DE220579C - - Google Patents

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DE220579C
DE220579C DE1909220579D DE220579DA DE220579C DE 220579 C DE220579 C DE 220579C DE 1909220579 D DE1909220579 D DE 1909220579D DE 220579D A DE220579D A DE 220579DA DE 220579 C DE220579 C DE 220579C
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 220579 KLASSE 22 ö. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Februar 1909 ab.
Es hat sich gezeigt, daß sich die Halogenketone vom allgemeinen Typus:
Hl — R — CO — R — Hl
(worin R einen unsubstituierten oder einen substituierten aromatischen oder aliphatischen Rest, Hl Halogenatom bedeutet) mit Aminen der Anthrachinonreihe kondensieren lassen. Es findet dabei ein Austritt von Halogen mit ίο Wasserstoff der Aminogruppe statt unter Bildung von Kondensationsprodukten, in welchen das Anthrachinonmolekül durch die Imidgruppe mit dem Ketonmolekül verkettet ist, wie es etwa das folgende allgemeine Formelbild zeigt: A—NH-R —CO-R —NH-A
(worin A einen Anthrachinonrest bedeutet).
Die entstehenden Kondensationsprodukte lassen sich in Sulfosäuren überführen, die als Wollfarbstoffe Verwendung finden können.
Beispiel I.
Ein Gemisch von 10 Teilen 4 · 4' - Dichlor-
benzophenon, 20 Teilen i-Aminoanthrachinon, 15 Teilen entwässertem Natriumacetat, 3 Teilen
Kondensationsprodukt aus Lösung
in Nitro
benzol		 Lösung
in konzentrierter.
Schwefelsäure		 Lösung
in Oleum
23 Prozent S O3
4 · 4'-Dichlorbenzophenon
+ i-Aminoanthrachinon		 leicht löslich
mit gelbstichig
roter Farbe		 olivegrün lebhaft grün .
35 4.4'-Dichlorbenzophenon
+ ι · 5-Diaminoanthrachinon		 kalt wenig, in
der Wärme leicht
löslich mit
blauroter Farbe		 braun flaschengrün
Kupferchlorür und 300 Teilen Nitrobenzol wird bis zur Beendigung der Reaktion zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das kristallinisch ausgeschiedene Reaktionsprodukt abfiltriert, erst mit Nitrobenzol und dann mit Alkohol gewaschen. Eigenschaften s. Tabelle.
Beispiel II. 4g
25 Teile i2-4-Dichloracetophenon5 50 Teile i-Aminoanthrachinon, 10 Teile calcinierte Soda, ι Teil Kupferoxyd und 750 Teile Nitrobenzol werden zum Sieden erhitzt, bis sich die Farbe der Schmelze nicht weiter verändert. Die Aufarbeitung desKondensationsproduktes geschieht nach den Angaben im Beispiel I. Eigenschaften s. Tabelle.
Analog verfährt man bei Anwendung der übrigen Halogenketone. An Stelle von i-Aminoanthrachinon lassen sich auch andere Aminoverbindungen des Anthrachinons oder seiner Derivate verwenden, ebenso läßt sich das Nitrobenzol durch sonstige indifferente Mittel ersetzen. Ferner kann man statt Kupferchlorür und Kupferoxyd auch andere, die Kondensation erleichternde Mittel zusetzen.
65
70
Kondensationsprodukt aus Lösung
in Nitro-
benzol		 Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure		 Lösung
in Oleum
23 Prozent S O3
5
4 · 4'-Dichlorbenzophenon
+ ι · 8-Diammoanthrachinon		 kalt wenig, in
der Wärme leicht
löslich mit
blauroter Farbe		 rotbraun olivegrün
Tetrachlorbenzophenon
ίο + i-Aminoanthrachinon		 schwer löslich mit
gelbbrauner Farbe		 olivebraun lebhaft grün
3 · 3'-Dibrombenzophenon
+ i-Aminoanthrachinon
15 		leicht löslich
mit roter Farbe		 olivegrün blaugrün und
beim Stehen
in Violettblau
übergehend
i2 · 4-Dichloracetophenon
+ i-Aminoanthrachinon		 desgl. braun schmutzig grün
4 · 4'-Dichlorbenzophenon
+ i-Amino-ö-chloranthrachinon
20 		desgl. flaschengrün flaschengrün

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man auf Halogenketone
    von der Formel Hl — R — CO — R — Hl (worin R einen unsubstituierten oder einen substituierten aromatischen oder aliphatisehen Rest, Hl ein Halogenatom bedeutet) Aminoanthrachinone einwirken läßt.
DE1909220579D 1906-05-04 1909-02-19 Expired - Lifetime DE220579C (de)

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