DE230409C - - Google Patents
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Classifications
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-■ M 230409 -. KLASSE 22 δ. GRUPPE
Zusatz zum Patente 175069 vom 10. Januar 1905.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. Oktober 1909 ab.
Längste Dauer: 9. Januar 1920.
In der Patentschrift 175069, Kl. 12 q, wurde
beschrieben, wie sich Aminoanthrachinone mit Halogenbenzolen zu Arylaminoanthrachinonen
kondensieren lassen.
In der Patentschrift 215294 wurde sodann gezeigt, daß die Kondensationsprodukte aus
ι Molekül Dichlorbenzol und 2 Molekülen Aminoanthrachinon küpenfärbende Eigenschaften
besitzen. .
Es wurde nun gefunden, daß auch die Aminoanthrachinonylderivate des Diphenyle
vom Typus
NH-A
Ca ΗΛ
(A = Anthrachinon bzw. Derivat desselben) in hervorragender Weise als Küpenfarbstoffe
verwendbar sind.
Man gelangt zu den neuen Farbstoffen, indem man Halogenide des Diphenyle und deren
Derivate, welche Halogenatome in beiden Benzolresten enthalten, mit Aminoanthrachinonen
kondensiert.
2 Teile p-p'-Dichlordiphenyl werden mit
5 Teilen i-Aminoanthrachinon, 5 Teilen entwässertem Natriumacetat, 0,5 Teilen Kupferchlorid
und 40 Teilen Naphtalin gekocht, bis die Schmelze eine blaustichig rote Farbe angenommen
hat und eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr zu erkennen ist. Man verdünnt die Schmelze mit Alkohol, saugt den
abgeschiedenen Farbstoff ab und befreit ihn durch Auswaschen von den beigemengten
Salzen. Der Körper ist schwer löslich in Benzol, leichter in siedendem Pyridin mit blaustichig roter Farbe. Aus heißem Nitrobenzol
kristallisiert er in dunklen Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblicher,
in 20 prozentigem Oleum mit grüner Farbe lösen. Durch Wasser wird der Farbstoff aus
diesen Lösungen in violetten Flocken gefällt. Mit alkalischem Hydrosulfit erhält man eine
orangebraune Küpe, welche auf ungeheizter Baumwolle echte, violette Färbungen erzeugt. ■
Analoge Farbstoffe erhält man bei Anwendung anderer Aminoanthrachinone und ihrer
Derivate sowie von anderen Halogenderivaten des DiphenyJs. So färben z. B. die Produkte
aus Monobenzoyl -1 · 4-diaminoanthrachinon + ρ - p' - Dichlordiphenyl: blaugrün, 1 - Amino-2-methylanthrachinon
+ 4 · 4'-Dichlor-3 · 3'-dimethyldiphenyl (erhalten aus Tolidin mittels der
Sandmeyerschen Reaktion): violett, 1-Aminoanthrachinon + ρ - p'-Dichlordiphenylsulfon
(erhalten aus Benzidinsulfon mittels der Sandmeyerschen Reaktion):- braunrot.
Die Eigenschaften einiger Vertreter dieser Körperklasse sind in folgender Tabelle näher
erläutert:
| Farbstoff aus: 5 |
Aussehen | Lösung in | Pyridin (Chinolin) |
konz. Schwefel säure |
Oleum (20 Prozent) |
Ausfärbung |
| 4 · 4'-Dichlordiphenyl + i-Aminoanthrachinon |
braune bronzierende Prismen |
blaustichig rot |
gelb | anfangs grün, dann blau |
violett | |
| 4 · 4'-Dibromdiphenyl + Monobenzoyl-i · 4-diamino- anthrachinon |
dunkelblaue Prismen |
blau | graubraun | olive | blaugrün | |
| 4 · 4'-Dichlor-3 · 3'-dimethyldiphenyl 15 + i-Amino-2-methyJanthrachinon |
violett braunes Kristallmehl |
violettrot | gelbbraun | gelbbraun, dann violettrot |
violett | |
| 3 · 3'-Dichlordiphenyl + Monobenzoyl-i · 4-diamino- anthrachinon |
stahlblaue Nadeln |
violett | olive | dunkelgrün | blau | |
| 20 4 · 4'-Dichlordiphenylsulfon + i-Aminoanthrachinon |
rotbraune bronze glänzende Blättchen |
(braunrot) | grün | smaragd grün, dann blau |
braunrot | |
| 25 4 · 4'-Dichlordiphenylsulfon -f Monobenzoyl-i · 4-diamino- anthrachinon |
violette Prismen |
(violettblau) | schmutzig grün |
schmutzig grün |
stumpfgrün | |
| 3 · 3'-Dichlordiphenylsulfon + i-Aminoanthrachinon |
braunrote Nadeln |
orangerot | grün | smaragd grün, dann blau |
rot | |
| 3 · 3'-Dichlordiphenylsulfon + Monobenzoyl-i-4-diamino- anthrachjnon |
violettes Kristallmehl |
violett | grasgrün | grün | violett |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Neuerung im Verfahren des Patents 175069, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung küpen'färbender Arylamino-anthrachinone Polyhalogenide des Diphenyle oder, seiner Derivate mit mindestens 2 Molekülen Aminoanthrachinon bzw. Derivaten desselben kondensiert. 80
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