DE2248581B2 - Verfahren zur Herstellung von teerhaltigen Polyurethanformkörpern bzw. Beschichtungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von teerhaltigen Polyurethanformkörpern bzw. Beschichtungen

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Description

Die Verwendung von Asphalt zum Wasserdichtausrüsten von Baumaterialien ist bekannt. Asphalt hat aber den Nachteil, daß er bei niedrigen Temperaturen brüchig wird, bei hohen Temperaturen erweicht und gegen Lösungsmittel wenig beständig ist. Um diese Nachteile zu vermeiden, wurde auch eine Epoxy-Teer-Masse verwendet, die aber weniger flexibel ist und bei niedrigen Temperaturen kaum gehärtet werden kann.
In den letzten Jahren wurde eine Härter enthaltende Polyurethan-Teer-Masse zum Wasserdichtmachen, Straßenbelag, korrosionshemmendes Material und Dichtungsmaterial verwendet. Die Polyurethankomponente in 'lieser Polyurethan-Teer-Masse besteht aus einem ΙΛ !yurethanpräpolymerisat mit endständigen Isocyanatgruppen, das durch Umsetzung einer Hydroxylverbindung mit einem Überschuß eines Polyisocyanats hergestellt wird. Die Teerkomponentc besteht aus Kohlenteer oder Kohlenteerpech. insbesondere aus einer Mischung von Kohlenteerpech mit Anlhracenöl, das beispielsweise nach dem in Kobunshi Kako, Bd. 19 (1970), S. 736, angegebenen Verfahren durch Destillation von Rohteer bei einer Temperatur über 300" C erhalten worden ist. Die Polyurethan-Teer-Massc ist billiger und weist eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit. Elastizität und Wetterfestigkeit auf. Diese Masse kann jedoch wegen der schwarzen Farbe der Teerkomponente nicht als färbbares Material zum Wasserdichtmachen verwendet werden. Außerdem kann die Masse nicht längere Zeit gelagert werden, da der Härter wegen seiner geringen Löslichkeit ausfällt. Außerdem enthält die Teerkomponente toxische Stickstoffverbindungen sowie carcinogene Benzpyrene. Schließlich lassen sich diese Massen schlecht handhaben.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von teerhaitigen Polyurethanformkörnern durch Umsetzen eines Polyurethanpräpolymerisats mit einem Teer und einem Härter zu schaffen, die die vorgenannten Nachteile nicht aufweisen und sich auch einfärben lassen.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß sich die bei der Herstellung von Cresolen aus Cymol anfallende teerartige Destillationsrückstand ausge* zeichnet als Teerkomponente fur diese Massen eignet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung νου teerhaitigen Polyurethiinformkörpern bzw. Beschichtungen durch Umsetzen eines poivurethanpräpolyraerisats mit endständigen NCO-Grüppen mit einem Teer, gegebenenfalls einem geeigneten Lösungsmittel dafür, und einem Härter, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Teerkomponente den bei der Herstellung von Cresolen aus Cymol anfallenden teerartigen Destillationsrückstand mit einem Siedepunkt von über 2000C verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendete Teerkomponente fallt als Destillationsrückstand beim sogenannten Cymol-Verfahren an, bei dem Cymol zu Cymoihydroperoxid oxidiert und diese Verbindung zu einem Aceton und Cresol enthaltenden Reaktionsgemisch ges"palten wird. Nach dem Entfernen uer niedrigsiedenden Verbindungen, wie Aceton, nicht umgesetztes Cymol, Dimethylstyrol und schließlich Cresol erhält man den als Teerkomponente verwendeten Destillationsrückstand. Dieser Destillationsrückstand ist ein Gemisch aus Verbindungen mit Siedepunkten von über 200c C, vorzugsweise über 260£ C bei 76i) Torr. Diese Verbindungen können aromatische und aliphatische Hydroxyl-, Acetyl- und Aldehydgmppen enthalten. Die durch Destillation in einem Temperaturbereich von 200 bis 35O°C. vorzugsweise 260 bis 3:'■■.■■ C, eewonnene Fraktion wird zur Herstellung von einfärbbaren Polyurethanmassen im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet. Der pechartige Rückstand kann Tür eine schwarze Masse in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, wie einem aromatischen Lösungsmittel, z. B. Benzol. Toluol oder Xyiol oder aus "kohlenteer erhaltenem Anthracenöl. verwendet werden.
Als Härter kann eine bei bekannten Polyurethan-Tecr-Massen übliche aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindung verwendet werden. Beispiele für bevorzuiitc Härter sind Polyalkylenoxide, z. B. PolyälhyienoxTd oder Polypropylenoxid. 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) oder 4,4'-Diarninodiphenylmethan. Es können auch Gemische dieser Härter verwendet werden.
Als Polyurethanpräpolymerisat können übliche Priipolymerisate mit endständigen Isocyanatgruppen verwendet werden, z. B. Präpolymerisate, die in an sich bekannter Weise durch Umsetzung einer Hydroxylverbindung mit einem Überschuß eines Polyisocyanats hergestellt sind. Beispiele für Polyisocyanate sind Toluylendiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat oder Polymethylenpolyphenylendiisocyanat. Beispiele für Hydroxyverbindungen sind Polyester, Rizinusöl oder Tallöl. Besonders bevorzugt sind die in Kobunshi Kako, Bd. 19 (1970), S. 734, beschriebenen Polyalkylenoxide.
Der teerartige Destillationsrückstand (nachstehend kurz als Cresolteer bezeichnet) wird in einer Menge von 50 bis 200 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Polyurethanpräpolymerisats verwendet. Der Härter wird in einer Menge von 0,5 bis 3 Äquivalenten pro Isocyanalgruppe des Polyurethanpräpolymerisats verwendet. In der Praxis wird der Härter vorher im Cresolteer gelöst, und 0,2 bis 2 Gewichtsleile der erhaltenen Lösung werden mit 1 Gewichtsteil des Polyurethanpräpolymerisats vermischt. Die so erhaltene Masse wird beispielsweise als Beschichtungsmasse, z. B. für
248
verwendet und mi übliche Weise aufeebrachu 7. B aufgestnchen Bei Venwnrfwng discs rasch wirkenden Härter* werben die Losung des Harters im Cresoiteer und dsv Polutrahanprapolymerisat in eine Sprit-vorrichtung eingefüllt, und ί das Gemisch wird auf das »i beschichtende Material moelichst rasch aufgesprüht. Das Aushärten kann dabei bei Raumtemperatur vorgenommen werden
Zur Herstellung d«- !eerhsi'ugci! Polyurcthanmassen könwen ferner übliche Füllstoffe, organische LosungsmitteL organische Zinnverbindungen. Antioxidationsmittel und l'V-Absorptionsmiltel verwendet werden.
Die crtrodungsgemälJ hergestellten teei haUigcn Pohurethainformkörper sind ebenso wie die bekannten Pohiii-ethan-Teer-Forn-ikorpcr sehr wasserbeständig. aber elastischer als diese. In den ungehärteten Gemischen erfolgt auch nach längerer Zeit kein Ausfallen des Härrers. Dies is: auf die gute Löslichkeit des Hä'rters im Cresoiteer ;unickrutuhrcn. Fin ein- 2c färb bares Material erhalt man. wenn man eine Cresoltecrfraktion \e:wendet, die K-i Temperaturen rwischen 200 und 350 C siedet. Da im Cresoiteer veder toxische stickstoffhaltige Verbindungen noch Ben/pyrene enthalten sind, -.st die ungehärtete teer- :> hakige Pohurethanmasse leicht zu handhaben. Im übrigen wird für den Ciesoheer. der bisher nur als Brennstoff verwendet wurde, eine wertvolle Verwendungsmöglichkeit geschaffen.
Die Beispiele erläutern die Frtindung. Die Teil- ;o angaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel i
Ein Gemisch aus 100 Teilen Cu-solteer [schwarze Flüssigkeit': spezifisches Gewicht (,/<") 1.047: Siedepunkt 230" C oder höher; Fnglcr-Viskosität (50 20) 3]. 40 Teilen Polyoxvpropvlcnglykol (durchschnittliches Molekulargewicht 400) und 10 Teilen 4.4-Diaminodiphenylmcthan wird zur Herstellung einer homogenen Lösung auf SO C erwärmt. Fin Gemisch aus 1.5 Teilen dieser Lösung und 1 Teil eines Polyurethaiipräpolymerisats (blaßgelbe viskose Flüssigkeit: Viskosität 700OcP 25""C) wird rasch in eine Form von 2 mm Stärke gegossen und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 14tägigem Stehen unter den in Kobunshi Kako. Bd. 20"Tl97l). S. 309. angegebenen Bedingungen werden die Zugfestigkeit. Dehnung und Härte nach JIS (Japan Industrial Standard) K-6301 gemessen, wobei das Prüfstück in der Hantelform INr. 3 vorliegt.
Zum Vergleich wurde ein Prüfstück unter Verwendung von raffiniertem Kohlenteer an Stelle von Cresoiteer hergestellt.
Die F.rgcbnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Cresollecr
Kohlenteer
Behänd- ; /uc.
lung mit j feslfa.
siedendem
Wasser
Dehfuitlü. Härte. FiIfbe
keil
vor
nach
vor
nach
enrI "η
t
' 310
10 ! 320
245
260
32 durchsichtig braun
25 durchsichtig braun
30 trübschwarz 21 trübschwarz Die LösHdikcii von 4.4'-Diami0odipherijlRiethan bei 2 S''" C beiräjtt «wa 40 Teile pro IOC» TdIe Ccesoltoer und etwa 1,5 Teile pro 100 Teik Kohlentcer.
Beispiel 2
50 Teile Cresolieer. der von über 350 C siedenden Anteile« befreit ist (schwarzes, festes Pech; X'iskosität 370 cP 1SS' Ck werdeil in 50 Teilen Anthracenol gelöst. Die erhaltene Losung wird bei SO' C mit J3.fi Teilen 4,4 -Methylcn-bis-i^-chloranilini \-eTseizt ui<d sodann mit 20 Teilen Xylol vermischt. 1.5 Teile dieses Gemisches und ! Teil eines PolyureihanprapoKTT>ensats ibiaßgclbe viskose Flüssigkeit: Viskosität 700OcP 25' C) werden vermischt und in eine Form von 2 mm Stärke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 14tägigcm Stehen werden itremäß .US-K-6301 die Zugfestigkeit. Dehnung und Härte gemessen, wobei das Prüfstück in der Kantelform Nr. 3 vorliegt.
7urn Vergleich wird ein Prüfstück unter Verwendung \οπ Kohier.teerpech an Stelle von Cresohecrpech he: gestellt.
Die F.rgebnisse sind in TaK-IIi Il r.usamme<.-.gefai5t.
TaKHe .1
Bchani-■un£ mn
>Vhr,;-.rii:.
Ci resol-
leer '		 vor 10 455 30 durchsichtig
dunkelbraun
nach 4*5 :!; durchsichtig
dunkelblau;-:
K ohlen- , vor 243 30 iriihschvvaiv
tecr-
pech ;		 nach 250 trübschwai/
Bei spiel
100 Teile einer Cresolieerfraktion \om Siedepunkt 2ot) bis 350 C [durchsichtig gelbbraune l-'Hissigkeii: spezifisches Gewicht (./Π KOH]. 40 Teile PoUo\\- propylcnglykol (durchschnittliches Molekulargewicht 3000) und 10 Teile 4.4'-Diaminodiphenylmethan weiden bei 80 C vermischt. Die erhaltene Lösung wird mit 20 Teilen Schlämmkreide vermischt. 1.5 Teile dieses Gemisches und I Teil eines Polyurethanpräpoiymerisats Ihlaligelbe viskose Flüssigkeit: Viskosität 11 000 cP 25" Cl werden vermischt und rasch in eine Form von 2 mm Stärke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 14lägigcm Stehen bei Raumtemperatur werden gemäß JlS-k-0301 die Zugfestigkeit. Dehnung und Härte gemessen, wobei das Prüfstück in der Hantelform Nr. 3 vorliegt.
Die Frgebnisse sind in Tabelle 111 zusammengefaßt.
Tabelle III
Teer
Mitlclfraktion
Hehanillunc
mit
sicdcmlcni
Wasser
vor
nach
/„μ. Ι Ινίιηιηιμ. ΙΙ.πΊο. fcsiipkeii j
Ikp niv'l
12 10
Ils
417 37
432 34
weiß weiß
Beispiel 4
100 Teile des CresoUeers gemäß Beispiel I und (O Teile 4,4'-Methylen-bis-(2-cliloranüm) werden bei 800C vermischt. 108 Teile der erhaltenen Lösung werden mit 100 Teilen eines Polyurethanpräpolymerisuts (blaßgelbe viskose Flüssigkeit; Viskosität 4500cP/25°C; freie NCO-Gruppen 7,0%) vermischt. Das erhaltene Gemisch wird in eine Form von 2 mm Stärke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach I4iägigem Stehen werden gemäß JIS-K-6301 die physikalischen Eigenschaften gemessen, wobei das Prüfstück in der Hantelform Nr. 3 vorliegt.
Zum Vergleich wird ein Prüfstück unter Verwendung von raffiniertem ICohlenteer hergestellt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefußt Tabelle IV
Behandlung Zit|i- Hs Haue, Farbe
'lV»f»r mil fesiigkci'. 47
I CwI siedendem
Wasser (kg/cm2) 44 durchsichtig
Cresolteer vor 38 braun
47 durchsichtig
nach 34 41 braun
trübschwarz
Kohlenteer vor 35 trübschwarz
nach 29

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von teerhaitigen Polyurethanformkörpern bzw. Beschichtungen durch Umsetzen eines Polyurethanpräpolymerisats mit endständigen NCO-Gruppen mit einem Teer, gegebenenfalls einem geeigneten Lösungsmittel dafür, und einem Härter, dadurchgekennzeichnet, daß man als Teerkomponente den bei der Herstellung von Cresolen aus Cymol anfallenden teerartigen Destillationsrückstand mit einem Siedepunkt von über 2000C verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen bei 200 bis 35Or C siedenden teerartigen Destillationsrückstand verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Härter und den teerartigen Destillationsrückstand in einer Gesamtmenge von 0,2 bis 2 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Polyurethanpräpolymer verwendet.
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