DE1228054B - Alterungsschutzmittel fuer natuerlichen oder synthetischen Kautschuk - Google Patents
Alterungsschutzmittel fuer natuerlichen oder synthetischen KautschukInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08c
Deutsche Kl.: 39b-8
Nummer: 1228 054
Aktenzeichen: G 35019IV d/39 b
Anmeldetag: 21. Mai 1962
Auslegetag: 3. November 1966
Es ist bereits bekannt, Triarylphosphite als Kautschukstabilisatoren
zu verwenden. Die bisher bekannten Verbindungen dieser Klasse zeigten jedoch, obwohl sie wirksame Stabilisatoren für Kautschuk
sind, bestimmte Nachteile. S
Bei der technischen Herstellung werden dem synthetischen Kautschuk normalerweise Stabilisatoren
einverleibt, wenn sich das Polymerisat als Latex im wäßrigem Medium befindet. Da eine der wichtigsten
Funktionen eines Kautschukstabilisators der Schutz der Rohpolymerisate während des Trocknens
und der anschließenden Verarbeitung ist, muß selbstverständlich ein wirksamer Kautschukstabilisator
ausreichend hydrolysebeständig sein und zugleich das Polymerisat wirksam stabilisieren, nicht nur
während der Verarbeitung, sondern auch während der darauffolgenden Lagerung, die sich manchmal
über Monate erstreckt. Einer der Nachteile der bekannten Triarylphosphite, z. B. Triphenylphosphit,
und der alkylsubstituierten Triarylphosphite ist nun ihre große Hydrolyseempfindlichkeit.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Triarylphosphiten der allgemeinen Formel
Alterungsschutzmittel für natürlichen oder
synthetischen Kautschuk
synthetischen Kautschuk
Anmelder:
The Goodyear Tire & Rubber Company,
Akron, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. W. Meissner und Dipl.-Ing. H. Tischer,
Patentanwälte, Berlin 33, Herbertstr. 22
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. Mai 1961 (111480)
worin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R' und R" Wasserstoff oder niedere Alkylreste mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Alterungsschutzmittel für natürlichen oder synthetischen
Kautschuk.
Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren verleihen dem Kautschuk eine länger anhaltende
Stabilität als die bisher bekannten Triarylphosphite. Ferner sind sie sehr beständig gegenüber Hydrolyse.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triarylphosphite eignen sich zum Stabilisieren von Naturkautschuk
und kautschukartigen Polymerisaten von konjugierten Dienen wie Polychloropren, cis-l,4-Polyisopren,
cis-l,4-Polybutadien, Mischpolymerisaten von Butadien und Styrol und Butylkautschuk.
Sie sind besonders wertvoll als Stabilisatoren für mit öl gestrecktem Kautschuk.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triarylphosphite können auch in Gegenwart anderer
Stabilisatoren angewendet werden. Sie werden gewöhnlich in einer Menge von 0,25 bis 5 Gewichtsprozent,
bevorzugt 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymerisats, verwendet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triarylphosphite können dem Kautschuk auf jede bekannte
Weise einverleibt werden. Sie werden bevorzugt dem Latex kurz vor oder zugleich mit dem Zusatz des
Koaguliermittels zugegeben. Es ist zweckmäßig, den Stabilisator in Form einer Emulsion zuzusetzen,
die durch Vermischen der Triarylphosphite mit Wasser und einem üblichen Emulgiermittel hergestellt
wird. Wenn die erfindungsgemäßen Stabilisatoren zum Stabilisieren von mit öl gestreckten Kautschuken
verwendet werden, können sie bequem in Form von Emulsionen einverleibt werden, die mit
dem gesamten Strecköl oder einem Teil desselben hergestellt worden sind. Wenn die erfindungsgemäßen
Stabilisatoren zum Stabilisieren von cis-1,4-Polyisopren
oder cis-l,4-Polybutadien verwendet
609 709/352
werden, ist es vorteilhaft, die Stabilisatoren dem inerten organischen Lösungsmittel, in dem diese
Polymerisate hergestellt worden sind, zuzusetzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triarylphosphite wurden als Stabilisatoren für Butadien-Styrol-Polymerisate
nach dem folgenden Verfahren geprüft:
B ei spi el 1
1,25 Teile der in der folgenden Tabelle angegebenen Stabilisatoren wurden zu 100 Teilen Butadien-Styrol-Kautschuk
(in der Wärme polymerisiert) gegeben, der mittels Säure und Salz aus der wäßrigen Dispersion
koaguliert worden ist. Das Polymerisat wurde im Vakuumofen bei 500C unter Stickstoff getrocknet,
dann unter Stickstoff und Kühlung aufbewahrt. Teile des Kautschuks wurden in Benzol zu einem
Kitt gelöst, der ungefähr 3% Kautschuk und die angegebenen Stabilisatoren enthielt. Die Kitte wurden
auf Aluminiumblech ausgegossen, so daß sie sehr dünne Kautschukfilme nach dem Verdunsten des
Benzols bildeten. Nach dem Trocknen wurde bei jeder Probe das Gewicht des Kautschuks festgestellt.
Dann wurde das Blech mit dem anhaftenden Kautschukfilm in eine Sauerstoffabsorptionsvorrichtung
gegeben. Die oxydationshemmende Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer Triarylphosphite wurde
mit der Wirkung eines bekannten handelsüblichen Triarylphosphits verglichen. Die Ergebnisse zeigt die
folgende Tabelle:
Alterungsschutzmittel
Stunden bis zur Absorption von
0,50A1O2 1,0% O2
Tri-(nonylphenyl)-phosphit
(zum Vergleich)
(zum Vergleich)
Gemisch von Tri-(2-a-methylbenzyl-phenyl)-phosphit und
Tri-(4-a-methylbenzylphenyl)-phosphit.(50 : 50)
Tri-(4-a-methylbenzylphenyl)-phosphit.(50 : 50)
Tri-(2-methyl-4-a-methylbenzylphenyl)-phosphit
Tri-(2-a-methylbenzyl-4-methylphenyl)-phosphit
Gemisch von Triarylphosphiten
(hergestellt durch Umsetzung
des Mono-a-methylbenzylderivats von Kresolgemischen mit PCI3)
(hergestellt durch Umsetzung
des Mono-a-methylbenzylderivats von Kresolgemischen mit PCI3)
Tri-(2-benzyl-4-methylphenyl)-phosphit
Gemisch von Triarylphosphiten
(hergestellt durch Umsetzung
von 3 Mol des Monobenzylderivats eines Gemisches von
Kresolgemischen mit 1 Mol
PCI3)
(hergestellt durch Umsetzung
von 3 Mol des Monobenzylderivats eines Gemisches von
Kresolgemischen mit 1 Mol
PCI3)
140
210
205
260
305
340
355
253
333
345
370
430
455
Das im Beispiel 1 beschriebene Prüfverfahren wurde mit einem Butadien-Styrol-Kaltkautschuk
wiederholt. 1,25 Teile der in der folgenden Tabelle angegebenen Stabilisatoren wurden zu 100 Teilen
des Polymerisats gegeben.
| Probe Nr. |
Alterungsschutzmittel | Stunden bis zur Absorption von |
1,0% O2 |
| 0,5%O2 | 110 | ||
| 1 | Tri-(nonylphenyl)-phosphit (zum Vergleich) |
86 | 366 |
| 2 | Tri-(2-a-methylbenzyl-4-methyl- phenyl)-phosphit |
226 |
B eispiel 3
Getrennte Proben von cis-l,4-Polyisopren wurden durch Einmischen von 1,25 Teilen der in der folgenden
Tabelle angegebenen Stabilisatoren je 100 Teile Kautschuk gegen Oxydation stabilisiert. Die Stabilisatoren
wurden in dem Benzol dispergiert, das als Kautschuklösungsmittel verwendet worden ist.
145
| Probe Nr. |
Alterungsschutzmittel | Stunden bis zur Absorp tion von l,O»/o O2 |
| 1 2 3 |
Tri-(nonylphenyl)-phosphit (zum Vergleich) Gemisch aus 35% Tri- (2-a-methylbenzyl-4-methyl- phenyl)-phosphit und 65% Tri-(3-methyl-6-a-methyl- benzyl-phenyl-phosphit Gemisch von Tri-(2-benzyl- 4-methylphenyl)-phosphit und Tri-(3-methyl-6-benzyl-phenyl)- phosphit |
8 41 58 |
Die überlegene Hydrolysebeständigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Triarylphosphite wird
in folgendem Beispiel demonstriert.
B e i spiel 4
Eine gewogene Probe (etwa 5 g) eines Triarylphosphits,
wie es in der folgenden Tabelle angegeben ist, wurde in 30 ecm Isopropylalkohol gelöst und
die Lösung in 100 ecm siedendes Wasser gegeben.
Aliquote Teile von je 10 ecm dieser Lösung wurden
in Abständen entnommen und mit 0,1 n-Kalilaüge
in Isopropanol mit Bromphenolblau als Indikator titriert. Die Menge der aus dem Ester entstandenen
Säure wurde gegen die Zeit aufgetragen. Die Zeit, zu der die Säurekonzentration 50% ihres höchsten
Wertes erreicht hatte, wurde als Maß für die Hydrolysebeständigkeit
der Triarylphosphite angegeben. Diese Werte sind für eine Reihe von Estern in den
folgenden Tabellen angegeben. Tabelle IV zeigt die Ergebnisse, die bei Zusatz von einigen wenigen
Tropfen HCl zu dem Ester vor der Hydrolyse erhalten wurden. Tabelle V zeigt die im neutralen
wäßrigen Medium erhaltenen Werte.
Verbindung
| Verbindung | Minuten bis zur 50°/oigen Hydrolyse |
| Tri-(nonylphenyl)-phosphit (zum Vergleich) |
22 |
| Tri-(2-benzyl-4-methylphenyl)-phosphit | 43 |
| Tri-(4-a-methylbenzyl-2-methylphenyl)- phosphit |
43 |
| Tri-(2-a-methylbenzyl-4-methylphenyl)- phosphit |
47 |
| Gemisch von Triarylphosphiten (her gestellt durch Umsetzung von 3 Mol des Monobenzylderivats von Kresol- gemischen mit 1 Mol PCI3) |
49 |
| Gemisch von Triarylphosphiten | 64 |
| Gemisch aus 35% Tri-(2-a-methyl- benzyl-4-methylphenyl)-phosphit und 65% Tri - (3 - methyl - 6 - α - methyl- benzyl-phenyl)-phosphit |
82,5 |
Tri-(nonylphenyl)-phosphit 129
(zum Vergleich)
Gemisch aus 35% Tri-(2-a-methyl- 232
benzyl-4-methylphenyl)-phosphitund 65% Tri - (3 - methyl - 6 - α - methylbenzyl-phenyl)-phosphit
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Triarylphosphiten der allgemeinen FormelMinuten biszur 50%igenHydrolyseworin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R' und R" Wasserstoff oder niedere Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Alterungsschutzmittel für natürlichen oder synthetischen Kautschuk.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 924 532.609 709/352 10.66 © Bundesdruckerei Berlin
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