonylgruppe in das lebende Polymer eingeführt wird, dieses zuvor mit 1,1-Diphenyläthylen oder einem niederen Alkylenoxid umgesetzt wird, und wobei in jedem Falle ein schwacher molarer Überschuß in bezug auf die Katalysatormenge angewandt wird.
- - ein monofunktionelles lebendes Polymer herstellt durch anionische Polymerisation mindestens eines anionisch polymerisierbaren Monomeren in Gegenwart eines anionischen Alkalimetallalkyls mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder von Phenyllithium oder Phenylnatrium als Katalysator, wobei die Menge des Katalysators so gewählt wird, daß das lebende Polymer ein Molekulargewicht von 5000 bis 50 000 erhält und aus mindestens 20 wiederkehrenden Monomereinheiten besteht, und
- - das erhaltene lebende Polymer mit einer monohalogenhaltigen Epoxid- oder Thioepoxid- oder monohalogenhaltigen Vinylverbindung zu einem Polymer mit einer endständigen polymerisierbaren Epoxid-, Thioepoxid- oder Vinyleinheit umsetzt, wobei zumindest in den Fällen, wo zusammen mit dieser Verbindung eine Carbonylgruppe in das lebende Polymer eingeführt wird, dieses zuvor mit 1,1-Diphenyläthylen oder einem niederen Alkylenoxid umgesetzt wird und wobei in jedem Falle ein schwacher molarer Überschuß in bezug auf die Katalysatormenge angewandt wird.
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