DE1144914B - Stabilisieren von synthetischem Kautschuk - Google Patents

Stabilisieren von synthetischem Kautschuk

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Description

Es ist bekannt, daß synthetische Kautschukdispersionen, daraus gewonnene Festkautschuke sowie Vulkanisate gegen äußere Einflüsse, wie z. B. Oxydation, Licht oder Hitze, geschützt werden müssen. Zur Abwendung derartiger äußerer Einflüsse ist die Verwendung von Stabilisatoren gebräuchlich, die dem Synthesekautschuk in verschiedenen Verarbeitungsstufen zugesetzt werden können. Als Stabilisatoren sind neben aromatischen Aminen und substituierten Phenolen auch phosphorhaltige Verbindungen — insbesondere Phosphorigsäureester — vorgeschlagen worden. Der Nachteil aller bisher bekannten Stabilisatoren liegt einmal in ihrer begrenzten Anwendungsbreite, da derartige Verbindungen nur in bestimmten Arten von Synthesekautschuk stabilisierend wirken und die störenden äußeren Einflüsse meist nicht generell ausgeschaltet werden, zum andern in der Tatsache, daß viele derartige Stabilisatoren physiologisch nicht unbedenklich sind. Viele dieser Stabilisatoren wirken außerdem noch stark verfärbend auf die Polymerisate.
Es wurde nun gefunden, daß Phosphorigsäureester der allgemeinen Formel
P(_O—CnH2n-X)3
in der X für die Reste
Y
—O—( X oder -N-/
steht, ausgezeichnete Stabilisatoren für synthetischen Kautschuk darstellen und in ihrer Anwendungsbreite und in ihrem Wirkungsspektrum den für Stabilisatorzwecke bereits vorgeschlagenen Verbindungen überlegen sind.
In den obigen allgemeinen Formeln bedeutet:
Y = H, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Äther- oder Thioäther- oder Aminoreste;
Z = H, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkylreste;
η = ganze Zahl von 1 bis 4.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind aus der Literatur noch nicht bekannt. Ihre hier nicht beanspruchte Herstellung gelingt z. B. leicht durch Umsetzung von Phosphortrichlorid bzw. entsprechenden Phosphorigsäureester-dichloriden bzw. Phosphorigsäure-diester-monochloriden mit oxyalkylierten Phenolen oder Aminen. Die Verbindungen steilen durchweg farblose bis hellbraune, geruchlose öle dar, die sich in den meisten Fällen nicht unzersetzt destillieren lassen.
Stabilisieren von synthetischem Kautschuk
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Hugo Malz,
Dr. Dr. h.c. Dr. e.h. Dr. h.c. Otto Bayer
und Dr. Heinz Groene, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Die neuen Verbindungen eignen sich, wie bereits erwähnt, zur Stabilisierung von synthetischem Kautschuk. Als synthetischer Kautschuk kommen dabei z. B. in Frage Polymere, die aus konjugierten Diolefinen, wie Butadien, Dimethylbutadien, Isopren und ihren Homologen erhalten wurden, oder Mischpolymerisate derartiger konjugierter Diolefine mit polymerisierbaren Vinylverbindungen, wie z. B. Styrol, α-Methylstyrol, Acrylsäurenitril, Methacrylsäurenitril, Acrylaten oder Methacrylaten oder Mischpolymerisaten, die erhalten werden aus Isoolefinen, wie Isobutylen oder seinen Homologen mit geringen Mengen von konjugierten Diolefinen. Weiterhin seien als synthetischer Kautschuk genannt Polymerisate, die aus Chlorbutadien erhalten werden, und Mischpolymerisate des Chlorbutadiens mit Mono- und/oder Diolefinen oder polymerisierbaren Vinylverbindungen. Die neuen Stabilisatoren können sowohl der Synthesekautschukdispersion oder Kautschuklösungen als auch dem Festkautsehuk (z. B. auf der Walze) und unter Umständen auch den Monomeren vor der Polymerisation zugemischt werden. Zweckmäßigerweise werden die Stabilisatoren in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 oder 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den synthetischen Kautschuk, zugesetzt. Sie bieten einen ausgezeichneten Schutz gegen den Einfluß von Oxydationsmitteln (Luftsauerstoff, Ozon), thermische und Lichteinflüsse und vor einer Verfärbung des Kautschuks. Sie stören die Verarbeitung des Kautschuks nicht und sind mit den üblicherweise verwendeten Kautschukhilfsmitteln (z. B. Weichmachern, Füllstoffen) verträglich. Ihre universelle Anwendungsmöglichkeit zeigt sich aus folgenden Beispielen.
309 538/436
Beispiel 1
150 Gewichtsteile 1,4-cis-Polyisopren, das unter Anwendung von metallorganischen Katalysatoren hergestellt wurde, werden in einem Kneter mit 2500 Gewichtsteilen Cyclohexan und 4,5 Gewichtsteilen der Verbindung Phosphorigsäure-tris-(N-methyl-N-phenyl-2-aminoäthylester) der -Formel
P\ —OC2H4-N
ίο
als Stabilisator gut durchgemischt. Anschließend wäscht man auf der Walze gründlich mit kaltem Wasser, um die Katalysatorreste zu zerstören, und trocknet im Vakuum bei 5O0C.
Zum Vergleich werden 150 Gewichtsteile 1,4-cis-Polyisopren ohne Stabilisatorzusatz in gleicher Weise behandelt. ao
Während die stabilisierte Probe nach einer Lagerung von 20 Tagen an der Luft unverändert war, hatte die Vergleichsprobe eine klebrige Beschaffenheit angenommen und begann zu zerfließen.
Beispiel 2
Eine Lösung von 200 Gewichtsteilen 1,4-cis-Polyisopren wird mit 10 Gewichtsteilen Isopropanol sowie den in der Tabelle aufgeführten Stabilisatorzusätzen vermischt und auf einer Walze mit kaltem Wasser gewaschen. Anschließend wird bei 500C im Vakuum getrocknet. Die Produkte werden mit einer unstabilisierten Vergleichsprobe 1,4-cis-Polyisopren auf einer Mischwalze bei 450C unter gleichen Bedingungen 10 Minuten mastiziert. Der eingetretene Abbau wird durch Bestimmung der Grenzviskosität des Ausgangsmaterials und des mastizierten Musters ermittelt. Zum Vergleich wird den neuen Stabilisatoren das bisher üblicherweise als Stabilisator verwendete Trisnonylphenylphosphit gegenübergestellt.
Tabelle
Name und Formel des Stabilisators
Eingesetzte Menge
auf
200 Gewichtsteile
1,4-cis-Polyisopren
Grenzviskosität
vor J nach
Mastikation
Pi-O-C2H4-O-
Phosphorigsäure-tris-(N-methyl-N-phenyl-2-aminoäthylester)
Phosphorigsäure-tris-(/J-4-dodecylphenoxyäthylester)
Phosphorigsäure-tris-(jö-4-methylphenoxyäthylester)
Tris-nonylphenylphosphit
Beispiel 3
350 Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes, bestehend aus 100 Gewichtsteilen 1,4-cis-Polyisopren in 250 Gewichtsteilen η-Hexan, werden in einem Kneter mit 3 Gewichtsteilen Stearinsäure und 2,5 Gewichtsteilen der Verbindung Phosphorigsäuretris-(N-butyl-N-phenyl-2-aminoäthylester)
P/O —C2H4-N
(zumVergleich) 9,50
5,45
4,90
5,85
3,53
2,93
3,00
1,95
C4H9 „
gemischt. Man trocknet bei 5O0C im Vakuum. Das Polymerisat zeigt eine Grenzviskosität von [η] = 6,36.
100 Gewichtsteile des so behandelten Produktes
werden auf der Walze in der üblichen Weise mit
Gewichtsteilen
Inaktivruß 30
Stearinsäure 1
Zinkoxyd 5
Phenyl-«-naphthylamin 2
Paraffin 0,6
Schwefel 2,5
Dibenzothiazyldisumd 0,5
Diphenylguaaidin 0,2
gemischt. Das Polymerisat bildet sehr schnell ein glattes Fell und zeigt eine gute Füllstoffaufnahme. Nach dem Mischvorgang beträgt die Grenzviskosität [η] = 4,20. Das bei 141°C vulkanisierte Produkt zeigt folgende mechanische Werte:
Festigkeit 147 kg/cm2
Dehnung 730°/0
Elastizität RT 64%
Elastizität 75° 72%
Beispiel 4
500 Gewichtsteile eines nicht schwefelmodifizierten Chloroprenpolymerisates, das aus Chloropren unter Zusatz von Phenothiazin als Stabilisator in der üblichen Weise erhalten wurde, werden auf der Walze mit 100 Gewichtsteilen der in Tabelle 2 genannten neuen Stabilisatoren versetzt und gut durchgearbeitet. Zur Prüfung der Cyclisierungstendenz erfolgt eine Lagerung bei 700C und ein Vergleich der Plastizität vor und nach der Alterung. Bei den in den Tabellen angegebenen Werten gibt die erste Zahl die Defohärte und die zweite Zahl die Defoelastizität an.
Tabelle
Name und Formel des Zusatzes Defowerte bei 80DC nach 0 Tagen | 6 Tagen | 9 Tagen
Phosphorigsäure-tris-(N-methyl-N-phenyl-2-aminoäthylester)
Phosphorigsäure-tris-(N-butyl-N-phenyl-2-aminoäthylester)
Phosphorigsäure-tris-(/M-tert.-butylphenoxypropylester)
Phosphorigsäure-tris-(y-4-tert.-butylphenoxypropylester)
P-O-C8H4-N-/
250/11
220/7
190/6
200/7
180/4
350/13 260/9
250/8
300/10
270/9
450/17 280/9
380/10
330/14
350/14
Beispiel 5
Es wird eine Menge von 2 Gewichtsprozent, bezogen auf den Feststoffanteil an Polychloroprenkautschuk, der in Tabelle 2 genannten Verbindungen der fertigen Polychloroprendispersion vor der Aufarbeitung der Dispersion zugesetzt. Das aufgearbeitete und getrocknete Polymerisat zeigt bei der Prüfung nach Beispiel 4 dieselben Effekte wie dort beschrieben. Hierdurch wird gezeigt, daß eine Beeinträchtigung der Wirksamkeit dieser Produkte durch das Auswaschen des Kautschukfelles bei der Aufarbeitung nicht stattfindet.
Beispiel 6
Die nach Beispiel 4 oder 5 eingearbeiteten Verbindungen geben bei Belichtung eines Chloroprenpolymerisates, das noch Phenothiazin als verfärbende Monomerenstabilisatoren enthält, eine deutliche Aufhellung. Die Prüfung erfolgte in folgender Mischung:
Gewichtsteile
Polychloropren 100
Titandioxyd 30
Stearinsäure 0,5
Magnesiumoxyd 4
Zinkoxyd 5
Äthylenthioharnstoff 0,7
Bei Belichtung mit einer Xenonlampe ergibt sich folgendes Bild der Verfärbung:
Tabelle
Name und Formel des Zusatzes Verfärbung nach Belichtung 0 Stdn. I 20 Stdn. I 40 Stdn. I 60 Stdn.
Phosphorigsäure-tris-(N-butyl-N-phenyl-2-aminoäthylester)
Phosphorigsäure-tris-(y-4-tert.-butylphenoxypropylester)
P/—O — CÄ—
-0-C3H8-O
CH3 J.
keine
keine
keine
schwach
keine
schwach
stark
keine
schwach
sehr stark
schwach
stark

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von Phosphorigsäureestem der Formel
    P(— O—CJV- X)
    in der X für die Reste
    —O
    steht, wobei Y für H, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Äther- oder Thioäther- oder Aminoreste und Z für H, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkylreste und η für eine Zahl von 1 bis 4 steht, als Stabilisatoren für synthetischen Kautschuk.
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