DE2248581A1 - Polyurethan-teer-masse - Google Patents

Polyurethan-teer-masse

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DE2248581A1 DE19722248581 DE2248581A DE2248581A1 DE 2248581 A1 DE2248581 A1 DE 2248581A1 DE 19722248581 DE19722248581 DE 19722248581 DE 2248581 A DE2248581 A DE 2248581A DE 2248581 A1 DE2248581 A1 DE 2248581A1
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    • E04B1/62—Insulation or other protection; Elements or use of specified material therefor
    • E04B1/66—Sealings

Description

SUMITOMO CHEMICAL COMPANI, LIMITED
Osaka, Japan
"Polyure bhan-Teer-Masse"
Priorität;: 4. Oktober 1971, Japan, Nr. 78056/1971
Die Erfindung betrifft eine Polyurethan-Teer-Masse. . ,
Die Verwendung von Asphalt zum VJasserdicht ausrüsten von Baumaterialien ist bekannt. Asphalb hat aber den Nach beil, daß er bei niedrigen Temperaturen brüchig wird, bei hohen Temperaturen erweichb und gegen Lösungsmittel wenig beständig ist. Um diese Nachteile au vermeiden, wurde auch eine Epoxy-Teer-Masse verwendet, die aber weniger flexibel ist und bei niedrigen Temperaburen kaum gehärtet v/erden kann.
In den letzten Jahron wurde eine Pol7U7:ethan~Teer-Masse als wasaerd Lchbos Material, Jtrai?onbolas,korrosionsheiiimendes Materjal und Dj chbr.ng^m-iteriaL verwendet. Die Polyurethankomponenbe in diener l'ol.yureth'in-'i'ecr-Manae bestehb aus einem Urethan-
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BAD ORIGINAL
Präpolymerisat mit Isocyanatgr lippen an beiden Enden, das durch Umsetzung einer Hydroxylverbindung mit einem Überschuß eines Polyisocyanats hergestellt wird. Die Teerkomponente besteht aus Kohlenteer oder Kohlenteerpech, insbesondere aus einer Mischung von Kohlenteerpech mit Anthracenöl, das beispielsweise nach dem in Kobunshi Kako, Bd. 19 (1970), S. 736 angegebenen Verfahren durch Destillation von Rohteer bei einer Temperatur über 3000G erhalten worden ist. Die Polyurethan-Teer-Hasse ist billiger und weist eine ausgezo ichne te './asserbe ständigkeit, Elastizität und Wetterfestigkeit auf. Diese Masse kann jedoch wegen der schwarzen Farbe der Teerkomponente nicht als färbbares wasserdichtes Material verwendet werden. Außerdem kann eine solche Masse nicht langt? gelagert worden, da der enthaltende Härter wegen seiner geringen Löslichkeit ausfallen kann. Außerdem enthält die Teerkompoiionte notgedrungen toxische Stickstoffverbindungen sowie (Uit'c inogene Berlin;/ ro nc · Schließlich ist die Handhabung dieser 'LVor enthaltenden Massen sehr mühsam.
Aufgabe der Erfindung war es daher, eine Polyurethan-Teer-Masse zu schaffen, die die vorgenannten Nachteile nicht aufweist.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Polyure than-1'eer-Masse, bestehend aus einem Urethan-PräpoLymorisat, einem Härter und einem Teer, der als Dost i 1 1 a!, inn.; rückr.t'tnd mit einem Siedepunkt über POO0G bei der Herstellung von Ore so Lon unter Verwendung von CymoL hergestellt worden ist.
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Der verwendete Teer fällt als- Destillationsrückstand beim sogenannten Cymol-Verfahren an, bei dem Cymol zu Cumolhydroperoxid oxidiert und dieses Produkt zu einem Aceton und Cresol enthaltenden Reaktionsgemisch zersetzt wird. Nach dem Entfernen der niedrig siedenden Verbindungen, wie Aceton, nicht umgesetztes Cymol, Dimethylstyrol und schließlich Cresol erhält man den als Teerkomponente verwendeten Destillationsrückstand. Dieser Destillationsrückstand ist ein Gemisch aus Verbindungen mit-Siedepunkten von über 2000C, vorzugsweise über 2600C bei 760 Torr. Diese Verbindungen können aromatische und aliphatische Hydroxyl-, Acetyl- und Aldehydgruppen enthalten. Die durch Destillabis 35O°C, tion in einem Temperaturbereich von 2000C / vorzugsweise 2600C bis 35O°C, gewonnene Fraktion kann zur Herstellung eines färbbaren wasserdichten Materials verwendet werden. Der pechartige Rest kann für eine schwarze Masse in lOrm einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, wie einem aromatischen Lösungsmittel, zum Beispiel Benzol, Toluol oder Xylol, oder aus Kohlenteer erhaltenem Anthracenöl, verwendet werden.
Als Härter kann eine bei bekannten Polyurethan-Teer-Massen übliche aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindung verwendet werden. Beispiele für bevorzugte Härter sind Polyalkylenoxide, zum Beispiel Polyäthylenoxid oder Polypropylenoxid, 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) und 4,4'-Diaminodiphenylmethan. Es können auch Gemische dieser Härter verwendet werden.
Als Urethan-Präpolymerisat können übliche Präpolymerisate mit I-ocy&natgruppen an beiden Enden verwendet werden, zürn Beispiel
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Präpolymerisate, die nach einem üblichen Verfahren durch Umsetzung einer Hydroxylverbindung mit einem Überschuß eines Polyisocyanate hergestellt sind. Beispiele für Polyisocyanate sind Toluoldiisocyanat, 1,^-Naphthalindiisocyanat, ^,^Diphenylmethandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Xyloldiisocyanat und Polymethylenpolyphenylendiisocyanat. Beispiele für Hydroxylverbindungen sind Polyester» Rizinusöl und Tallöl. Besonders bevorzugt sind die in Kobunshi Kako, Bd. 19 (1970), S. 734- beschriebenen Polyalkylenoxide.
Im folgenden wird die Erfindung näher erläutert.
Der Cresolteer wird in einer Menge von 50 bis 200 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Urethan-Präpolymerisats verwendet, Der Härter wird in einer Menge von 0,5 bis 3 Äquivalenten pro Isocyanatgruppe des Urethan-Präpolymerisats verwendet. In der Praxis wird der Härter vorher im Cresolteer gelöst, und 0,2 bis 2 Gewichtsteile der erhaltenen Lösung werden mit 1 Gewichtsteil des Urethan-Präpolymerisats vermischt. Die so erhaltene Masse wird beispielsweise als BeSchichtungsmasse, zum Beispiel für Baumaterialien, verwendet und auf übliche Weise aufgebracht, zum Beispiel aufgebürstet. Bei der Verwendung eines rasch aushärtenden Härters werden die Lösung des Härters im Cresolteer. und das Urethan-Präpolymerisat getrennt in eine Sprühvorrich-. tung gebracht, und das Gemisch wird auf das zu beschichtende Material möglichst rasch aufgesprüht. Das Aushärten kann dabei bei Raumtemperatur vorgenommen werden.
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Die Polyurethan-Teer-Masse der Erfindung kann außerdem Füllstoffe, verschiedene organische Lösungsmittel, organische Zinnverbindungen, Antioxidationsmittel und UV-Absorptionsmittel enthalten, die üblicherweise in Polyurethan-Teer-Massen verwendet werden.
Die Polyurethan-Teer-Masse der Erfindung ist ebenso wie übliche Massen sehr wasserbeständig, ist aber gummiähnlicher als diese. Der Unterschied zu üblichen Massen liegt darin, daß auch nach langer Zeit kein Ausfall des Härters beobachtet wird. Dies ist auf die gute Löslichkeit des Härters im Cresolteer zurückzuführen. Ein färbbares wasserdichtes Material erhält man, wenn eine Cresolteerfraktion verwendet wird, die bei Temperaturen zwischen 200 und 35O°C überdestilliert. Da im Cresolteer weder toxische stickstoffhaltige Verbindungen noch Benzpyrene enthalten sind, ist die Polyurethan-Teer-Masse der Erfindung leicht handzuhaben. Außerdem ist festzustellen, daß durch die Erfindung für Gresolteer,der bisher nur als Brennstoff verwendet wurde, eine wertvolle Verwendungsmöglichkeit gefunden wurde.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teilangaben beziehen' sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 100 Teilen Cresolteer (schwarze Flüssigkeit; spezifisches Gewicht (d 25/4·) 1,04-7} Siedepunkt 23O0C oder höher; Engler Viskosität (50/20) 3), 4-0 Teilei Polyoxypropylenglykol (durchschnittliches Molekulargewicht 400) und 10 Teilen
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4,4'-Diaminodiphenylmethan wird zur Herstellung einer einheitli-
Ein Gemisch aus ;ii
chen Lösung auf 800G erwärmt./ 1,5 Teilcndieser Lösung und 1 Teil Urethan-Präpolymerisat (blaßgelbe viskose Flüssigkeit; Viskosität 7000 Cp/25°C) wird rasch in eine Form von 2 mm Stärke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 14tägigem Stehen unter den in Kobunshi Kako, Bd. 20 (1971) S. J09 angegebenen Bedingungen werden die Zugfestigkeit, Dehnung und Härte nach JIS (Japan Industrial Standard) K-6301 gemessen, wobei das Prüfstück in der Hantelform Nr. 3 vorliegt.
Zum Vergleich wurde ein Prüfstück unter Verwendung von Kohle teer (raffinierter Teer der Osaka Gas Co., Japan) anstelle von Cresolteer hergestellt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I
Physikalische Eigenschaften der Prüfstücke
Teer Behandlung mit Zugfestig- Dehnung , Härte, Farbe
siedendem keit, 2
Wasser kg/cm % Hs
Cresol vor 12 • 10 310 32 durchsichtig
teer braun
nach 9 320 25 durchsichtig
braun
Kohle- vor 7 245 30 trüb schwarz
teer
nach 260 21 trüb schwarz
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Die Löslichkeit von 4,4*-Diaminodiphenylmethan bei 25°C betragt etwa 40 Teile pro 100 Teile Cresolteer und etwa 1,5 Teile pro 100 Teile Kohleteer.
Beispiel 2
50 Teile Cresolteerpech, das von unter 35O0O siedenden Fraktionen "befreit ist (schwarzes, festes Pech; Viskosität 37O Cp/85°C), v/erden in 50 Teilen Anthracenöl gelöst, und die erhaltene Lösung wird "bei 8O0C mit 13,6 Teilen 4,4'-Methylen-bis(2~chloranilin) versetzt. Die erhaltene Lösung wird sodann mit 20 Teilen Xylol vermischt. 1,5 Teile dieses Gemisches und 1 Teil Urethan-Prapolymerisat (blaßgelbe viskose Flüssigkeit; Viskosität 7OOO Cp/25°C) werden vermischt und in eine Form von 2 mm Stärke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach I4tägigem Stehen werden gemäß JIS-K-63OI die Zugfestigkeit, Dehnung und Härte gemessen, wobei das Prüfstück in Hantelform Nr. 3 vorliegt.
Zum Vergleich wird ein Prüfstück unter Verwendung von Kohleteerpech (Teerpech der Firma Osaka Gas Co.) anstelle von Cresolteerpech hergestellt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II liiedergegeben.
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Tabelle II Behandlung
siedendem
Wasser		 mit Zugfestig
keit, ο
kg/cm		 Dehnung,
% 		Härte
Hs		 , Farbe
vor
nach		 10
9 		455
465		 50
28		 durchsichtig
dunkelbraun
durchsichtig
dunkelbraun
vor
nach		 8
7 		245
250		 50
25		 trüb schwarz
trüb schwarz
Physikalische Eigenschaften der Prüfstücke
Teer
Cresol-
teer-
pech
Kohle
teer
pech
Beispiel5
100 Teile einer mittleren Cresolteerfraktion vom Siedepunkt 260 bis 55O0C (durchsichtig gelbbraune Flüssigkeit; spezifisches Gewicht (d 25/4) 1,019), 40 Teile Polyoxypropylenglykol (durchschnittliches Molekulargewicht 5000) und 10 Teile 4,4'-Diaminodiphenylmethan werden bei 8O0C vermischt. Die erhaltene Lösung wird mit 20 Teilen Schlämmkreide ("Hakuenka 0" der Firma Shiraishi Calcium Co., Japan) vermischt. 1,5 Teile dieses Gemisches und 1 Teil Urethan-Präpolymerisat (blaßgelbe viskose Flüssigkeit; Viskosität 11000 Cp/25°C) werden vermischt und rasch in eine Form von 2 mm Stärke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 14tägipem Stehen bei Raumtemperatur werden gemäß JIS-K-63OI die Zugfestigkeit, Dehnung und Härte gemessen, wobei das Prüfstück in Hantolform Kr. 5 vorliegt.
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Die. Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
Tabelle III mit Zugfestig
keit» 2
kg/cm		 Dehnung,,
% 		Härte,
Hs		 • Farbe
12
10		 432 37
34 		weiß
weiß
Physikalische Eigenschaften des Prüfstücks
Teer " Behandlung
siedendem
Wasser
nittel— vor
fraktion
nach
Beispiel 4
100 Teile des Cresolteers gemäß Beispiel Λ und 10 Teile 4,4'-Methylen-bis(2-chloranilin) werden bei 800C vermischt. 108 Teile der erhaltenen Lösung werden mit 100 Teilen Urethan-Präpolymerisat ("Polyflex. HT-1" der Firma Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Japan; blaßgelbe viskose Flüssigkeit; Viskosität 4500 Cp/25°C; freie NCO-Gruppen 7,0 Prozent) vermischt. Das erhaltene Gemisch wird in eine Form von 2 mm Starke gegeben und bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 14tägigem Stehen werden gemäß JIS-K-63OI · die physikalischen Eigenschaften gemessen, wobei das Prüfstück in Hantelform Nr. 3 vorliegt.
Zum Vergleich -wird· ein Prüfstück unter Verwendung von Kohleteer (raffiniertes Teerprodukt der Firma Osaka Gas Co.) anstellevon Cresolteer hergestellt.
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Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben.
Tabelle IV - mit Zugfestig
keit, ο
kg/cm		 Härte,
Hs		 -
Behandlung
siedendem
Wasser		 38
34		 47
44		 Farbe
vor
nach		 35 ·
29		 47
41		 durchsichtig
braun
durchsichtig
braun
vor
nach		 trüb schwarz
trüb schwarz
Physikalische Eigenschaften der Prüfstücke
Teer
Cresol-
teer
Kohle
teer
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Claims (5)

- 11 Patentansprüche
1. Polyurethan-Teer-Masse, bestehend aus einem Urethan-Präpolymerisat, einem Härter und einem Teer, .der als Destillationsrückstand mit einem Siedepunkt über 2000C bei der Herstellung von Cresolen unter Verwendung von Oymol hergestellt
worden ist.
2. Polyurethan-Teer-Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge von Härter und Teer zusammen 0,2 bis 2
Gewichtsteile pro 1 Gewichtsteil Urethan-Präpolymerisat beträgt.
3. Polyurethan-Teer-Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Härters 0,5 "bis 3 Äquivalente der
Isocyanatgruppen im Urethan-Präpolymerisat beträgt.
4·. Polyurethan-Teer-Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Teerfraktion durch Destillation des Destillationsrückstandes bei Temperaturen von 200 bis 35O°C erhalten worden ist.
5. Verwendung der Polyurethan-Teer-Masse nach Anspruch 1 als
Dichtungs- und Beschxchtungsmasse.
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DE2248581A 1971-10-04 1972-10-04 Verfahren zur Herstellung von teerhaltigen Polyurethanformkörpern bzw. Beschichtungen Granted DE2248581B2 (de)

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