DE2214060A1 - Fotografisches farkkupplerhaltiges material - Google Patents

Description

PATENTABTEI LU N G

LEVERKUSEN

Hs/MH ■ . ■-■■

Fotografisches -farbkupplerhaltiges Material·

Die Erfindung betrifft ein farbfοtografiseiles Material mit neuen einemulgierten Farbkupplern.

Is ist bekannt, farbige fotografische Bilder durch ohromogene Entwicklung herzustellen, d. h, dadurch,, daß man bildmäßig belichtete Silberhalogenidemulsionssehiehten in Gegenwart geeigneter Farbkuppler mittels geeigneter farbbildender Entwicklersubstanzen - sogenannter Farbentwickler - entwickelt,, wobei das in Übereinstimmung mit dem Silberbild entstehende Oxidationsprodukt der Entwicklersubstanzen mit dem Farbkuppler unter- Bildung eines Farbstoffbildes reagiert. Als Farbentwieklerwerden gewöhnlich aromatische, primäre Aminogruppen enthaltende Verbindungen, insbesondiere solche vom- p-^hen$len= diamintyp, verwendet»

An die, Far-bkuppler sowie an_; die daraus ■ durch chromogene Ent-: wipklung erhaltenen lar-batoffe werden in der Praxis eine Be.ihe γρ^ Forder/ungen gestellt. &o, sojll die- Kupplungsge-s schwindig&elt der Eartikuppler mit aem Oxldationsprodukt; di.es; Farben twi ekle rs möiglie.hSili; groß: aeln. Bie_; Farbkupple^r sQWie die daraus erhaltenen FstrbsjtOiffe müsÄeaa hln^peiejheiidi at,aM.l sein gegenüber- Licht, erhöhter temperatur- und F&uchtigkedt.. Dies gilt sowohl ftir frisches; Material ala aucli fur ver^ arbeitetes Material. Beispielswelse darf¹ der in den Billweißen des verarbeiteten Materials noch voirhandene reatliehe; Kuppler nicht vergilben. Außerdem sol !.en die Farbstofdle hin·-?.

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reichend beständig sein gegenüber gasförmigen reduzierenden oder oxidierenden Agentien. Sie müssen ferner diffusionsfest in der Bildschicht verankert sein und sollen sich bei der chromogenen Entwicklung als mögliehst feines Korn abscheiden. Schließlich müssen die aus den Farbkupplern bei der chromogenen Entwicklung entstehenden Farbstoffe eine günstige
Absorptionskurve aufweisen mit einem Maximum, das der Farbe des jeweils gewünschten Teilbildes entspricht, und möglichst geringen Nebenabsorptionen, So soll beispielsweise ein Blaugrünfarbstoff im Idealfall rotes Licht nahezu vollständig absorbieren und grünes sowie blaues Licht weitgehend durchlassen.

Ein in der Praxis noch nicht ganz befriedigend gelöstes.
Problem besteht darin, die Kuppler dauerhaft in fein verteilter Form in die hydrophilen Kolloidschichten von fotografischen Materialien einzubringen,, ohne daß sie wieder
ausfallen oder in anderer Weise die fotografischen oder
mechanischen Eigenschaften der Schichten nachteilig beeinflussen. Hydrophobe Kuppler müssen den Emulsionen in Form von stabilen Dispersionen zugesetzt werden. Bei längerer
Lagerung von fotografischen Materialien, die· hydsrQpßo.be.
Kuppler enthalten, beobachtet man häufig eine Trübung der Schichten, die auf dem Auskristallisieren des Kupplers beruht. Gelegentlich gelingt es, die Kristallisationaiieigung der Farbkuppler zu verringern durch Einführung bestimmter organischer Reste in das Kupplermolekül, z. B. durch Einführung geeignet substituierter Phenoxygruppen., Verwiesen sei in diesem Zusammenhang auf die amerikanischen Patent-* scnriften 2 423 73Q, 2 474 293 und 2 9Q8 573. Ia den beiden ers.teren sind ausschließlich Blaugrünkuppler,, in der letzteren allgemein Farbkuppler beschrieben^ die derartig substituierte Phenoxyreste enthalten.

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Als':Miaugrünkuppler, d. h. als Farbkuppler, die zur Erzeugung % es "blaugrünen Teilbildes geeignet sind, v/erden , im allgemeinen "Verbindungen verwendet, die sich von Phenol oder ft—Naphthol ableiten. Als Purpurkuppler verwendet man im allgemeinen Verbindungen, die sich von 2-Pyrazolon-5 oder von Indazolon ableiten. Als Gelbkuppler verwendet man' im allgemeinen Verbindungen, die siöh.von ß-Ketocarbonsäurederivaten, z. B. Benzoylacetanilid, ableiten.

Es wurde nun gefunden, daß durch Einführung des 2-Cyclopentyl-4—t.-butylphenoxyrestes in Farbkupplermoleküle Farbkuppler mit hervorragender Emulgierbarkeit erhalten werden.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein lichtempfindliches fotografisches Material mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Farbkuppler.der folgenden Formel: ·

K-V-O

CH	•7.
t	J
C	- CH,
ι
CH

worin bedeuten: ■ .

K ein Molekül mit Farbkupplereigenschaften, z. B. eine Phenol-, O-Naphthol-, Pyrazolon-5- oder offenkettige Ketomethylengruppe; '

V ein Verbindungsglied, das die 2-Cyclopentyl-4-t.-butyl phenoxygruppe mit dem Kupplermolekülteil verknüpft, insbesondere -BH-(CHg)_n- oder -CO-CH- oder -CO-O-

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Wasserstoff oder ein Alkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, vorzugsweise mit bis zu 3 C-Atomen; und

2, 3 oder 4.

Sofern das Kupplermolekül über eine Carboxylgruppe verfügt, über die die Cyclopentyl-t.-butylphenoxygruppe angeknüpft werden soll, hat ? vorzugsweise die erstere der angegebenen Bedeutungen. Wenn die Verknüpfung über eine am Kupplermolekül vorhandene Aminogruppe erfolgen soll, hat V vorzugsweise die zweite oder die dritte der angegebenen Bedeutungen.

Als besonders brauchbare Farbkuppler haben sich die folgenden Verbindungen erwiesen:

1. H₅CO

H .CO-CH₂-CO-N

CH, NH-CO-C-O

CH, ^A-C-CH,

CH,

OH

CH

CH,

3. CH,-C-CO-CH₀-CO-NH CH,

' 0 H	-χ τ	CH,
V t» I		ι 3
NH-C-C-O.	X	-C-CH
ι		t
CH,	CH,
j	j

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O CH,

Ii ι J

N-C-/ VN-C-C-O-/VO.CE

CH,

ι 5

CH,

5.

=/ ο

-C-(CH)-O

OH

=^y ο

-C-O -(CH₉)p - O

— Q-CH,

Die erfindungsgemäßen Farbkuppler werden hergestellt nach den üblichen Methoden, wobei man ausgeht von 2-Cyclopentyl-4-t.-butylphenol. Dieses kann ausgehend von Phenol durch aufeinanderfolgende Umsetzungen mit Cyclopenten und Iso= buten in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren erhalten werden. - " "

Zur Erläuterung sei im folgenden die Herstellung dieses Zwischenproduktes beschrieben:

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2-Cyclopentyl-phenol

564 g Phenol, 204 g Cyclopenten und 15 g ^"-Aluminiumoxid werden 2 Stunden im Autoklaven auf 300⁰C erhitzt. Anschließend wird vom Katalysator abgesaugt. In der folgenden Destillation über eine 1 m-Laborfüllkörperkolonne wird zunächst nicht umgesetztes Phenol wiedergewonnen. Dann folgt nach kurzem Zwischenlauf bei Kp₁₂: 138⁰C 390 g 2-Cyclopentyl-phenol.

4-t.-Butyl-2-cyclopentyl-phenol

In einen Autoklaven füllt man 1134 g 2-Cyclopentyl-phenol, 1400 ml Xylol und 21 g Katalysator K 10 (Handelsprodukt der Firma Südchemie) und pumpt bei 12O⁰C 316 g Isobuten innerhalb 1,5 Stunden ein. Es wird 15 Minuten bei 12O⁰C nachgerührt und vom Katalysator abgesaugt. Nach dem Abtreiben des Xylols fraktioniert man den Rückstand über eine 1 m-Laborfüllkörperkolonne. Die Fraktion

₁₂ 172 - 174⁰C enthält 814 g 4-t.-Butyl-2-cyclopentyl-phenol.

Herstellungsvorschrift für Kuppler 6

H CH₃

CO-NH-

T. Stufe: 2-Cyclopentyl-4-t.-butylphenoxybutyronitril

23 g Natrium werden in 600 ml absolutem Alkohol gelöst. 218 g 2-Cyclopentyl-4-t.-butylphenol in

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150 ml Alkohol werden zugetropft, anschließend wird 15 Minuten nachgerührt. 103,5 g Chlorbutyronitril in 150 ml Alkohol werden eingetropft, und danach wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Es wird vom Natriumchlorid abfiltriert, zur Trockne eingeengt und das Produkt "bei 220 - 240⁰C. Ölbad temperatur und 0,5 mm Druck fraktioniert. Ausbeute: 220 g.

2. Stufe: 2-Cyclopentyl-4-t.-butylphenoxybutylamin

220 g nach Stufe 1 wird in 3 Liter Alkohol mit Raney-Nickel 6 Stunden bei 100 atü und 12O⁰C hydriert. Es wird vom Katalysator.abfiltriert, der Alkohol abdestilliert und der Rückstand destilliert. Ausbeute: 1.58 g. j

3. Stufe: 1-0xy-N-(2-oyclopentyl-4-t.-butylphenoxybutyl)-

2-naphthamid . - . '

158 g nach Stufe 2 und 144 g Naphthsalol werden bei 140⁰C im Vakuum verschmölzen, bis kein Phenol, mehr abgespalten wird. Die Schmelze wird in Methanol, zur Kristallisation gebracht, abfiltriert und aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute: 151 g.

Die neuen Farbkuppler erweisen sich als sehr brauchbar, da sie sicii wermuHMi auf Grund ihrer relativ niedrigen Schmelzpunkte - in organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, wie z.. B. Essigester oder Methylenchlorid, hervorragend lösen und gut dispergieren lassen. Ihre Tendenz, aus Dispersionen und Emulsionen auszukristallisieren, ist deutlich vermindert, auch gegenüber den Kupplern der DT-OS 039 489, die als Emulgierrest einen Dicyclopentylphenolrest enthalten, so daß sich im allgemeinen ⁼die zusätzliche "Verwen-

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dung von öligen Kupplerlösungsmitteln erübrigt. Hierdurch ergibt sich die Möglichkeit, die hohe Kupplungsaktivität der Kuppler voll auszunutzen, da der Kuppler nicht in hydrophoben öltröpfchen eingeschlossen ist. Soweit es sich bei den erfindungsgemäßen Kupplern um Blaugrünkuppler handelt, lassen sie sich ferner gut mit Azorotmaskenkupplern kombinieren, z. B. mit solchen, wie sie in den Deutschen Patentschriften P 15 97 510.7 und P 19 44 441.8 beschrieben sind. Hierbei erhält man eine ausgezeichnete Maskierung der gelben und purpurnen Nebendichten.

Weiterhin hat es sich herausgestellt, daß die erfindungsgemäßen Farbkuppler (mit einem Cyclopentyl- und einem tert,-Butylrest im Phenolteil), verglichen mit entsprechenden Farbkupplern, die im Phenolteil anstelle dieser Reste offenkettige aliphatische Reste enthalten, mit hydrophilen Farbentwicklern, z. B. vom Typ des N-Butyl-N-6J-sulfobutyl—pphenylendiamine oder des 2-Amino-5-(N-butyl-N-üo- sulfobutylaminp)-toluole,Farbstoffe mit deutlich erhöhter Stabilität, z.B. gegenüber feuchter oder trockener Wärme, sowie gegenüber Eicht

ergeben, insbesondere dann, wenn Papier oder polyäthylenkaschiertes Papier als Unterlage für die fotografischen Schichten dient.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen somit wertvolle Farbkuppler dar, die bei der chromogenen Entwicklung Farbstoffe mit hervorragenden Stabilitätseigenschaften ergeben. Sie eignen sich in hervorragender Weise für die Verwendung in lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten farbfotografischer Ein- oder Mehrschichtenmaterialien. Die Farbkuppler müssen jedoch nicht unbedingt den lichtempfindlichen Schichten einverleibt sein; es ist vielmehr auch möglich, sie in einer Bindemittelschicht unterzubringen, die einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht benachbart ist.

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Die erfindungsgemäßen Kuppler können naon einer der bekannten Methoden der Silberhalogenidemulsi'On oder aber auch einem anderen Bindemittelgemisch einverleibt v/erden. Da es sich bei den erfindungsgemäßen Kupplern um sogenannte Emulgierkuppler handelt, d. h. um hydrophobe Verbindungen, geschieht die Einarbeitung in bekannter Weise durch Lösen in geeigneten organischen Lösungsmitteln, z. B. in Estern aliphatischer Carbonsäuren, insbesondere in Essigester, oder Methylenchlorid und Einemulgieren dieser Lösung in die gießfertige Silberhalogenidemulsion.

Als lichtempfindliche Emulsionen eignen sich Emulsionen von Silberhalogeniden, wie Silberchlorid, Silberbromid oder Gemischen davon, evtl. mit einem geringen Gehalt an Silberjodid bis zu 10 Mol-?» in einem der üblicherweise verwendeten hydrophilen Bindemittel, wie Protein, insbesondere Gelatine,. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Cellulosederivaten, wie Carboxyalkylcellulose, insbesondere Carboxymethylcellu= lose, oder Derivaten der Alginsäure. ■

Die Emulsionen können auch chemisch sensibilisiert werden, z. B. durch "Zusatz schwefelhaltiger Verbindungen bei der chemischen Reifung, beispielsweise Allylisothiocyanat, Allylthioharnstoff, Natriumthiosulfat und ähnliche. Als chemische Sensibilisatoren können ferner auch Reduktionsmittel, z. B. die in den belgischen Patentschriften 493 oder 568 687 beschriebenen Zinnverbindungen, ferner Poly= amide, wie Diäthylentriamin, oder Aminomethansülfinsäure= derivate, z. B. gemäß der belgischen Patentschrift 547 323', verwendet werden.

Geeignet als chemische Sensibilisatoren sind auch Edelmetalle bzw. Edelmetallverbindungen, wie Gold, Platin, Palladium, Iridium, Ruthenium oder Rhodium. Diese Methode der chemischen

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Sensibilisierung ist in dem Artikel von R. Koslowsky, Z. Wiss. Phot. 46, 65 - 72 (1951) beschrieben.

Es ist ferner möglich, die Emulsionen mit Polyalkylenoxid= derivaten zu sensibilisieren, z. B. mit Polyäthylenoxid eines Molekulargewichts zwischen 1000 und 20 000, ferner mit Kondensationsprodukten von Alkylenoxiden und aliphatischen Alkoholen, Glykolen, cyclischen Dehydratisierungsprodukten von Hexitolen, mit alkyl-substituierten Phenolen, aliphatischen Garbonsäuren, aliphatischen Aminen, aliphatischen Diaminen und Amiden. Die Kondensationsprodukte haben ein Molekulargewicht von mindestens 700, vorzugsweise von mehr als 1000. Zur Erzielung besonderer Effekte kann man diese Sensibilisatoren selbstverständlich kombiniert verwenden, wie in der belgischen Patentschrift 537 278 und in der britischen Patentschrift 727 982 beschrieben.

Die farbkupplerhaltigen Emulsionen können ferner spektrale Sensibilisatoren enthalten, z. B. die üblichen Mono- oder Polymethinfarbstoffe, wie saure oder basische Cyanine, Hemi= cyanine, Streptocyanine, Merocyanine, Oxonole, Hemioxonole, Styrylfarbstoffe oder andere, auch drei- oder mehrkernige Methinfarbstoffe, beispielsweise Rhodacyanine oder Neocyanine. Derartige Sensibilisatoren sind beispielsweise beschrieben in dem Werk von P. M. Hamer "The Cyanine Dyes and Related Compounds" (1964), Interscience Publishers John Wiley and Sons.

Die Emulsionen können die üblichen Stabilisatoren enthalten, wie z. B. homöopolare oder salzartige Verbindungen des Queck= Silbers mit aromatischen oder heterocyclischen Ringen, wie Mercaptotriazole, einfache Quecksilbersalze, Sulfonium= quecksilberdoppelsalze und andere Quecksilberverbindungen. Als Stabilisatoren sind ferner geeignet Azaindene, vorzugs-

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weise Tetra- oder Pentaazaindene, insbesondere solche j die mit Hydroxyl- oder Aminogruppen substituiert sind. Derartige Verbindungen sind in dem Artikel von Birr, Z. Wiss. Phot. 47, 2 - 58 (1952) beschrieben. Weitere geeignete Stabilisatoren sind unter anderem heterocyclische Mercaptoverbindungen, z. B. Phenylmercaptotetrazol, quaternär© Benzthiazolderivate, Benztriazol und ähnliche.

Die Emulsionen können in der üblichen Weise gehärtet sein, beispielsweise mit Formaldehyd oder halogensubstituierten Aldehyden, die eine Carboxylgruppe enthalten, wie Mucobrom= säure, Diketonen, Methansulf ensäureester, D_rialdehyden und . ■ dergleichen.

Zur Erzeugung der Farbstoffe werden die gebräuchlichen Farbentwickler verwendet, z. B. die üblichen aromatischen, mindestens eine primäre Aminogruppe enthaltenden Verbindungen des p-Phenylendiamintyps.

Brauchbare Farbentwickler sind beispielsweise iT^ phenylendiamin, N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin, Monome thy 1-p-phenylendiamin, a-Amino-S-diäthylaminotoluol, 2-Amino-5-(N-äthyl-iiß-methansulfonamidoäthyl-amino)-toluol und dergleichen. Weitere brauchbare Farbentwickler sind beispielsweise beschrieben in J. Amer. Chem. Soc. 73, 3100 - 3125 (1951).

Farbstoffe mit besonders guten Stabilitätseigenschaften werden erzielt, wenn als Farbentwickler Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel verwendet werden:

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worin bedeuten:

R₂ = Wasserstoff oder Methyl

m = 2,3 oder 4

a = 2,3,4 oder 5

mit der Maßgabe, daß die Summe von m und η 6 oder 7 ist.

Beispiel 1

Der Kuppler 2 wird mit dem Kuppler der folgenden Formel:

CH,

_u 0 CH,
H μ ι 3

N-C-C-O-

(gemäß DI-OS 2 039 489)

hinsichtlich der Emulgierbarkeit verglichen. Hierzu werden in 70,5 g Diäthylcarbonat 23,5 g je eines der oben genannten Kuppler zusammen mit 3,5 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl-hexylester), 39,2 g einer 30 #igen wäßrigen Lösung des Monokaliumsalzes der iso-Octadecylenbernsteinsäure und 47 g einer 50 $igen Lösung des Monocyclohexanolesters der iso-Pentadecylenbernsteinsäure in Diäthylcarbonat gelöst und bei 55°C in 1 Liter einer 10 #igen wäßrigen Gelatinelösung einemulgiert, wobei eine Mischsirene der Firma Kotthoff als Rührer benutzt wurde.

Die erhaltenen Emulgate wurden zum "Vergleich wie folgt behandelt :

A) Digestion bei 40⁰C und tägliche Kontrolle mit dem Polarisationsmikroskop.

Ergebnis:

Emulgat mit Kuppler Nach 6 Wochen keine Kri

stallisation feststellbar. Versuch abgebrochen.

Emulgat mit Vergleichskuppler Nach 10 - 12 Tagen Beginn

der Kristallisation.

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B) Lagerung im.Kühlschrank bei 4°C.
Ergebnis:

Emulgat mit Kuppler Nach 3 Monaten keine Kri

stallisation.

Emulgat mit Vergleichskuppler Nach 2 --3 Wochen starke • . . Kristallisation.

In einem weiteren "Versuch wurden die in Diäthylcarbonat zusammen mit den.zuvor genannten ölbildnern gelösten Kuppler nicht in Gelatine einemulgiert, sondern auf Glasplatten gegossen und das Lösungsmittel verdunsten gelassen. Das zurückbleibende Harz wurde mit einem Glasstab angekratzt.

Ergebnis:

Kuppler ■ Nach 3 Tagen keine Kri

stallisation.

Vergleichskuppler Nach 2 1/2 Stunden stark

auskristallisiert.

Beispiel 2

Eine lösung von 1 g Kuppler 2 in 3 g Essigsäureäthylester wird unter Zusatz von 0,1 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthylhexylester) in 20 g 7,5 #iger wäßriger Gelatinelösung emulgiert. Das erhaltene Emulgat wird mit 30 g einer Silberbromidemulsion vermischt, die pro kg 44 g Silber enthält. Nach Zusatz von 5 ml 1 #iger Chromacetatlösung wird auf einem transparenten Träger zu einer 5 /U dicken Schicht vergossen. Drei Streifen dieses Materials werden nach Belichtung hinter einem Graukeil in drei verschiedenen Entwicklern entwickelt.

A-G 955 .... . , - 13 "-.

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J₄ ^22U

Entwickler A; ' :

2,75 g Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat 1,2 g Hydroxylamiahydrochlorid 2 g wasserfreies Natriumsulfit 2 g Natriummetaphosphat g Kaliumcarbonat 2 g Kaliumbromid

Wasser auf 1000 ml Entwickler B:

6,5 g N-Butyl-N-^-sulfobutyl-p-phenylendiamin 2 g Hydroxylaminhydrochlorid 4 g wasserfreies Natriumsulfit g Kaliumcarbonat

1 g Kaliumbromid Wasser auf 1000 ml.

Entwiokier Q:

5 g 2-Amino~5-(N-äthyl-N-ß-methansulfonamidoäthylamino)-toluol-sesquisulfat monohydrat 5 g Benzylalkohol
2,5 g Natriumhexametaphoephat g wasserfreies Natriumsulfit 1,4 g Natriumbromid
0,5 g Kalium .iodid
12,5 g Natriumhydroxyd g Na₂B₄O₇ . 5H₂O
Wasser auf 1000 ml

Nach der Entwicklung wird wie üblich gebleicht, fixiert, gewässert und getrocknet. Sie erhaltenen Farbkeile werden Stunden einer Temperatur von 90⁰C ausgesetzt. Die Abnahme der Farbdichte, gemessen bei der ursprünglichen Farbdichte 0,5, beträgt:

Entwickler A 68 %

Entwickler B 22 1o

Entwickler C 32 96

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" 4b ■ ■■ -

Beispiel 3:

Das Material dee Beispiels 2 mit Kuppler 2 wird in einenf Ent-' wickler der folgenden Zusammensetaiungen entwickelt.

Entwickler D

4 g 2-Amino*5-(N>~äVthyl-IiHaydroxy^ monohydrat

2,5 g ITatriumhexametaphoephät
4 g wasserfreies Natriumsulfit
2 g Hydroxylaminiiydrochlörid
100 gKaliumcarbonat

1 g Kaliumbromid
Wasser auf 1000 ml

Entwickler E

entspricht der Zusammensetzung des Entwicklers B, wobei jedoch als Entwicklersubstanz 6,5 g

2-Amino-5-(lf-butyl-li-uj-sulföbutylaffiino)-toluol verwendet wird.

Die entwickelten Materialien werden wie üblich weites? verarbeitet und anschließend dem lichttest unterworfen, indem sie einer Belichtung von 5 Millionen Luxstunden ausgesetzt wurden. Folgende DichteVerluste werden beobachtet:

ursprüngliche Dichte D = 0,5 D= 1,8

Entwickler Di 53 $> 19 i>

Entwickler E: 33 % 11 jC-

Beispiel 4

Potografische Materialien, die nach der Vorschrift von Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 1 g Kuppler 7 hergestellt wurden, werden in den Entwicklern A und E entwickelt. Nach der üblichen Weiterverarbeitung werden die erhaltenen Farbkeile dem Tropentest unterworfen, wobei sie 192 Stunden bei 60⁰O und 96$ relativer Luftfeuchtigkeit aufbewahrt wurden. Man beobachtet

A-G 955 - 15 - ' ν

3Ό 3841/0

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folgende Farbdichteabnahme bei der ursprünglichen Dichte 0,5

Entwickler A : 48 # Entwickler B : 0 56

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Claims (1)

1. Pat entansprüche .

   , 1) Lichtempfindliches farbfotograi'lsches Material -m$M^c' ■ mindestens einer Silberhalogenidemülsionsschicht _t gekennzeichnet durch den Gehalt an eiiiem Farbkuppler der folgenden Formel: -

   K * t - 0

   worin bedeuteni

   IC ein Molekül mit Farbkupplereigenschafteni und

   V ein "Verbindungsglied, das die 2-Öyclopentyl-4-^a' t.-butylphenoxygruppe mit dem Kupplermolekülteil verknüpft. .

   2) liichtempfindliches farbfotografisches Material naeh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet * daß 7 die Gruppe -, die Gruppe -CO^CS- Oder die Gruppe

   E₁ .

   g)₂- bedeutet, wobei η für 2* 3 oder A- und ILj für Wasserstoff oder einen Alkylreist mit bis zu 12 G-Atomen steht»

   Lichtempfindliches farbfotögräfiaches Material ti&Gh Anspruöh 1, dadurch gekeÄnzeiehnet _i daß K einfe oc^llaphthölgfuppe, eine Pyrazolöngruppe öter eine öffenkettige Ketomethylengruppe bedeutet.

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   - 17

   • 22Ή06 0

   4) Verfahren zur Herstellung farbiger fotografischer Bilder durch Farbentwicklung eines bildmäßig belichteten Materials nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbentwickler eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel verwendet wird:

   worin bedeuten:

   R₂ = Wasserstoff oder Methyl

   m = 2,3 oder 4

   η =2,3,4 oder 5

   mit der Maßgabe, daß die Summe von m und η 6 oder 7 1st.

   A-G 955 * ^lö ~

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