DE2255059A1 - Basische farbstoffe - Google Patents
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B27/00—Preparations in which the azo group is formed in any way other than by diazotising and coupling, e.g. oxidation
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Description
R, R1, R", R"1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl,
jedoch mindestens zwei der Reste R, R1, R", Rto
Wasserstoff,
R2 einen nichtionogenen Substituenten,
Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten
Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl,
Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl,
Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl,
einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe,
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ρ die Zahlen O, 1, 2, 3 oder 4, η die Zahlen O, 1, 2 oder 3 und
X~ ein Anion bedeuten.
Außerdem sind Mischungen der Farbstoffe I, ihre Herstellung
und Verwendung zum Pärben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Materialien Gegenstand dieser Erfindung. Der
Ring A kann mit weiteren Ringen kondensiert sein. Die acyclischen Reste mit Ausnahme des Restes R. und alle cyclischen
Reste können weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten.
Geeignete Substituenten der Ringe A und B sind z.B.: Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Hydroxy, Alkoxy,
Aryloxy, Aralkoxy, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aralkoxycarbonyl, Carboxy, Cyan, Thiocyan, Acyl, Acylamino,
Carbamoyl, N-Alkyl-carbamoyl, Ν,Ν-Dialkyl-carbamoyl, N-Alkyl-N-aryl-carbamoyl,
Sulfamoyl, N-Alkyl-sulfamoyl, N,N-Dialkylsulfamoyl,
Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder Trifluormethyl.
Die im gleichen Ring vorhandenen Substituenten können gleich oder verschieden sein.
Unter einer Acylgruppe wird der Rest einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Carbon- oder Sulfoneäure
verstanden.
Der mit dem Ring A kondensierte Ring stellt vorzugsweise
einen Benzolring dar.
Unter einem Alkyl- bzw. AlkenylreBt wird ein gesättigter bzw.
ungesättigter, ggf. substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest von vorzugsweise 1 - 6 bzw. 2-6 C-Atomen
verstanden, wie Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Chloräthyl,
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Bromäthyl, Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl, Gyanäthyl, Acetoxyäthyl,
Aminocarbonyläthyl, Carboxyäthyl,. i-Propyl, n-Butyl,
i-Butyl, t-Butyl, i-Amyl, Allyl» Methallyl, /-Chiörallyl,
Propargyl, Cyanmethyl, $ -Cyanpropyl, ß-Hydroxy-n-propyl,
ß-Hydroxy-n-butyl, ß-Hydroxy-i-butyl9 ß-Hydroxy-^-allyloxyn-propyl,
j[ -Methoxycarbonyl-n-butyl.
Als Aralkylreste kommen beispielsweise in Präge: Phenylmethyl, Phenyläthyl, ß-Phenyl-ß-hydroxy-äthyl, Phenylpropyl-(2,2)
und gegebenenfalls deren im Phenylkern eubstituierten
Derivate.
Als Cycloalkyl besitzt Cyclohexyl besondere Bedeutung.
Aryl steht vorzugsweise für Phenyl und Naphthyl und deren
Derivate wie 4-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, 4-Chlorphenyl,
2-Chlorphenyl und 2-Methyl-4-chlorphenyl.
Hichtionogene Substituenten im Sinne der vorliegenden Erfindung
sind die in der Farbstoffchemie üblichen und unter den
betreffenden Reaktionsbedingungen nichtdissoziierenden Substituenten wie Fluor, Chlor, Brom; Alkylgruppen, insbesondere
geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-6 C-Atomen;
Aralkylreste; Alkenylreste; Arylreste; Alkoxyreste, insbesondere Alkoxyreste mit 1-4 C-Atomen; Aralkoxyreste;
Aryloxyreste, Alkylthioreste, vorzugsweise Alkylthioreste
mit 1-3 C-Atomen; Aralkylthioreste; Arylthioreste, Nitro;
Cyan; Alkoxycarbonyl, vorzugsweise solche mit einem Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen; der Pormylrest; Alkylcarbonylreste,
insbesondere solche mit einer Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen; Arylcarbonyl; Aralkylcarbonylreste; Arylaminocarbonyloxyreste;
Alkylaminocarbonyloxyreste; Alkoxycarbonyloxyreste,
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2255053
vorzugsweise mit einer Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen; Alkylcarbonylaminoreete,
vorzugsweise mit einer Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, Arylcarbonylaminoreste; Alkylsulfonylaminoreste,
vorzugsweise mit einer Alkylgruppe mit 1-3 C-Atomen; Arylsulfonylaminogruppen, Ureido-, N-Aryl- oder N-Alkylureido-,
Aryloxycarbonylamino-, Alkyloxycarbonylamino-, Carbamoyl-, N-Alkyl-carbamoyl-, Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl, N-Alkyl-N-aryl-carbamoyl-;
Sulfamoyl-; N-Alkylsulfamoyl-; N,N-Dialkyl-sulfamoyl-;
Alkylsulfonyl-; Alkenylsulfonyl- oder Aralkylsulfonylreste, wobei in den genannten Alkylresten
vorzugsweise 1-4 C-Atome vorliegen; Arylsulfonyl-, Carbonsäurealkylester-,
Carbonsäurearylester-, Sulfonsäurealkylester
und Sulfonsäurearyleeter-gruppen.
Als anionische Reste X~ kommen die für kationieche Farbstoffe
üblichen organischen und anorganischen Anionen in Betracht:
Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid,
Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste von S-haltigen
Säuren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Disulfat und Aminosulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren, wie Nitrat; Reste von
Sauerstoffsäuren des Phosphors, wie Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,
Phosphat und Metaphosphat; Reste der Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat; weitere Anionen von Sauerstoffsäuren
und Komplexsäuren, wie Methosulfat, Äthosulfat, Hexafluorsilikat, Cyanat, Thiocyanat, Hexacyanoferrat-(II),
Hexacyanoferrat-(III), Tri- und Tetrachlorozinkat, Tri- und Tetrabromozinkat, Stannat, Borat, Divanadat, Tetravanadat,
Molybdat, Wolframat, Chromat, Bichromat und Tetrafluoroborat,
sowie Anionen von Estern der Borsäure, wie des GlycerinesterB
der Borsäure und von Estern der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats .
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Organische Anionen sind beispielsweise Anionen gesättigter oder
ungesättigter aliphatischen cycloaliphatischer, aromatischer
und heterocyclischen Carbonsäuren und Sulfonsäuren, wie Reste der Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Cyanessigsäure,
Hydroxyessigsäure, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure,
Aminoäthyl-sulfonsäure, Methylaminoäthyl-sulfonsäure, Propionsäure,
n-Buttersäure, i-Buttersäure, 2-Methyl-buttersäure, 2-Äthyl-buttersäure,
Dichloressigsäure, Irichloressigsäure, Trifluoressigsäure,.2-Chlorpropionsäure,
3-Chlorpropionsäure,„Z-Chlorbuttersäure,
2-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxypropionsäure, O-äthylglykolsäure, -Thioglykolsäure, Glyeerinsäure, Apfelsäure,
Dodecycltetraäthylenglykolätherpropiönsäure, 3-(Nonyloxy)-propionsäure,
3-(Isotridecylbxy)-propionsäure, 3-(lsotridecyloxy)-diäthylenglykolätherpropionsäure,
Atherpropionsäure des Alkoholgemisches mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Thioessigsäure,
6-Benzoylamino-2-chlorcapronsäure, Nonylphenoltetraäthylenglykoläther-propionsäure,
Nonylphenoldiäthylenglykolätherpropionsäure, Dodecyltetraäthylenglykoläther-propionsäure, Phenoxyessigsäure,
Nonylphenoxyessigsäure, n-Valeriansäure, i-Valeriansäure,
2,2,2-Trimethylessigsäure, n-öapronsäure, 2-Äthyln-capronsäure,
Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure,
n-Pelargonsäure, Laurinsäure, eines Gemisches aliphätischer
Carbonsäuren mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen (Yersatic-Säure
911 der SHELL), eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen (Versat.ic-Säure 1519 der
SHELL), des Kokosfettsäure-Vorlaufs, der Undecancarbonsäure, -n-Tridecancarbonsäure und eines Kokosfettsäuregemisches; der
Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure,
Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, des Isomeren- '
gemisches aus 2,2,4- und 2i4,4-!Erimethyladipinsäure, .Sebacinsäure,
Isosebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure,
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Zitronensäure, Glyoxylsäure, Dimethyläther-oijOi'-diearboneäure,
Methylen-bis-thioglycolsäure, Dimethylsulfid-^a-dicarbonsäure,
2,2'-Dithio-di-n-propionsäure,,Fumarsäure, Maleinsäure,
Itaconsäure, Äthylen-bis-iminoessigsäure, Nitrilosulfonsäure,
Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Chlormethansulfonsäure,
2-Chloräthansulfonsäure und 2-Hydroxyäthansulfonsäure,
Mersolat, d.h. Cg-C1r-Paraffinsulfonsäure,
erhalten durch Chlorsulfierung von Paraffinöl.
Geeignete Anionen cycloaliphatischer Carbonsäuren sind z.B. die Anionen der Cyclohexancarbonsäure, Cyclohexen-3-carbonsäure
und Anionen araliphatischer Monocarbonsäuren sind z.B. Anionen der Phenylessigsäure, 4-Methylphenylessigsäure und
Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Carbonsäuren sind beispielsweise die Anionen der Benzoesäure, 2-Methylbenzoesäure, 3-Methylbenzoesäure,
4-Methy!benzoesäure, 4-tert.-Butylbenzoesäure, Z-Brombenzoesäure,
2-Chlorbenzoesäure, 3-Chlorbenzoesäure, 4-Chlorbenzoesäure,
2,4-Dichlorbenzoesäure, 2,5-Dichlorbenzöesäure,
2-Nitrobenzoesäure, 3-Nitrobenzoesäure, 4-Nitrobenzoesäure,
2-Chlor-4-nitrobenzoesäure, 6-Chlor-3-nitro-benzoesäure,
2,4-Dinitrobenzoesäure, 3,4-Dinitrobenzoesäure, 3t5-3)lnitrobenzoesäure,
2-Hydroxybenzoesäure, 3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure,
2-Mercaptobenzoesäure, 4-Nitro-3-methylbenzoesäure,
4-Aminobenzoesäure, 5-Nitro-2-b.ydroxybβnzoesäuref
3-Nitro-2-hydroxybenzoesäure, 4-MethoxybenzoeBä\iref 3-Nitro-4-methoxybenzoesäure,
4-Chlor-3-hydroxybenzoeeäure, 3-0hlor-4-
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hydroxybenzoesäuren 5-Ghlor-2-hydroxy-3-methy!benzoesäure9 4·-
Äthylmereapto-2-chlorbenzoeBäure, 2~Hydroxy»3-methyrbenzoe=·
säure, 6^Hydroxy-3-methy!benzoesäure, 2-Hydroxy-4-methylbensoesäure,
ö-Hydroxy-^^-dimethylbenzoesäure, 6-Hydroxy-3-tert,>butylbenzoesäure,
Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure., 4-Hydroxyphthalsäure,
4-MetiLOXyphtlialBäure9 Isophthalsäure, 4-
Chlorisophthalsäure, 5-Mt ro-is ο phthalsäure 9 Terephthalsäure 9
Mtroterephthalsäure und Diphenylcarbonsäure-(394)9 o-Vanillinsäure,
3-SulfobenzoeBäureil Benzoltetracarbonsäure-Ci,2,4?5) 9
Naphthalintetracarbonsäure-(1,49 5,8), Biphenylcarboiisäure-(4)
Abietinsäure, Phthalsäure-mono-n-butylester, Terephthalsäuremonomethylester,
3-Hydroxy-5,697,8-tetrahydronaphthalincarbonsäure-(2),
2-Hydroxynaphthoesäure--(1) und Anthrachinoncarbonsäure-(2).
Als Anionen heterocyclischer Garbonsäuren geeignet sind beispielsweise
die Anionen der Brenzschleimsäure, Dehydroschleimsäure,
Indolyl-(3)-essigsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z.B·. die
Anionen der Benzolsulf ons au re, Benzoldieulfonsäure-rC 1 *3), 4-Chlorbenzolßulfonsäure,
3-iritrobenzolsulfonsäures, 6-.Chlor-3-nitrobenzolsulfonsäure,
Toluolsulfonsäure-(4)9 Toluolsulfonsäure-(
2), Toluol-«/-sulf onsäure, 2-Ghlortoluolsulf onsäure-(4),
2-Hydroxybenzolsulfonsäure, n-Dodecylbenzolsulfonsäure, 1,2,3,.
4-TetrahydronaphthalinBulf onsäure-(6), Efaphthalinsulfonsäure-(1),
Naphthalindisulfonsäure-(1,4) oder -(1,5)» Naphthalin-.
trisulf.onsäure-(1,3,5), Naphthol-(1 )-sulfonsäure-(2), 5-Mtronaphthalinsulfonsäure-(2),
8-Aminonaphthalinsulfonsäure-(1),
Stilbendisulfonsäure-(2,2') und Biphenylsulfonsäure-(2).
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Ein geeignetes Anion heterocyclischer Sulfonsäuren ist z.B.
das Anion der ChinolinBulfonsäure-(5).
Weiterhin kommen die Anionen von Arylsulfin-, -phosphon- und
-phosphonigsäuren, wie Benzolsulfin- und Benzolphosphonsäure
in Betracht.
Bevorzugt sind farblose Anionen. Pur das Färben aus wäßrigem
Medium Bind solche Anionen bevorzugt, die die WaBserlöellchkeit des Farbstoffs nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben
aus organischen Lösungsmitteln Bind vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen
Lösungsmitteln fördern oder zumindest nicht negativ beeinflussen.
Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren und die eventuell vorgenommene Reinigung des rohen Farbstoffes
gegeben. Im allgemeinen liegen die Farbstoffe als Halogenide (insbesondere als Chloride,oder Bromide) oder als Metho-Bulfate,
Äthosulfate, Sulfate, Benzol- oder Toluolsulfonate oder als Acetate vor. Die Anionen können in bekannter Weise
gegen andere Anionen ausgetauscht werden.
Hervorzuheben sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
CH-R1
(II)
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worin ^ .
R, R!, R", R1" Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl,
wobei mindestens zwei der Reste R, R1, R", R"' Wasserstoff,
R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Alkoxy,
Aryloxy, Aralkoxy oder Acylamino,
R2 einen nichtionogenen Substituenten,
R, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl,
R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten uiisubstituierten
Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, HaIogenhydroxyalkyl,
Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl,
Aroxyalkyl oder Arylaminocarbonyloxyalkyl,
R5 einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe,
-
m die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, ,
η die Zahlen' 0, 1, 2 oder 3 und .
X~ ein Anion bedeuten.
Interessant sind Farbstoffe der allgemeinen lOnnel
(III)
worin
R, R', R", R'", R2, R3, R4, R5, m, η und X~ die bei Formel I
bzw. Formel II genannte Bedeutung haben und Rg für eine Alkylgruppe steht.
Besondere Bedeutung haben Farbstoffe der allgemeinen Formel
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409821/097
<R8>.
AO
= N.
<R10>n R4
Ύ2
'CHj
'CHj
(IV)
worin
R., m, η und X~ die oben genannte Bedeutung haben und
10
für Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, für Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Fluor,
Trifluormethyl, Phenoxy oder Benzyloxy, für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Chloräthyl, ß-Cyanäthyl,
ß-Bromäthyl, ß-Acetoxyäthyl, Allyl, Benzyl, ß-Carboxyäthyl oder ß-Carbonamidoäthyl und
für Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyan, Thiocyanat, Nitro, Carboxy,
Aminocarbonyl, Aminosulfonyl, Acetyl, Benzoyl, Phenoxy, Benzyloxy, Carbonaäuremethyl-, -äthyl-,
-phenyl- oder-benzylester, Methyl-, Äthyl- oder
Phenylsulfonyl stehen.
Aus der Formel IV sind solche Farbstoffe hervorzuheben, in denen R. für ß-Hydroxyäthyl, ß-Chloräthyl, η-Butyl oder
Benzyl, R7 für CH, oder C2H5, Rq für CH, und m und η für die
Zahl O stehen.
Wertvoll sind auch Farbstoffe der allgemeinen Formel
=: N
(V)
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- 10 -
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Darin haben R., R7, Rg,
genannte Bedeutung.
Q, m, η und X" die vorstehend
In Farbstoffen der Formel V von ganz besonderem Interesse
stehen Rn für -CH, oder -C0Hc- und m und η für die Zahl O.
Von besonderem Interesse sind auch Farbstoffe der allgemeinen
Formel
<V.
CH
R11-C-OH 11 ,
12..
(R10)n I
4
worin
R-, R7, R
R-, R7, R
8,
, m, η und X~ die oben genannte Bedeutung
haben und
R11 für Wasserstoff oder Methyl und
R12 für Methyl, Äthyl, Chlormethyl', Methoxymethyl, Äthoxymethyl,
Propoxymethyl, Butoxymethyl, Ällyloxymethyl,
Phenoxymethyl oder Phenyl stehen.
In Beispielen mit ganz besonderer Bedeutung der Formel YI
stehen R7 für -CH, oder -C2H5, R11 für Wasserstoff und m
und η für die Zahl 0. . "x
Farbstoffe der Formel I werden durch Einwirkung von quaternierenden
Mitteln der Formel
R, - X
. (VII)
Ie A H 706
- 11 -
409821 /097 3
auf Azofarbstoffe der Formel
(«Λ
N=N
/■
CHv,
R"
(JJH-R'
^N^C-R
(VIII)
in an sich bekannter Weise hergestellt. Darin bedeutet X einen als Anion abspaltbaren Rest und R, R', R", R1
bis R,-, p,
η und A haben die oben genannte Bedeutung. Geeignete quaternierende
Verbindungen sind beispielsweise Alkylhalogenide, Alkenylhalogenide, Aralkylhalogenide, Cycloalkylhalogenide,
Dialkylsulfate, Alkylester von Arylsulfonsäuren sowie andere
Ester starker Mineralsauren und organischer Sulfonsäuren
von vorzugsweise niederen Alkoholen. Die quaternieierenden
Mittel können weitereubstituiert sein, wie z.B. Bromproplonsäureamid
oder Brompropionitril. Die Einwirkung dieser Verbindungen der Formel VH kann ohne oder unter Zusatz eines weiteren Lösungsmittels oder in wäßriger Suspension bei Temperaturen
von 5 - 10O0C, vorzugsweise bei 15 - 900C erfolgen.
Dabei kann die Gegenwart eines basischen Materials wie z.B. Magnesiumoxid, Alkalicarbonat, Alkalihydrogencarbonat,
Erdalkalicarbonat, Kaliumacetat oder von Gemischen derartiger basischer Materialien angezeigt sein. Als Lösungsmittel geeignet
sind beispielsweise Halogenbeneole, Benzolkohlenwasserstoffe, Dialkylketone, Halogenalkane (wie etwa Tetrachlorkohlenstoff,
Tetrachloräthylen, Chloroform), Nitrobenzol, Dimethylformamid, Eisessig oder Alkohole.
Le A 14 706
- 12 -
409821 /0973
Die Alkylierung von Azofarbstoffen der Formel VIII zu "basischen.
Farbstoff en der Formel I gelingt auch durch Einwirkung
von Acrylsäure oder ihren Derivaten, z.B. des Acrylamide in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure, die
das Anion X" liefert, bei Temperaturen zwischen 50 und 1000C.
Geeignete Säuren sind z.B. Essigsäure, Ameisensäure, Salzsäure oder deren Gemische. Die Quaternierung von Azofarbstoffen
der Formel VIII zu Farbstoffen der Formel I kann auch durch Einwirkung von Äthylenoxid oder einer Epoxyverbindung der
Formel
GH9—\C 11 (IX)
erfolgen, worin R^ und R^ die oben genannte Bedeutung haben.
Diese Reaktipn erfolgt unter Verwendung eines Lösungsmittels
in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure bei Temperaturen von 10 - 1000C, vorzugsweise bei 40 - 900C.
Geeignete Säuren sind z.B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure,
Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, wobei die flüssigen Fettsäuren zugleich als Lösungsmittel anwendbar
sind. Weiterhin als Lösungsmittel geeignet sind beispielsweise Dimethylformamid, Acetonitril, Dioxan, Tetrahydrofuran,
Halogenbenzol, Benzolkohlenwasserstoffe, Nitrobenzol, Dialkylketone.
Le A 14 706 - 13 -
409821/0973
Verbindungen der Formel VIII erhält man in an sich bekannter Weise, wenn man 2-Amino"benzthiazole der Formel
Sv
NH0 (X)
(R2)
worin R2 % ρ und A die "bei Formel I angegebene Bedeutung
haben, diazotiert und dann auf Tetrahydrochinoline der Formel
/C-R
(R5)n
kuppelt.
Dabei haben R, R1, R", R1", R., R5, η und B die oben angegebene
Bedeutung.
Farbstoffe der Formel I können außerdem hergestellt werden, indem man Hydrazone der Formel
oxydativ auf Tetrahydrochinoline der Formel XI kuppelt.
In Formel XII haben R2, R,, ρ und A die bei Formel I angegebene
Bedeutung.
Le A H 706 -H-
409821/0973
/Γ
Geeignete Benzthiazole der Formel X sind beispielsweise:
2-Amino-6-methoxy-benzthiazol
" -6-äthoxy-benzthiazol
" -e-methoxy^-methyl-benzthiazol
" -5,6-dimethoxy-benzythiazol
" -4,6-dimethoxy-benzthiazol
11 -S-methyl-e-methoxy-benzthiazol
" -6(-0^. -Äthyl-capronyl-amino)-benzthiazol
" -benzthiazol
" -6-benzoylamino-benzthiazol
11 -re-acetylamino-benzthiazol
" -6-butyloxy-benzthiazol
" -6-propyloxy-benzthiazol
" -6-methylhenzthiazol
Geeignete Tetrahydrochinoline der Formel XI sind beispielsweise: N-Methyl-tetrahydrochinolin
N-Äthyl-tetrahydrochinolin N-n-Propyl-tetrahydiochinolin
N-n-Butyl-tetrahydrochinolin N-Allyl-tetrahydrochinolin
N-Benzyl-tetrahydrochinolin
N-21-Chlorbenzyl-tetrahydrochinolin
N-^'-Chlorbenzyl-tetrahydrochinolin "
Le A H 706 > - 15 -
409821/0973
Ν-4'-Methylbenzyl-tetrahydrochinolin
N-Cyanmethyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Cyanäthyl-tetrahydrochinolin N-ß-Hydroxyäthyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Chloräthyl-tetrahydrochinolin N-ß-Bromäthyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Methoxyäthyl-tetrahydrochinolin N-ß-Acetoxyäthyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy-n-propyl-tetrahydrochinolin N-ß-Hydroxy-n-butyl-tetrahydrochinolin · ■
N-ß-Hydroxy-i-butyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy-f-methoxy-propyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy-IT-äthoxy-propyl-tetrahydrochinolin N-ß-Hydroxy-/"-propoxy-propyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy-f- butoxy-propyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy- V" -allyloxy-propyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy-if-phenoxy-propyl-tetrahydrochinolin
N-ß-Hydroxy-ß-phenyläthyl-tetrahydrochinolin
Die neuen Farbstoffe der Formel I sind wertvolle Farbstoffe, die zum Färben
und Bedrucken von Materialien aus Leder, tannierter Baumwolle, Cellulose,
synthetischen Superpolyamiden und Superpolyurethanen sowie zum Färben ligninhaltiger Fasern wie Kokos, Jute und Sisal verwendet werden können. Sie sind
weiter geeignet zur Herstellung von SchreibflUssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten und lassen sich auch im Gummidruck verwenden.
Le A H 706 - 16 -
409821/0973
Besonders geeignet zum Färben mit den basischen Farbstoffen der Formel I sind Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe
oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen
Vinylverbindungen wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid,
Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäure-estern und-amiden, oder
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern und sauer modifizierten
Polyamiden. Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus
Sulfoterephthalaäure und Äthylenglyko1, d.h. sulfonsäuregruppenhaltigen
Polyäthylenglykolterephthalaten (Typ Dacron 64 der E.I. DuPont de Nemours and Company), wie
sie in der belgischen Patentschrift Nr. 549 179 und der
US-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise bei 40 - 6O0C eingeht
und dann bei Kochtemperatur färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 1000C färben. Des weiteren lassen
sich die Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger
Fasern zusetzen oder auch auf die unverstreckte Faser aufbringen. l
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und ihre Gemische sind gut zum Färben von Formkörpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
des Acrylnitrils, asymmetrischen Dicyanäthylens und sauer modifizierten aromatischen Polyestern in Chlorkohlenwasserstoffen als Färbebad geeignet, wenn- sie die Löslichkeit
in Chlorkohlenwasserstoffen fördernde Substituenten, wie z.B. die tertiär-Butylgruppe oder die Dodecyloxygruppe
tragen, oder das Anion X" das Anion einer einbasischen organischen
Säure mit 4-30 Kohlenstoffatomen ist.
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In einer Mischung aus 120 ml Eisessig und 60 ml Wasser löst man 18 g
2-Amino-6-methoxybenzthiazol. Dann gibt man 29 ml 48 %ige Schwefelsäure zu
und tropft bei -5° C die 7 g Natriumnitrit entsprechende Menge Nitrosylschwefelsäure ein. Nach einstündigem Nachrühren bei dieser Temperatur gibt
man 1 g Amidosulfonsäure zu und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung
zu einer Mischung aus 250 g Eis, 50 ml Wasser, 20 ml 48 %iger Schwefelsäure
und 17,7 g N-Hydroxyäthyl-tetrahydrochinolin. Man rührt eine Stunde bei ca.
-10 C nach und stumpft dann durch tropfenweise Zugabe von 20 %iger Natronlauge auf pH 4 ab. Dabei wird die Temperatur unter 0 gehalten.
Der Azofarbstoff wird nach beendeter Kupplung abgenutscht, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das erhaltene schwarz-violette Pulver wird
in 100 ml Chloroform verrührt und bei dessen Siedetemperatur tropfenweise mit 18 g Dimethylsulfat versetzt. Dann rührt man noch 30 Minuten unter Rückflußkühlung nach und dosiert anschließend 300 ml siedendes Wasser ein.
Dabei destilliert das Chloroform ab. Die erhaltene Lösung wird bei 50 «it
40 g Siedesalz und 5 g Zinkchlorid versetzt, abgekühlt und der auskristallisierte Farbstoffe abgenutscht und im Vakuum getrocknet.
Er hat die Formel
S. CH„
H3cor .ι
N
I
CH„
C2H4OH j
ei znci.
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und färbt Polyacrylnitrilfasern in blauem Farbton von guter Licht- und Naßechtheit.
Der Farbstoff zeichnet sich durch eine sehr gute Verkochbeständigkeit aus. , .
Er kann auch dargestellt werden, indem man die Quaternierung statt mit
Dimethylsulfat mit p-Toluolsulfonsäuremethylester oder mit Methyljodid vornimmt.
Wertvoile Farbstoffe erhält man auch, wenn man folgende 2-Aminobenzthiazole
mit den angegebenen Tetrahydrochinolinen "
in der beschriebenen Weise kuppelt und den von Säure befreiten
Azofärbstoff mit Dimethylsulfat methyliert. Die Ausfärbungen der Farbstoffe auf Dralon ergeben den mit
aufgeführten Farbton:
2-Aminobenzthiazol Tetrahydrochinolin
Farbton auf Polyacrylnitril
6-Methoxy-6-Äthoxy-6-Methoxy-6-Äthoxy- 6-Äthoxy-6-Methoxy-
-6-Äthox'y-6-Methoxy-6-Äthoxy-6-Methoxy-6-Äthoxy-6-Methoxy6-Äthoxy-
1-n-Butyl-tetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxyäthyl-tetrahydrochinolin
1-Benzyl-tetrahydrochinolin
ti · ti _ . ■ ' '
1-η-Butyl-tetrahydrochino1in
1-ß-Chloräthyl-tetrahydrochinolin
Il v Il
l-ß-Acetoxyäthyl-tetrahydrochinolin
Il It
1-Allyl-tetrahydrochinolin
ti It
1-ß-Cyanäthyl-tetrahydrochinolin
Blau
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- 19 -409821/0973
2-Aminobenzthiazol Tetrahydrochinolin
Farbton auf. Polyacrylnitril
6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-
6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-
6-Methoxy-6-Methoxy-
6-Methoxy-
6-Äthoxy-
6-Methoxy-
6-Methoxy-
6-Methoxy-
6-Methoxy-
6-Benzoylamino-
6-Benzoylamino-
6-Acetylamino-
l-Cyanmethyl-tetrahydrochinolin
l-ß-Methoxyäthyl-tetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxy-n-propyl-tetrahydrochinolin
l-ß-Hydroxy-n-butyl-tetrahydrochinolin
l-ß-Hydroxy-ß-phenyläthyl-tetrahydro-
chinolin
l-n-Propyl*tetrahydrochinolin l-ß-Bromäthyl-tetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxy-v*-allyloxy-n-propyltetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxy-Jf-methoxy-n-propyltetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxy-f-ftthoxy-n-propyltetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxy- IT-chlor-n-propyltetrahydrochi.no 1 in
If
l-(4*-Chlorbenzyl)-tetfahydrochinolin
l-(2'-Chlorbenzyl)- "
l-(4'-Methylbenzyl)- "
l-Isopropyl-tetrahydrochinolin
1-Benzyl-tetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxyäthyl-tetrahydrochinolin
l-Benzyl-tetrahydrochinolin
rotst. Blau Blau
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- 20 -
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2-Aminobenzthiazol Tetrahydrochinoline
Farbton auf Polyacrylnitril
6-Methoxy-4-methyl-
5,6-Dimethoxy-4,6-Dimethoxy-6-Methoxy-
6-Methyl-
5-Methyl-6-methoxy-
und
7-Methyl-6-methoxy-
e-Propoxy
6-Butoxy-
2-Aminobenzthiazol
6-Benzyloxy-
6-tert.-Butyl-
6-Methyl-
6-Benzyl-
4,6,7-Trimethyl-
4,6-Dimethyl-
6-Xthyl-
6-Methoxy-
6-Xthoxy-
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl- "
l-Benzyl-tetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxyäthyl-tetrahydrochinolin
1-ß-Hydroxyäthyl- "
1-ß-Hydroxy-^-phenoxy-n-propyltetrahydrochinolin
l-Benzyl-tetrahydrochinolin 1-ß-Hydroxyäthyl-tetrahydrochinolin
l-Cyclohexyltetrahydrochinolin
If
If
IJ Il
Le A H
- 21 -
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2-Aminol)enzthiazol Tetrahydrochinolin
Farbton auf Polyacrylnitril
6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Metnoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy~
6-Methoxy-
1-ß-Hydroxyäthyl-2-methyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-7-methyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-4-methyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-2-äthyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-2,3-dimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-2,8-dimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-5,8-dimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1,2,2-Trimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-2,4-dimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-4,8-dimethyl-tetrahydrochinolin Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-4,7-dimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-3-raethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-2,7-dimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-ß-Chloräthyl-2,7-dimethyltetrahydrochinolin Blau
1-ß-Hydroxyäthyl-2,4,7-trimethyl-tetrahydrochinolin
Blau
1-Methyl-7-nitro-tetrahydrochinolin
Blau
1 -ß-CN-Phenyl-aminocarbiOnyloxy)-äthyl-tetrahydrochlnolin
Blau
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- 22 -
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Wenn man wie in Beispiel 1 verfährt und dan statt Dimethylsulfat
die äquivalente Menge Biäthylsulfat einsetzt, wobei
es zweckmäßig ist, die Dauer der Alkylierung auf 6.Stunden auszudehnen, erhält man. den Farbstoff-'-der Formel:
Cl
Er zeichnet sich durch eine sehr gute Verkochbeständigkeit
aus und färbt Polyacrylnitril mit blauem Farbton. Ähnlich :
gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man bei der Herstellung der in der [Tabelle zu Beispiel 1 genannten Farbstoffe mit
Diäthylsulfat statt Dimethylsulfat arbeitet.
Beispiel 3 . , . :
20 g des nicht mit Dimethylsulfat umgesetzten in Beispiel 1
.beschriebenen Azofarbstoffs werden mit 30 ml Acetonitril
und 30 ml n-Butylbromid verrührt, mit. 1 g Magnesiumoxid
versetzt und 12 Stunden auf 80 - 85° erhitzt. Dann werden die Lösungsmittel im Vakuum der Wasserstrahlpumpe abdestil-liert,
Der Destillationsrückstand wird in heißem Wasser gelöst und
mit 3 g A-Kohle., geklärt. Dann fällt man mit Siedesalz,
trennt den Farbstoff von der Lösung ab Und-trocknet im
Vakuum. Das Reaktionsprodukt hat die Formel
| H3CCV | N | I =■ N · | ^ CHo | XFH2 |
H. OH
4 |
| I | kA ^ÖH2 | ||||
| C4H9 |
N
■ |
||||
| C2 | |||||
Cl
Es färbt Polyacrylnitril in blauem Farbton.
Le A H 706
- 23 409821/0973
Zu einer, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellten DiazoniumBalzlösung
aus 18g 2-Amino-6-methoxybenzthiazol tropft
man bei -100C innerhalb von 1 Stunde 22,3 g N-Benzyl-tetrahydrochinolin,
rührt 30 Minuten nach und gibt dann 300g Eis zu.
Dabei kristallisiert das saure Salz des Azofarbstoffes. Es
wird nach 5-stündigem Nachrühren unter O0C abgenutscht, mit
Wasser gewaschen und erneut mit 300 ml Wasser verrührt. Dann tropft man Natronlauge ein bis ein pH-Wert von 8 bestehenbleibt,
preßt ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vakuum. Das getrocknete Produkt wird bei 500C in 50 ml
Eisessig verrührt. Dann leitet man Äthylenoxid ein und steigert die Temperatur langsam auf 800C. Sobald die im Dünnschichtchromatogramm
gut zu verfolgende Quaternierung beendet ist, rührt man die Lösung in 250 ml 20$ige Siedesalzlösung
ein, rührt einige Minuten nach und preßt dann den kristallisierten Farbstoff ab. Er wird im Vakuum getrocknet
und wird in quantitativer Ausbeute erhalten. Das Produkt hat die Formel:
N=N
C2H4OH
Cl
Es färbt Polyacrylnitril in blauem Farbton.
Le A H 706
0 9 8 21/0973
Arbeitet- man wie in Beispiel 4 angegeben und gibt statt
Ächylenoxid 12£ g 1,2-Butylenoxid zu, so ergibt die analoge
Aufarbeitung den Farbstoff der Formel;
N = N
der Polyacrylnitril ebenfalls blau mit guten Echtheiten
färbt.
Wertvolle Farbstoffe erhält man auch, wenn man wie in "den .
Beispielen 4 und 5 arbeitet, dabei die in folgender-Tabelle
aufgeführten 2-Aminobenzthiazole und Tetrahydrochinoline
miteinander umsetzt und dann mit den genannten Epoxiden quaterniert. Die Ausfärbung der Beispiele auf Polyacrylnitril
ergibt die mit angegebenen Farbtöne.
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£ 2-Aainobenzthi*zol Tetrahydrochinolin Quaterniert ait
i> :
_x 6-Methoxy- 1-ß-Hydroxyathyl-tetrahydro- Äthylenoxid Blau
■**" chioolin
O " 1-n-Butyl-
6-Äthoxy- 1-Btmzyl-
6-Methoxy- 1-p-Chlorbenzyl- " " "
" N-Methyltetrahydrochinolin " "
to " l-ß-Chloräthyl-tetrahydro- " "
"-J ' chinolin
" l-ß-iiydroxy-n-butyl-tetrahydro- " "
chinolin
" l-ß-Hydroxy-J^chlor-n-propyl- " "
tetrahydrochinolin
" 1-Benzyl- " Propylenoxid "
" 1-ß-Hydroxyfithyl- " " "
" 1-ß-Hydroxyäthyl- " Ζ'-Phenoxypropylenoxid " ΙΌ
" 1-Benzyl- « « t, Q1
; '" ■■ ■■■- . Cn
n
l-fl-^tfayl- M y -Allyloxypropylenoxid "
i cn
'" l-Benzyl- " "
" ^
-J O CTv
2-Aminobenzthiazol Tetrahydrochinolin
Quaterniert mit
Farbton auf Polyacrylnitril
6-Methoxy-
1 -ß-Hydroxyäthyl -η-ρr0 py1
1-ß-Hydroxyäthyl- "
1-Benzyl- "
1-ß-Hydroxyäthyl- "
1-Benzyl- . . "
1-ß-Hydroxyäthyl- "
1-Benzyl- ' "
1-Cyanäthyl- . "
6-Methyl^
1-ß-Acetoxyäthyl- "
1-ß-Acetoxyäthyl-tetrahydrochinolin
1-Butyl- "
1-ß-Hydroxyäthyl- " 1-ß-Chloräthyl- "
1-Benzyl- "
1,2-Butylenoxid Blau
V" -Methoxypropylenoxid "
ti it
y -Athoxypropylenoxid ' "
Il _ It
\f -Butoxypropylenoxid "
tt ' It
1,2-Butylenoxid "
Athylenoxid "
Propylenoxid ' "
ti ti
1,2-Butylenoxid■ "
it Il
Propylenoxid "
Epichlorhydrin "
1,2-»Butylenoxid ' . "
ro cn cn ο cn
co
. Farbton auf PoIy
2-Aminobenzth.i.azol Tetrahydrochinolin Quaterniert mit acrylnitril
6-Methoxy- i-ß-CHienylamlno-carlxinyloxy-^äthyl- Äthylenoxid Blau
tetrahydrochinolin
6-Methoxy- i-Methyl-7-nitro-tetra- Äthylenoxid Blau
hydrochinolin
σ CO
CO
CO
. 2255Ö59
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, die
in folgender Weise hergestellt wurde:
30 Gewichtsteile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs, 50 Gewichts-.
teile Thiodiäthylenglykol, 30 Gewichtsteile Cyclohexanol und 30 Gewichtsteile 30 %iger Essigsäure werden mit 330 Gewichtsteilen heißem Wasser übergössen
und die erhaltene Lösung zu 500 Gewichtsteilen Kristallgummi (Gummi
arabicum als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Gewichtsteile Zinknitratlösung zugesetzt. Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30
Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einen blauen Druck
von sehr guten Echtheitseigenschaften. ,
Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern werden bei 20 C im Flottenverhältnis
l;40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 bis 10 g
Natriumsulfat, 0,1 bis Ig 01eylpolyglykolether (50 Mol Äthylenoxid), 0-15 g
Dimethyl-benzyldodecylammoniumchlorid und 0,15 g des in der Tabelle,zu Beispiel
1 an 1. Stelle beschriebenen Farbstoffs enthält und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb 30 Minuten auf 100° C
und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur, Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung von guten Echt-
- heitseigenschaften.
Le A H 706 - 29 -.
409 8 21/0973
Beispiel 8 ^^
30
Polyacrylnitrilfasern werden bei 40 C im Flottenverhältnis 1:40 in ein
wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30 %ige Essigsäure, 0,38 g
Natriumacetat und 0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs enthält.
Man erhitzt innerhalb von 20 - 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30-60
Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine
blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Aus 15 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs, 15 Gewichtsteilen Polyacrylnitril und 70 Gewichtsteilen Dimethylformamid wird eine Stammlösung hergestellt, die zu einer üblichen Spinnlösung von Polyacrylnitril zugesetzt und in bekannter Weise versponnen wird. Man erhält eine blaue Färbung
von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Sauer modifizierte synthetische Polyamidfasern werden bei 400C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht,
das pro Liter 10 g Natriumacetat, 1 bis 5 g Oleylpolyglykoläther (50 Mol Äthylenoxid) und 0,3 g des in Beispiel 1 beschriebenen
Farbstoffs enthält und mit Essigsäure auf pH 4 - 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf
980C und hält das Bad bei dieser Temperatur. Anschließend
werden die Pasern gespült und getrocknet. Man erhält eine
blaue Färbung.
Le A 14 706 - 30 -
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Claims (16)
- Patentansprüche;R, R1, R11V R"' Wasserstoff,. Methyl, Ithyl oder Propyl,jedoch mindestens zwei der Reste R, .R1 , R", R1" Wasserstoff,Rp einen nichtionogenen Substituenten,· . - . R, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwass.erstoffrest, Halogenalkyl,Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl,Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl,Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl,Rt- einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe, · ρ die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4,η die Zahlen" 0, 1, 2 oder 3 und .X~ ein Anion bedeuten, -und worin ,der Ring A mit weiteren Ringen kondensiert sein kann, und die cyclischen und acyclischen Reste außer R, weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können.Le A 14 706A 0 9 8 21/0 97 3afc
- 2. Farbstoffe der allgemeinen FormelR"R, R1, R", R'" Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl, wobei mindestens zwei der Reste R, R', R", R'" Wasserstoff,R. Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy oder Acylamino,R2 einen nichtlonogenen Substituenten, R, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl,R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten un-Bubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, HaIogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl oder Arylaminocarbonyloxyalkyl,Rr einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe,m die Zahlen O, 1,2 oder 3,η die Zahlen O, 1, 2 oder 3 und X~ ein Anion bedeuten,und worin der Ring A mit weiteren Ringen kondensiert Bein kann, und die cyclischen und acyclischen Reste außer R. weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können.Le A H 706- 32 -409821/097331
- 3. Farbstoffe der allgemeinen FormelR'"worin
R, R1, R", R1" Wasserstoff, Methyl, ÄthyT oder Propyl, jedoch mindestens zwei der Reste R, R1', R", R"' Wasserstoff, ·einen nichtionogenen Substituenten, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Oyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl, einen nichtionogenen Substituenten öder eine Cärboxylgruppe,eine Alkylgruppe,
die Zahlen O, 1,2 oder 3, die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 und ein Anion bedeuten. - 4. Farbstoffe der allgemeinen Formel<Ηβ>. RgLe A 14 706- 33 -409821/0973worin $l·R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Garboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl,R7 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl,Rg Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Phenoxy oder Benzyloxy,R9 Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Chloräthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Bromäthyl, ß-Acetoxyäthyl, Allyl, Benzyl, ß-Carboxyäthyl oder ß-Carbonamidoäthyl,R10 Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyan, Thiocyanat, Nitro, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfonyl, Acetyl, Benzoyl, Phenoxy, Benzyloxy, Carbonsäuremethyl-, -äthyl-, -phenyl- oder -benzylester, Methyl-, Äthyl- oder Phenylsulfonyl,m die Zahlen O, 1, 2 oder 3, η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 und X"~ ein Anion bedeuten.
- 5. Farbstoffe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R. für ß-Hydroxyäthyl, ß-Chloräthyl, η-Butyl oder Benzyl, R7 für CH3 oder C3H5, R9 für CH3 und m und η für die Zahl O stehen.
- 6. Farbstoffe der allgemeinen FormelLe A H 706 - 34 -409821/0973worin R,10'aeinen acyclischen gesättigten, oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoff rest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Hälogenhydroxyalkyl, Gyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Gycl.oalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, ArylaminocarlDonyloxyalkyl, Methyl, ithyl, Propyl oder Butyl, . " Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Ohlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Phenoxy oder Benzyloxy, ·. . . Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyan, Thiocyanat, Nitro, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfonyl, Acetyl, Benzoyl, Phenoxy, Benzyloxy, Carbonsäuremethyl-, '-^äthyl-, -phenyl- oder -"benzylester, Methyl-, Äthyl- oder Phenylsulfonyl,
die Zahlen O, 1, 2 oder 3,
die Zahlen O, 1, 2 oder 3 und
ein Anion "bedeuten. - 7. Farbstoffe gemäß Anspruch 6, dadurch- gekennzeichnet, daß R^ für -GH, oder -O2Hc vmd m und η für die.Zahl 0 stehen.Le A H 706-35-409821 /09733€
- 8. Farbstoffe der allgemeinen Formelworin
R4einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl, Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Fluor, TrifIuοmethyl, Phenoxy oder Benzyloxy, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyan, Thiocyanat, Nitro, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfonyl, Acetyl, Benzoyl, Phenoxy, Benzyloxy, Carbonsäuremethyl-, -äthyl-, -phenyl- oder -benzylester, Methyl-, Äthyl- oder Phenylsulfonyl,Wasserstoff oder Methyl,Methyl, Äthyl, Chlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl, Allyloxymethyl, Phenoxymethyl oder Phenyl,Le A H 706409821 /0973m die Zahlen 0,1, 2 oder 3, η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 und X~ ein Anion bedeuten.· - 9. Farbstoffe gemäß Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, daß Ry für -CH5 oder -C2H1-, R11 für Wasserstoff und m und η für die Zahl 0 stehen. . .
- 10. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch' gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel(Ro)worinR, R1, R", R1" · Wasserstoff, Methyl, Äthyl,oder Propyl, ' jedoch mindestens zwei der Reste R, R1, R", R'" Wasserstoff,R2 einen nichtionogenen Substituenten,R, einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten ünsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Haiogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminöcarbonylalkyl, Acyloxyalkylj Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyi,Ie A H 706 - 37 -40 9 821./0973Rp- einen nichtionogenen Subs ti tu ent en oder eine Carboxylgruppe,ρ die Zahlen O, 1, 2, 3 oder 4, η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 und X~ ein Anion bedeuten,und worin der Ring A mit weiteren Ringen kondensiert sein kann, und die cyclischen und acyclischen Reste außer R. weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können,mit quaternierenden Mitteln der allgemeinen FormelworinR, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl und X einen als X^"^ abspaltbaren Rest bedeuten,umsetzt.
- 11. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazone der allgemeinen FormelA ι] >—N-NH2(R2)poxydativ auf Indoline der allgemeinen FormelLe A 14 706 - 33 -409821/0973worirfR. R1, R", R"' Wasserstoff, Methyl,' Äthyl oder Propyl, jedoch mindestens zwei der Reste R, R1, R", R'" Wasserstoff,Rp einen nichtionoge.nen Substituenten, R, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl,R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl,R1- einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe,ρ die Zahlen O, 1, 2, 3 oder 4-und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten,und worin der Ring A mit weiteren Ringen kondensiert sein kann, und die cyclischen und acyclischen Reste außer R. weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthaltenkönnen,kuppelt.Le A H 706 " . - 39 -40982 1/09-73-.rch
- 12. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurc gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel(R ) R^ 1V η R4R, R', R", R1" Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl, Jedoch mindestens zwei der Reste R, R', R", R1" Wasserstoff,R2 einen nichtionogenen Substituenten, R, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl,R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Garboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Aryiaminocarbonyloxyalkyl,R5 einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe,ρ die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4,und η die Zahlen 0, 1,2 oder 3 bedeuten, und worin der Ring A mit weiteren Ringen kondensiert sein kann, und die cyclischen und acyclischen Reste außer R. weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können,Le A 14 706 - 40 -A09821 /0973mit Äthylenoxid in Gegenwart einer Säure, die das Anion X liefert, umsetzt.
- 13. Verfahren zur. Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen FormelworinR, RVR11I R"' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl, jedoch mindestens zwei der Reste R, R1, R", R'" Wasserstoff,Rg einen nichtionogenen Substituent'en, R5 Alkyl / Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R. einen acyclischen gesättigten oder ungesättigten unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxy-alkoxyalkyl, Halogenhydroxyalkyl, Cyanalkyl, Carboxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Acyloxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aroxyalkyl, Arylaminocarbpnyloxyalkyl, · Rμ. einen nichtionogenen Substituenten oder eine Carboxylgruppe , .ρ die Zahlen O, 1, 2, 3 oder 4 und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, und worin der Ring A mit weiteren Ringen kondensiert sein kann, und die cyclischen und acyclischen Reste außer R^ weitere nichtionogene Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können, .Ie A H 706 - 41 -409821 /0973mit Epoxiden der allgemeinen FormelR12R11 Wasserstoff oder Methyl undR1P Methyl, Äthyl, Chlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl, Allyloxymethyl,Phenoxymethyl oder Phenyl bedeuten,in Gegenwart einer Säure, die das Anion X~ liefert, umsetzt.
- 14. Farbstoffe, erhältlich nach den Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 13.
- 15. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as. Dicyanäthylens, von sauer modifizierten Synthesefasern, insbesondere sauer modifizierten Polyestern und sauer modifizierten Superpolyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 9 und 14 verwendet.
- 16. Verfahren zum Färben bzw. Bedrucken von Leder, Papier, tannierter Baumwolle, Schreibflüssigkeiten, Druckpasteil und ligninhaltigen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 9 und 14 verwendet.Le A H 706 - 42 -409821 /0973*317· Fasermaterialien·aus Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as. Dicyanäthylens, aus sauer modifizierten Synthesefasern, insbesondere sauer modifizierten Polyestern und sauer modifizierten Superpolyamiden, gefärbt, spinngefär"bt oder bedruckt mit Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 9 und H. .le A H 706 - 43 -09821/0 9 73
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