JPS6112389A - 感圧紙染料用溶剤 - Google Patents
感圧紙染料用溶剤Info
- Publication number
- JPS6112389A JPS6112389A JP59135540A JP13554084A JPS6112389A JP S6112389 A JPS6112389 A JP S6112389A JP 59135540 A JP59135540 A JP 59135540A JP 13554084 A JP13554084 A JP 13554084A JP S6112389 A JPS6112389 A JP S6112389A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pressure
- fraction
- solvent
- dye
- catalyst
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
- B41M5/1655—Solvents
Landscapes
- Color Printing (AREA)
- Duplication Or Marking (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は感圧紙染料用溶剤に関する。さらに詳しくは、
合成ゼオライト触媒の存在下に、トルエンをエチレンに
よりアルキル化し、エチルトルエンを製造するプロセス
から得られる重質分から製造される感圧紙染料用溶剤に
関するものである。
合成ゼオライト触媒の存在下に、トルエンをエチレンに
よりアルキル化し、エチルトルエンを製造するプロセス
から得られる重質分から製造される感圧紙染料用溶剤に
関するものである。
（ロ）従来の技術
従来から種々の感圧紙が知られている。感圧紙の形式と
しては、無色の染料を溶液状にしてマイクロカプセル内
に内蔵させて、それを紙の一面に塗布し、他の紙の一面
に、上記染料と反応して発色させる性質を有する粘土ま
たは高分子材料からなる顕色剤を塗布し、使用の際には
これらの面を対向させて重ね合わせ、筆圧やタイプ圧に
より複写像を形成する形式、あるいはそれに類似した形
式の感圧紙が知られている。ここで「感圧紙」とは、上
記のような感圧複写紙や感圧記録紙などを言う。
しては、無色の染料を溶液状にしてマイクロカプセル内
に内蔵させて、それを紙の一面に塗布し、他の紙の一面
に、上記染料と反応して発色させる性質を有する粘土ま
たは高分子材料からなる顕色剤を塗布し、使用の際には
これらの面を対向させて重ね合わせ、筆圧やタイプ圧に
より複写像を形成する形式、あるいはそれに類似した形
式の感圧紙が知られている。ここで「感圧紙」とは、上
記のような感圧複写紙や感圧記録紙などを言う。
感圧紙の発色メカニズムは、筆圧などによりマイクロカ
プセル皮膜が裂開しカプセル内の染料溶液が放出され、
対向する紙の面に塗布された粘土または高分子材料から
なる顕色剤と接触して発色するものである。
プセル皮膜が裂開しカプセル内の染料溶液が放出され、
対向する紙の面に塗布された粘土または高分子材料から
なる顕色剤と接触して発色するものである。
感圧紙に使用される染料としてしは、クリスタルバイオ
レットラクトン、マラカイトグリーン、ベンゾイルロイ
コメチレンブルー、ローダミンＢ、３−ジアルキルアミ
ノ−７−ジアルキルアミノフルオラン類などがある。
レットラクトン、マラカイトグリーン、ベンゾイルロイ
コメチレンブルー、ローダミンＢ、３−ジアルキルアミ
ノ−７−ジアルキルアミノフルオラン類などがある。
ところで、上記染料を溶解する溶剤がＡ備すべき要件は
、 （ａ）毒性や不快臭がないこと、 （ｂ）溶剤自体が無色ないしは淡色で、かつ発色後の染
料は退色せず安定した色相を保つこと。
、 （ａ）毒性や不快臭がないこと、 （ｂ）溶剤自体が無色ないしは淡色で、かつ発色後の染
料は退色せず安定した色相を保つこと。
（Ｃ）染料の発色反応を妨げず、かつ発色速度が早いこ
と、および （ｄ）発色濃度が高く、複写像が滲むことなく鮮明であ
ることなどである。
と、および （ｄ）発色濃度が高く、複写像が滲むことなく鮮明であ
ることなどである。
一方、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素を、ア
ルキル化触媒により、エチレン、プロピレンなどのオレ
フィンでアルキル化し、アルキルベンゼンを製造するこ
とは、エチルベンゼン、エチルトルエン、キュメンなど
を得ることを目的として広く工業的に行なわれている。
ルキル化触媒により、エチレン、プロピレンなどのオレ
フィンでアルキル化し、アルキルベンゼンを製造するこ
とは、エチルベンゼン、エチルトルエン、キュメンなど
を得ることを目的として広く工業的に行なわれている。
また、この際のアルキル化触媒としては、塩化アルミニ
ウム、固体リン酪、シリカ−アルミナ、フッ化ホウ素な
ど多くのものが使用されている。
ウム、固体リン酪、シリカ−アルミナ、フッ化ホウ素な
ど多くのものが使用されている。
上記のアルキル化プロセスからは、使用した反応原料や
アルキル化触媒などに応じた構造を有するジアリールア
ルカン、トリアリールシアルカンおよび不純物などを含
む留分が重質分として副生ずる。この留分の利用として
は、たとえば特開昭５５−７１５８９号、同５６−１６
１１９５号公報などに開示されているように、塩化アル
ミニウム触媒の存在下に、ベンゼンをエチレンによりア
ルキル化するプロセスからの重質分、すなわち、エチル
ベンゼンヘビーエンドが感圧紙の染料用溶剤として利用
されていることが知られている。
アルキル化触媒などに応じた構造を有するジアリールア
ルカン、トリアリールシアルカンおよび不純物などを含
む留分が重質分として副生ずる。この留分の利用として
は、たとえば特開昭５５−７１５８９号、同５６−１６
１１９５号公報などに開示されているように、塩化アル
ミニウム触媒の存在下に、ベンゼンをエチレンによりア
ルキル化するプロセスからの重質分、すなわち、エチル
ベンゼンヘビーエンドが感圧紙の染料用溶剤として利用
されていることが知られている。
しかるに、上記公報に記載されたエチルベンゼンヘビー
エンドは、同公報にも示されているように、単なる蒸留
では分離できない不飽和化合物やカルボニル化合物を含
んでおり、そのために臭や退色性などの点でも満足でき
るものではない。
エンドは、同公報にも示されているように、単なる蒸留
では分離できない不飽和化合物やカルボニル化合物を含
んでおり、そのために臭や退色性などの点でも満足でき
るものではない。
その対策として同公報では、過酷な条件下における精製
や不快臭のマスキング剤として植物精油を混合すること
などを提案している。さらに、同公報に記載された溶剤
は、゛含有成分の構造に起因して、染料の発色速度や発
色濃度なども優れているとは言い難い。臭は木質的に化
合物それ自体の４＋ｌＳ造とも関係するので、同公報に
開示された溶剤の臭は、不純物の他、含有成分そのもの
にも起因している。
や不快臭のマスキング剤として植物精油を混合すること
などを提案している。さらに、同公報に記載された溶剤
は、゛含有成分の構造に起因して、染料の発色速度や発
色濃度なども優れているとは言い難い。臭は木質的に化
合物それ自体の４＋ｌＳ造とも関係するので、同公報に
開示された溶剤の臭は、不純物の他、含有成分そのもの
にも起因している。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
上記のように、従来技術においては、臭気、発色速度、
退色性、コストなどの全ての点を満足せしめるものはな
かった。
退色性、コストなどの全ての点を満足せしめるものはな
かった。
従って、本発明の目的は、従来技術における上記のよう
な欠点のない新規な感圧紙染料用溶剤を提供することで
ある。すなわち本発明は、不快臭がなく、退色性も低く
、染料の発色速度や発色濃度の点でも優れ、かつ廉価に
製造することのできる感圧紙染料用溶剤を提供すること
にある。
な欠点のない新規な感圧紙染料用溶剤を提供することで
ある。すなわち本発明は、不快臭がなく、退色性も低く
、染料の発色速度や発色濃度の点でも優れ、かつ廉価に
製造することのできる感圧紙染料用溶剤を提供すること
にある。
（ニ）問題点を解決するための手段
本発明は、合成ゼオライト触媒の存在下に、トルエンを
エチレンによりアルキル化し、エチルトルエンを製造す
るプロセスから得られる重質分を蒸留して得られる情意
が２７０〜３５０℃の範囲にある留分を含有することを
特徴とする感圧紙染料用溶剤に係るものである。
エチレンによりアルキル化し、エチルトルエンを製造す
るプロセスから得られる重質分を蒸留して得られる情意
が２７０〜３５０℃の範囲にある留分を含有することを
特徴とする感圧紙染料用溶剤に係るものである。
前記アルキル化のための触媒は合成ゼオライト、すなわ
ち結晶性アルミノシリケート・ゼオライトである。特に
好ましくは、ＺＳＭ−５型の合成ゼオライトであり、た
とえばＺＳＭ−５およびＺＳＭ−１１として知られてい
る。これらのＺＳＭ−５型の合成ゼオライトは下記の特
許公報に説明されている。
ち結晶性アルミノシリケート・ゼオライトである。特に
好ましくは、ＺＳＭ−５型の合成ゼオライトであり、た
とえばＺＳＭ−５およびＺＳＭ−１１として知られてい
る。これらのＺＳＭ−５型の合成ゼオライトは下記の特
許公報に説明されている。
ＺＳＭ−５： 米国特許第３，７０２，８８６号およ
び 英国特許第１，１６１，９７４号 ＺＳＭ−１１：米国特許第３，７０９，９７９号一般に
ＺＳＭ−５型の合成ゼオライトは、５ｉ０２／Ａ １２
０３としてのモル比が２０〜４００であり特性Ｘ線回折
パターンを有する（詳しくは、前記特許公報を参照）。
び 英国特許第１，１６１，９７４号 ＺＳＭ−１１：米国特許第３，７０９，９７９号一般に
ＺＳＭ−５型の合成ゼオライトは、５ｉ０２／Ａ １２
０３としてのモル比が２０〜４００であり特性Ｘ線回折
パターンを有する（詳しくは、前記特許公報を参照）。
本発明において使用する合成ゼオライトは、水素イオン
、あるいはマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
、バリウムなどの２価イオン、稀土類としてのセリウム
、イツトリウムなどの３価イオンでイオン交換したもの
である。さらに、ホウ素、ガリウム、リン、若しくはこ
れらの化合物で変性した合成ゼオライトも使用すること
ができる。
、あるいはマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
、バリウムなどの２価イオン、稀土類としてのセリウム
、イツトリウムなどの３価イオンでイオン交換したもの
である。さらに、ホウ素、ガリウム、リン、若しくはこ
れらの化合物で変性した合成ゼオライトも使用すること
ができる。
アルキル化は液相でも行ない得るが、通常は気相で行な
い、その温度は３００〜６５０°Ｃ１好ましくは３５０
〜５５０℃である。アルキル化の圧力は特に限定されな
いが、１〜ｌ ＯＯ，Ｋｇ／ａｍ２であり、通常は大気
圧下で行なう。供給する原料比はエチレン／トルエン（
モル比）で０．０５〜５の範囲が好適であり、また、Ｗ
Ｈ３Ｖは１〜５００、好ましくは１〜３００である。
い、その温度は３００〜６５０°Ｃ１好ましくは３５０
〜５５０℃である。アルキル化の圧力は特に限定されな
いが、１〜ｌ ＯＯ，Ｋｇ／ａｍ２であり、通常は大気
圧下で行なう。供給する原料比はエチレン／トルエン（
モル比）で０．０５〜５の範囲が好適であり、また、Ｗ
Ｈ３Ｖは１〜５００、好ましくは１〜３００である。
Ｊ二記のアルキル化により、未反応トルエン、エチルト
ルエン、ポリエチルトルエンおよび重質分からなる反応
液が得られる。次に、この反応液から未反応トルエン、
エチルトルエンおよびポリエチルトルエンを留去し、沸
点２５０°Ｃ以上の重質分を得る。
ルエン、ポリエチルトルエンおよび重質分からなる反応
液が得られる。次に、この反応液から未反応トルエン、
エチルトルエンおよびポリエチルトルエンを留去し、沸
点２５０°Ｃ以上の重質分を得る。
」−記重質分は、アルキル化触媒として合成ゼオライト
触媒を用いるため、塩化アルミニウム触媒の場合よりも
タール分が非常に少なく、また色相や熱安定性を損なう
原因となる不飽和化合物やカルボニル化合物もまた極め
て少ない。しかしながら、必要に応じて、さらに精製処
理を行なうこともできる。この精製処理は、一般の溶剤
に通常施すような精製処理と何ら変りなく、例えば、活
性白土、硫酸などによる酸処理、あるいはアルカリ処理
など、いずれの方法により行なってもよい。
触媒を用いるため、塩化アルミニウム触媒の場合よりも
タール分が非常に少なく、また色相や熱安定性を損なう
原因となる不飽和化合物やカルボニル化合物もまた極め
て少ない。しかしながら、必要に応じて、さらに精製処
理を行なうこともできる。この精製処理は、一般の溶剤
に通常施すような精製処理と何ら変りなく、例えば、活
性白土、硫酸などによる酸処理、あるいはアルカリ処理
など、いずれの方法により行なってもよい。
なお、この精製処理は次の蒸留の後の段階で行なうこと
もできる。
もできる。
次に、上記重質分から蒸留により沸点２７０〜３５０℃
、好ましくは２７５〜３２０°Ｃの範囲にある本発明の
留分を得る。沸点が２７０℃未満の成分は、不快臭が強
く、また溶剤とそての性能が劣るので好ましくなく、ま
た沸点が３５０℃を越える成分は、粘度が高く、発色性
能も良くないのでやはり好ましくない。
、好ましくは２７５〜３２０°Ｃの範囲にある本発明の
留分を得る。沸点が２７０℃未満の成分は、不快臭が強
く、また溶剤とそての性能が劣るので好ましくなく、ま
た沸点が３５０℃を越える成分は、粘度が高く、発色性
能も良くないのでやはり好ましくない。
上記工程により得られた留分は、下記一般式（１）で示
されるジアリールアルカンを主とじて含み、その分子式
はＣｎＨ２ｎ−１４（ｎは１４〜１６）である。
されるジアリールアルカンを主とじて含み、その分子式
はＣｎＨ２ｎ−１４（ｎは１４〜１６）である。
ここで、Ｒ１およびＲ３は水素またはメチル基であり、
Ｒ２はメチレン基、エチレン基またはエチリデン基であ
る。またｐおよびｑは１〜３の整数である。
Ｒ２はメチレン基、エチレン基またはエチリデン基であ
る。またｐおよびｑは１〜３の整数である。
（ホ）作用
本発明の上記留分は、前述のように塩化アルミニウムを
アルキル化触媒としたものと比較して、タール分、不飽
和分およびカルボニル化合物などが少ないので、不快臭
がなく、発色した染料の退色性も小さく色相が安定して
いる。また反応原料のトルエンのアルキル化触媒に起因
して、含有するジアリールアルカンの構造も、塩化アル
ミニウム触媒によるエチルベンゼンヘビーエンドから得
たものとは異なり、それに対応して不快臭がなく、染料
の発色速度や発色濃度なども優れている。
アルキル化触媒としたものと比較して、タール分、不飽
和分およびカルボニル化合物などが少ないので、不快臭
がなく、発色した染料の退色性も小さく色相が安定して
いる。また反応原料のトルエンのアルキル化触媒に起因
して、含有するジアリールアルカンの構造も、塩化アル
ミニウム触媒によるエチルベンゼンヘビーエンドから得
たものとは異なり、それに対応して不快臭がなく、染料
の発色速度や発色濃度なども優れている。
（へ）実施例
次に実施例により本発明をさらに詳述する。
［製造例］
合成ゼオライトＺＳＭ−５（Ｈ”５．５ｉ０２／Ａ１２
０３（モル比）＝６０）１００ｇを、ステンレス製流通
式反応器に入れ、次の条件下でトルエンをエチレンでア
ルキル化した。
０３（モル比）＝６０）１００ｇを、ステンレス製流通
式反応器に入れ、次の条件下でトルエンをエチレンでア
ルキル化した。
反応温度 ４５０℃圧 力
大気圧エチレン／ト
ルエン（モル比）０．２ ＷＨ３Ｖ ４．５得られた反応
液を蒸留し、未反応トルエン、エチルトルエンおよびポ
リエチルトルエンを含む沸点２５０°Ｃ未満の留分を留
去し、重質分を収率２．１％で得た。
大気圧エチレン／ト
ルエン（モル比）０．２ ＷＨ３Ｖ ４．５得られた反応
液を蒸留し、未反応トルエン、エチルトルエンおよびポ
リエチルトルエンを含む沸点２５０°Ｃ未満の留分を留
去し、重質分を収率２．１％で得た。
続いて、この重質分を減圧蒸留し、常圧換算で２７５〜
３２０℃の留分（Ａ）を得た。
３２０℃の留分（Ａ）を得た。
この留分（Ａ）を分析したところ、主としてジアリール
アルカンを含むものであり、その組成および物性は次の
通りであった。
アルカンを含むものであり、その組成および物性は次の
通りであった。
組成分析値
重量％
（ｎ ＝ １４ ） （１５，３）（ｎ
＝ １５ ） （４３ｙ８）（ｎ ＝
ｌｆｉ ） （２５，９）そ の
他 １５．０計
１００．０ 物性値 臭 素 価 ０．０５
ｃｇ／ｇ流 動 点 −
５０’０以下粘 度 ４．．６
ｃＳｔ （＠ ４０ ”Ｃ）［比較製造例］ 触媒としてＡｌＣｌ３を使用し、ベンゼンとエチレンを
５＝１のモル比で、１３０”Ｃにおいて反応器内でかき
まぜながら１時間反応させた。触媒を失活させた後、未
反応ベンゼン、エチルベンゼンおよびポリエチルベンゼ
ンを蒸留で除き、その残留分を減圧で蒸留し、常圧にお
ける沸点が２６５〜２８０°Ｃの留分（Ｂ）を回収した
。留分（Ｂ）中には１．１−ジフェニルエタンが８６％
含まれていた。
＝ １５ ） （４３ｙ８）（ｎ ＝
ｌｆｉ ） （２５，９）そ の
他 １５．０計
１００．０ 物性値 臭 素 価 ０．０５
ｃｇ／ｇ流 動 点 −
５０’０以下粘 度 ４．．６
ｃＳｔ （＠ ４０ ”Ｃ）［比較製造例］ 触媒としてＡｌＣｌ３を使用し、ベンゼンとエチレンを
５＝１のモル比で、１３０”Ｃにおいて反応器内でかき
まぜながら１時間反応させた。触媒を失活させた後、未
反応ベンゼン、エチルベンゼンおよびポリエチルベンゼ
ンを蒸留で除き、その残留分を減圧で蒸留し、常圧にお
ける沸点が２６５〜２８０°Ｃの留分（Ｂ）を回収した
。留分（Ｂ）中には１．１−ジフェニルエタンが８６％
含まれていた。
実施例
留分（Ａ）および留分（Ｂ）を使用して感圧紙を作製し
、発色速度、発色濃度などを測定した。
、発色速度、発色濃度などを測定した。
なお比較のために、留分（Ｂ）を活性白土により４０℃
で１２０分間精製したもの〔留分（Ｃ）〕についても試
験を行なった。
で１２０分間精製したもの〔留分（Ｃ）〕についても試
験を行なった。
すなわち、各々の留分１００ｇに対し、クリスタルバイ
オレットラクトン５．０ｇを混合したが、いずれも完全
に溶解した。
オレットラクトン５．０ｇを混合したが、いずれも完全
に溶解した。
次に、染料を含有する上記各留分に、ゼラチン１００ｇ
を加えて乳化し、さらに水を加えて全体を６００ｇとし
た。ＣＭＣ水溶液を加えてｐ）１４．５とした後、グル
タルアルデヒドでカプセル皮膜を硬化しマイクロカプセ
ルとした。得られたマイクロカプセルスラリーに糊（Ｃ
ＭＣ水溶液）とブロック材を加え、よく混合した後、ワ
イヤーバーを使用して上質紙に均一に塗布し、乾燥した
後、２５±１°Ｃ１湿度６０％における質量を測定し、
カプセル塗布量を求め試験紙とした。
を加えて乳化し、さらに水を加えて全体を６００ｇとし
た。ＣＭＣ水溶液を加えてｐ）１４．５とした後、グル
タルアルデヒドでカプセル皮膜を硬化しマイクロカプセ
ルとした。得られたマイクロカプセルスラリーに糊（Ｃ
ＭＣ水溶液）とブロック材を加え、よく混合した後、ワ
イヤーバーを使用して上質紙に均一に塗布し、乾燥した
後、２５±１°Ｃ１湿度６０％における質量を測定し、
カプセル塗布量を求め試験紙とした。
この試験紙と、酸性白土を一面に塗布した他の紙とを組
合せて感圧複写紙とした。これに６７５Ｋｇ／Ｃｒ１１
２の荷重を１分間かけ、荷重を除いた後、１分、１０分
、６０分後の青色発色濃度を、６１０ｎｍの吸光率を測
定することにより求めた。
合せて感圧複写紙とした。これに６７５Ｋｇ／Ｃｒ１１
２の荷重を１分間かけ、荷重を除いた後、１分、１０分
、６０分後の青色発色濃度を、６１０ｎｍの吸光率を測
定することにより求めた。
なお臭気は次のようにして評価した。
臭気評価法：
男女５人ずつ計１０人のパネリストにより、前記感圧紙
の各々について官能検査を行なった。判定中、「不快臭
がある」を１、「特に不快臭はない」を２、「全く不快
臭はない」を３として評価し、その平均値を臭気の評価
値とした。
の各々について官能検査を行なった。判定中、「不快臭
がある」を１、「特に不快臭はない」を２、「全く不快
臭はない」を３として評価し、その平均値を臭気の評価
値とした。
これらの試験結果を次の表１に示す。
表 １
（ト）発明の詳細
な説明および実施例から明らかなように、本発明の感圧
紙用溶剤は、不快臭がなく、かつ発色速度および発色濃
度が共に良好である。
紙用溶剤は、不快臭がなく、かつ発色速度および発色濃
度が共に良好である。
Claims (2)
- （１）合成ゼオライト触媒の存在下に、トルエンをエチ
レンによりアルキル化し、エチルトルエンを製造するプ
ロセスから得られる重質分を蒸留して得られる、沸点が
２７０〜３５０℃の範囲にある留分を含有することを特
徴とする感圧紙染料用溶剤。 - （２）前記合成ゼオライト触媒が結晶性アルミノシリケ
ート・ゼオライトである特許請求の範囲第１項記載の感
圧紙染料用溶剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135540A JPS6112389A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 感圧紙染料用溶剤 |
| US06/745,909 US4661165A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-18 | Solvent for the dye of pressure-sensitive recording paper |
| CA000484440A CA1241668A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-19 | Solvent for the dye of pressure-sensitive recording paper |
| DE8585108050T DE3570237D1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | Solvent for the dye of a pressure-sensitive recording paper |
| ES544691A ES8609422A1 (es) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | Disolvente para colorante de papel de registro sensible a lapresion |
| EP85108050A EP0166454B1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | Solvent for the dye of a pressure-sensitive recording paper |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135540A JPS6112389A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 感圧紙染料用溶剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112389A true JPS6112389A (ja) | 1986-01-20 |
| JPH0427957B2 JPH0427957B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=15154168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59135540A Granted JPS6112389A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 感圧紙染料用溶剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661165A (ja) |
| EP (1) | EP0166454B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6112389A (ja) |
| CA (1) | CA1241668A (ja) |
| DE (1) | DE3570237D1 (ja) |
| ES (1) | ES8609422A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6141593A (ja) * | 1984-08-06 | 1986-02-27 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧紙染料用溶剤 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5016967B1 (ja) * | 1971-08-04 | 1975-06-17 | ||
| US4104319A (en) * | 1977-06-23 | 1978-08-01 | Mobil Oil Corporation | Ethylation of mono alkyl benzene |
| JPS5571589A (en) * | 1978-11-24 | 1980-05-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Solvent for pressure-sensitive duplicating paper dye |
| JPS56161195A (en) * | 1980-05-18 | 1981-12-11 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Solvent for dyeing pressure-sensitive paper |
| US4302620A (en) * | 1980-10-29 | 1981-11-24 | Mobil Oil Corporation | Reactions involving zeolite catalysts modified with group IV A metals |
| US4520220A (en) * | 1982-02-22 | 1985-05-28 | Cosden Technology, Inc. | Alkylation of aromatics employing silicalite catalysts |
| JPS615982A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-11 | Nippon Petrochem Co Ltd | 感圧複写材料 |
-
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- 1985-06-28 EP EP85108050A patent/EP0166454B1/en not_active Expired
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- 1985-06-28 ES ES544691A patent/ES8609422A1/es not_active Expired
Also Published As
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| EP0166454A2 (en) | 1986-01-02 |
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| CA1241668A (en) | 1988-09-06 |
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| ES544691A0 (es) | 1986-09-01 |
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