DE222206C - - Google Patents

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DE222206C
DE222206C DENDAT222206D DE222206DA DE222206C DE 222206 C DE222206 C DE 222206C DE NDAT222206 D DENDAT222206 D DE NDAT222206D DE 222206D A DE222206D A DE 222206DA DE 222206 C DE222206 C DE 222206C
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JV* 222206 KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 220579 vom 20. Februar 1909.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. April 1909 ab. Längste Dauer: 19. Februar 1924.
In dem Patent 222205 (Zusatz zum Patent 220579) ist ein Verfahren beschrieben zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Halogendiketonen vom allgemeinen Typus
Hl — R — CO — CO- R — Hl
(worin R einen unsubstituierten oder einen substituierten aromatischen oder aliphatischen Rest, Hl ein Halogenatom bedeutet) und Amineri der Anthrachinonreihe.
Es hat sich nun gezeigt, daß sich auch die Halogenderivate des Phenanthrenchinons, welches als ein ringförmiges a-Diketon angesehen werden kann, mit Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe kondensieren lassen. Es werden hierbei neue Kondensationsprodukte gebildet, in welchen ein oder mehrere. Anthrachinonmoleküle durch die Imidgruppe mit Phenanthrenchinon verkettet sind. So kann ein Monohalogenphenanthrenchinon mit einem Molekül eines Aminoanthrachinons ein Kondensationsprodukt liefern, welches einen Anthrächinonrest und einen Phenanthrenchinonrest enthält, während Dihalogenphenanthrenchinon mit einem oder zwei Molekülen Aminoanthrachinon zusammentreten kann. Bei Verwendung von Diaminoanthrachinon können sowohl ein Molekül wie auch zwei Moleküle eines Halogenphenanthrenchinons reagieren.
Beispiel I. 3Θ
3 Teile Monobromphenanthrenchinon (dargestellt nach den Angaben von Schmidt und Junghans, B. B. 37, S. 3558ft.) werden mit 2,4 Teilen i-Aminoanthrachinon, 2 Teilen calcinierter Soda, 0,2 Teilen Kupferoxyd und 150 Teilen Nitrobenzol einige Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen; es stellt in trockenem Zustand ein violettbraunes Pulver dar, das in Wasser, Alkalien und verdünnten Säuren unlöslich ist; in konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit braunvioletter Farbe, die beim Erwärmen mit Borsäure in Violettbraun übergeht. In den hochsiedenden organischen Lösungsmitteln ist das Produkt nur sehr schwer mit roter Farbe löslich.
Beispiel II.
4,8 Teile Monobromphenanthrenchinon werden mit 2 Teilen 1 · 5-Diaminoanthrachinon, 3 Teilen Natriumacetat, 0,2 Teilen Kupferchlorür und 150 Teilen Nitrobenzol bis zur Beendigung der Kondensation zum Sieden erhitzt. Das Reaktiorisprodukt wird in der üblichen Weise abgeschieden. Es stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner, in Bor-
säure - Schwefelsäure beim Erwärmen mit schmutzig grüner Farbe löst; in organischen Lösungsmitteln ist das Produkt nur sehr schwer mit roter Farbe löslich.
Beispiel III.
5 Teile Dibromphenanthrenchinon vom Smp. 284/860 werden mit 10 Teilen i-Aminoanthrachinon, 2 Teilen calcinierter Soda und 0,2 Teilen Kupferoxyd und 150 Teilen Nitrobenzol bis zur Beendigung der Reaktion zum Sieden erhitzt. Das beim Erkalten abgeschiedene Kondensationsprodukt wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet; es stellt ein braunes, kristallinisches Pulver dar; in konzentrierter Schwefelsäure ist es mit vio-
. letter Farbe löslich, welche auf Zusatz von Borsäure in Blau übergeht.
Das angewandte Dibromphenanthrenchinon wird beispielsweise erhalten durch Bromieren von Phenanthrenchinon in Nitrobenzollösung bei ioo° C. mit der berechneten Menge Brom; das gebildete Dibromid scheidet sich schon in der Wärme kristallinisch aus. Aus Eisessig erhält man es in langen goldglänzenden Nadeln vom Smp. 3880 C.
Beispiel IV.
3 Teile Dichlorphenanthrenchinon werden mit 4,9 Teilen i-Aminoanthrachinon, 3 Teilen calc. Soda, 0,2 Teilen Kupferöxyd und 150 Teilen Nitrobenzol etwa 6 Stunden zum Sieden erhitzt; das erhaltene Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure braunolive, in Borsäure-Schwefelsäure beim Erwärmen bordeauxrot.
Das angewandte Dichlorphenanthrenchinon läßt sich durch Chlorieren von Phenanthrenchinon, z. B. in Nitrobenzollösung, bei 1000C. in Gegenwart von Halogenüberträgern darstellen. Es kristallisiert aus Eisessig in
schönen roten Nadeln,
schmelzen.
die bei 300 ° noch nicht

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Weiterbildung des durch Patent 222205 (Zusatz zum Patent 220579) geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man an Stelle der dort benutzten Halogendiketone hier die Halogenderivate des Phenanthrenchinons verwendet.
DENDAT222206D 1906-05-04 Active DE222206C (de)

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FR365920T 1906-05-04

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FR9294E (fr) 1908-09-29
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