DE2237888C3 - Lösungsmittelzusammensetzung für Farbstoffe zur Verwendung in druckempfindlichem Kopierpapier - Google Patents
Lösungsmittelzusammensetzung für Farbstoffe zur Verwendung in druckempfindlichem KopierpapierInfo
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Description
V-R'
J. "vV
diphenyle eine Mischung aus einer oder mehreren Verbindungen mit der allgemeinen Formel
R..
darfteilen, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen ist und m und « jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist und Rm und Rn gleich oder
unterschiedlich sind und die gesamte Zahl der Kohlenstoffatome von R 2 bis 6 beträgt.
6. Lösungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 bis
80 Gewichtsteile an Mineralölen pro 100 TcUe der Farbstofflösungsmittelzusammensetzung enthält.
20
zusammengesetzt ist, worin R und R' jeweils Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt.
2. Lösungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Diarylmethane
Verbindungen der allgemeinen Formel
sind, worin R und R' jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen
und m und η jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
von R und R' 2 bis 6 beträgt.
3. Lösungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylnaphthaline
eine Mischung aus einer oder mehreren Verbindungen mit der allgemeinen Formel
35
40
45
darstellen, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, η eine ganze Zahl von 1 bis 4
und dann, wenn η gleich 2 bis 4 ist, R gleich oder unterschiedlich ist, jedoch die Gesamtzahl der
Kohlenstoffatome von R gleich 4 bis 6 beträgt.
4. Lösungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß die Triaryldimethane
eine Verbindung der allgemeinen Formel
60
sind, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen
und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist. 5. Lösungsmittelzusammensetzung nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-Die
Erfindung betrifft eine neue Lösungsmittelzusammensetzung für Farbstoffe zur Verwendung in
druckempfindlichem Kopierpapier. Diese Farbstofflösungsmittelzusammensetzung wird dabei in Mikrokapseln eingeschlossen und auf Papierblätter aufgetragen,
und sie besitzt zu dem im allgemeinen in Kopierpapier verwendeten Farbstotfentwickler eine gute
Affinität.
Bisher wurden chlorierte Bisphenyle (nachfolgend
der Einfachheit halber als PCB bezeichnet) als Lösungsmittel für die Herstellung von in Mikrokapseln
eingeschlossenen Farbstoffen benutzt. Die Verwendung von PCB verursacht jedoch ernste Probleme
bezüglich Umweltverschmutzung. So hat PCB einen niedrigen biologischen Abbauwert, so daß es sich in
verschiedenen Arten von Tieren und Pflanzen ansammelt, wenn es in der Natur verstreut wird, in
gleicher Weise, wie es bei den chlorhaltigen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie DDT, BHC u. dgl., der
Fall ist, und so möglicherweise menschliche Lebewesen geschädigt werden. Weiterhin hat PCB ebenfalls den
Nachteil, daß dann, wenn das mit Mikrokapseln eines Farbstoffes unter Verwendung von PCB als
Lösungsmittel beschichtete Kopierpapier weggeworfen und verbrannt wird, das PCB Chlorwasserstoffgas
entwickelt, welches an der Verbrennungsapparatur Korrosionsschäden verursacht und widerwärtige Gerücheerzeugt.
Im Hinblick auf die vorstehend geschilderten Nachteile
bei herkömmlichen Lösungsmitteln bestand daher ein starkes Bedürfnis, ein Lösungsmittel zu entwickeln,
welches an Stelle von PCB für die Herstellung von Farbstoffmikrokapseln geeignet ist.
In den letzten Jahren wurden aromatische Kohien-Wasserstofflösungsmittel,
d. h. Diarylmethane, Alkylnaphthaline, Triaryldimethane und Alkyldiphenylc
entwickelt, die an Stelle von PCB eingesetzt wurden mit dem Ergebnis, daß die vorstehend genannten vor
PCB verursachten Nachteile in gewisser Hinsichi behoben wurden. Andererseits wurden jedoch ir
jüngster Zeit saure Harze, wie Phenolharze u. dgl. sowie anorganische feste saure Materialien (ζ. Β
saure aktive Tonerde) als Farbstoffentwickler fii Kopierpapier verwendet. Es ist weiterhin anzunch
men, daß die sauren Harzentwickler ausgedehnten Verwendung in der Kopierpapierproduktion findci
werden, auf Grund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften,
weniger Feuchtigkeit und reaktionsfähige Materialien aus der Luft zu absorbieren als die vorgenannten
^organischen festen sauren Materialien und daß sie leicht auf einem Papierblatt aufgebracht werden können.
Die aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel haben jedoch selbst eine niedrige Affinität zu Entwicklern,
wie den vorstehend genannten sauren Harzen, so daß druckempfindliches Kopierpapier, welches
mit einer Mischung von Mikrokapseln eines in einem solchen Lösungsmittel gelösten Farbstoffes und einem
sauren Harzentwickler überzogen ist, häufig eine schlechte Fäibung verursacht. Bei der Herstellung
von druckempfindlichem Papier ist es daher erforderlich, die Affinität eines für die Herstellung der Farbstoffmikrokapseln
verwendeten Lösungsmittels zu dem sauren Harzent%ickler zu vergrößern.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher, eine Lösungsmittelzusammensetzung zu schaffen, die für
die Herstellung eines in Mikrokapseln eingeschlossenen Farbstoffes geeignet ist, der bei der Produktion
von druckempfindlichem Kopierpapier unter Verwendung eines sauren Harzes als Fntwickler auf
einem Blatt aufgebracht wird, wobei das Lösungsmittel keine Umweltverschmutzung ergibt.
Gelöst wird diese Aufgabe dadurch, daß die Zusammensetzung aus 100 Teilen eines Lösungsmittels
aus einem oder mehreren aromatischen Kohlenwasserstoffen, ausgewählt aus der Gruppe aus Diarylmethanen,
Alkylnaphthalinen, Triaryldimethanen und Alkyldiphenylen. sowie 10 bis 100 Teilen einer oder
mehrerer Verbindungen mit der allgemeinen Formel
R
C
H
C
H
zusammengesetzt ist, worin R und R' jeweils Wasserstoffoder
eine Methylgruppe darstellen.
Die Farbstofflöslichkeit ist in dem Lösungsmittel wesentlich verbessert, und die Affinität des Lösungsmittels
zu einem sauren Harzentwickler sowie zu dem herkömmlichen anorganischen sauren Feststoffenlwickler
ist sehr groß, was zur Folge hat, dab die Färbung des Farbstoffes mit Hilfe des Entwicklers
wesentlich verbessert wird.
Im nachfolgenden wird die Erfindung im einzelnen näher beschrieben.
Eine erfindungsgemäße Verbindung (nachfolgend als Mittel zur Verbesserung der Farbstofflöslichkeit
bezeichnet), die der vorstehend beschriebenen Formel entsprii ι , verbessert die Löslichkeil des in druckempfindlichem
Kopierpapier verwendeten Farbstoffes, und sie umfaßt Naphthyl-phenyl-methan, Naphthylphenyl-äthan,
Methyl-naphthyl-phenyl-methan oder Methyl-naphthyl-äthan. Es ist allgemein bekannt,
daß eine solche Verbindung eine ganze Anzahl von Isomeren besitzt, die sich voneinander nur durch die
Stellungen der Substituenten unterscheiden. Es ist jedoch nicht notwendig, daß die erfindungsgemäße
Verbindung eine reine Verbindung darstellt, und es ist möglich, Verbindungen von verschiedenen Arien
der Isomeren oder eine Mischung der vorstehend genannten Verbindungen zu verwenden. Diese Verbindungen
können in Form einer Flüssigkeit oder eines Feststoffes bei Normaltemperatur vorliegen.
Weiterhin können diese Verbindungen leicht durch Kondensation von Naphthalin und/oder Methylnaphthalin
und Benzylchlorid in Anwesenheit eines Katalysators aus Eisen(II)-chlorid hergestellt werden.
Die Naphthyl-phenyl-äthane können ebenfalls leicht durch Kondensation von Naphthalin und/oder Methyl-naphthalin
und Styrol in Anwesenheit von Schwefeisäure od. dgl. hergestellt werden. Wenn diese Verbindungen
gemäß der vorliegenden Erfindung als Mittel zur Verbesserung der Farbstofflöslichkeit benutzt
werden, dann beläuft sich die Menge des zuzugebenden Mittels im allgemeinen auf 10 bis 100 Teile,
vorzugsweise 30 bis 70 Teile pro 100 Teile des Lösungsmittels,
obgleich diese Menge mit der Art des jeweils verwendeten Lösungsmittels mehr oder weniger variiert
werden kann. Wenn das Mittel zur Verbesserung der Farbstofflöslichkeit dem Lösungsmittel in einer
Menge von weniger als 10 Teilen pro 100 Teile Lösungsmittel zugegeben wird, dann wird eine Verbesserung
der Farbstofflöslichkeit in der Regel nicht festgestellt. Wenn andererseits mehr als 100 Teile
zugegeben werden, dann wird die Viskosität der Farbstofflösung so hoch, daß Schwierigkeiten bei der
Einkapselung des Farbstoffes auftreten. Darüber hinaus isi es vom wirtschaftlichen Standpunkt aus nachteilig,
das Mittel zur Verbesserung der Farbstofflöslichkeit in einer überschüssigen Menge zu verwenden.
Das aromatische Kohlenwasserstoffiösungsmittel des Farbstoffes für die Verwendung in dem druckempfindlichen
Kopierpapier gemäß der vorliegenden Erfindung wird aus der Gruppe aus Diarylmethanen.
Alkylnaphthalinen, Triaryldimethanen und Alkyldiphenylen ausgewählt. Wenn diese Verbindungen als
ein Lösungsmittel verwendet werden, ist es unnötig, dasselbe allein zu verwenden, und das Lösungsmittel
kann eine Mischung von Verbindungen aus jeder Kategorie der vorgenannten Gruppe sowie aus Verbindungen
von unterschiedlichen Kategorien sein.
In diesem Fall werden beispielsweise besonders bevorzugt: Diarylmethane mit der folgenden Formel
(worin R und R' jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen und m und η jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, wobei
die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R und R' 2 bis 6 beträgt), wenigstens eines der Alkylnaphthalii.e
mit der folgenden allgemeinen Formel
60
60
(worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-
atomen darstellt, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und R
gleich oder unterschiedlich ist, wenn η gleich 2 bis 4
ist, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in
den Resten R gleich 4 bis 6 beträgt), Triaryldimeäiane,
die durch die fragende allgemeine Foimel
Ό-
CH1
wiedergegeben werden (worin R eine Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist), und Alkyldiphenylen mit der
nachfolgenden allgemeinen Formel
R..
(worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, m und η jeweils eine ganze Zahl
von 0 bis 4 darstellen und Rn, und RH gleich oder
unterschiedlich sind und die gesamte Zahl der Kohlenstoffatome in den R Resten 2 bis 6 beträgt).
Typische Verbindungen der vorgenannten Gruppen sind beispielsweise: Cumylphenylmethan, Xylylphenylmethan,
Dipropylnaphthalin. Methylpropylnaphthalin, Monomethyltriphenyldimethan, Isopropyldiphenyl
u. dgl.
Die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist ausgezeichnet zum Lösen eines
Farbstoffes für druckempfindliches Kopierpapier, und sie hat die Wirkung nach dem Aufbringen auf dem
Papierblatt eine bevorzugte Färbewirkung des Färb-Stoffes hervorzurufen.
Die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann für einen Leukofarbstoff
verwendet werden, wie er allgemein bei der Herstellung
von druckempfindlichem Kopierpapier benutzt wird, beispielsweise für Methylviolett. Kristallviolett.
Malachitgrün. Rhodamin B u. dgl., sowie für Farbstoffe wie o-Hydroxybenzalacetophenon, Michlershydrolderivate,
Fluöranderivate, Indolpyromellitsäurederivate usw. Weiterhin kann die Lösungsmittel- so
Zusammensetzung ebenfalls bei öHöslichen Farbstoffen, wie Azoblauschwarz, Nigrosin, öluchwarz, Sudan
IV, Sudan 111 u. dgl., Anwendung finden. Diese Farbstoffe können in einem Bereich von 0,5 bis
15 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 8 Gewichtsprozent.
verwendet werden. Darüber hinaus können der erfindungsgemäßen Lösungsmittelzusammensetzung
zur Verminderung der Produktionskosten des druckempfindlichen Kopierpapiers sowie zur Einstellung
der Viskosität der Farbstofflösung, falls gewünscht, Mineralöl zugesetzt werden. Diese Mintralöle
umfassen Erdölprodukte wie Kerosen, ein Leichtöl, ein Isolationsöl und ein Schmieröl. Die
Menge der verwendeten Mineralöle liegt vorzugsweise unter 100 Volumteilen pro 100 Teile der Lösungsmittelzusammensetzung
und kann üblicherweise im Bereich von 20 bis 80 Volumteilen Anwendung finden,
in welchem Bereich die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einwandfreier
Weise als Lösungsmittel wirkt und wobei diese Menge bei der praktischen Anwendung auch als wirtschaftlich
angesehen werden kann.
Bei der Herstellung von druckempfindlichem Kopierpapier unter Verwendung der vorstehend beschriebenen
Lösungsmittelzusammensetzung und des Farbstoffes können Verfahren Anwendung finden, wie sie
beispielsweise in den USA.-Patenten 2548366.2800457 und 2800458 beschrieben sind. Ein Herstellungsbeispiel,
bei dem die ernndungsEemäße Lösungsmittelzusammensetzung verwendet wird, umfaßt das Auflösen
eines Farbstoffes in der Lösungsmittelzusammensetzung, die Emulgierung der erhaltenen Lösung in
einer gemischten wäßrigen Lösung von Gelatine und Gummiarabikum und anschließendes Einkapseln der
emulgierten öligen Tröpfchen unter Bildung von Colloiden nach einem Koazervierungsverfahren (coacervation
method). Das druckempfindliche Kopierpapier kann dann durch Aufbringen der die feinen
öligen Tröpfchen der Farbstofflösung enthaltenden Emulsion auf ein Papierblatt hergestellt werden.
Beispiele der Entwickler, die eine Farbentwicklung
des Farbstoffes in den Mikrokapseln bewirken, sind anorganische saure Materialien, wie Bentonit. Zinkoxyd.
Kaolin. Tonerde, aktive 1 onerdc. saure Tonerde. Zeolit, Talk. Colloidales Siliziumdioxyd u. dgl., sowie
saure Polymere wie ein Phenolaldehydbarz. ein Maleinsäurerosinharz,
ein hydrolisiertes Produkt aus einem Styrolmaleinsäureanhydrid-copolymer. ein hydrolisiertes
Produkt aus einem Äthylen-maleinsäureanhydnd-copolymer.
Carboxypolyäthylen. ein hydrolisiertes Produkt aus Vinylmethyläther-maleinsäureanhydrid-copolymer.
Ein zweites Blatt für das druckempfindliche Kopierpapier kann leicht durch überziehen
eines Papierblattes mit einem dieser Entwickler hergestellt werden
Aus der vorstehenden Beschreibung ist ersichtlich, daß die Lösungsmittelzusammensetzung gemäß der
vorliegenden Erfindung eine niedrige loxizität aufweist,
wenn sie mit dem herkömmlichen PCB Lösungsmittel verglichen wird, und daß sie die Farbstofflöslichkeit
sowie die Farbwirkung des verwendeten Farbstoffes sowie die Lichtbeständigkeit wesentlich
verbessert, wobei insbesondere die Farbwirkung des verwendeten Farbstoffes in Kombination mit einem
sauren Harzentwickler eine besonders große Verbesserung erfährt. Das druckempfindliche Kopierpapier,
welches die Lösungsmittelzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, kann von
den herkömmlichen Kopierpapieren, die PCB enthalten, verschieden sein, und es kann weggeworfen
und verbrannt werden, da es keine Umweltverschmutzung verursacht, die ansonsten durch die
Erzeugung von Chlorwasserstoffsäure beim Verbrennen hervorgerufen wird. Aus diesem Grunde weist die
eifindungsgemäße Lösungsmittelzusammensetzung in vieler Hinsicht ganz wesentliche Vorteile auf.
Die Erfindung wird nunmehr an Hand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt allgemein die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel zur Verbesserung
der Farbstofflöslichkeit.
Naphthylmethylphenyläthan
Naphthylmethylphenyläthan
Siedepunkt | Schmelzpunkt | Spezifisches Gewicht |
Brechungsindex | Viskosität (2S' C) |
CC) | CQ | (cst). ; | ||
340 bis 350 | 49 bis 51 | ... : . | ||
360 | 62 | — | — | .^i--- ■ ■ |
350 bis 360 | — | 1078 | 1638 | 57 |
370 | 1065 | 1632 | 59 |
Dipropylnaphthalin (Schmelzpunkt 297 bis 300 C, Brechungsindex nf gleich 1,565, spezifisches Gewicht
4is von 0,956) wurde als Lösungsmittel und Kristallviolettlakton als Farbstoff zur Bestimmung der Farbstofflöslichkeit in dem Lösungsmittel als solchem
verwendet, sowie zur Bestimmung derjenigen Menge des erfindungsgemäßen Mittels, die zu dem Lösungsmittel zugegeben werden muß, um den Farbstoff in
der Lösungsmittelzusammensetzung in einem Anteil von 10 g pro 100 ml aufzulösen. Die Testergebnisse
sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt. Aus der Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Farbstofflöslichkeit durch die vorliegende Erfindung ganz wesentlich
verbessert wird.
Farbstotr- | Teile des Mittels | |
lösJichkeil | zur Verbesserung | |
der Farbstoff- löslichkeit auf |
||
10 g/100 ml (pro | ||
5,0 | 100 Gewichtsteile | |
— | öl) | |
Dipropylnaphthalin | — | |
Naphthylphenylmethan .. | 43 | |
Methylnaphthylphenyl- | — | |
50 | ||
Naphthylphenyläthan | — | 52 |
Methylnaphthylphenyl- | ||
äthan | 64 | |
Um die farbstofflösende Wirkung des in der vorliegenden Erfindung als Mittel zur Verbesserung der
Farbstofflösung verwendeten Naphthylphenylmethans zu prüfen, wurde dasselbe m verschiedenen Mengen zu
100 Teilen eines jeden der Lösungsmittel Dipropylnaphthalin und Xylyiphenylinethaii (Schmelzpunkt:
0,987, Brechungsindex: n? 1.5*9. Viskosität: cst 25 C
gleich 4,5) zugegeben und, »ic in Tabelle 3 gezeigt,
die Löslichkeit von Kristallviolettlakton (CVD in 100 ml der erfindongsgemäßen Lösungsmittclzusammensetzung bestimmt. Wie aus den in Tabelle 3
gezeigten Testresultaten ersichtlich ist. wurde die farbstofflösende Wirkung durch die Zugabe des Mittels
zu dem Lösungsmittel gan7 wesentlich gesteigert
Naphthylphenyl
methan
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgi.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
10
30
50
70
100
10
30
50
70
100
30
50
70
100
Dipropylnaph thalin
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
XyIyI-
phenylmethan
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
100
100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100
FarbstofT-löslichkeil g/100 ml
5,0
6,2
8.5
11,0
13,0
16,0
4,0
5,0
7,2
9,3
11,4
14,0
Die Wirkungen des die Löslichkeit verbessernden Mittels in Verbindung mit anderen Lösungsmitteln
sind in der nachfolgenden Tabelle 4 aufgeführt.
rarbstoii-
löslichkctl |
Teile des die Löslichkeit | |
verbessernden Mittels. | ||
(g/100 m!| | um eine Löslichkeit von | |
Lösungsmittel SO |
10 g CVL pro 100 ml zn erbalt«] (bezogen auf |
|
6^ | 100 Gewichtsteile des | |
Lösungsmittels) | ||
Methylpropyl- | 3.5 | |
SS naphthalin | 5.5 | 26 |
Cumytphenyl- | 7.0 | |
methan | 66 | |
I sopropy !diphenyl | 37 | |
^0 Triaryldimethan. . | 22 | |
Herkömmliches | 3.0 | |
Lösungsmittel | ||
PTB Mineralöl | ||
(6 4) | 75 | |
Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die die Farbstofflösung verbessernden Mittel aasgezeichnete Wirkungen /eigen.
509636/191
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Mikrokapseln des Farbstoffes unter Verwendung der
erfindungsgemäßen Lösungsmittelzusammensetzung und die Herstellung des druckempfindlichen Kopierpapiers,
welches mit diesen Mikrokapseln beschichtet ist. Zu einer wäßrigen Lösung von 36 g Gummiarabikum
in 108 g Wasser wurde eine farbstoffhaltige Lösung zugegeben, die durch Auflösen von 4,7 g
Kristallviolettlakton und 2,9 g Leukomethylenblau in einem gemischten Lösungsmittel aus 42 g von jedem
der in Tabelle 1 enthaltenen, die Lösung verbessernden Mittel und 84 g Dipropylnaphthalin erhalten worden
war. Die erhaltene Lösung wurde durch kräftiges Schütteln in eine Emulsion übergeführt. Zu dieser
Emulsion wurde unter kräftigem Rühren ein Sol hinzugegeben, welches durch Auflösen von 36 g
Gelatine in 180 g Wasser erhalten worden war und welches einen isoelektrischen Punkt von pH 8 aufwies.
Zu dieser Mischung wurde dann Natriumhydroxyd hinzugegeben, um den pH-Wert auf 9 zu
steigern, und anschließend wurden 900 g warmes Wasser zugesetzt. Anschließend wurde Essigsäure
zugegeben, um den pH-Wert auf 4,3 zu senken und dadurch die Koazervierung zu bewirken. Die Gelatine
und das Gummiarabikum wurden abgeschieden und bildeten einen dichten Flüssigkeitsfilm um die den
Farbstoff enthaltenden öligen Tröpfchen. 6,8 g einer 37%igen wäßrigen Formalinlösung wurden dann als
Filmhärtungsmittel dem System zugesetzt, und die Temperatur des Systems wurde vermindert um eine
Gelbildung des Flüssigkeitsrilmes zu bewirken.
Schließlich wurde Natriumhydroxyd zugesetzt, um den pH-Wert des Systems auf 9,5 anzuheben, und das
System wurde in diesem Zustand belassen, so daß der dichte Flüssigkeitsfilm vollständig härtete und Mikrokapseln bildete. Die so erhaltenen Mikrokapseln
wurden dann auf einer Außenseite eines Papierblattes unter Verwendung eines »Meyerstabes« (meyer bar)
aufgetragen, so daß eine Beschichtung von 5 g m2 erhalten wurde, und das mit den Mikrokapseln beschichtete
Blatt wurde getrocknet und so das obere oder das Originalbiatt des druckempfindlichen Kopierpapiers
erhalten. Daneben wurden die Unterblätter hergestellt, die mit einem sauren aktiven Clay bzw.
einem Phenolformaldehydharz beschichtet waren. Es wurden weiterhin Originalblätter unter Verwendung
von PCB als Farbstofflösungsmittel in der gleichen Weise, wie es vorstehend beschrieben ist, hergestellt.
Das druckempfindliche Kopierpapier, und zwar die Kombination der so erhaltenen Originalblätter und
der Unterblätter wurde durch Handbeschriftung und durch Mascliinenbeschriftung auf ihre Farbwirkung
getestet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in der nachfolgenden Tabelle 5 aufgeführt. Aus dieser Tabelle 5
ίο ist ersichtlich, daß das druckempfindliche Kopierpapier,
welches die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, ausgezeichnete
Testergebnisse zeigt.
15 | Farbstofilöslidikeit | Tabelle 5 | Färbung | synthe tisches |
Licht | synthe tisches |
verbesserndes Mittel, | saure aktive |
Harz | beständigkeit | Harz | ||
welches zu Dipropyl naphthalin zugegeben |
Tonerde | saure aktive |
||||
^Q WUIUC | Geruch | A | Tonerde | A | ||
Naphthylphenyl- | A | |||||
methan | A | A | A | |||
Naphthylphenyl- | A | A | ||||
25 äthan | A | |||||
Gemäß der | A | |||||
Erfindung | ||||||
Methyl- | ||||||
naphthyl- | A | A | ||||
phenyl- | A | |||||
meihan .... | A | |||||
Methyl- | A | A | A | |||
naphthyl- | A | |||||
35 äthan | A | |||||
Herkömmliche | A | A | A | |||
Produkte | A | |||||
PCB | A | |||||
C | ||||||
A = Ausgezeichnet
C = Schlecht.
C = Schlecht.
Die Lichtbeständigkeit wurde durch lOstündige Bestrahlung des Originalblattes mit einer Xenon-Lampe
und anschließende Farberzeugung auf dem Unterblatt bestimmt. In den gezeigten Ergebnissen
bedeutet A ausgezeichnete Farbbildung, während C eine schlechte Farbbildung anzeigt.
Claims (1)
1. Lösungsmittelzi'sammensetzung für Farbstoffe zur Verwendung in druckempfindlichem
Kopierpapier,dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung aus 100 Teilen eines
Lösungsmittels aus einem oder mehreren aromatischen Kohlenwasserstoffen, ausgewählt aus der
Gruppe aus Diarylmethanen, Alkylnaphthalinen, Triaryldimethanen und Alkyldiphtnylen sowie
10 bis 100 Teilen einer oder mehrerer Verbindungen mit der allgemeinen Formel
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DE2237888B2 DE2237888B2 (de) | 1975-01-02 |
DE2237888C3 true DE2237888C3 (de) | 1975-09-04 |
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DE (1) | DE2237888C3 (de) |
FR (1) | FR2148237B1 (de) |
GB (1) | GB1405465A (de) |
IT (1) | IT963718B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2251350A1 (de) * | 1971-10-20 | 1973-04-26 | Monsanto Co | Farbstoffloesungsmittel fuer druckempfindliche aufzeichnungsmaterialien |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS604797B2 (ja) * | 1975-05-02 | 1985-02-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 感圧複写紙用染料溶剤 |
US3979327A (en) * | 1975-09-08 | 1976-09-07 | Monsanto Company | Dye solvents for pressure-sensitive copying systems |
US3979324A (en) * | 1975-09-08 | 1976-09-07 | Monsanto Company | Dye solvents for pressure-sensitive copying systems |
US4343652A (en) * | 1979-08-24 | 1982-08-10 | Monsanto Europe S.A. | Chromogen solutions for pressure-sensitive mark-recording systems |
CH645306A5 (de) * | 1980-04-16 | 1984-09-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von konzentrierten loesungen von farbbildern. |
US4287074A (en) * | 1980-04-28 | 1981-09-01 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Sec-ylbiphenyl composition and process for preparing the same |
JPS6112389A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-20 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧紙染料用溶剤 |
JPS6141593A (ja) * | 1984-08-06 | 1986-02-27 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧紙染料用溶剤 |
JPS62257880A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 感圧記録紙用染料溶剤及びその溶剤を用いた感圧記録紙 |
JPH074986B2 (ja) * | 1986-05-26 | 1995-01-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
DE3781259T2 (de) * | 1986-12-25 | 1993-03-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa, Jp | Verfahren zur herstellung eines waermeempfindlichen aufzeichnungsmaterials. |
FR2618142B1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-10-06 | Atochem | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication |
US4956120A (en) * | 1987-07-16 | 1990-09-11 | Atochem | Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture |
US5385879A (en) * | 1992-10-26 | 1995-01-31 | Koch Industries, Inc. | Carbonless paper solvent comprising diisopropylmethylnaphthalene and products utilizing same |
US5318940A (en) * | 1992-12-02 | 1994-06-07 | Koch Industries, Inc. | Carbonless paper solvent comprising diisopropylbiphenyl and triisopropylbiphenyl and products utilizing same |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1803008A (en) * | 1931-04-28 | Dyeing | ||
US2800457A (en) * | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
NL249626A (de) * | 1959-03-19 | |||
US3627581A (en) * | 1970-10-19 | 1971-12-14 | Ncr Co | Pressure-sensitive record material |
-
1971
- 1971-08-04 JP JP46058363A patent/JPS5016967B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-08-02 DE DE2237888A patent/DE2237888C3/de not_active Expired
- 1972-08-03 CA CA148,633A patent/CA969708A/en not_active Expired
- 1972-08-03 FR FR7228046A patent/FR2148237B1/fr not_active Expired
- 1972-08-03 IT IT27866/72A patent/IT963718B/it active
- 1972-08-04 GB GB3658972A patent/GB1405465A/en not_active Expired
- 1972-08-04 US US00277864A patent/US3846331A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2251350A1 (de) * | 1971-10-20 | 1973-04-26 | Monsanto Co | Farbstoffloesungsmittel fuer druckempfindliche aufzeichnungsmaterialien |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3846331A (en) | 1974-11-05 |
DE2237888A1 (de) | 1973-03-01 |
FR2148237B1 (de) | 1975-03-07 |
CA969708A (en) | 1975-06-24 |
JPS5016967B1 (de) | 1975-06-17 |
IT963718B (it) | 1974-01-21 |
GB1405465A (en) | 1975-09-10 |
FR2148237A1 (de) | 1973-03-11 |
DE2237888B2 (de) | 1975-01-02 |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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