DE2254547C3 - Verwendung eines Bodenproduktes der Styroldestillation als Streckmittel für Kautschukmasse - Google Patents

Verwendung eines Bodenproduktes der Styroldestillation als Streckmittel für Kautschukmasse

Info

Publication number
DE2254547C3
DE2254547C3 DE19722254547 DE2254547A DE2254547C3 DE 2254547 C3 DE2254547 C3 DE 2254547C3 DE 19722254547 DE19722254547 DE 19722254547 DE 2254547 A DE2254547 A DE 2254547A DE 2254547 C3 DE2254547 C3 DE 2254547C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
styrene
rubber
extender
distillation
rubber compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19722254547
Other languages
English (en)
Other versions
DE2254547B2 (de
DE2254547A1 (de
Inventor
Marion Joseph Hoffman Estates Ill. Gattuso (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell UOP LLC
Original Assignee
UOP LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by UOP LLC filed Critical UOP LLC
Publication of DE2254547A1 publication Critical patent/DE2254547A1/de
Publication of DE2254547B2 publication Critical patent/DE2254547B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2254547C3 publication Critical patent/DE2254547C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K11/00Use of ingredients of unknown constitution, e.g. undefined reaction products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Aus der CS-PS 1 16 329 ist es bekannt. Rückstände aus der Styroldestillation, die aus Styroldimer und -trimer. höheren aromatischen Verbindungen und Hydrochinon bestehen, als klebrigmachenden Zusatz für Kautschukmassen zu verwenden. Derartige Destillationsrückstände werden bei der Styroldestillation unter Zusatz von Hydrochinon als Polymerisationsverhinderer gewonnen und unterscheiden sich in ihrer Zusammensetzung grundsätzlich von Bodenprodukten der Styroldestillation, die unter Zusatz von Schwefel als Polymerisationsverhinderer gewonnen wurden. Die als klebrigmachenden Zusätze gemäß CS-PS 1 16 329 verwendeten Produkte sind als Streckmittel in Kautschukmassen nicht geeignet.
Als Streckmittel für Kautschukmassen wurden bisher öle in einer Menge von etwa 5 bis 40 Gew.-Teilen oder meh. je 100 Gew.-Teile des Kautschuks verwendet und dienten als Weichmacher und zur Verbesserung der Verarbeitung der Kautschukmassen. Diese Strecköle werden so gewählt, daß die Eigenschaften der vulkanisierten Kautschukprodukte nicht nachteilig beeinflußt werden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß anstelle solcher Strecköle ein unter Zusatz von Schwefel als Polymerisationsverhinderer gewonnenes Bodenprodukt der Styroldestillation in einer Menge von 0,5 bis 25 Gew.-o/o mit Vorteil als Streckmittel für Kautschukmassen verwendet werden kann. Diese Verwendbarkeit ist deswegen überraschend, da die genannten Bodenprodukte der Styroldestillation trotz ihres Schwefelgehaltes nicht als Vulkanisationsmittel wirken. Auch ist es überraschend, daß ihre Verwendung als Streckmittel die Eigenschaften des vulkanisierten Kautschuks nicht beeinträchtigt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Bodenprodukte werden bei der Destillation von Rohstyrol, das durch Dehydrierung von Äthylbenzol gewonnen wird, erhalten. Die Styroldestillation erfolgt gewöhnlich bei einer Temperatur von etwa 38 bis I2O°C und bei einem Druck von etwa 10 bis 200 mm Hg absolut. Das Kopfprodukt dieser Destillation besteht aus sehr reinem Styrol, oftmals reiner als zu 99 Gew.-%, während das Bodenprodukt schwefelhaltig ist.
Außer dem erfindüngsgeffläß verwendeten Boden= produkt der Styroldestillation können den Kautschukmassen übliche Zusatzstoffe, wie Kohlenstoff, Zinkoxid. Schwefel, Stearinsäure, Oxydationsverhinderer, Antiozonantien. und zwar in üblichen Konzentrationen, zugesetzt werden. Zur Regelung der Vulkanisation der Kautschukmasse können übliche Mittel, wie Thiuramdisulfide. verschiedene Sulphenamide, Cyclohexylamin.
N-Cyc|ohexyUhiophtbitlimid oder Mercapioben/othiazo| zugesetzt werden. Gegebenenfalls können auch noch übliche Strecköle zugegeben werden, doch kann deren Konzentration zumindest durch die Zugabe des genannten Bodenproduktes erniedrigt werden.
Als übliche Oxidationsverhinderer kommen beispielsweise ö-Äthoxy-l^-dihydro^^-trimethylchinolin, butyliertes Hydroxytoluol, Phenyl-jJ-naphthylamin oder Reaktionsprodukte von Diphenylamin und Aceton in ίο Betracht. Übliche Antiozonantien sind
N.N'-Di-sec-a!kyl-p-phenylendiamineoder
N-Phenyl-N'-sec-alkyl-p-phenylendiamine
mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
in der Alkylgruppe.
Ν,Ν'-Diphenyl-p-phenylendiamin,
N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylendiaminoder
Ν,Ν'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin.
Die Oxidationsverhinderer werden im allgemeinen in einer Menge von etwa 04 bis 13, die Antiozonantien in einer Menge von etwa 2 bis 5 Gew.-% zugemischt.
Der Kautschuk in den Kautschukmassen kann synthetischen oder natürlichen Ursprungs sein. In Betracht kommen Styrol-Butadien-Kautschuk, Butadien-Isopren-Kautschuk. Butadien-Acrylnitril-Kauischuk. Polyisopren, Polybutadien sowie die verschiedenen Naturkautschuksorten. Als Kautschuk sind hier allgemein Polymere von konjugierten 13-Dienen oder Mischpolymere derselben mit anderen polymerisierbaren MonoVerbindungen zu verstehen.
Beispiel 1
Die in diesem Beispiel benutzte Kautschukmasse hatte folgende Zusammensetzung:
Tabelle 1
Bestandteil Gew.-Teile
40 Styrol-Butadien-Kautschuk 100
Kohlenstoff 40
Strecköl (handelsüblich) 10
Zinkoxid 3
Stearinsäure 2
4j Antiozonans 2
Schwefel 2
Beschleuniger U5
Bodenprodukt der Styroldestillation wie angegeben
Das Antiozonans war N,N'-Di-2-octyl-p-phenylendiamh. Der Beschleuniger war N-tert.-Butylbenzothiazol-2-sulphenamid. Die Kautschukmasse wurde 40 Minuten bei 140° C vulkanisiert.
v, In einem Monsanto-Schwingscheibenrheometer wurden die Kautschukproben bei etwa 1500C geprüft, um die Vulkanisiereigenschaften zu ermitteln. Die physikalischen Eigenschaften, die in üblicher Weise bestimmt wurden, sind Shore-A-Härte, Enddehnung, 100%
ho Modul, 300% Modul und Reißfestigkeit. Zum Vergleich ist in der folgenden Tabelle ein ohne Bodenprodukt der Styroldestillation aber sonst mit demselben Ansatz durchgeführter Kontrollversuch verzeichnet. Das in diesem Beispiel benutzte Bodenprodukt einer Styrolde-
I1-, stillation enthielt etwa 7 Gew.-% Schwefel und etwa 4% Styrolmonomer. Bodenprodukte von anderen Styrolkolonnen können ungefähr 5 bis 10% Schwefel und/oder 0 bis etwa 10% Styrolmonomer enthalten.
Tabelle Il
Vers. Gew.-Teile Rheo meterwerte Mn K CRI Shore- End Modul 300%
Nr. Bodenprodukt A-Harte dehnung kg/cm2
der Styrol- Ti Ml in% 200%
destillation kg/cm2
kein
5
10
25
5,1
4,9
4,9
5,1
5,1
213
203
19,1
17,2
13,7
69,9 683 66,1 63,8 56,8
0,192 0,231 0,228 0,213 0,192
12,76 1237 11,54 10,50 8,85 57,0
57,0
57,5
56,5
55,0
410
335
335
370
335
57,7 49,6 51,0 52,4 48,5
90,7 833 87,2 85,4 79,1
In dieser Tabelle bedeutet 7i den Zeitraum für den Tabelle III
Anstieg des Drehmomentes um 2 Punkte. Ml ist das 15
Drehmomentminimurru Mn ist das Drehmomentmaxi- Bestandteil
mum. k ist die Gcschwindigkeitskonstante erster
Ordnung der Vernetzungsreaktion. Der C7?/-Wert ist der ASTM-Härtungsgeschwindigkeitsindex.
Aus den Werten der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß die Kautschukansätze, welche Bodenprodukt aus der Styrolkolonne enthielten, befriedigend gehärtete Produkte lieferten.
Gew.-Teile
Kautschuk 100
Ruß 45
Bodenprodukt der Styroldestillation 15
Zinkoxid 3
Stearinsäure 3
Schwefel £5
Oxidationsverhinderer 1,0
Beschleuniger 0,75
Beispiel 2
Das in Beispiel 1 verwendete Bodenprodukt der Styroldestillation wurde in Naturkautschuk nach folgen- ω dem Ansatz eingearbeitet:
Der Beschleuniger war N-Cyclohexyl-2-benzoihia/ol-sulphenamid. Dat Antioxidans war butyliertes Hydroxytoluol. Die Kautschukmischung wird 40 Minuten bei 140'C gehärtet und ergab ein vulkanisiertes Produkt mit ausfrezeichneten Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patemanspruch:
    Verwendung eines unter Zusatz von Schwefel als Polymerisationsverhinderer gewonnenen Bodenproduktes der Styroldestillaiion in einer Menge von Op bis 25 Gew.-% als Streckmittel für Kautschukmassen.
DE19722254547 1971-11-11 1972-11-08 Verwendung eines Bodenproduktes der Styroldestillation als Streckmittel für Kautschukmasse Expired DE2254547C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19793871A 1971-11-11 1971-11-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2254547A1 DE2254547A1 (de) 1973-05-24
DE2254547B2 DE2254547B2 (de) 1978-03-16
DE2254547C3 true DE2254547C3 (de) 1978-11-02

Family

ID=22731353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722254547 Expired DE2254547C3 (de) 1971-11-11 1972-11-08 Verwendung eines Bodenproduktes der Styroldestillation als Streckmittel für Kautschukmasse

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS553370B2 (de)
CA (1) CA982291A (de)
DE (1) DE2254547C3 (de)
FR (1) FR2169785B1 (de)
GB (1) GB1400740A (de)
IT (1) IT973504B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6253706U (de) * 1985-09-24 1987-04-03
TWI570003B (zh) * 2016-04-06 2017-02-11 Kwang Yang Motor Co All terrain car seat structure

Also Published As

Publication number Publication date
DE2254547B2 (de) 1978-03-16
JPS553370B2 (de) 1980-01-24
DE2254547A1 (de) 1973-05-24
IT973504B (it) 1974-06-10
FR2169785B1 (de) 1977-05-20
CA982291A (en) 1976-01-20
GB1400740A (en) 1975-07-23
FR2169785A1 (de) 1973-09-14
JPS4875640A (de) 1973-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0222189B1 (de) Verfahren und Katalysator zur Herstellung von syndiotaktischem 1,2-Polybutadien
DE921775C (de) Verfahren zur Herabsetzung der Oxydationsgeschwindigkeit von vulkanisiertem Kautschuk
DE1210855B (de) Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe
DE1817212B2 (de) Dialkyl-p-hydroxyphenylalkancarbonsaeureamide und deren verwendung zur stabilisierung organischer stoffe
DE1228054B (de) Alterungsschutzmittel fuer natuerlichen oder synthetischen Kautschuk
DE2254547C3 (de) Verwendung eines Bodenproduktes der Styroldestillation als Streckmittel für Kautschukmasse
EP0016392A1 (de) Katalysator, dessen Herstellung und Verfahren zur Polymerisation von Butadien
US2725382A (en) Thiazolylmercaptosuccinates
DE2839132C2 (de)
DE1251030B (de) \ erfahren zur Polymerisation von Butadien
DE2163956A1 (de) Verfahren zum Polymerisieren von Isoolefinen
DE1066024B (de) Ver fahren zur Herstellung von mit Malein saureanhydrid modifiziertem synthetischem Kautschuk
DE1795068C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer Kautschukmischuung
EP0132636B1 (de) Katalysatorsystem und seine Verwendung zur Herstellung von EPDM-Kautschuk
DE1157788B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Butadiens
DE4033903A1 (de) Verwendung von maleinsaeurehalbestern und ihren salzen zur verminderung der nitrosaminbildung bei der schwefelvulkanisation
DE2554585A1 (de) Verfahren zur herstellung von nicht-linearen, elastomeren copolymerisaten
DE879306C (de) Weichmachungsmittel fuer Kautschuk
DE2224994A1 (de) Polyol Ester von alkylierten 4 Hydroxy benzyl phosphinsäuren
DE2644439C2 (de) Verfahren zur Herstellung von modifiziertem und stabilisiertem synthetischem cis-1,4-Polyisopren
DE3325720C2 (de)
AT229288B (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylverbindungen
DE1249279B (de) Antioxydantien fur organische Stoffe
DE1301469C2 (de) Alterungsschutzmittel fuer kautschuk
DE1964653A1 (de) Neue AEthylen-Propylen-1,3-Butadien-Copolymere,ihre Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee