DE2251350A1 - Farbstoffloesungsmittel fuer druckempfindliche aufzeichnungsmaterialien - Google Patents

Description

JDie^; Torliegende' Erfinäung betrifft äriiöliempfindlicne Aufzeiciinungsmaterialien, wad. im "besonderen Lösungsmittel für farblose farbstoffe, die zttr Herstell-ung solcner Materialien Verwendung finden. .

Die herkömmliohen druckempfindlichen Aufzeiohnungsmateria'-lien enthalten eine Eombination aus Markiernngsflüssigkeit oder farbstoff und einem festen damit reagierenden Heak-

2-2689A · ' ' -2-

483316 ^Sid> felearamme: BEI

72 <988272) 487043 (»7043) 4833 TB (ffl 331Ö> telearamme: BERGSTAPFPATENT MOndien THEX 05 24 560 BERG d Banki Bayerische Veroinsbank München 453 100 Poitscbedci MOndien 653 43

tionspartner, die in iu wesentlichen kontinuierlichen Beschichtungen auf einera flächigen Farbstoffträger (Blatt, Folie, Bahn) und einem flächigen farbstoffaufnahmematerial (Blatt, Folie, Bahn) abgelagert, und die durch eine physikalische Sperre getrennt sind, die durch. Yerwendung von Druck ausgeschaltet werden kann. Ein solches Aufnahmematerial enthält

- ein erstes Flächeruaaterial (Blatt, !Folie, Bahn, nachfolgend Blatt bezeichnet), das eine im wesentlichen kontinuierliche Abdeckung aus Druck-zerstörbaren Kapseln aufweist, die als Markierungsflüssigkeit eine Lösung eines chromogenen Materials in einem Lösungsmittel enthalten, und

- ein zweites Blatt, das in gegenüberliegender Anordnung zu den Kapseln auf dem ersten Blatt eine kontinuierliche Beschichtung eines festen sauren Sensibilisierungsmaierials aufweist, das mit der Markierungefltiseigkeit unter Bildung eines gefärbten Reaktionsprodukts reaktionsfähig ist. Sie die Markierungsflüssigkeit enthaltenden Kapseln sind zahlen- und volumenmäßig ausreichend, um ein kontinuierliches Bildmuster zu liefern, wenn die Martieruneaflüssigkeit durch in Form des Bildmusters aufgebrachten Druck aus den Kapseln gepreßt wird.

Die in den Kapseln enthaltene Markierungsflüssigkeit des ersten Blattes kann irgendeine der vielen flüssigen Zubereitungen sein, vorausgesetzt, daß sie eine gefärbte Har-

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kierung liefern, wenn man sie mit dem festen Koreaktionspartner in Kontakt "bringt. Die im allgemeinen wünschenswerten Eigenschaften der Markierungsflüssigkeit bestehen darin, daß sie sich leicht mittels herkömmlicher Verfahren einkapseln läßt, daß sie in eingekapselter Form eine gute lager-zeit aufweist, und daß sie "bei mäßig erhöhten Temperaturen stabil ist. Es ist weiterhin von ledeutung, daß die als Ergebnis der Reaktion zwischen der Markierungsflüssigkeit und dem festen Koreaktionspartner gebildete Markierung sich schnell entwickelt, nicht ausbleicht und gegenüber Ausbluten oder Verästelung (Auslaufen) als Folge der Kapillarwirkung oder anderer Oberflächenphänomene resistent sein muß,

Die Markierungsflüssigkeit ist vorzugsweise eine lösung eines farblosen oder im wesentlichen farblosen chromogenen Materials und eines lösungsmittels, das Farbe nach Kontakt und Reaktion mit dem festen Koreaktionspartner oder Sensibilisierungsmaterial entwickelt. Bolche Materialien.haben den Vorteil, die Hände, Bekleidung oder andere Oberflächen nicht zu verfärben, wenn sie zufällig auf diesen zerbrechen.

Zu festen Koreaktionspartnern oder Sensibilisierungsmaterialien für solche Markierungsflüssigkeiten gehören fein verteiltesaure Verbindungen, die in ihrer natürlichen Porm 'auch farblos oder nahezu farblos sind. Zu üblicherweise verwendeten Materialien gehören organische Polymerisate und anorganische Tone, die auf der Papieroberfläche in irgendeinem

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geeigneten Papierbeschichtungsbindematerial, wie .stärke,. Kasein, Polymerisat oder Latex aufgebracht sind·

Das Lösungsmittel dient dazu, einen Träger für das chromogene Material und als Medium für die Eeaktion zwischen dem chromogenen Material und dem sauren Sensibilisierungsmittel zu dienen. Im allgemeinen löst man das Ohromogen in dem Lösungsmittel unter Bildung einer Lösung, die eingekapselt und als Beschichtung auf eine Oberfläche des Aufnahmepapiers aufgebracht werden kann. Das Lösungsmittel muß geeignet sein, in der Kapsel das ohromogen in Lösung zu halten, die Markierungsflüssigkeit zu dem sensibilisierten Papier zu tragen, wenn die Kapsel zerstört wird, und die Farbentwicklung mit dem festen Koreaktionspartner zu fördern oder wenigstens nicht zu inhibieren. Weil ein nicht erwünschter Bruch der Kapsel durch mangelhafte Sorgfalt möglich ist, muß das Lösungsmittel ein unschädliches Material sein, was keine nachteiligen Wirkungen auf Haut, Bekleidung oder Umgebung hat.

Das Lösungsmittel ist ein bedeutender Faktor um das Verhalten des Aufzeichnungsübertragungsmaterials im Hinblick auf die Stabilität des Papiers gegenüber Wärme und Lagerzeit, die Geschwindigkeit der Farbentwicklung, das Ausmaß der Farbentwicklung und die Dauerhaftigkeit des Bildes zu beurteilen. Bisher hat man jedoch den Lösungsmitteln nur geringe Aufmerksamkeit geschenkt und hat sich stattdessen auf Verbesserungen der Chromogenen und üensibilisierungsmittel kon-

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zentriert, v/o "bei man die Lösungsmittel einer begrenzten Zahl Ton Verbindungen, wie Petrolölen und Destillaten, Toluol, Perchloräthylen, Xylol, chlorierten Paraffinen, chlorierten Diphenylen, alkylierten Diphenylen, hydrierten Terphenylen, Dioctylphthalat und Methylsalicylat entnahm. Obgleich viele dieser Lösungsmittel bei den bisherigen Verwendungen gute Ergebnisse liefern, wurde das volle Leistungsvermögen des Lösungsmittels als positiver Beitrag für das Verhalten des Aufzeichnungsübertragungsmaterials bisher nicht voll ausgeschöpft«

Es ist demgemäß ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, Lösungsmittel und Lösungsmittelarten zu verwenden, die denen gegenüber überlegen sind, die bisher bei Aufzeichnungsübertragungsmaterialien verwendet wurden, und die einen positiven Beitrag zum Verhalten des Papiers leisten.

Die verbesserten Lösungsmittel für chromogene Materialien, die in Druck-empfindlichen Aufzeichnungsübertragungsmaterialien verwendet werden, sind Alkylenbrücken-aufweisende Diarylund/Triarylverbindungen und Gemische dieser Verbindungen der allgemeinen lOruel:

E ι

- (Ar) - H'

R" R

ι t

(Ar) - R¹ - (Ar) - R

ι »

R R

worin jedes Ar, unabhängig voneinander, ein Og" ₁₈ Arylrest

-6-

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oder ein Halogen-aubstituierter Arylrest ist, worin das Halogen Chlor oder Brom, η=0 oder 1, jedes R' eine gerade oder verzweigte C_1-12-AIkVl- oder Aryl-substituierte G_1-12" Alkylgruppe ist, und gleich oder verschieden sein kann, R" und jedes R ein Wasserstoff atom oder CL ,--Alkylreat ist und gleich oder verschieden sein kann, und wenn η = 0 und R" eine Alkylgruppe in Orthosteilung zu R¹ an dem Ar-Kern ist, die Reste R', R" und Ar zusammen einen Ring mit 4 "bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können.

Diese Lösungsmittel liefern eine schnelle Farbentwicklung bei Harz- oder ϊοη-beschichtetem Papier.

Die Druck-empfindlichen Aufzeichnungspapiersysteme, die farblose Farbstofflösungen verwenden, die die chromogenen Materialien und die verbesserten Lösungsmittel der vorliegenden Erfindung enthalten, können nach an sich bekannten herkömmlichen Verfahren hergestellt werden. Beschreibungen für die Verfahren zur Herstellung, sowohl des Farbstofftragenden Papiers als auch des Aufnahmepapiers entweder des Harzbeschichtungs- oder Tonbeschichtungstyps»sind in der Literatur zu finden, und diese Verfahren bilden keinen Teil der vorliegenden Erfindung. Tatsächlich können die hier beschriebenen Lösungsmittel im allgemeinen anstelle von herkömmlichen Parblösungsmitteln verwendet werden, wodurch man verbesserte Aufzeichnungspapiersysteme nach den herkömmlichen Verfahren herstellen kann.

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Die Lösungsmittel der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise zusammen mit einem .oder mehreren verschiedenen
herkömmlichen chromogenen. Materialien der normalerweise
farblosen Form verwendet. Zu einer solchen Klasse von Chromogenen gehören farblose organische Verbindungen mit aromatischer Doppelbindung ι die in eine höher polarisiert konjugierte und gefärbte Form überführt werden, wenn man sie mit einem sauren Sensibilisator umsetzt. Zu einer besonders bevorzugten Klasse von chromogenen Materialien gehören Verbindungen des Phthalidtyps, wie Kristallviolettlakton, das 3.3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid ist und
Malachitgrünlakton, das 3,3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-phthalid ist. Zu weiteren von Phthalid abstammenden chromogenen Materialien gehören 3.3-bis(p-m-Dipropylaminophenyl)-phthalid, 3«.3-bis(p-Methylaminophenyl)-phthalid, 3-(Phenyl)-3-(indol-3-yl)-phthalide, wie 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(1.2-dimethylindol-3-yl)-phthalid, 3.3-bis(phenylindol-3-yl)-phthalide, wie 3.3-bis(1.2-Dimethylindol-3-yl)-phthalid, 3-(Phenyl)-3-(heterozyklisch-substituierte)-phthalide, wie 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(1-methylpyrr-2-yl)-6-dimethylaminophthalid, Indol- und Garbazol-substituierte Phthalide, wie 3.3-bis(1.2-Dimethylindol-3-yl)-5-ä.imethylaminophthalid und 3.3-bi3(9-Äthylcarbazol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid,
und substituierte Indolphthalide, wie 3-(i.2-Dimethylindol-3-yl)-3-(2-methylindol-3-yl)-phthalid.

Zu weiteren ohromogenen Farbstoffverbindungen, die bei der

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Durchführung dieser Erfindung; geeignet aind_f gehören Indolsubstituierte Pyromelitide, wie 3. 5-bis-(p-Diäthylaiflinophenyl} 3.5-bis-(1.2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid, 3.7-bis-(p-Diäthylaminophenyl)-3.7-bis-(1.2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid, 3.3.7.7-Tetrakis-(1.2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid und 3.3o5.5-Tetrakis-(1.2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid und die Leucauramine und substituierten Leucauramine, wie p-Xylyl-leucauramin und Phenyl-leucauramin.
Weiterhin gehören hierzu Orthohydroxybenzoacetophenon, 2.4-bis/p-(p-Dimethylamino.^henylazo )-anilino7-6-hydroxy-symtriazin, die N.3.3-Trimethylindolinobenzoapiropyrane, und
No3.3-Trimethylindolino-ß-naphthospiropirane.

Es kann ein Hilfsfärbemittel mit den oben angegebenen Ohromogenen verwendet werden, um eine Ausbleichswiderstandsfähig-

keit zu bilden, wenn das Ausbleichen ein Problem darstellt. Viele Phthalidverbindungen, wie Krietallviolettlakton beispielsweise, haben eine schnelle Parbentwicklung mit der
normalen Neigung mit der Zeit auszubleichen. Ein geeignetes Farbhilfsmittel ist Benzoylleucomethylenblau, das oxidiert, wenn es auf dem Papier freigesetzt wird, wobei es langsam
eine dauerhafte Blaufärbung bildet. Durch Kombination eines Phthalidchromogens und eines solchen farblosen oxidierbaren Hilfsfärbeinittels erhält man eine Zubereitung, die sowohl
schnelle Farbentwicklung als auch Bleichresistenz aufweist.

Die Lösungsmittel dieser Erfindung sind Alkylenbrücken-auf-309817/0867

weisende Diaryl- und Triarylverbindungen und Gemische solcher Yerbindtingen der allgemeinen Formel ·

R ··

R	R' ·	R"	- R' -	R
I		I
(Ar) -	■ (Ar)	(Ar) I

- R

worin jeder Ar-Rest ein G_r .,o-Aryl- oder Halogen-substituierter Arylrest ist, v/orin das Halogen Chlor oder Brom, η = 0 oder 1, jedes R¹ ein gerader oder verzweigter G-I-Jg" Alkyl- oder Aryl-substituierter C. ₁₂-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, jeder Rest R" und jedes R ein Wasserstoffatom oder ein C.g-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, und worin, wenn η = 0 und R" ein Alkylrest in Ortho st ellung' zu R¹ an dem Ar-Kern ist, die Reste R^f , R" ,und Ar zusammen einen Ring von 4 "bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können₀

Typische !Beispiele für Ar-Reste sind Phenyl,'" Biphenyl, I'erphenyl, Oyclohexy!phenyl, Cyclohexylbiphenyl, Mono- und Polyohlorbiphenyl, Mono- und Polychlorterphenyl, Mono- und Polybrombiphenyl, Mono- und Polybromterphenyl, Naphthalin, Mono- und Polychlornaphthalin und !Decahydronaphthalin.

Zu Beispielen von Verbindungen worin η =0, R" ui.d jeder Rest R Wasserstoff und R¹ Alkyl- oder Aryl-substituiertes Alkyl

-10-

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BAD

ist, gehören Bibenzyl, Benzylbiphenyl, Benzylterphenyl, Benzylcyclohexylphenyl, Benzylcyclohexylbiphenyl, Diphenylmethan, Diphenyläthan, Diphenylpropan, Di phenyl "but an, Diphenylpenfcan, Diphenylhexan, 2.4-Diphenyl-2-methylpentan, 2o4-Diphenyl-2-methylpenten-1 und penten-2, 2.4.6-Triphenyl-2.4-dimethylheptan,. 2.4.6-Triphenyl-2.4-dimethylhepten-1, Monobenzylnaphthalinbenzyltetrahydronaphthalin und deren Gemische.

Zu Beispielen für Verbindungen worin η = 0, R" und jedes R Wasserstoff oder ein C₁ .-Alkylrest, R¹ G^^-Alkyl- oder Aryl-3ubstituiertes Alkyl und Ar ein Cg._ö-Aryl- oder HaIogen-substituiertes Aryl ist, gehören Monobenzyltoluol, Monobenzylxylol, 1-Athyl-phenyl-i-phenyläthan, 1-Dirnethylphenyl-1-phenyläthan, 1-Äthylphenyl-i-cyclohexylph.enyläthan, 1-Äthylphenyl-1-cyolohexylbiphenyläthan, 1.1-Ditolyläthan, 1.1-Dixylyläthan, 1-Phenyl-1-xylyläthan, 1-Phenyl-1-tolyläthan, Ilonobenzyläthylbenzol, Monobenzylcumol, Monoisopropyldiphenylmethan, Monoisobutyldiphenylmethan, 1.3.3-Trimethyl-1-ohlorphenylindan, Phenyl-2-chlorphenylmethan, Phenyl-2.5-dichlorphenylmethan, 2.4-Di-(4-chlorphenyl)-2-methyl-penten-1, 4-Benzyl-2'-chlorbiphenyl und deren Gemische .

Zu Beispielen für Verbindungen, worin η - 1, R" und jedes R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R¹ C^^-Alkyl- oder Aryl-substituiertes Alkyl ist, gehören

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Dibenzyltoluol, Dibenzylxylol, Dibenzylcumol, Dibenzyläthylbenzol, :bis{c£-Me thylbenzyl)-xylol, bis (a-Methyl-3-äthylbenzyl)-xylol, Dibenzylnapthalin, Dibeiizyitetrahydronaplfchalin, bis(Dimethylbenzyl)-benzol .und deren G-emische»

Zu Beispielen für Verbindungen worin η = 0 und R" die Orthostellung zu R^! an dem Ar-Kern einnimmt und R", R¹ und Ar zusammen eine zyklische Struktur bilden, gehören 1.3.3-Trimethyl-1-phenylindan, dessen Monochlor- und Dichlorderivate und deren Gemische.

Zu einer besonders bevorzugten Klasse der oben angegebenen Verbindungen gehören die Benzyl- und Dibenzyl-Arylverbindüngen, wie Bibenzyl, Benzylbenzol, Benzyltoluol, Benzylxylol, Oi-O. .-Alkylbenzylarylverbindungen, wie or-Methylbenzyl toluol und Ä-Methylbenzylxylol, bis(ot-0_1%_,-Alkylbenzyl)-arylverbindungen, wie bis(o(-Methylbenzyl)-toluol, bis(ar-Methylbenzyl)-xylol, bis(a-Methylbenzyl)-benzol und bis(oc-Me thylbenzyl )-äthylbenz öl, bis(o(-G.. .Alkyl-O^.alkylbenzyl)-ary!verbindungen, wie bis(a-methyl-3-äthylbenzyl)-xylol und deren G-emische. Viele der Verbindungen dieser Klasse sind leicht und billig erhältliche Materialien, die aus Styrolalkylierungsreaktionen abstammen. Gemische von Benzyl- und Dibenzylarylverbindungen mit anderen lösungsmittelzubereitungen im Rahmen dieser Erfindung, wie 2₀4-Diphenyl-2-methylpenten sind ebenso bevorzugte Zubereitungen, die ein besonders gutes Verhalten in Verbindung mit herkömmlichen druck-

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empfindlichen Aufzeichnungssystemen aufweisen. Besonders bevorzugte Lösungsmittelzubereitungen sind solche, die von etwa 10 bis 50 Gewo$ 2o4-Diphenyl-2-methylpenten und bis zu ungefähr 90 Gew_o?£ Benzyl- oder Dibenzylderivat, wie Mono- und Dibenzyltoluol und deren Gemische, oder Mono- oder Dibenzylxylol und deren Gemische, oder Mono- oder Dibenzyläthylbenzol und deren Gemische, oder Mono- oder Dibenzylcumol und deren Gemische enthalten.

Die Lösungsmittel dieser Erfindung sind weiterhin in Gemischen mit einem oder mehreren anderen Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln geeignet, die andere Verbindungen als die Lösungsmittel dieser Erfindung sind. Im besonderen können die Lösungsmittel dieser Erfindung beispielsweise mit 0 bis etwa 3 Teilen Verdünnungsmittel pro Teil Lösungsmittel gemisoht werden, wobei das Verdünnungsmittel ein Mineral- oder Pflanzenöl, wie Kerosin, Paraffinöl, Lackbenzin, Rizinusöl, Klauenöl, Spermöl, Fettöl, Olivenöl, Sojabohnenöl» Baumwollsamenöl, Kokusnußöl oder Rapsöl oder ein organisches Lösungsmittel, wie aromatisches Benzin oder Alkylbenzol ist. Diese Verdünnungsmittel dienen dazu, die physikalischen Eigenschaften des Lösungsmittels, wie die Viskosität undden Dampfdruck zu ändern, wie dies zur besseren Handhabung oder aus Verfahrensgründen gewünscht sein kann. In manchen Fällen, wo sich die Lösungsmittelverbindung dieser Erfindung verfestigt, kristallisiert oder bei Arbeitetemperaturen sehr viskos wird, kann das Verdünnungsmittel als sekundäres Lösungsmittel für

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solche Verbindungen dienen. Das Verdünnungsmittel kann ebenso dazu dienen, die G-e samtkos ten der Lösungsmittel in dem System zu verbilligen und in manchen Fällen das Verhalten des Lösungsmittels, besonders im Hinblick auf das Ausbleichen des Druckes oder die Dochtwirkung zu verbessern..

Die Lösungsmittel können weiterhin bestimmte Additive enthalten, die im besonderen vorgesehen sind, die Endeigenschaften der Flüssigkeit zu ändern oder zu steuern, wie beispielsweise Mittel zur Steuerung der Viskosität, zur Steuerung des Dampfdrucks, Gefrierpunkterniedriger, Geruchmaskierungsmittel, Antioxidationsmittel, gefärbte Farbstoffe und dergleichen.

Das chromogene Material y/ird vorzugsweise in einem geeigneten Lösungsmittel zur Bildung einer Markierungsflüssigkeit, die mit dem sauren festen Koreaktionspartner reaktionsfähig ist, gelöst. Das saure Material kann irgendeine Verbindung im Rahmen der Definition einer Lewis-Säure, doh« ein . Blektronenakzeptor im Hinblick auf das Ohromogen sein, das die Polymerisation des Ohromogens in eine gefärbte Form fördert. Das feste saure Material dient weiterhin als Absorbiermittel der Markierungsflüssigkeit, um das übertragene Bild aufzunehmen. Zu üblicherweise verwendeten sauren Materialien gehören saure Tone und saure organische polymere Materialien, wie Phenolpolymerisate, Phenol-Acetylenpolymerisate, Maleins'äure-Hosinharze, teilweise oder vollständig hydrolysierte

-H-3098 17/0867 _bAd ORIGINAL

Styrol-Maleinsäureanhydridmischpolymerisate und Athylen-Maleinsäureanhydridmisohpolymerisate, Carboxypolymethylen und vollständig oder teilweise hydrolysierter Yinylmethyläther, Maleinsäureanhydridmischpolymerisat und deren Gemische O

Die Wirkung der verschiedenen Lösungsmittel auf die Geschwindigkeit und das Ausmaß der Farbentwicklung wurde nach einem Laboratoriumsverfahren bestimmt, das darin besteht, eine Markierungsflüssigkeit herzustellen, die die Lösung eines Ghromogens in dem zur Untersuchung vorgesehenen Lösungs_ mittel enthält, die Flüssigkeit auf ein Aufnahmepapier aufzubringen, das mit einem Ton- oder Harzkoreaktionspartner beschichtet ist, und das Ausmaß und die Geschwindigkeit der Farbentwicklung mit einem Reflektionsmeßgerät zu messen.

In den nachfolgenden Beispielen wurde eine Standardmarkierungsflüssigkeit dadurch hergestellt, daß man 0,5 g Kristallviolettlakton (GVL) in 10 g Lösungsmittel unter Rühren und Erwärmen auf 100 - 120 G, soweit zum Erreichen einer Lösung notwendig, erhitzt. Die Lösung wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, mit ein paar Kristallen chromogen geimpft und mehrere Tage unter gelegentlichem Schütteln stehen gelassen, um sicherzustellen, daß die Lösung nicht übersättigt war.

Der Farbentwicklungstest besteht darin, daß man eine Perle der Markierungsflüssigkeit mittels einem medizinischen Trop-

3098 17/0867 BAD₀RiGiNAL ~¹⁵~

fer .über einen 32 mm breiten Streifen entweder Ton-beschichtetes oder Harz-beschichtetes Aufnahmepapier aufbringt. Man ließ nunmehr eine Stoppuhr anlaufen und mit Hilfe einer Rasierklinge wurde die Perle über dem Papierstreifen Rakelbeschichtet. Fünf Sekunden nach der Beschichtung .und in voraus bestimmten Zeiträumen danach wurde das Reflexionsvermögen des .Papiers mit einem Photovolt-Reflektionsmeßger-. rät gemessen. Das Meßgerät war auf die 1OQ$ige Reflektion bei dem jeweiligen unter Versuch stehenden Papier, wenn dieses allein mit Lösungsmittel benetzt und gegen eine Standardweiße Porzellanplatte gehalten.wurde, geeicht. Die Endreflektions-Ablesungen bei dem trockenen markierten Papier wurden nach 24 Stunden mit dem Meßgerät vorgenommen, das auf ein 100$iges Reflexionsvermögen bei trockenem nicht verflecktem Papier geeicht war. Das Ausmaß der Farbentwicklung, hier als "Prozent Farbe" bezeichnet, wurde als 100 minus Reflektion errechnet, d.h« je größer der Prozentsatz des Farbwertes ist, um so dunkler ist die entwickelte Farbe.

Die Versuchsergebnis'se zur Bewertung der typischen Lösungsmittelzubereitungen sind in der Tabelle I zusammengefaßt und erläutern das im allgemeinen überlegene Verhalten, das mit den Lösungsmitteln dieser Erfindung erhalten wird. Die in der Tabelle angegebenen spezifischen Materialien dienen nur der Erläuterung- ohne die Erfindung einzuschränken.

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Tabelle s

■ -16-

Tabelle I

Lcsungsmittelzubereitung Papier- Zeit "bis zum Erreichen ^cß> Farbentwicklung nach Zeit
art der max.^ Farbe, Sek. 10 Sek. 50 Sek. 60 Sek. 1 Std. 24 Std.

30fo 40% m im

Ι» Benzylbiphenylgemische

a. 5O73 HonobenzTlbiphenyl

50;λ Kerosin Harz <7 10 50 58 59 60 62

b. 57/3 Llonobenzylbiphenyl

33# Kerosin Harz 7 25 45 - 51 . - - 58

Harz	- <7	10	mtm	50	58
Harz	7	25	-	45 ·	51
Harz	- <7	15	60	46	52

_ω c. 50?b Läonobenzylbiphenyl

σ 5Of* Dodecylbenzol Harz - <7 15 60 46 52 54 60 64

cc "

d. 50?S flüssiges Benzyl-

-* diphenyl (1)

^ 5Of₃ Kerosin Harz 20 35 60 - 24 37 50 62 62

co e. 33p flüssiges Benzylcn biphenyl

-J 67fb Ijodecylbenzol Harz 45 80 140 - 19 26 35 62 63

fc 50$ flüssiges Benzyl-

biphenyl
50>ί Dodecylbenzol Harz

g.100fa flüss.Benzylbiphenyl 2on fc. 50^ flüss.Benzylbiphenyl

5Of₃ Li-(C_7-11 alkyl")-phthalat Ton

i. 50,-ό -TlüsE.Sensylbiphenyl

505^ Laiscl Harz

-: 1

27 50	1.10	-	21	32	43	62	63	-3
6	45	-	43	48	51	63	66
6	10	120	50	55	58	67	68
	15	—	49	52	53	58	59

tabelle I (Fortsetzung)

Lösungsmittelzubereitung Papier-* Zeit bis zum Erreichen $ Farbentwicklung nach Zeit

art der max.$ Farbe, Sek. 10 Sek., 50 Seko 60 Sek. 1 Std.24 Std.

" """"" "~~~ Jgg 45% 50% 60$

2. a.100$ Dibenzyltoluol Harz 18 30 100 - 20 40 47 58 55

Ton <5 25 57 ■ 60 61 62 65

b. 50$ Dibenzyltoluol

50 $ Dodecylbenzol Harz 9 15 70 - 32 " 46' 49 56 44

3. 1o3«3-Irimethyl-1-phenyl- , K) indan " . κ)

Ca> CJI

ο a. 50$ Indan . __*

co " 50$ Monoisopropyl- Ca)

co ' biphenyl Harz . 16 24 54 60 21 43 51 60 62 ^₁

-^ b. 50$ 'indan

^ 50$ Dodecylbenzol

oo c. 50$ Indan
σ> 50$ Kerosin

"*"* ■ do 50$ Mono chi or-indan 50$ Kerosin

e_o 50$ Dichlor-indan 50$ Kerosin

4. 2.4-Diphenyl-2-methylpentan

a.100$ Pentan - Harz 15 25

b. 50$ Pentan . ■ 50$ Dodecylbenzol

OO I

Harz	16	24
Harz	32	64
Harz	38	-
Harz	90	-
Harz	80	—
Harz	15	25
Harz	9	' 18

21	43	51	60	62
15	2C	39	55	58 ^J
17	28	32	39	41
16	20	26	60	64
20	22	28	62	60
23	■ 43	51	61	-
31	44	46	52

Tabelle I (Portsetzung)

Lösungsmittelzubereitung Papier- Zeit bis zum Erreichen $ Färbentwicklung nach Zeit

art der max.$ Farbe, Sek. 10 Sek. 30 Sek. 60 Sek.1 Std.24 Std.

30% TÖ% 50% "^

c. 75$ Pentan

25$ aromatisches

Benzin (2) Harz <5 7 13 100 47 56 59 - 54 (Naphtha)

d. 75$ Pentan

12,5$ Dodecylbenzol

12,5$ Kerosin Harz 6 12 35 36 48 52 56 53

ω 5. 2.4-Diphenyl-2-methylo penten

	a.100?6 Penten	Harz	22	43	90
	b. 50$ Penten 50$ Kerosin	Harz	43	100	mm
	ο. 50$ Penten 50$ Verbindung 3(e)	Harz	60	120
	d. 50$ Penten 50^ Verbindung 3(d)	Harz	19	32	80
6.	1-Dirne thylphenyl-1- phenyläthan	Harz	11	19	70
7.	Monobenzylxylol	Harz	6	15	-
8.	Monobenzylnaphthalin	Harz	12	25	-
9. 1	a. gesättigte Lösung von Bibenzyl in Dodecylbenzol	Harz	5	-	-
VD 1

23	28	45	57	op
21	27	33	63	66
19	22	29	58	5,9
20	39	48	61	60
28	45	49	57 '	62
36	44	45	46	56
25	42	46	51	52

33 37 38 40 49

Tabelle I (Fortsetzung)

Lösungsmittelzubereitung Papier- Zeit bis zum Erreichen $ Ifarbentwicklung nach Zeit

^ art der max. $ garbe, Sek. 10 Sek. 30 Sek. 60 Sek. 1 Std«24 Std.

30% 40 % 50% 60%'

b. 50$ Bibenzyl

50$ Dodecylbenzol Ton <5 5 60 -

1O.a. 100$ Diphenylmethan Harz

b. 50$ Diphenylmethan

50$ Olivenöl Harz 10 -

c.100$ Diphenylmethan Ton <5

d. 50$ Diphenylmethan

ω . 50$ Olivenöl Ton <5 5 ό

^ Bei den folgenden Versuchen verwendete

__. man eine 3$ige Konzentration von OVL in Lösungsmittel "^ 11.Benzylaryle ο a.100$ Monobenzyl-

- toluol Harz <5

-α b.100$ Dibenzyltoluol Harz

c. 75$ Dibenzyltoluol 25$ Kerosin

d.100$ Monobenzylxylol

e.100$ Monobenzylnaphthalin

(einschi.ungefähr " . -

1,4$ Naphthalin)

f. 75$ Monobenzyl-

naphthalin ,

25$ Kerosin Harz 6 , 11 - - 38 45 47 . 49 47

IV)

Harz	40	■"*
Harz	20	90
Harz	<5	12
Harz	15	55

41 31	44 33	45 34	50 40	55 42	L	59 53	225
30 44 48	37 45 50	38 46 51	40 46 54	43 29 ■52	51	1350
				59 ·
45 12	47 25	47. 34	49 47	42
17 .	35	39	44
39	44	45	48
25	36	40	46

Tabelle I (Fortsetzung)

Lösungsmittelzubereitung Papier- Zeit bis zum Erreichen fo Farbentw'icklung nach Zeit

art der max. jo Farbe, Sek. 10 belt. 30 Sek.,60 Sek.1 otd.24 Std.

5Öp 4 Of₀ 50$ ^

g.iOCp Benzyltetra-

hydronaphthalin Harz 15 45 - - 22 36 41 47 52

h. 75p* Benzyltetrahydronaphthalin
25p Kerosin Harz 7 20 - 35 43 46 48- 56

12.3enzylalkylaryle
a. IOC70 Llonobenzyl-

C	äthylbenzol . 15fo Honobenzyl- <^5p Kerosin .10Op Dibenzyl- äthylbenzol	»lOOp* 1.1-Ditolyl- äthan	Harz Harz Harz	<5 45	<5 5
d	. 7 5p Dibenzyläthyl- benzol 25p Kerosin	. 75p 1.1-Ditolyl- äthan	Harz	17	35
3.Arylalkane
a	Harz	14	35
b

47	49	49	49	62
42	45	45	46	56
10	23	33	48	56

benzol

18 39 43 49 55 25 38 42 47 59

äth
255S Kerosin Harz 12 90 - - 29 36 39 .39 52

c.100p 1.1-Dixylyl-

äthan Harz —10 Min.- - - 2 5 6 38 57

d. 75p I.i-Dixylyläthan

^ 25p Kerosin Harz 90 8 18 27 35 45

Tabelle I (Fortsetzung)

Lösungsmittelzubereitung Papier- Zeit Ms zum Erreichen /oParbentwi cklung nach Zeit

art der max. jo Parbe, aek„ 10 3ek_o 30 Sek. 60 Seko1Std.24 Std. 30% 40f° 50% 60%

14. Kontrolle - Lösungsmittel nach dem Stand der Technik

a. chloriertes Biphenyl

(42 # 01) Harz 32 90

b. 50$ chloriertes
Biphenyl

5O70 Kerosin Harz 11

13

28

15.0 Kontrolle - Verdünnungsmittel

a. Dodecylbenzol Harz >3 Min«

OD -^3	b.	aromatisches Benzin (2)	Harz	20
•^	C.	Kerosin	Harz	>3 Min
CD OO	d.	Olivenöl	Harz
CD	eo	Olivenöl	Ton	27
	f.	Maisöl	Harz

26
1

29
43

10

32

38 46

13

34 4

keine wesentliche Parbentwicklung

31 32 keine wesentliche Parbentwicklung

50 49

7 36

55 54

43 8

38

co cn ο

(1) 70/30 Mono/Dibenzylbiphenyl

(2) 5Ο/5Ο O₁₂ Paraffine/0g_₁₀ Alkylbenzol

IV)

Die Werte der Tabelle I zeigen, daß die Verbindungen dieser Erfindung,wie sie als Klasse beschrieben sind, besonders wirksame Lösungsmittel für chromogene Materialien und zur Herstellung von druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien geeignet sind. Im besonderen fördern diese Verbindungen eine hohe Geschwindigkeit der Farbentwicklung, eine gute Tiefe oder Stärke der Farbe und gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Ausbleichen, was man aus der Farbtiefe erkennen kann, die nach 24 Stunden Belichten verbleibt.

Die Verbindungen dieser Erfindung können in vielen Fällen vorteilhaft mit einem Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, das kein Alkylenbrücken-aufweisender Aromat ist, kombiniert werden. Solche Kombinationen können bevorzugt werden, um die physikalischen Eigenschaften des Lösungsmittels, wie die Viskosität, den Schmelzpunkt oder die Flüchtigkeit zu verbessern, und dadurch die Verwendung des Lösungsmittels bei der Herstellung des druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials zu erleichtern. In solchen Kombinationslösungamitteln ist die mit Alkylenbrücken versehene Piaryl- oder Triarylverbindung das primäre Lösungsmittel, und das damit gemischte Material das sekundäre Lösungsmittel. Typische und bezeichnende sekundäre Lösungsmittel wurden als alleinige Lösungsmittelzubereitungen bewertet, wobei die erhaltenen Ergebnisse unter Lösungsmittelzubereitung 15 in Tabelle I angegeben sind. Aus den Werten ist zu erkennen, daß die sekundären Lösungsmittel allein keine praktische Brauchbarkeit

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als einzige Lösungsmittel haben, und daß die ausgezeichneten Ergebnisse, die mit den primären-sekundären Lösungsmittelkombinationen erhalten wurden, hauptsächlich dem Vorliegen des primären Lösungsmittels zuzuschreiben sind, obgleich das Verhalten des primären Lösungsmittels in manchen lallen durch das Vorliegen des sekundären Lösungsmittels verbessert werden kann,.

Chloriertes Biphenyl mit einem etwa 42$igen Chlorgehalt ist ein im allgemeinen bekanntes im Handel erhältliches larblösungsmittel, das allein oder zusammen mit einem Verdünnungsmittel, wie Kerosin, verwendet werden kann- Das Verhalten
dieser Materialien wird durch die Zahlenwerte erläutert,
die unter Lösungsmittelzubereitung 14 in Tabelle I angegeben sind. Vergleicht man diese Werte mit den erhaltenen Ergebnissen für Lösungsmittel bei Verwendung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung, so ist zu erkennen, daß die
Alkylenbrücken-aufweisenden Arylverbindungen in den meisten Fällen gleich oder besser sind hinsichtlich ihres allgemeinen Verhaltens als chloriertes Biphenyl«,

Obgleich eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung
ein Zwei-Blatt-System vorsieht, worin das saure aufnehmende Material auf einem Blatt und eine Markieruiigs flüssigkeit,
die ein chromogenes Material und ein Lösungsmittel enthalt, auf einem zweiten Blatt aufgebracht ist, wobei die Markierungsflüssigkeit auf dem sauren Material durch die Verwen-

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BAD GRIGINAL

dung von Druck freigesetzt wird, wird die Erfindung nicht auf diese;Systeme allein eingeschränkt. Das einzige wesentliche Erfordernis für ein druckempfindliches Aufnahmesystem "besteht darin, daß das chromogene und das saure Seneibilisierungsmaterial in einer getrennten und nicht reaktionsfähigen Bedingung gehalten wird bis man Druck auf daß System verwendet, und daß nach der Verwendung von Druolc die neuen Lösungsmittel dieser Erfindung mit der Wiikung freigesetzt werden, daß das chromogene und saure Material in Reaktionskontakt gebracht werden. Es ist daher möglich, daß das chromogene und saure Material in einem trockenen und nicht reaktionsfähigen Zustand auf einem gemeinsamen Träger vorliegen, und daß das Lösungsmittel allein auf einem getrennten Blatt aufgetragen ist, wobei die Verwendung von Druck das Lösungsmittel in das chromogen-saure Materialgemisch freisetzen würde, und die örtliche Reaktion und Farbentwicklung fördert. Es ist klar, daß viele andere Anordnungen, Konfigurationen und Verhältnisse des Lösungsmittels und der Markierung-bildenden Materialien im Hinblick auf ihre Einkapselung und den Ort auf dem Träger (Blatt oder Bahn) vorgesehen werden können, und daß solche Anordnungen in den Bereich der vorliegenden Erfindung fallen. So ißt es beispielsweise möglich, ein einziges Papier oder einen Träger mit allen Komponenten dieses System zur Bildung einer einzigen alles enthaltenden Einheit zu beschichten, die dann durch die Be- ¥/egung eines Stiftes oder einer anderen Druck-verleihenden Vorrichtung auf der Oberfläche des Papiers markiert werden

— 2!5·- 309817/086 7

BAD ORIGINAL

kann. Solche Papiere sind besonders zur Vervrendung bei tintenfreien Aufnahmeinstrumenten geeignet.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher druckempfindliche Aufnahmepapiere, die ein chromogenes Material, ein saures Sensibilisierungsmaterial und ein Lösungsmittel, das eine Alkylenbrücken-aufweisende Diaryl- oder Triarylverbindung enthält, als wesentliche Markierungs-bildende Reaktionspartner. Viele Änderungen und Kombinationen in der Anbringung dieser Eeaktionsparfcner zur Herstellung druckempfindlicher Aufzeiclmungspapiersysteme sind möglich und sind auch dem Fachmann bekannt, wobei Änderungen im allgemeinen von solchen Faktoren, wie der Art des ausgewählten chromogenen Materials, die Natur der zur Aufbringung vorgesehenen Beschichtung und dem Aufbringungsverfahren, der Anzahl der verwendeten Trägersubstrate und dem vorgesehenen Gebrauch abhängen.) Es wird demgemäß die vorliegende Erfindung nicht durch die spezifischen Einzelheiten'eingeschränkt, die in der vorausgehenden Beschreibung und in den Beispielen dargeatellt wurden.

BAD ORIGJNAL

.Patentansprüche: -26-

3 0 9817/0867

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem dadurch gekennzeichnet , daß es umfaßt:

(a) Eine oder mehrere als Träger dienende Bahnen und/oder ein oder mehrere Blätter, Platten,Folien,

(b) Markierungs-bildende Komponenten die in berührender Gegegenüberstellung angeordnet und auf den unter (a) angegebenen Materialien geträgert sind, wobei diese Komponenten ein chromogenes Material und ein Elektronen-aufnehmen des Material des Lewis-Säuretyps, das mit dem chromogenen Material unter Bildung einer Markierung reaktionsfähig ist, wenn es in Reaktionskontakt gebracht wird, enthält, und

(c) ein durch Druck freisetzbares flüssiges Lösungsmittel für die chromogene, Markierungs-bildende Komponente, wobei das Lösungsmittel eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formel enthält

R ι

R ■ (Ar) - R' ·

R" R ι ι

(Ar) - R» - (Ar) - R

t ι

R R

worin jeder Rest Ar ein Cg .g-Arylrest oder Halogen-subotituiertef Arylrest ist, worin das Halogenatom Chlor oder Brom, η = O oder 1, jeder Rest R¹ ein gerader oder verzweigter O^^g-Alkyl- oder Aryl-substituierter C.. -.«"Al^y^¹*⁶⁰* ^⁸*ι und gleich oder verschieden sein kann, R" und jeder Rest R

3098 17/0867 ~^2?~

ein Wasserstoffatom oder ein Cj_g-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, und wenn η = 0 und R" ein Alkylrest in Orthostellung zu R¹ an dem Ar-Kern ist, die Reste R¹, R" und Ar zusammen einen Ring mit 4 Ms β Kohlenstoffatomen bilden können.

2. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das Elektronen-aufnehmende Material des Lewis-Säuretyps aus saurem Ton und/oder sauren organischen Polymerisaten ausgewählt ist. ·

3o Druckempfindliches Aufzeichnungssystem gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das chromogene Material in dem flüssigen !lösungsmittel vor der Druckanwendung gelöst ist.

4. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß die Markierung-bildenden Komponenten und das flüssige Lösungsmittel auf einem einzigen Trägermaterial vorhanden sind*

5. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das ehromogene Material eine Phthalidverbindung enthält«

6. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem dadurch

gekennzeichnet , daß es umfaßt:

-28-

30981 7/Ü867

(a) Ein erstes Trägermaterial (Bahn, Blatt» folie) auf dem eine Beschichtung einer duroh Druok freisetebaren Markierungsflüasigkeit aufgebracht ist, und

(b) ein zweites Trägermaterial (Bahn, Blatt, Polie) auf der eine Beschichtung eines Elektronen-aufnehmenden Materials des Lewis-Säuretyps abgelagert und in berührender Gegenüberstellung zu der Beschichtung auf dem ersten Trägermaterial angeordnet ist,

wobei die Markierungsflüssigkeit ein flüssiges Lösungsmittel und ein farbloses oder im wesentlichen farbloses, darin gelbstes chromogenes Material, umfaßt, das ohromogene Material mit dem Material des Lewis-Säuretype reaktionsfähig ist unter Bildung einer Parbmarkierung und daa Lösungsmittel eine Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel enthält

R ·

R - R· H" η I (Ar) ■ (Ar t I R R

R ι

(Ar) - R¹ - (Ar) - R

worin jeder Rest Ar ein Og^g-Arylrest oder Halogen-substituierter Arylrest ist, worin das Halogenatom Chlor oder Brom, η = 0 oder 1, jeder Rest R· ein gerader oder verzweigter O_1-12-AIlCyI- oder Aryl-substituierter C^g-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, R" und jeder Rest R ein Wasserstoffatom oder ein C, ß-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, und wenn η « 0 und R" ein Alkyl-

309817/086 7

rest in Orthosteilung zu R' an dem Ar-Kern ist, die Reste R¹, R" und Ar zusammen einen Ring mit 4 Ms 6 Kohlenstoffatomen bilden können.

7. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem gemäß Anspruch 6 dadurch gekennzeichnet, daß das Elektronen-aufnehmende Material des Lewis-Säuretyps aus saurem Ton und/oder sauren organischen Polymerisaten ausgewählt ist.

8. Druckempfindliches Aufzeichnungssystem gemäß Anspruch 6 dadurch gekennzeichnet, daß das chromogene Material in dem flüssigen Lösungsmittel vor der Druckfreigabe gelöst ist ο

9. Druckempfindliches Material gemäß Anspruch 6 d a durch gekennzeichnet, daß das chromogene Material eine Phthalidverbindung enthält»

10. Markierungsverfahren auf einem Substrat durch Entwickeln einer Farbe aus farblosen oder im wesentlichen farblosen chromogenen Verbindungen dadurch gekennzeichnet , daß man die chromogenen Verbindungen und ein Elektronen-aufnehmendes Material des Lewis-Säuretyps in Gegenwart eines flüssigen Lösungsmittels der nachfolgenden allgemeinen Formel in Kontakt bringt

-30-

3098*1 7/0-867

R
ι

H J- (Ar) - R' ■

R" R

(Ar) - R· - (Ar) - R

R R

worin jeder Rest Ar ein C₆__1Q-Arylrest oder Halogen-substituierter Arylrest ist, worin das Halogenatom Chlor oder Brom, η = 0 oder 1, jeder Rest R¹ ein gerader oder verzweigter O^^-Alkyl- oder Aryl-substituierter C, ..g-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, R" und jeder Rest R ein Wasserstoffatom oder ein CLg-Alkylrest ist, und gleich oder verschieden sein kann, und wenn η = 0 und R" ein Alkylrest in Orthosteilung zu R' an dem Ar-Kern ist, die Reste R¹, R" und Ar zusammen einen Ring mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können.

11. Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet , daß man das Elektronen-aufnehmende Material des Lewis-Säuretype aus saurem Ton und/oder sauren organischen Polymerisaten auswählt.

12. Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet , daß man ein ehromogenes Material verwendet, das eine Phthalidverbindung enthält.

13. Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet , daß man als flüssiges Lösungsmittel Diphenylalkane, Alkyl-substituierte Diphenylalkane, Diphenylalkene und/oder Alkyl-substituierte Diphenylalkene

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verwendet.

14· Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet , daß man als flüssiges Lösungsmittel Mono- und Dibenzyl Gg_-18-Arylverbindungen und deren Gemische verwendet«

15» Verfahren gemäß Anspruch 14 dadurch-, gelee·-'anzeichnet , daß man den Arylrest aus Biphenyl» Terphenyl, Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, öumol und Naphthalin auswählt.

16. Verfahren gemäß Anspruch 14 dadurch gekennzeichnet , daß man als Mono- und Ijibenzylarylverbindungen Mono- und bis (ft-Methylbenzyl)-toluol verwendet» ■

17· Verfahren gemäß Anspruch 14 dadurch gekennzeichnet , daß man als Mono- und Eibenzylarylverbindungen Mono- und bis(a-Methylbenzyl)-3tylol verwendet.

18«, Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet , daß das flüssige Lösungsmittel (I) von etwa 10 bis 50 Gew.$ 2.4-Diphenyl-2-methylpenten,

und (II) biß zu etwa 90 Gew.$ Mono- und/oder Dibenzyl-O₆ «₈-

Arylverbindungen enthält.

-32-

3 0 9 8 17/086?

19. Verfahren gemäß Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet , daß das flüssige Lösungsmittel ein C^g-Alkylarylindan enthält.

3 0 98 Ί 7/ U8ü