DE2640196A1

DE2640196A1 - Farbstoffloesungsmittel-zubereitungen fuer druckempfindliche kopiersysteme

Info

Publication number: DE2640196A1
Application number: DE19762640196
Authority: DE
Inventors: John Frederick Herber
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1975-09-08
Filing date: 1976-09-07
Publication date: 1977-03-17
Also published as: FR2322750B1; JPS6045230B2; DE2640196C2; FR2322750A1; BE845949A; JPS5232924A; BR7605870A; GB1519742A; CA1061055A; IT1065129B; US3979324A

Description

DL·

DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR PATENTANWÄLTE

8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 86 02 45

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapfund Partner, 8 München 86, P.O. Box 860245

Ihr Zeichen
Your ref.

Unser Zeichen 27 Our ref.

8monchenso 7· Sept. 1976 Mauerkircherstraße 45

Anwaltsakte-Nr.: 27 394

MONSANTO COMPANY St. L ο u i S₃ Missouri / USA

Farbstofflösungsmitte1-Zubereitungen für druckempfindliche Kopiersysteme

Die vorliegende Erfindung betrifft druckempfindliche Kopiersysteme, bei denen ein in Mikrokapseln befindlicher, im wesentlichen farbloser Farbbildner (Farbstoff) beim Aufbrechen der Mikrokapseln durch einen angewandten Druck mit einem Coreaktant-Material unter Bildung ausgeprägt gefärbter Punkte umgesetzt wird. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfin-

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Telegramme: BERGSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERG d

Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100 Hypo-Bank München 3892623 Postscheck München 65343-808

dung verbesserte Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen, die für druckempfindliche Kopier sy steine brauchbar sind.

Bei einem herkömmlichen druckempfindlichen Kopiersystem sind die Mikrokapseln auf einer Oberfläche eines Übertragungsblattes , das als CB-Blatt (rückseitig beschichtetes Blatt) bezeichnet wird, und das Coreaktant-Material auf einer Oberfläche eines Aufzeichnungsblattes, das als CF-Blatt (vorderseitig beschichtetes Blatt) bezeichnet wird, aufgebracht. In einer anderen Ausführungsform befinden sich die Mikrokapseln und das Coreaktant-Material auf der gleichen Oberfläche eines einzigen Blattes. Bei Systemen zur Herstellung einer Vielzahl von Kopien sind CPB-Zwischenblätter (vorder- und rückseitig beschichtete Blätter) vorgesehen. Die Blätter werden gewöhnlich aus Papier hergestellt.

Die meisten bekannten CB-Blätter tragen eine Beschichtung von Mikrokapseln, die getrennt oder in kapselartigen Einheiten, d.h. in Gruppen von Kapseln, vorliegen können. Jede Mikrokapsel enthält, umgeben von einer Umhüllung aus einem hydrophilen Kolloidmaterial, wie beispielsweise Gelatine, ein im wesentlichen farbloses, chromogenes Material (Farbbildner) mit basisch reagierenden chemischen Eigenschaften, das bei der Anwendung ein Coreaktant-Material berührt und durch dieses gefärbt wird.

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« *2t —.

Dieses Coreaktant-Material ist typischerweise eine fein zerteilte saure Verbindung, die in ihrer natürlichen Form ebenfalls im wesentlichen farblos ist. üblicherweise verwendete Coreaktant-Materialien schließen organische Polymere und anorganische Tone ein, die auf das CP-Blatt in einem geeigneten Papierbeschichtungs-Bindermaterial, wie beispielsweise Stärke, Casein, Polymere oder Latex, aufgebracht werden.

Nach einem Bruch der Mikrokapseln infolge eines lokalisierten Drucks, der durch Schreiben mit der Hand, Maschineschreiben oder Drucken auf die nichtbeschichtete Frontoberfläche eines CB-Blattes, das mit seiner beschichteten rückseitigen Oberfläche in Kontakt mit der beschichteten Frontoberfläche eines CF-Blattes steht, erzeugt wird, treten auf dem CF-Blatt ausgeprägt gefärbte Punkte auf.

Der im wesentlichen farblose Farbbildner erzeugt Farbe lediglich unter sauren Bedingungen, d.h. beim Kontakt mit dem sauren Coreaktanten des CF-Blattes. Der Farbbildner ist stets in einem Lösungsmittel gelöst, und, in vielen Fällen, mit Kerosin oder dergleichen verdünnt. Es ist daher wichtig, daß die Farbbildner-Lösung die erforderlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften besitzt.

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Ganz allgemein wünschenswerte Eigenschaften der Farbbildner-Lösung bestehen darin, daß sie mittels herkömmlicher Techniken leicht zu verkapseln ist, daß sie in verkapselter Form eine gute Lagerfähigkeit besitzt und daß sie bei mäßig erhöhten Temperaturen stabil ist. Es ist ferner auch von Wichtigkeit, daß sich der als Ergebnis der Reaktion zwischen dem Farbbildner und dem Coreaktanten gebildete Punkt rasch entwickelt, gegenüber einem Ausbleichen widerstandsfähig ist und gegenüber Ausbluten oder federförmigem Ausbreiten als Ergebnis einer Kapillarwirkung oder anderer Oberflächenphänomene resistent ist.

Das Färbstofflösungsmittel (Farbbildner-Lösungsmittel) wirkt in dem Sinne, daß ein Träger für den Farbbildner und ein Medium für die Reaktion zwischen dem Farbbildner und dem sauren Coreaktant-Material vorgesehen wird. Das Lösungsmittel muß imstande sein, den Farbbildner innerhalb der Mikrokapsel in Lösung zu halten, den Farbbildner zu der künstlich hergestellten Oberfläche des CF-Blattes zu befördern, wenn die Mikrokapsel aufgebrochen wird, und die Farbentwicklung mit dem Coreaktanten.zu fördern oder zumindest nicht zu inhibieren. Außerdem muß das Lösungsmittel für Haut, Kleidung oder Umgebung unschädlich sein, da ein unbeabsichtigter Bruch der Mikrokapsel durch unachtsame Handhabung möglich ist. .

709811/0981 — : r _ _ς .

Das Lösungsmittel ist ein wichtiger Faktor bei der Bestimmung der Leistungsfähigkeit des druckempfindlichen Kopiersystems hinsichtlich der Stabilität der Blätter gegenüber Wärme und Lagerzeit, Geschwindigkeit der Färbentwicklung, Ausmaß der Farbentwicklung und Haltbarkeit des Bildes. Gewisse bekannte Farbstofflösungsmittel haben eine adäquate Druckgeschwindigkeit und Farbintensität bei den weit verbreiteten Phenolharz-beschichteten CF-Blättern gezeigt. In vielen Fällen jedoch wurden unangenehme Gerüche in den Kopiersystemen dem Farbstofflösungsmittel selbst zugeschrieben. Derartige Gerüche beeinträchtigen die kommerzielle Aufnahme derartiger Kopiersysterne, auch wenn die Wirkungsweise des Farbstofflösungsmittels ansonsten überlegen ist.

Es sind dem Fachmann viele nicht-halogenierte, aromatische Kohlenwasserstoffe als Farbstofflösungsmittel für druckempfindliche Kopiersyst'eme bekannt. Unter diesen sind Diarylmethane, Alkylnaphthaline_ä Triaryldimethane, alkylierte Biphenyle und alkylierte Terphenyle.Benzylnaphthalin, das auch als Naphthylpheny!methan bekannt ist, wurde als Farbstofflösungsmittel-Komponente in Verbindung mit irgendwelchen der oben angegebenen Aromaten beschrieben. Vgl. US-Patentschrift 3 846 331 vom 5. Dezember 1974.

Ungeachtet des Beitrags des Standes der Technik verbleibt

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— D ""

ein Bedürfnis für eine überlegene Farbstofflösungsmittel-Zubereitung, die alle die geforderten Eigenschaften aufweist , insbesondere in Verbindung mit modernen Coreaktant-Materialien auf dem CF-Blatt, die jedoch keine unangenehmen geruchlichen Eigenschaften besitzt.

Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Farbstofflösungsmittel für druckempfindliche Kopiersysteme zu schaffen, die niedrige Geruchswerte aufweisen, und dennoch eine adäquate Druckgeschwindigkeit und Farbintensität zusammen mit anderweitigen annehmbaren Eigenschaften besitzen.

Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung und den Beispielen.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Benzylnaphthalin und eng verwandte Verbindungen beim Mischen in geregelten Mengen mit gewissen Alkylbenzolen oder Alkylbenzol-enthaltenden Zubereitungen Farbstofflösungsmittel mit einer hervorragenden Leistungsfähigkeit schaffen.

Daher enthalten die verbesserten Lösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung, die zur Auflösung von Farbbildnern, welche in druckempfindlichen Kopiersystemen verwendet werden, brauchbar sind,

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(A) etwa 45 bis 75 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel

,1

in welcher die Reste R und R gleich oder verschieden

sein können und jeweils Wasserstoff, Methyl oder Äthyl

bedeuten, und
(B) etwa 55 bis 25 Gew.-%

(i) Hexylbenzolj oder

(ii) eine Zubereitung, die aus etwa 45 bis 75 Gew.-%

Alkanen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen, Rest Alkylbenzole mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, besteht.

Diese Lösungsmittel-Zubereitungen ergeben eine rasche Farbentwicklung und eine ausgezeichnete Farbintensität bei Phenolharz-CF-Blättern,mit weniger .Geruch, als bei vielen, für diesen Zweck bekannten Lösungsmitteln.

Die druckempfindlichen Kopiersysteme, bei welchen man die
verbesserten Farbstofflösungsmittel der vorliegenden Erfindung einsetzt, können nach bekannten, herkömmlichen Verfahren hergestellt werden. Beschreibungen der Verfahren zur Herstellung des CB-Blattes und des CF-Blattes sind in der Lite-

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ratur zu finden,und es sind derartige Verfahren kein Bestandteil der vorliegenden Erfindung. Das Aufbringen einer Schicht von Coreaktant-Material, sei es ein anorganischer Ton oder ein organischer Polymer-Typ, wird nach derartigen eingeführten Arbeitsweisen durchgeführt. In ähnlicher Weise ist auch die Bildung und Aufbringung von Mikrokapseln auf das CB-Blatt in der Literatur vollständig beschrieben. Die Lösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung können anstelle von herkömmlichen Farbstofflösungsmitteln eingesetzt werden, um verbesserte druckempfindliche Kopiersysteme gemäß derartig herkömmlichen Verfahren herzustellen.

Die Lösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Kombination mit einem oder mehreren der besonderen herkömmlichen Farbbildner von normalerweise farbloser Form angewandt. Eine derartige Klasse von Farbbildnern umfaßt farblose organische Verbindungen mit aromatischen Doppelbindungen, die bei der Reaktion mit einem sauer sensibilisierenden Material auf dem CF-Blatt in eine höher polarisierte, konjugierte und gefärbte Form umgewandelt werden. Eine besonders bevorzugte Klasse von Farbbildnern umfaßt Verbindungen des Phthalat-Typs, wie beispielsweise Kristallviolettlacton (CVL), das 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid ist, und Malachitgrünlacton, das 3,j5-Bis(p-dimethylaminophenyl)-phthalid ist.

709811/0981 . _g _

Andere Farbbildner, die sich vom Phthalid ableiten, umfassen 3,3-Bis(p-m-dipropylaminophenyl)-phthalid, 3₃3-Bis(pmethylaminopheny1)-phthalid, 3-(Pheny1)-3-(indol-3-y1)-phthalide, wie beispielsweise 3~(p-Dimethylaminopheny1)-3-(1,2-dimethylindol-3-y1)-phthalid, 3,3-Bis(phenylindol-3-yl)-phthalide, wie beispielsweise 3j3~Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-phthalid, 3~(Phenyl)-3-(heterocyclisch-substituierte)-phthalide, wie beispielweise 3-(p~Dimethylarriinophenyl)-3-(l-methylpyrr-2-yl)-6-dimethylaminophthalid, Indol- und Carbazol-substituierte Phthalide, wie beispielsweise 3 j3-Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid und 3,3-Bis(9-äthylcarbazol-3-y1)-5-dimethylaminophthalid, und substituierte Indolphthalide, wie beispielsweise 3~(lj2-Dimethylindol-3-yl) -3- (2-methy lindol-3-yl) --phthalid.

Andere Farbbildner, die ebenfalls bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, umfassen Indol-substituierte Pyromellitide, wie beispielsweise 3₃5-ßis(p-diäthylaminophenyl)-3j5-bis(l,2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid, 3,7-Bis(p-diäthylaminopheny1)-3,7-bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid, 3,3,7,7-Tetrakis(1,2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid und 3,3,5,5-Tetrakis(l,2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid, Leukauramine und substituierte Leukauramine, wie beispielsweise p-Xylyl-leukauramin und Pheny1-leukauramin. Ebenfalls eingeschlossen sind

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o-Hydroxybenzoacetophenon, 2,4-Bis[p-(p-dimethylaminophenylazo)-anilin]-6-hydroxy-sym.-triazin, N,3,3-Trimethylindolinobenzospiropyrane und N₃3,3-Trimethylindolino-ß-naphthospiropyrane .

Zusammen mit den obigen Farbbildnern kann zur Schaffung einer Ausbleichresistenz dort, wo das Ausbleichen ein Problem darstellt , ein unterstützendes färbendes Mittel verwendet werden. Viele Phthalid-Verbindungen, wie beispielsweise Kristallviolettlacton, sind durch eine rasche Parbentwicklung mit einer normalen Tendenz zum Ausbleichen im Verlaufe der Zeit gekennzeichnet. Ein geeignetes HiIfsfärbemittel ist Benzoylleukomethylenblau, das bei Freisetzung auf dem Papier oxidiert und langsam eine permanente blaue Farbe ausbildet. Die Kombination eines Phthalid-Farbbildners und eines derartigen farblosen, oxidierbaren Hilfsfärbemittels schafft eine Zubereitung, die sowohl eine rasche Farbentwicklung, als auch eine Ausbleichresistenz aufweist.

Die Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung, die in druckempfindlichen Kopier-Papiersystemen brauchbar sind, umfassen

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in welcher die Reste R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, und
(B) etwa 55 bis 25 Gew.-%
(i) Hexylbenzol, oder
(ii) eine Zubereitung, die aus etwa 45 bis 75 Gew.-% Alkanen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen, Rest Alkylbenzole mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, besteht.

überraschenderweise wurde gefunden, daß Benzylnaphthalin und eng verwandte Verbindungen Farbstofflösungsmittel mit hervorragenden physikalischen und chemischen Eigenschaften für ihre hier beabsichtigte Verwendung bilden, wenn man sie in bestimmten Mengen mit Hexylbenzol oder einer Zubereitung aus Alkanen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen und Alkylbenzolen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen mischt. Es war besonders überraschend, daß der Geruchswert der Zubereitungen der vorliegenden Erfindung annehmbar niedrig war, insbesondere im Hinblick auf die unangenehmen Geruchswerte, die früher mit gewissen Diphenylalkan-Farbstofflösungsmitteln angetroffen wurden.

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Die Lösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung sind bei Raumtemperatur Flüssigkeiten. Daher können sie in der Mikrokapsel allein oder kombiniert mit einem oder mehreren Verdünnungsmitteln verwendet werden. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung umfaßt der Ausdruck "Verdünnungsmittel" sowohl inerte, als auch im wesentlichen inerte Materialien, die allein als Farbstofflösungsmittel von geringem praktischen Nutzen sind, entweder weil sie eine schlechte Solvatisierungskraft für den Farbbildner aufweisen oder weil sie in gewisser Weise inhibierend auf die Farbentwicklung wirken. Kerosin, Paraffinöl, Testbenzine, Ricinusöl, Schmalzöl, Olivenöl, Sardinenöl, Baumwolleamenöl, Kokosfett und Rapsöl sind erläuternd für Verdünnungsmittel nach dem Stande der Technik. Das Verdünnungsmittel wird gewöhnlich in kleinen Mengen innerhalb der Farbstofflösungsmittel-Zubereitung verwendet, beispielsweise im Bereich von O bis etwa 3 Teilen Verdünnungsmittel für jeden Teil Lösungsmittel. Die Verdünnungsmittel bewirken eine Änderung der physikalischen Eigenschaften der Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen, wie beispielsweise der Viskosität oder des Dampfdrucks, wie dies aus Gründen der Handhabung oder der Verarbeitung gewünscht sein kann. Die Verdünnungsmittel können auch dazu dienen, die Gesamtkosten der Lösungsmittel-Zubereitung in dem System zu senken.

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Die Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung können ferner auch noch gewisse Additive enthalten, welche die Endeigenschaften der Flüssigkeit ändern oder regeln sollen₃ wie beispielsweise Mittel zur Viskositätsregelungj Dampfdruckregelung, Gefrierpunkterniedriger, Geruch-maskierende Mittel, Antioxidantien, gefärbte Farbstoffe und dergleichen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird der Farbbildner in einer ausgewählten Farbstofflösungsmittel-Zubereitung zur Herstellung einer Markierungsflüssigkeit gelöst, die gegenüber dem Coreaktant-Material auf dem CF-Blatt reaktiv ist. überlegene Ergebnisse werden hierin mit harzartigen Coreaktant-Materialien erzielt. Innerhalb dieser Klasse von Coreaktant-Materialien liegen Phenolpolymere, Phenol/Acetylen-Polymere, Maleinsäure/Colophonium-Harze, partiell oder vollständig hydrolysierte Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Ä'thylen/Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Carboxypolymethylen und vollständig oder partiell hydrolysierter Vinylmethylather, Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Mischungen davon.

Die Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung werden gemäß bekannten und in der Literatur ausführlich beschriebenen Verfahren mit oder ohne Gegenwart eines

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Verdünnungsmittels in Mikrokapseln eingekapselt. Die Mikrokapseln werden regelrecht auf eine Oberfläche eines CB-Blattes und das Harz-Coreaktant-Material auf eine Oberfläche eines CP-Blattes aufgebracht.

Um die Überlegenheit der Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung unter Beweis zu stellen, wurde die Geschwindigkeit und der Grad der Färbentwicklung von mehreren Lösungsmitteln in einem Laboratoriumsverfahren bestimmt. Einige der untersuchten Lösungsmittel lagen innerhalb und einige außerhalb des Bereiches der vorliegenden Erfindung. Das Laboratoriumsverfahren bestand aus der Herstellung einer markierenden Flüssigkeit, enthaltend eine Lösung eines Farbbildners in dem Lösungsmittel oder der zu untersuchenden Lösungsmittel-Zubereitung, wobei die Flüssigkeit auf CF-Papier, das mit einem Phenolharz-Coreaktant-Material beschichtet war, aufgebracht und die Druckgeschwindigkeit und die Farbintensität gemessen wurde.

Bei dem Untersuchungsverfahren wurde die markierende Flüssigkeit durch Zugabe von ausreichend Kristallviolettlacton-Farbbildner zu der Lösungsmittel-Zubereitung zur Erzielung einer 1,5 gew.-^igen Konzentration des Farbbildners, hergestellt. Anschließend wurde gerührt und, falls erforderlich, zur Erzielung einer Lösung auf 100 bis 120° C erwärmt. Die Lösung

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wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt, mit einigen wenigen Kristallen des Farbbildners geimpft, und mehrere Tage lang unter gelegentlichem Schütteln stehengelassen, um sicherzustellen, daß die Lösung nicht übersättigt war.

Mit der Lösungsmittel/Farbbildner-Lösung wurde danach ein Löschblatt bis zur Sättigung getränkt. Das Löschblatt wurde 7mal mit einem Radiergummi überstrichen. Das Material auf dem Radiergummi, annähernd 1 Mikroliter der Lösungsmittel/ Farbbildner-Lösung, wurde auf ein Phenolharz-CF-Blatt übertragen und die Farbintensität gemessen. Es wurde ein Reflexionsdensitometer nach Macbeth mit Digitalanzeige unter Einsatz von Farbfiltern verwendet. Die Messungen der optischen Dichte wurden visuell beobachtet und auf einem Sanborn-Schreiber aufgezeichnet, der die optische Dichte gegen die Zeit aufträgt.

Die Druckgeschwindigkeit ist hier als die Zeit (in Sekunden) von der Injektion der Lösungsmittel/Farbbildner-Lösung bis zum Erreichen einer optischen Dichte von 40 auf dem CF-Blatt definiert. Es wurde gefunden, daß es schwierig ist, Farbänderungen oberhalb eines Wertes von 40 zu unterscheiden.

Die Farbintensität für jede der untersuchten Proben wurde aus der Aufzeichnung bei einer definierten verstrichenen Zeit abgeleitet.

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Die Ergebnisse der Bewertung von repräsentativen Lösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu verwandten Zubereitungen nach dem Stande der Technik durch Versuche sind in der nachfolgenden Tabelle niedergelegt. Die Tabelle erläutert das im allgemeinen überlegene Verhalten der Lösungsmittel gemäß Erfindung. Sie erläutert ferner das überraschende, mit Mängeln behaftete Verhalten auf Harz-CF-Blättern von verwandten Zubereitungen außerhalb der vorliegenden Erfindung. Die in der Tabelle angegebenen spezifischen Materialien dienen lediglich zur Erläuterung, und die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt. Die Lösungsmittel A und G enthielten außer 1,5 Gew.-^ Kristallviolettlacton auch noch 1,5 Gew.-% Benzoylleukomethylenblau.

Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Druckgeschwindigkeitsund Farbentwicklungsdaten erläutern die überraschende Überlegenheit der Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung. Die Lösungsmittel A, D und E sind Lösungsmittel gemäß Erfindung. Es war vollkommen unerwartet, daß Lösungsmittel A und Lösungsmittel F, die beide aus Mischungen von 71:29 % Benzylnaphthalin:Alkylbenzol-enthaltenden Komponenten bestehen, sich in der Druekgeschwindigkeit derartig stark unterscheiden. Das Lösungsmittel A, das ein solches gemäß Erfindung ist, zeigt eine Druckgeschwindig-

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Tabelle

Lösungsmittel

Lösungsmittel-Zubereitung Druckgeschwindigkeit

(Auf Gew.-Basis)

(Sek.)

Prozent Farbentwicklung Ca. 60 Sek. Maximum

71 $ Benzylnaphthalin

29 % einer 70:30 ^-Mischung

von C„ , bis C„ ,--Alkanen und 13 Ip '

Cg bis C₁₀-Alkylbenzolen 76

76

70 % Benzylnaphthalin 30 % Decylbenzol

76

50 % Benzylnaphthalin 50 % Decylbenzol

72

70 % Benzylnaphthalin 30 % Hexylbenzol 73

₇₃ σ?

(JD CD

Tabelle (Portsetzung)

Lösungsmittel

Lösungsmittel-Zubereitung Druckgeschwindigkeit (Auf Gew.-Basis) (Sek.)

Prozent Farbentwicklung Ca. 60 Sek. Maximum

O CO OO

O CD OO

50 % Benzylnaphthalin 50 % Hexylbenzol 70

70

71 % Benzylnaphthalin

29 % einer 59:41 ^-Mischung

von C₁₂ bis C^-Alkylbenzol

und C₁₀ bis C^-Alkylbiphenyl

68

100 % Monobenzyliertes Äthylbenzol (ein Diphenylalkan) 81

82

100 % Monoisopropylbiphenyl 78

78

keit von 5 Sekunden auf einem Harz-CF-Blatt im Vergleich zu einer Druckgeschwindigkeit von 25 Sekunden für das Lösungsmittel F auf dem gleichen CF-Material.

Monoisopropylbiphenyl (Lösungsmittel H) ist ein gut bekanntes Farbstofflösungsmittel für die Verwendung bei einem Phenolharz-CF-Blatt. Die Lösungsmittel A und E, die beide solche gemäß Erfindung sind, zeigen überlegene Druckgeschwindigkeiten gegenüber der Druckgeschwindigkeit bei Verwendung von Monoisopropylbiphenyl. Die Lösungsmittel A₃D und E zeigen alle einen geringeren Geruch als das Lösungsmittel G.

Benzylnaphthalin, das manchmal auch Naphthylphenylmethan genannt wird, ist eine bevorzugte Komponente in den erfindungsgemäßen Zubereitungen. Einige andere Naphthy1-enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel A gemäß Erfindung sind Naphthylphenyläthan, Methylnaphthylphenylmethan und Methylnaphthylphenyläthan. Diese Verbindungen können durch Kondensation von Naphthalin und/oder Methylnaphthalin und Benzylchlorid inGegenwart eines Eisen(III)-chlorid-Katalysators leicht hergestellt werden. Die Maphthylphenyläthane können ebenfalls leicht durch Kondensation von Naphthalin und/oder Methylnaphthalin und Styrol in Gegenwart von Schwefelsäure, oder eines ähnlichen Katalysators, erhalten werden. Diese Verbindungen haben eine Anzahl von Isomeren,, die sich

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voneinander lediglich durch die Stellungen unterscheiden, in denen die Substitutionsgruppen stehen. Jede dieser Verbindungen ist für eine Verwendung in den Farbstofflösungsmittel-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung geeignet. entweder als reine Verbindung oder als Mischung von zwei oder mehreren Isomeren. Mischungen von zwei oder mehreren der vorerwähnten Naphthyl-enthaltenden Verbindungen sind ebenso für eine Verwendung in den Zubereitungen der vorliegenden Erfindung geeignet. Diese Komponenten können bei Raumtemperatur in flüssiger oder fester Form vorliegen.

Hexylbenzol kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Obwohl der Gehalt an Hexylbenzol in der Farbstofflösungsmittel-Zubereitung zwischen etwa 25 und 55 Gew.-% variieren kann, wurden überlegene Ergebnisse bei einer Konzentration von etwa 45 bis 55 Gew.-% erzielt.

Wenn die Komponente (B) eine Zubereitung mit einem Gehalt an Alkanen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen und Alkylbenzolen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, kann die Konzentration der Lösungsmittel-Zubereitung im Bereich von etwa 25 bis 55 Gew.-% liegen, obwohl die bevorzugte Konzentration etwa 25 bis 35 Gew.-% ist.

Die Mischung aus Alkanen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen und

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Alkylbenzolen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen ist aus Erdöl (bzw. dessen Verarbeitungsprodukten) erhältlich. Gewöhnlich wird in dem Alkan-(Paraffin)-Teil der Mischung ein überwiegen der Komponenten mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen gefunden. Daher stellen die Alkane mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen die bevorzugte Ausfuhrungsform dar. Die Alkane repräsentieren 45 bis 75 Gew.-/» der Mischung. Der aromatische Teil der Mischung, der etwa 25 bis 55 Gew.-% beträgt, besteht im wesentlichen aus Alkylbenzolen mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, in den meisten Fällen aus Alkylbenzolen mit überwiegend 9 bis 10 Kohlenstoffatomen. Bevorzugterweise ist der aromatische Teil oder die aromatische Fraktion der Mischung in einer Menge von etwa 25 bis 35 Gew.-% zugegen.

Obwohl der aromatische Teil der vorerwähnten Mischung als "Alkylbenzole mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen" bezeichnet wurde, sei darauf hingewiesen, daß gewisse, nicht identifizierte aromatische und cycloparaffinische Verbindungen darin vorhanden sein können. Diese Verbindungen können in dieser Mischung auf Erdöl-Basis selbstverständlich auftreten. Typische Verbindungen dieses Typs können Alkylindan, Alkyltetralin, Naphthalin und dergleichen einschließen, alle jedoch, falls anwesend, in relativ geringen Mengen.

Wenn in dieser Beschreibung in Verbindung mit alkylierten

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aromatischen Verbindungen, wie beispielsweise Alkylbenzol oder Alkylbiphenyl, Werte für die Anzahl der Kohlenstoffatome angegeben sind, bedeuten die Zahlen den Gehalt der
Alkylgruppen an Kohlenstoffatomen und nicht den Gesamtgehalt an Kohlenstoffatomen des aromatischen Moleküls. So
wird zum Beispiel ein Alkylbenzol mit 10 Kohlenstoffatomen einen Gesamtgehalt an Kohlenstoffatomen von 16 aufweisen.

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Claims

Patentansprüche

1. Farbstofflösungsmittel-Zubereitung zur Verwendung in druckempfindlichen Kopiersystemen, dadurch gekennzeichnet , daß sie

,1

in welcher die Reste R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, und
(B) etwa 55 bis 25 Gew.-%
(i) Hexylbenzol, oder
(ii) eine Zubereitung, die aus etwa 45 bis 75 Gew.-%

Alkanen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen, Rest Alkylbenzole mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, besteht, enthält.

2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung A Benzylnaphthalin ist.

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3· Zubereitung nach Anspruch 2_S dadurch gekennzeichnet 3 daß die Komponente (B) Hexy!benzol ist.

4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß Hexylbenzol in einer Menge von etwa 45 bis 55 Gew.-I zugegen ist.

5- Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet j daß die Komponente (B) eine Zubereitung ist j die etwa 65 bis 75 Gew.-% Alkane mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen Rest Alkylbenzole mit 9 bis 10 Kohlenstoffatomen, enthält.

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