CH660748A5 - Kationische isothiazol-azo-verbindungen. - Google Patents

Kationische isothiazol-azo-verbindungen. Download PDF

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CH660748A5 CH5427/84A CH542784A CH660748A5 CH 660748 A5 CH660748 A5 CH 660748A5 CH 5427/84 A CH5427/84 A CH 5427/84A CH 542784 A CH542784 A CH 542784A CH 660748 A5 CH660748 A5 CH 660748A5
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azo compounds
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/20—Thiazoles or hydrogenated thiazoles

Description

660748
PATENTANSPRÜCHE 1. Kationische Isothiazol-azo-verbindungen der Formel I
\
RX~N
•-N=N-*
R, H
\/ » • H
A/M
-i ©
\/ S
• -H
• -R„
/\/\/l
R„
N R,
\
N
\/ S
•-NH-
(II),
worin R7 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, di-azotiert, mit einer Kupplungskomponente der Formel III
R, H \/
H • • H
\/\/\l
• • *-H
/\\/\/l
• -R„
R2 «
N R,
R-
worin R2, R3, r4, R5 und R6 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt und das Kupplungsprodukt mit einer Verbindung der Formel
5R1-X
(IV),
(I),
worin R] die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X einen bei der Quaternierung in das Anion Xe überführbaren Rest bedeutet, quaterniert.
Die Erfindung betrifft neue kationische Isothiazol-azo-verbindungen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. 15 Die neuen kationischen Isothiazol-azo-verbindungen entsprechen der Formel I
worin bedeuten:
R! einen gegebenenfalls substituierten Q-Q-Alkylrest,
R2 Wasserstoff oder einen Ci-C4-Alkylrest,
R3 einen gegebenenfalls substituierten C]-C4-Alkylrest,
R4, R5 und R6 unabhängig voneinander einen Q-C4-AI-kylrest,
R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und Phenyl, und
Xe ein Anion.
2. Kationische Isothiazol-azo-Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R! Cr und C2-Al-kyl, gegebenenfalls substituiert durch OH, bedeutet.
3. Kationische Isothiazol-azo-verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff oder C]-C2-Alkyl bedeutet.
4. Kationische Isothiazol-azo-verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 gegebenenfalls durch Q-Q-Alkoxy substituiertes C,-C4-Alkyl bedeutet.
5. Kationische Isothiazol-azo-verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Q-Q-Alkyl bedeuten.
6. Kationische Isothiazol-azo-verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R7 CH3 oder Phenyl bedeutet.
7. Verfahren zur Herstellung von kationischen Isothia-zol-azo-verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel II
20
25
30
\
R. H \/
• • • • H
II II A/M
R.-N •-N=N-» • *-H
1 \/ I II I
S • • »-R-
/\\/\/l 3
R2 • »R6
-r ©
(I),
35
40
(HI),
worin bedeuten:
R] einen gegebenenfalls substituierten Ci-C4-Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen Q-Q-Alkylrest,
R3 einen gegebenenfalls substituierten Ci-C4-Alkylrest, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander einen Q-Q-Al-kylrest,
R7 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl und Phenyl, und Xe ein Anion.
Bedeutet Ri einen gegebenenfalls substituierten Q-Q-Alkylrest, so kommen sowohl verzweigte als auch unverzweigte Alkylreste in Betracht; genannt sind beispielsweise der Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propylrest, sowie der n-, sec.-45 und tert.-Butylrest, diese Reste können substituiert sein, beispielsweise durch OH, durch Phenyl oder durch eine Q-Q-Alkoxygruppe wie die Methoxy- und Äthoxygruppe. In den bevorzugten Verbindungen bedeutet R] eine Q-Q-Alkyl-rest, der gegebenenfalls durch OH substituiert ist. 50 Bedeutet R2 einen Q-Q-Alkylrest, so kann auch dieser unverzweigt oder verzweigt sein (z.B. Methyl-, Äthyl-, n-und iso-Propyl). In den bevorzugten Verbindungen bedeutet R2 Wasserstoff, CH3 oder C2H5.
Bedeutet R3 einen gegebenenfalls substituierten C1-C4-55 Alkylrest, so kommen sowohl verzweigte als auch unverzweigte Alkylreste wie unter Rj aufgeführt in Betracht, wobei diese Alkylreste substituiert sein können, beispielsweise durch CN, durch Phenyl und durch Q-Q-Alkoxy (z.B. Methoxy-, Äthoxy- und n- und iso-Propoxy). In den bevor-60 zugten Verbindungen bedeutet R3 einen gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkoxy substituierten Ci-C4-Alkylrest.
Bedeuten R4, R5, R6 und R7 (unabhängig voneinander) einen Q-Q-Alkylrest, so handelt es sich jeweils um einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest wie beispielsweise 65 um den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- und tert.-Butylrest. In den bevorzugten Verbindungen bedeuten R4, R5 und R6 unabhängig voneinander einen C]-C2-Alkylrest und R7 CH3 oder Phenyl.
3
660 748
«Xe» in der Bedeutung eines Anions stellt sowohl organische wie anorganische Ionen dar, z.B. Halogen, wie Chlo-rid-, Bromid- oder Jodid-, Bortetrafluorid-, Rhodanid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Äthylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolyb-dat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfo-nat-, Oxalat-, Maleinat-, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Lac-tat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen, oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die neuen kationischen Isothiazol-azo-Verbindungen sind technisch gut zugänglich und können beispielsweise er-erhalten werden, wenn man ein Amin der Formel II
R
7\
(II),
N *-NH_
\/ 2
S
worin R7 die angegebene Bedeutung hat, diazotiert, mit einer 25 Kupplungskomponente der Formel III
R. H \/
H • • H
\/\/\l
• • »-H
/\/\/l
•—R„
(III),
N R,
R„
worin R2, R3, R4, R5 und R6 die angegebene Bedeutung ha- 4s ben, kuppelt und das Kupplungsprodukt mit einer Verbindung der Formel IV
Ri~X
(IV),
II diazotiert und auf die Kupplungskomponente III, vorteilhaft bei Temperaturen unter 10 C, z.B. in Eisessig, kuppelt.
Anschliessend an die Kupplungsreaktion erfolgt die Qua-ternisierung mit der Verbindung der Formel IV nach be-5 kannter Art und Weise; diese kann z.B. in Eisessig oder in einem inerten Lösungsmittel wie Chlorbenzol, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base, oder gegebenenfalls in wässriger Suspension, oder ohne Lösungsmittel in einem Uberschuss des Quaternisierungsmittels bei einer Tempera-io tur von ca. 20 "C bis 120 C erfolgen.
Geeignete Quaternisierungsmittel Rf X sind z.B. Alkyl-halogenide, wie Methyl- oder Äthylchlorid, Methyl-, Äthyloder Butylbromid oder Methyl- oder Äthyljodid, vor allem jedoch Alkylsulfate wie Dimethyl-, Diäthyl- und Dibutylsul-15 fat, und Alkylester von aromatischen Sulfonsäuren, wie Methyl-p-toluolsulfonat, Methylbenzolsulfonat sowie die n-und iso-Propyl- und n-, sec.- und tert.-Butylester von Ben-zolsulfonsäure.
Nach der Quaternisierung können die neuen kationischen Isothiazolazo-verbindungen vom Reaktionsmedium getrennt und getrocknet werden oder direkt aus der Reaktionslösung gefärbt werden. Falls gewünscht oder erforderlich, ist es möglich, in den Verbindungen der Formel I das Anion Xe gegen ein anderes Anion auszutauschen.
Verwendung finden die neuen kationischen Isothiazol-azo-verbindungen der Formel I als Farbstoffe zum Färben und unter Zusatz von Binde- und Lösungsmitteln zum Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfarbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien, die z.B. aus Homo-oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen, oder synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Desweiteren dienen die neuen kationischen Farbstoffe auch zum Färben von Nasskabel, Kunststoffmassen, Leder und Papier. Man färbt vorzugsweise aus wässrigem neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware, wie Hemden, Pullover.
Durch die Applikation der Farbstoffe lassen sich blaue Färbungen bzw. Drucke herstellen, die sich durch sehr gute Eigenschaften, vor allem sehr hohe pH-Stabilität, Dämpfechtheit, Lichtechtheit und einem sehr guten Ziehverhalten auszeichnen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung; Teile und Prozente beziehen sich, sofern nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
35
worin R, die angegebene Bedeutung hat und X einen bei der Quaternierung in das Anion Xe überführbaren Rest bedeutet, quaterniert.
Die Amine der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Genannt sind z.B.: 55 5-Amino-3-methyl-isothiazol, und 5-Amino-3-phenyl-isothiazol.
Bekannt sind ebenfalls die Kupplungskomponenten der Formel III, welche nach bekannter Art und Weise hergestellt werden können. Genannt sind beispielsweise:
N-Methyl-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochino-
lin,
N-Methyl-2,2,4-trimethyl-l ,2,3,4- tetrahydrochinolin, N-Methyl-2,4-diäthyl-2-methyl-l,2,3,4- tetrahydrochinolin und_
N-Äthyl-2,2,4-trimethyl-l,2,3,4- tetrahydrochinolin. Die Kupplungsreaktion wird nach bekannter Art und Weise durchgeführt, z.B. indem man das Amin der Formel
60
65
Beispiel 1
15,5 Teile 5-Amino-3-methylisothiazol- Hydrochlorid werden in 75 Volumenteilen 85%iger Phosphorsäure und 25 Volumenteilen Wasser gelöst. Man kühlt auf 0 C ab und lässt 50 Volumenteile 2N Natriumnitritlösung innerhalb von ca. 30 Minuten zutropfen, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 0 und +3 C gehalten wird. Nach dem Zutropfen lässt man 30 Minuten bei 0 bis +5 C nachrühren. Zu dieser Diazolösung lässt man bei 0 bis +5 C innerhalb von ca. 30 Minuten eine auf 0 C gekühlte Lösung von 20,5 Teilen N-Methyl- 2,2,4,7-tetramethyl- 1,2,3,4- tetrahydrochinolin in 150 Volumenteilen Äthanol zutropfen. Nach 2-stündigem Nachrühren bei 0 bis +5 C ist die Kupplungsreaktion beendet. Unter Rühren trägt man die Reaktionsmasse auf 500 Volumenteile Wasser aus. Dabei fällt die Farbbase der Formel
660 748
4
CH.
\
H H
CH -«-»-H CH.
3/ \/ 3
rührt den Ansatz während 4 Stunden bei 90-100 °C weiter. Man lässt erkalten und filtriert den ausgefallenen Farbstoff der Formel
II II / \ /\
N •-N=N-» *-N CH„
\/ \ / I 3
CH3
CH.
in gut filtrierbarer Form aus. Man nutscht, wäscht mit Wasser salz- und säurefrei und trocknet unter Vakuum bei 50 bis 60 °C.
Ausbeute: 28,5 Teile entsprechend 87% d. Theorie.
16,4 Teile der erhaltenen Farbbase werden in 250 Volumenteilen Dimethylformamid gelöst und bei 90 bis 100 °C mit 10,0 Volumenteilen Dimethylsulfat tropfenweise versetzt. Man lässt 6 Std. bei 90 bis 100 °C nachrühren. Die Quaternierung ist jetzt, wie im Dünnschichtchromatogramm nachgewiesen werden kann, quantitativ. Man destilliert unter vermindertem Druck das Lösungsmittel ab, nimmt dann das zurückbleibende Farbstofföl in 400 Volumenteilen warmem Wasser auf. Die Farbstofflösung wird klärfiltriert, der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid und Zinkchlorid in üblicher Weise ausgefällt. Genutscht und getrocknet erhält man so 20,5 Teile des Farbstoffes der Formel
10
15
CH.
\
CH.—N •-N=N-*
3® \/ \ /
H H
CH.-»—H CH.
3/ \ / 3
// \ /\
• -N CH.
CH.
CH.SO. 3 4
©
und trocknet ihn unter Vakuum. Der Farbstoff färbt Poly-acrylnitril mit blauer Nuance. Die Ausfärbungen sind licht-, 20 dämpf- und dekaturecht.
Beispiel 3
6,8 Teile der durch Diazotieren von 5-Amino- 3-methyl-isothiazol- Hydrochlorid und Kuppeln des dabei anfallenden 25 Diazoniumsalzes auf N-Methyl- 2,4-diäthyl- 2-methyl-1,2,3,4- tetrahydrochinolin nach der in Beispiel 1 genannten Methode entstehenden Farbbase der Formel
30
CH
CH.
\
H H
CH -.-.-H CH.
3/ \/ 3
CH.
\
H H H
I 1/
C-H.-— CH,
2V \/3
35
ZnCl (2-)/2
Il / \ /\
•-N=N-* »-N CH,
\/ \ / I 3
S •=• CH.
/ 3
CH,
Dieser färbt Polyacrylnitril in rotstichigen Blautönen an. Die Ausfärbungen sind licht-, dämpf- und dekaturecht.
Beispiel 2
6,3 Teile der durch Diazotieren von 5-Amino-3-methyl-isothiazol- Hydrochlorid und Kuppeln des dabei entstehenden Diazoniumsalzes auf N-Methyl- 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin nach der in Beispiel 1 genannten Methode anfallenden Farbstoffbase der Formel
H H
II II // \\ /\
N *-N=N-* *-N
\/ \ / I
S •=• CH
C2H5
40
werden in 100 Volumenteilen Dimethylformamid bei 90-100 °C gelöst. Man tropft 4,0 Volumenteile Dimethylsulfat zu und lässt während 6 Stunden bei 90 bis 100 °C ausreagieren. Man destilliert unter vermindertem Druck das Lö-45 sungsmittel ab und nimmt den zurückbleibenden Farbstoff in 150 Volumenteilen warmem Wasser auf. Die Farbstofflösung wird klärfiltriert, der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid und Zinkchlorid ausgefällt.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
CH.
\
CR -•-•-H CH.
7 \/ 3
il n / \ /\
N •-N=N-* *-N CH,
\/ \ / I -
S •=• CH.
werden in 100 Volumenteilen Chlorbenzol bei 90 °C gelöst. Hierauf tropft man 3,8 Volumenteile Dimethylsulfat zu und
55
60
CH
\
H H H
I 1/
C2H5/—XC»3
CH.—N
3® \/
II / \ /\
•-N=N-» *-N
\ /
C2H5
CH.
ZnCl /2~V2
wird abgenutscht und unter Vakuum getrocknet. Er färbt Polyacrylnitril mit blauer Nuance. Die Ausfärbungen sind ßs licht-, dämpf- und dekaturecht.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in Beispiel 1 erhalten wurden. Sie entsprechen der Formel I
5
660 748
\
R. H \/
• • • • H
Il II //\/\l
R. -N *-N=N-» • *-H
1 \/ I II I
S • • »-R-
/\\/\/l 5
-r ©
R„
N R,
X
.©
(I),
worin die Symbole die in den einzelnen Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen.
Bsp.Nr. r]
r2
r3
r4
r5
r6
r7
Xe
Nuance auf
Polyacrylnitril
4
c2h5
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
ZnCl4(2"V2
rotstichig blau
5
c2h5
h ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
do blau
6
c2h4oh h
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
do rotstichig blau
7
ch3
h c2h5
ch3
ch3
ch3
ch3
do blau
8
ch3
ch3
c2h5
ch3
ch3
ch3
ch3
do rotstichig blau
9
ch3
h c2h4och3
ch3
ch3
ch3
ch3
do blau
10
ch3
ch3
c2h4och3
ch3
ch3
ch3
ch3
do rotstichig blau
11
ch3
c2h5
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
do rotstichig blau
12
ch3
h c4h9
ch3
ch3
ch3
ch3 •=•
do blau
13
ch3
h ch3
ch3
ch3
ch3
/ \
•
do blau
w / • —•
14
c2h4oh h
ch3
c2h5
ch3
c2h5
ch3
do blau
Beispiel 15 Flottenverhältnis 1:30 in ein wässriges Bad eingebracht, wel-
Polyacrylnitrilfasern werden bei 60 °C im Flottenverhält- 40 ches pro Liter 6 g Natriumsulfat, 2 g Ammoniumsulfat und nis 1:80 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs oder die
0,125 g Eisessig, 0,375 g Natriumacetat und 0,05 g des in entsprechende Menge einer festen oder flüssigen Präparation Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs (oder die entsprechende dieses Farbstoffs enthält. Mit Ameisensäure wird ein pH-Menge einer festen oder flüssigen Präparation dieses Färb- Wert von 5,5 eingestellt. Man erwärmt im geschlossenen Ge-stoffs) enthält. Man erhitzt innerhalb von 20 bis 30 Minuten 45 fäss innerhalb von 45 Minuten auf 120 C und behält diese zum Sieden und hält das Bad 90 Minuten bei dieser Tempe- Temperatur unter Schütteln über 60 Minuten bei. Nach dem ratur. Nach dem Spülen erhält man eine blaue Färbung mit Spülen und Trocknen erhält man eine blaue Färbung mit gu-guten Echtheitseigenschaften. ten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 16
Sauer modifizierte Polyesterfasern werden bei 20 °C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 2 g Ammoniumsulfat und 2,5 g eines Carriers auf der Basis eines nicht-ionogenen Färbereihilfsmittels enthält und mit Ameisensäure auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt wird. Man erhitzt auf 60 °C und setzt 0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs oder die entsprechende Menge einer festen oder flüssigen Präparation dieses Farbstoffs zu und erwärmt in etwa 30 Minuten zum Sieden. Man hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 17
Sauer modifizierte Polyesterfasern werden bei 20 'C im.
50 Beispiel 18
Man verfährt gleich wie im Beispiel 17, erwärmt das geschlossene Gefäss jedoch auf 110 C.
Beispiet 19
55 Sauer modifizierte Polyamidfasern werden bei 20 C im Flottenverhältnis 1:80 in ein wässriges Bad gebracht, das pro Liter 3,6 g Kaliumdihydrogenphosphat, 0,7 g Dinatrium-phosphat, 1 g eines Hilfsmittels, wie z.B. ein Umsetzungsprodukt eines Phenols mit überschüssigem Äthylenoxid und 60 0,075 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs (oder die entsprechende Menge einer festen oder flüssigen Präparation dieses Farbstoffs) enthält. Man erhitzt in etwa 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine 65 blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
C
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