DE213960C - - Google Patents

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DE213960C
DE213960C DENDAT213960D DE213960DA DE213960C DE 213960 C DE213960 C DE 213960C DE NDAT213960 D DENDAT213960 D DE NDAT213960D DE 213960D A DE213960D A DE 213960DA DE 213960 C DE213960 C DE 213960C
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chloroacetyl
anthraquinone
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C09B1/60—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 213960 — KLASSE 22 b. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. August 1908 ab.
Läßt man Merkaptane der Anthrachinonreihe auf die Chloracetylverbindungen der Aminoanthrachinone einwirken, so erhält man Thioglykolsäurederivate von folgendem Typus:
A-S-CH2-CO-NH-A
(A = Anthrachinon bzw. ein Derivat desselben). Dieselben zeigen, die Eigenschaft ungebeizte Baumwolle, in der Küpe in kräftigen gelben, roten bis bläuen Tönen anzufärben.
Zur Darstellung der Chloracetylaminoanthrachinone erwärmt man z; B. das betreffende Aminoanthrachinon in Nitrobenzollösung mit Chloracetylchlorid oder mit Chloressigsäure unter Zusatz von Kondensationsmitteln, wie Phosphorchloriden, Thionylchlorid usw. Ihre' Eigenschaften sind aus folgender Tabelle ersichtlich:
15 Chloracetyl-1 -aminoanthrachinon Aussehen Lösung
in
Pyridin		 Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure
Chloracetyl-1 -amino-4-oxyanthrachinon grünlichgelbe
Nadeln		 gelb gelb
20 Chloracetyl-1 · 4-diaminoanthrachinori orangerote Nadeln orange orange
Chloracetyl-1 · 5-diamino-4 · 8-dioxy-
anthrachinon		 gelbbraune
Prismen		 orangegelb gelblich
25 kantharidengrüne
Prismen		 violettrot bräunlichorange
Die als zweite Komponente verwendeten Anthrachinonmerkaptane sind in den Patentschriften 204772, 206536 und 212857 beschrieben.
Beispiel.
iokgChloracetyl-i-aminoanthrachinon, 11 kg Anthrachinon-i-merkaptannatrium und 100 1
Alkohol werden am Rückflußkühler gekocht, bis die Abscheidung des 'kristallinischen gelben Reaktionsprodukts nicht mehr zunimmt. Man saugt ab und wäscht aus.
Auf dieselbe Weise gelingt es, die Chlor-. acetylverbindungen von substituierten Aminoanthrachinonen mit Anthrachinonmerkaptanen zu verketten.
Die Eigenschaften der so erhaltenen Farbstoffe sind in folgender Tabelle angegeben :
Produkt aus
*		 Aussehen
bzw. Lösung in
organischen
Solventien		 Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure		 Färbung
auf ungeheizter
Baumwolle
Chloracetyl-i-aminoanthrachinon
+ Anthrachinon-i-merkaptan		 gelb bräunlichorange gelb
Chloracetyl-1 -aminoanthrachinon
+ Anthrachinon-2-merkaptan		 grünlichgelb rotbraun grünlichgelb
Chloracetyl-1 -amino-4-oxyanthrachinon
+ Anthrachinon-i-merkaptan		 orange gelbbraun orange
Chloracetyl-1 -amino-4-oxyanthrachinon
+ Anthrachinon-i · 5-dimerkaptan		 braun braun orangebraun
Chloracetyl-1 ^-diaminoanthrachinon
+ Anthrachinon-i-merkaptan		 ziegelrot rotbraun gelbbraun
Chloracetyl-1 · 5~diamino-4 · 8-dioxyanthra-
chinon + Anthrachinon-i-merkaptan		 stumpfviolett braun violett
Analoge Produkte entstehen, wenn man die Chloracetylderivate durch ihre Homologen,
wie Chlorpropionylaminoanthrachinone usw., ersetzt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen der
    Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß 65 man Chloracetylaminoanthrachinone bzw. deren Homologe mit Merkaptanen der Anthrachinonreihe kondensiert.
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DE (1) DE213960C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2522034A (en) * 1946-08-07 1950-09-12 Ciba Ltd 1-hydroxy-8-acylamino anthraquinone dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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