DE2123447C3 - Carbonsäureamide, sowie lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das diese Verbindungen als Kuppler enthält - Google Patents

Description

worin Ri für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht, R2 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, m für O oder 1 steht und η für O oder J steht

2. Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Kuppler.

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die in einem lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial als Kuppler wirken können, sowie ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das diesen ein blaues Farbbild bildenden, neuen Kuppler enthält, der zur Gruppe der sogenannten geschützten Kuppler gehört Es handelt sich also um einen in Wasser unlöslichen oder schwerlöslichen Kuppler, der derart verwendet wird, daß er in einem mit Wasser schwer mischbaren hochsiedenden Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung in einer fotografischen Emulsion dispergiert wird.

Es sind zwar viele Verbindungen als geschützte Kuppler bekannt. Sie haben jedoch verschiedene Nachteile, und solche Kuppler, die in einfacher Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien und mit hoher Reinheit hergestellt werden können, sind kaum

OH

CO(CH₂OL

bekannt Beispielsweise besitzt der in der US-PS 28 01 171 beschriebene Kuppler der folgenden Formel

CH

NHCOCH — O-

^ClHs IC₅H₁₁

eine ausgezeichnete Löslichkeit in hochsiedenden Lösungsmitteln. Er hat jedoch den Nachteil, daß er unter Verwendung von teuren, schwer zugänglichen Ausgangsmaterialien hergestellt werden muß und schwierig gereinigt werden kann.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Carbonsäureamide der allgemeinen Formel

OR,

COCH-O

R₁

worin Ri für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht, R2 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, m für O oder 1 steht und π für O oder 1 steht, sowie ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, das diese Verbindungen als Kuppler enthält.

Der Ausdruck »niedere« Alkylgruppen bedeutet Alkylgruppen mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül.

Im Gegenstand zu dem oben erwähnten bekannten Kuppler können die Kuppler der allgemeinen Formel I fto in einfacher und wirtschaftlicher Weise hergestellt werden, wobei als Ausgangsmaterialien Katechol und Alkylbromid verwendet werden, die leicht zugänglich und im Handel erhältlich sind. Außerdem sind diese Verbindungen leicht löslich in hochsiedenden Lösungs- f\s mitteln wie Dibutylphthalat, Tricresylphospnat usw., so daß die für den Kuppler erforderliche Menge an Lösungsmittel vermindert werden kann. Dadurch wird es möglich, eine Kupplerdispersion von hoher Konzentration zu erhalten. Die Kuppler haben außerdem einen niedrigen Schmelzpunkt. Dementsprechend kristallisieren sie nur schwierig aus einer Emulsion oder einem Film aus, der durch Beschichten und Trocknen hergestellt wurde. Aufgrund der vorstehend erwähnten Eigenschaften sind die Kuppler gemäß der Erfindung außerordentlich nützlich als Kuppler vom geschützten Typ, und es werden weitgehend die mit den bekannten Kupplern verbundenen Nachteile vermieden. Die lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung, die die genannten Kuppler enthalten, besitzen ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften und geben ein Farbbild von hoher Farbdichte und ausgezeichneter Transparenz.

Die Kuppler gemäß der Erfindung können beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Ein langkettiges Alkylbromid und Katechol werden in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumbicarbonat unter Bildunp von einem Katecholmonoalkyläther konden-

siert, der dann mit einer halogenierten Fettsäure kondensiert wird, wobei eine langkettige Alkyloxyphenoxyfettsäure erhalten wird. Diese Säure wird mit Phosphorpentachlorid in ein Säurechlorid übergeführt, das dann mit einem Phenolderivat mit einer Aminogruppe in der O-Stellung kondensiert wird, um den gewünschten Kuppler herzustellen.

Typische Carbonsäureamide der allgemeinen Formel I sind nachfolgend angegeben.

OC₁₂H₂₅

OH 4. Cl I NHCOCH—<

'V

C₂H₅

OC₈H₁₇ ■ ο 2-[a-(2-Dodecyloxyphenoxy)-butylamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OC₁₄H₂

15 OH

5. Cl

NHCOCH —O CH,

-n-S \

2-[«-(2-Octyloxyphenoxy)-butylamid]-4,6-dichIor-5-methyIphenol

CH₃

Cl

2-[<*-(2-Tetradecyloxyphenoxy)-propionamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

2. Cl

NHCOCH₂O

OC₁₀H₂₁

OH

6. Cl

CH

2-(2-Decyloxyphenoxyacetamid)-4,6-dichlor-5-methylphenol

NHCOCHO C₂H₅

OC₁₆H₃₃

2-[a-(2-Hexadecyloxyphenoxy)-butylamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OC₁₂H₂₅

OH
3. Cl I NHCOCH₂(

OH

7. Cl

CH,

Cl

2-(2-Dodecyloxyacetamid)-4,6-dichlor-5-methylphenol

NHCOCH₂O

OC₁₈H₃₇

45 CH₃ ι Cl

2-(2-Octadecyloxyphenoxyacetamid)-4.6-dichlor-5-methylphenoI

OC15H51

OH

2-[4-(«-2-Dodecyloxyphenoxybutylamid]-benzamid-4,6-dichlor-5-methylphenol

Cl

NHCO ~/~\

NHCOCH₂O OC₁₂H₂₅

Cl

2-[3-(2-Dodecyloxyphenoxyacetamid)-bcnzamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OH
Cl I NHCOCH-

OC₁₂H₂₃

NHCOCHO—/~~\
C₂H₅

2-[4-(a-2-Dodecyloxyphenoxybutylamid)-phenoxyacetamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

Es folgen nun Beispiele für die Synthese von einigen Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel I.

Synthesebeispiel

(a) Ein Gemisch aus HOg Katechol, 500 ml Dimethylformamid, 140 g Kaliumcarbonat und 280 g Dodecylbromid wurde 3 Stunden bei 110 bis 12O⁰C gerührt Anschließend wurde das Gemisch in Wasser gegossen, und die ölige Schicht wurde mit Äther extrahiert, mit Wasser gewaschen und mit Glaubersalz getrocknet. Anschließend wurde der Äther durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde destilliert, wobei eine Fraktion von Katecho, monododecyläther, Kp. 203 bis 205° C/4 mm Hg in einer Ausbeute von 65% erhalten wurde.

In gleicher Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten: Katecholmonooctyläther, Kp. 180 bis 183°C/4mmHg; Katecholdecyläther, Kp. 192 bis 195° C/4 mm Hg; Katecholtetradecyläther, Kp. 220 bis 225° C/4 mm Hg; Katecholhexadecyläther, Kp. 225 bis 228°C/4 mm Hg; und Katecholoctadecyläther, Kp. 230 bis235°C/3mmHg.

(b) 86,5 g (0,3 Mol) des so erhaltenen Katecholmonododecyläthers wurden zu einer Lösung von 13,8 g metallischem Natrium in 300 ml Alkohol gegeben, und das Gemisch wurde 30 Min. zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch mit 50,5 g (0,3 Mol) Λ-Brombuttersäure versetzt, 3 Std. unter Sieden gerührt, in Eiswasser eingegossen und dann mit Salzsäure angesäuert, wobei sich ein Niederschlag abschied. Der Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen und dann aus η-Hexan umkristallisiert, wobei «-(2-DodecyI-oxyphenoxy.)-buttersäure, F. 74 bis 76° C in einer Ausbeute von 75% erhalten wurde.

Auf die gleiche Weise wurden die folgenden langkettigen Alkyloxyphenoxyfettsäuren erhalten: 2-Dodecyloxyphenoxyessigsäure (F. 68 bis 70"C) aus Katecholmonododecyläther und Monochloressigsäure; 2-Docyloxyphenoxyessigsäure (F. 75 bis 78⁰C) aus Katecholmonodecyläther und Monochioressigsäure; iX-(2-Octyloxyphenoxy)-buttersäure (F. 78 bis 80⁰C) aus Katecholmonooctyläther und Λ-Brombuttersäure; ä-(2-Tetradecyloxyphenoxy)propionsäure (F. 79 bis 81⁰C) aus Katecholmonotetradecyläther und Ä-Brompropionsäure; Ä-(2-Hexadecyloxyphenoxy)buttersäure (F. 85 bis 88° C) aus Katecholmonohexadecyläther und α-Brombuttersäure; und 2-Octadecyloxyphenoxyessigsäure (F. 95 bis 98°C) aus Katecholmonooctadecyläther und Monochloressigsäure.

(c) Die so erhaltenen langkettigen Alkyloxyphenoxyfettsäuren wurden mit Phosphorpentachlorid behandelt, um ein Säurechlorid herzustellen. Beispielsweise wurde eine Suspension von 36,4 g 2-Dodecyloxyphenoxyessigsäure in 100 ml Chloroform mit 23 g Phosphorpentachlorid versetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 30 Min. stehengelassen und dann in einem Wasserbad 30 Min. auf 6O⁰C erwärmt Anschließend wurden das gebildete Phosphoroxychlorid und Chloroform durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, und das zurückbleibende Chlorid wurde für die nachfolgende Acylierungsstufe eingesetzt,
(d) 40,0 g des so erhaltenen Chlorides wurden zu einem Gemisch aus 22,9 g 2-Amino-4,6-dichlor-5-methylphenolhydrochlorid, 550 ml Aceton und 25,0 g Diäthylanilin gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde gerührt, eine weitere Stunde zum Sieden erhitzt und dann filtriert. Anschließend wurde das Filtrat konzentriert, und das Konzentrat wurde in eine Mischung von konzentrierter Salzsäure und Wasser gegossen, wobei sich eine feste Masse aus dem Öl abschied. Der so gebildete Feststoff wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann aus Hexan umkristallisiert, wobei 36,0 g (64,5%) eines weißen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 73 bis 75°C erhalten wurden. Dieses Pulver war der Kuppler Nr. 3 gemäß der Erfindung.

In gleicher Weise wie vorstehend beschrieben wurden die Kuppler Nr. (1), (2), (4). (5), (6), (7), (8), (9) und (10) durch Kondensation der Säurechloride mit verschiedenen Alkylketten synthetisch hergestellt.

Kuppler
Nr.

Stickstoffanalyse
berechnet gefunden

1	82- 84	3,20	3,11
2	88- 90	3,20	3,08
3	73- 75	2,74	2,63
4	69- 71	2,60	2,51
55 5	74- 76	2,53	2,40
6	77- 79	2,35	2,25
7	90- 93	2,35	2,18
8	115-117	4,26	4,07
9	112-114	4,45	4,32
60 10	123-125	4,07	4,01

Aus den Tabellen 1 und 2 ergibt sich, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler einen niedrigen Schmelzpunkt besitzen und ausgezeichnet in hochsiedenden Lösungsmitteln löslich sind im Gegensatz zu bekannten Kupplern.

Tabelle 1

Vergleich der Schmelzpunkte von Verbindungen gemäß der Erfindung mit bekannten Kupplern mit ähnlicher Struktur

Kuppler

Kuppler Nr. (3)

Bekannter Kuppler

Kuppler Nr. (4)

Bekannter Kuppler

Strukturformel

OH

Cl

OC₁₂H₂₅
NHCOCH₂O-Z^S

CH, ι

Cl

OH

Cl

CH₃

NHCOCH₂O-/ V-IC₅H₁₁

tC,H,

Cl

OC₁₂H₂

OH

Cl

CH₃

NHCOCH — C₂H₅

IC₅H₁₁

tC, H₁

Cl 73—75" C

158—16O⁰C

69—71⁰C

123—124° C

Tabelle 2
Löslichkeitsvergleich

Kuppler

Kuppler Nr. (4)

Bekannter Kuppler

Strukturforme]

OC₁₂H₂

OH

Cl

CH_:

NHCOCHO—<fS

Cl

OH Cl I NHCOCHO

CH

C₂H₅ IC₅H_n

tC-H,

Cl Menge Dibutylphthalat (ml)

1,5

3,0

In der Tabelle 2 sind die Ergebnisse des Vergleichs der Löslichkeit in einem hochsiedenden Lösungsmittel wiedergegeben. Der Vergleich wurde derart ausgeführt, daß die Menge Dibutylphthalat gemessen wurde, die erforderlich ist, um Pg des Kupplers bei 6O⁰C zu lösen.

Zum Nachweis der Tatsache, daß die Kuppler gemäß der Erfindung im Gegensatz zu bekannten Kupplern Farbbilder mit ausgezeichneter Haltbarkeit, insbesondere guter Wärmebeständigkeit ergeben, wurden der Kuppler Nr. 4 gemäß der Erfindung und bekannte

Kuppler jeweils in gleicher Weise wie im unten folgenden Beispiel 2 behandelt, und die erhaltenen Farbbilder wurden dem Wärmebeständigkeitstest (2 Tage bei 77⁰C) und dem Lichtbeständigkeitstest (32 Std. Bestrahlung mit einer Bogenlampe) unterworfen, wobei die in Tabelle 3 zusammengestellten Ergebnisse erhalten wurden. Die darin angegebenen Werte für die Wärme- und Lichtbeständigkeit sind die verbleibenden Farbwerte bei einer Dichte von 1,0.

Tabelle 3

Vergleich der Wärme- und Lichtbeständigkeit

Kuppler

Strukturformel

Würmebestän- Lichtbeständigkeil digkcit

Bekannter Kuppler

Bekannter Kuppler

Kuppler Nr. (4)

Cl

CH

OH

NHCOCH-O

C₂H

Cl

OH

IC₅H₁₁

97

IC₅H₁₁

92

98

Aus den Tabellen 1, 2 und 3 ist ersichtlich, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler nicht nur einen niedrigen Schmelzpunkt besitzen, sondern auch ausgezeichnet löslich sind in hochsiedenden Lösungsmitteln. Die Haltbarkeit der hergestellten Farbbilder ist im Vergleich mit derjenigen von bekannten Kupplern außerordentlich gut Die Verbindungen sind deshalb äußerst nützlich als geschützte Kuppler.

Um die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler in lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien einzuarbeiten, können die verschiedenen an sich bekannten Verfahren angewandt werden. Beispielsweise können die Kuppler entweder allein oder in einer Kombination von 2 oder mehr Kupplern in einem hochsiedenden Lösungsmittel (Kp. 175° C oder mehr), wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat, oder einem niedrigsiedenden Lösungsmittel, wie Butylacetat oder Butylpropionat, oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel gelöst werden. Die Lösung wird mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält, und dann mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle emulgiert. Anschließend wird die emulgierte Flüssigkeit unmittelbar zu einer fotografischen Silberhalogenidemulsion gegeben, die dann auf einen Träger,

so wie eine Glasplatte, eine Kunstharzfolie, einen Filmträger, ein Barytpapier oder ein Papierlaminat, aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird. In alternativer Weise kann die oben erwähnte Flüssigkeitsemulsion zunächst erstarren gelassen, in kleine Stücke geschnitten und vom niedrigsiedenden Lösungsmittel durch Waschen mit Wasser oder auf ähnliche Weise befreit werden und dann zur fotografischen Emulsion gegeben werden, die dann auf einen Träger wie vorstehend beschrieben aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird.

Im obigen Falle beträgt die Menge an zur fotografischen Emulsion zugefügtem Kuppler vorzugsweise 10 bis 100 g pro Mol Silberhalogenid. Sie kann jedoch je nach den Anforderungen ohne Beschränkung auf den vorstehend erwähnten Bereich geändert werden. Die Kuppler können auch in zwei oder mehr

verschiedene Emulsionsschichten eines mehrschichtigen farbfotografischen Aufzeichungsmaterials eingearbeitet werden.

Die gemäß der Erfindung verwendeten fotografischen Emulsionen können unter Verwendung von verschiedenen Silberhalogeniden wie Silberchlorid, Silberjodidbromid oder Silberchloridbromid hergestellt werden, und sie können chemische Sensibilisatoren, z. B. Schwefelsensibilisatoren, einen in der Gelatine vorhandenen natürlichen Sensibilisator, einen reduktiven Sensibilisator oder ein Edelmetallsalz enthalten. Außerdem können die Emulsionen mit verschiedenen üblichen fotografischen Zusatzstoffen versetzt worden sein, z. B. Antischleiermittel!!, Stabilisatoren, anti-Irradiationsmitteln, anti-Farbschleiermitteln, Härtemitteln oder Beschichtungshilfsstoffen. Außerdem kann die Emulsion einen bekannten Carbocyanin- oder Merocyanin-Farbstoff als optischen Sensibilisator dafür enthalten.

Die so erhaltenen lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien können radioaktiven Strahlen wie «-Strahlen oder jJ-Strahlen, sichtbarem Licht oder Infrarotlicht ausgesetzt, mit einem Entwickler, enthaltend ein Entwicklungsmittel vom p-Phenylendiamin-Typ als aktiven Bestandteil, entwickelt, dann gebleicht, entsilbert und fixiert werden, wobei Farbbilder von hoher Dichte erhalten werden, die ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften aufweisen, gute Haltbarkeit und eine hohe Transparenz zeigen.

Ein unter Verwendung der Kuppler gemäß der Erfindung hergestelltes farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial kann auch mit einem UV-Absorber vom Benzophenon-Typ (z. B. 2-Hydroxy-4-dodecyIoxybenzophenon) oder Triazol-Typ, z. B. 2(2'-Hydroxy-3',5'-ditert-butylphenyl)-benzotriazol versetzt werden, wodurch das erhaltene Farbbild hinsichtlich seiner Haltbarkeit noch weiter verbessert werden kann.

Typische Beispiele für Entwicklungsmittel, die zur Entwicklung der lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung verwendet werden, sind Sulfate, Sulfite und Hydrochloride von

Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin,

N-Äthyl-N-ji-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-

4-aminoanilin,

N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin,

N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-2-methyl-p-phenylen-

diamin und

N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin.
Der Entwickler kann außerdem ein die Entwicklung kontrollierendes Mittel, z. B. Citrazinsäure, zusätzlich zu den oben erwähnten aktiven Bestandteilen enthalten.

Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.

Beispiel 1

10 g des Kupplers Nr. 3 wurden zu einem Lösungsgemisch aus 10 ml Tricresylphosphat und 30 ml Butylacetat gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde auf 50⁰C erwärmt, wobei der Kuppler vollständig in Lösung ging. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer lO°/oigen wäßrigen Lösung von Alkanol B und 800 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung versetzt, und das erhaltene Gemisch wurde in einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion behandelt Diese Dispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer stabilen Filmbeschichtung erhalten wurde. Dieses fotografische Material wurde belichtet und dann 12 Min. bei 21°C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwikkelt:

Metol 3,0 g

wasserfreies Natriumsulfit 50,0 g

Hydrochinon 6,0 g

wasserfreies Natriumcarbonat 40,0 g

Kaliumbromid 3,5 g

Kaliumrhodanid 2,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, einer Filmhärtung unterworfen und mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde mit weißem Licht eine Zweitbelichtung durchgeführt. Anschließend wurde das so behandelte Material 13 Min. bei 21°C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

N,N-Diäthyl-2-methyl-

p-phenylendiamin 3,0 g

wasserfreies Natriumsulfit 4,0 g

N atriumcarbonat (Monohydrat) 20,0 g

Kaliumbromid 2,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, mit Wasser gewaschen, gebleicht und fixiert und mit fließendem Wasser 20 Min. gewaschen. Anschließend wurde getrocknet, wobei ein blaues positives Farbbild erhalten wurde, das ein Absorptionsmaximum bei 675 ιτιμ und eine ausgezeichnete Transparenz aufwies.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 10 g des Kupplers Nr. 4 und 20 ml Dibutylphthalat wurde unter Bildung einer Lösung auf 50⁰C erwärmt. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von Alkanol B und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung vermischt, und das erhaltene Gemisch wurde mehrere Male durch eine Kolloidmühle geleitet, um eine Dispersion herzustellen. Diese Dispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Silberchloridbromid-Emulsion gegeben, die dann auf ein Barytpapier aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches Aufzeichungsmaterial herzustellen.

Das so hergestellte Material wurde belichtet und dann 10 Min. bei 25° C mit einem Entwickler der nachfolgenden Zusammensetzung entwickelt:

55

60

N-Athyl-N-jS-methansulfonamido-	8,5 g
äthyl-S-methyl^aminoanilin-
sulfat	15,0 g
Trinatriumphosphat	10,0 g
(Dodecahydrat)	7,0 g
Natriummetaborat	2,0 g
wasserfreies Natriumsulfit	0,5 g
Hydroxylaminsulfat	0,04 g
Kaliumbromid	10 ml
6-Nitrobenzimidazolnitrat	20 ml
Benzylalkohol	1,2 g
Diäthylenglykol	1000 ml
Ätznatron
Wasser bis auf

Das entwickelte Material wurde dann 2 bis 4 Min. in ein Stopp-Fixierbad der folgenden Zusammensetzung getaucht:

Ammoniumthiosulfat
Kaliummetabisulfit
Eisessig
Wasser bis auf

120 g 20 g 10 ml 1000 ml

Anschließend wurde das Material 5 Min. mit Wasser gewaschen und dann 3 Min. bei 25⁰C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung gebleicht: Natriumnitrat
Kaliumferricyanid
Borsäure
Kaliumbromid
Wasser bis auf

28,0 g

10,0 g

7,5 g

7,5 g

1000 ml

Anschließend wurde das so behandelte Material Min. mit Wasser gewaschen, 2 Min. in ein Stabilisierbad getaucht und dann getrocknet, wobei ein Cyan-Farbbild erhalten wurde, das ein Absorptionsmaximum bei 670 ιημ und eine ausgezeichnete Licht- und Feuchtigkeitsbeständigkeit besaß.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Carbonsäureamide der allgemeinen Formel OH

Cl

NH-

CO-(CH₂O)_n