DE2123447B2

DE2123447B2 - Carbonsaeureamide, sowie lichtempfindliches, farbfotografisches aufzeichnungsmaterial, das diese verbindungen als kuppler enthaelt

Info

Publication number: DE2123447B2
Application number: DE19712123447
Authority: DE
Inventors: Isaburo Hino; Hanzawa Teruo Hachioji; Endo Takaya Hino; Tokio Inoue (Japan)
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1970-05-14
Filing date: 1971-05-12
Publication date: 1977-05-18
Also published as: GB1298305A; US3737318A; JPS4916056B1; DE2123447A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die in einem lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufleichnungsmaterial als Kuppler wirken können, sowie ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das diesen ein blaues Farbbild bildenden, neuen Kuppler enthält der zur Gruppe der sogenannten geschützten Kuppler gehört Es handelt sich also um einen in Wasser unlöslichen oder schwerlöslichen Kuppler, der derart verwendet wird, daß er in einem mit Wasser schwer mischbaren hochsiedenden Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung in einer fotografischen Emulsion dispergiert wird.

Es sind zwar viele Verbindungen als geschützte Kuppler bekannt. Sie haben jedoch verschiedene Nachteile, und solche Kuppler, die in einfacher Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien und mit hoher Reinheit hergestellt werden können, sind kaum

Cl

bekannt Beispielsweise besitzt der in der US-PS 28 Ol 171 beschriebene Kuppler der folgenden Formel

^CH S~K

Cl I NHCOCH — O—f >-tC,H,

CO(CH₂O)_n

worin Ri für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht, R2 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 so bis 18 Kohlenstoffatomen ist, m für O oder 1 steht und η für O oder 1 steht, sowie ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionssehicht, das diese Verbindungen als Kuppler enthält

Der Ausdruck »niedere« Alkylgruppen bedeutet Alkylgruppen mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül.

Im Gegenstand zu dem oben erwähnten bekannten Kuppler können die Kuppler der allgemeinen Formel I fei einfacher und wirtschaftlicher Weise hergestellt Werden, wobei als Ausgangsmaterialien Katechol und Alkylbromid verwendet werden, die leicht zugänglich ■nd im Handel erhältlich sind. Außerdem sind diese Verbindungen leicht löslich in hochsiedenden Lösungs- f>s tiitteln wie Dibutylphthalat, Tricresylphosphat usw., 5,0 4tü die für den Kuppler erforderliche Menge an Lösungsmittel vermindert werden kann. Dadurch wird

C₅H_n

C₂H₅

IC₅H₁₁

eine ausgezeichnete Löslichkeit in hochsiedenden Lösungsmitteln. Er hat jedoch den Nachteil, daß er unter Verwendung von teuren, schwer zugänglichen Ausgangsmaterialien hergestellt werden muß und schwierig gereinigt werden kann.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Carbonsäureamide der allgemeinen Formel

COCH-O

es möglich, eine Kupplerdispersion von hoher Konzentration zu erhalten. Die Kuppler haben außerdem einen niedrigen Schmelzpunkt. Dementsprechend kristallisieren sie nur schwierig aus einer Emulsion oder einem Film aus, der durch Beschichten und Trocknen hergestellt wurde. Aufgrund der vorstehend erwähnten Eigenschaften sind die Kuppler gemäß der Erfindung außerordentlich nützlich als Kuppler vom geschützten Typ, und es werden weitgehend die mit den bekannten Kupplern verbundenen Nachteile vermieden. Die lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung, die die genannten Kuppler enthalten, besitzen ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften und geben ein Farbbild von hoher Farbdichte und ausgezeichneter Transparenz.

Die Kuppler gemäß der Erfindung können beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Ein langkettiges Alkylbromid und Katechol werden in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumbicarbonat unter Bildung von einem K.atecholmonoalkyläther konden-

iert, der dann mit einer halogenieren Fettsäure

ondensiert wird, wobei eine langkettige Alkyloxyphen- Qpj ,xyfettsäure erhalten wird. Diese Säure wird mit . _C1 ι NHCOCH—O

»hosphorpentachlorid in ein Säurechlorid übergeführt, ' \/\/ \

las dann mit einem Phenolderivat mit einer Aminogrup- 5 I! I C₂H₅

,_e in der O-Stellung kondensiert wird, um den /\p

rewünschten Kuppler herzustellen. _CH Y

' Typische Carbonsäureamide der allgemeinen Formel ³ pj sind nachfolgend angegeben.

OQ₂H₂₅

CH

OH

Cl

NHCOCH-O-/

C₂H₅

.o 2-[a-(2-Dodecyloxyphenoxy)-butylamid]-4,6-dichlor- Qr H 5-methylphenol

QC₁₄H₂₉

OH
5 Cl I NHCOCH-O-

\/V/ I

CH₃

2.(V(2-Octyloxyphenoxy)-butylamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OC₁₀H₂I

2. Cl

NHCOCH₂O

2-[*-(2-Tetradecyloxyphenoxy)-propionamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OC₁₆H₃₃

J ν

6. Cl

CH₃

2-(2-Decyloxyphenoxyacetamid)-4,6-dichlor-5-methylphenol

NHCOCHO^ >

C₂H₅

2-[a-(2-Hexadecyloxyphenoxy)-butylamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OC₁₂H₂₅

3. Cl

NHCOCH₂O

OH

OC₁₈H₃₇

40

Cl 45

2-(2-Dodecyloxyacetamid)-4,6-dichlor-5-methyl-

7. Cl

NHCOCH₂O

yacetamid)-4,6-dichlor-

phenol

OC₁₂H₂₅ NHCO —/~~^>—NHCOCH —O—/~^

C₂H

₂n₅

2-[4-(a-2-Dodecyloxyphenoxybutylamid]-ben2:amid-4,6-dichlor-5-methylphenol 9. OH

Cl I NHCO

CH₃

NHCOCH₂O

Cl

2-r3-(2-Dodecyloxyphenoxyacetamid)-benzamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

OC₁₂H₂₅

C₂H₅

2-[4-(*-2-Dodecyloxyphenoxybutylamid)-phenoxyacetamid]-4,6-dichlor-5-methylphenol

Es folgen nun Beispiele für die Synthese von einigen Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel I.

Synthesebeisp«el

(a) Ein Gemisch aus UOg Katechol. 500 ml Dimethylformamid, 140 g Kaliumcarbonat und 280 g Dodecylbromid wurde 3 Stunden bei 110 bis 120° C gerührt. Anschließend wurde das Gemisch in Wasser gegossen, und die ölige Schicht wurde mit Äther extrahiert, mit Wasser gewaschen und mit Glaubersalz getrocknet. Anschließend wurde der Äther durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde destilliert, wobei eine Fraktion \ an Katecholrnonododecyläther. Kp. 203 bis 205°C/4 mm Hg in einer Ausbeute von 65% erhalten wurde.

In gleicher Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten: Katecholmonooctyläther, Kp. 180 bis 183°C/4mmHg; Katecholdecyläther, Kp. 192 bis 195°C/4mm Hg: Katecholtetradecyläther. Kp. 220 bis 225 C/4 mm Hg: Katecholhexadecyläther, Kp. 225 bis 228" C/4 mm Hg; und Katecholoctadecyläther, Kp. 230 bis235°C/3mmHg.

(b) 86,5 g (0,3 Mol) des so erhaltenen Katecholmonododecyläthers wurden zu einer Lösung von 13,8 g metallischem Natrium in 300 ml Alkohol gegeben, und das Gemisch wurde 30 Min. zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch mit 50,5 g (0,3 Mol) λ-Brombuttersäure versetzt, 3 Std. unter Sieden gerührt, in Eiswaiser eingegossen und dann mit Salzsäure angesäuert, wobei sich ein Niederschlag abschied. Der Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen und dann aus η-Hexan umkristallisiert, wobei «-(2-Dodecyloxyphenoxy)-buttersäure, F. 74 bis 76° C in einer Ausbeute von 75% erhalten wurde.

Auf die gleiche Weise wurden die folgenden langkettigen Alkyloxyphenoxyfeti säuren erhalten: 2-Dodecyloxyphenoxyessigsäure (F. 68 bis 70⁰C) aus Katecholmonododecyläther und Monochloressigsäure; 2-Docyloxyphenoxyessigsäure (F. 75 bis 78° C) aus Katecholmonodecyläther und Monochloressigsäure; a-(2-Octyloxyphenoxy)-buttersäure (F. 78 bis 80⁰C) aus Katecholmonooctyläther und «-Brombuttersäure; <x-(2-Tetradecyloxyphenoxy)propionsäure (F. 79 bis 81° C) •us Katecholmonotetradecyläther und a-Brompropionsäure; Ä-(2-Hexadecyloxyphenoxy)buttersäure (F. 85 bis 88°C) aus Katecholmonohexadecyläther und «-Brombuttersäure; und 2-Octadecyloxyphenoxyessigsäure (F. 95 bis 98^CC) aus Katecholmonooctadecyläther und Monochloressigsäure.

(c) Die so erhaltenen langkettigen Alkyloxyphenoxyfettsäuren wurden mit Phosphorpeniachlorid behandelt, um ein Saurechlorid herzustellen. Beispielsweise wurde eine Suspension von 36,4 g 2-Dodecyloxyphenoxyessigsäure in 100 ml Chloroform mit 23 g Phosphorpentachlorid versetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 30 Min. stehengelassen und dann in einem Wasserbad 30 Min. auf 60°C erwärmt. Anschließend wurden das gebildete Phosphoroxychlorid und Chloroform durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, und das zurückbleibende Chlorid wurde für die nachfolgende Acylierungsstufe eingesetzt.
((J) 40,0 g des so erhaltenen Chlorides wurden zu

einem Gemisch aus 22,9 g 2-Amino-4,6-dichlor-5-methylphenolhydrochlorid, 550 ml Aceton und 25,0 g Diäthylanilin gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde gerührt, eine weitere Stunde zum Sieden erhitzt und dann filtriert. Anschließend wurde

yo das Filtrat konzentriert, und das Konzentrat wurde in eine Mischung von konzentrierter Salzsäure und Wasser gegossen, wobei sich eine feste Masse aus dem Öl abschied. Der so gebildete Feststoff wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrock-

.15 net und dann aus Hexan umkristallisiert, wobei 36,0 g (64,5%) eines weißen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 73

bis 75°C erhalten wurden. Dieses Pulver war der Kuppler Nr. 3 gemäß der Erfindung.

In gleicher Weise wie vorstehend beschrieben

wurden die Kuppler Nr. (1), (2), (4), (5), (6), (7), (8), (9) und (10) durch Kondensation der Säurechloride mit verschiedenen Alkylketten synthetisch hergestellt.

Kuppler	cn	F.	Stickstoffanalyse	gefunden
Nr	TU 1		berechnet	(%)
2	(⁰C)	(%)	3,11
3	82- 84	3,20	3,08
4	88- 90	3,20	2,63
55 5	73- 75	2,74	2,51
6	69- 7!	2,60	2,40
7	74- 76	2,53	2,25
8	77- 79	2,35	2,18
9	90- 93	2,35	4,07
fto 10	115-117	4,26	4,32
112-114	4,45	4,01
123-125	4,07

Aus den Tabellen 1 und 2 ergibt sich, daß die gemäß der F.rfindung verwendeten Kuppler einen niedrigen Schmelzpunkt besitzen und ausgezeichnet in hochsiedenden Lösungsmitteln löslich sind im Gegensatz zu bekannten Kupplern.

Tabelle 1

Vergleich der Schmelzpunkte von

Struktur

K upplcr

Kuppler Nr. (3)

Verbindungen gemäß der Erfindung mit bekannten Kupplern mit ähnlicher

Strukturformel

OH Cl 1 NHCOCH,O

OC₁₂H₂₅

73—75 C

Bekannter Kuppler

Kuppler Nr. (4)

Bekannter Kuppler

CH₃

Cl
OH

Cl

t C₅H₁₁

CH₃

IC₅H₁₁

Cl OC₁₂H₂₅

OH Cl i N HCOC H-O

CH₃

Cl

"V

Cl OH

:,H₅

CH₁

NHCOCH — O-^%—IC₅H₁,

IC₅H₁₁

Cl 158—160 C

69-71 C

123—124 C

Tabelle 2
Löslichkeitsvergleich

Kuppler

Kuppler Nr. (4)

Bekannter Kuppler

Strukturformel

OH Cl I NHCOCH( OC₁₂H

•25

CH₃

Cl

OH N HCOCHO -<ί_/~~'

IC₅H_n

CH,

Menge Dibuty phthalal (mit

1,5

3.0

In der Tabelle 2 sind die Ergebnisse des Vergleichs der Löslichkeit in einem hochsiedenden Lösungsmittel wiedergegeben. Der Vergleich wurde derart ausgeführt, daß die Menge Dibutylphthalat gemessen wurde, die erforderlich ist, um 1 g des Kupplers bei 60^c C zu lösen.

Zum Nachweis der Tatsache, daß die Kuppler gemäß der Erfindung im Gegensatz zu bekannten Kupplern Farbbilder mit ausgezeichneter Haltbarkeit, insbesondere guter Wärmebeständigkeit ergeben, wurden der Kuppler Nr. 4 gemäß der Erfindung und bekannte

Kuppler jeweils in gleicher Weise wie im untei folgenden Beispiel 2 behandelt, und die erhaltend Farbbilder wurden dem Wärmebeständigkeitstes (2 Tage bei 77°C) und dem Lichtbeständigkeitstes (32 Std. Bestrahlung mit einer Bogenlampe) unterwor fen, wobei die in Tabelle 3 zusammengestellten Ergeb nisse erhalten wurden. Die darin angegebenen Wert« für die Wärme- und Lichtbeständigkeit sind dii verbleibenden Farbwerte bei einer Dichte von 1,0.

Tabelle 3

Vergleich der Wärme- und Lichtbeständigkeit

Kuppler

Bekannter Kuppler

Strukturformel

OH

ei !

CH₃

C₂H₅

Bekannter Kuppler

Cl

OH

Wärmebeslän- Lichtbeständigkeit diakeit

97

IC₅H₁₁

Cl I NHCOCH — O-/~X

V ! \=f

y/ ^QHs Oc₁₂H₂₅

CH₃

CI

92

Kuppler Nr. (4)

OH

OC₁₂H₂₅ NHCOCH — o-V~\

98

C₇H

₂ O₅

Aus den Tabellen 1, 2 und 3 ist ersichtlich, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler nicht nur einen niedrigen Schmelzpunkt besitzen, sondern auch ausgezeichnet löslich sind in hochsiedenden Lösungsmitteln. Die Haltbarkeit der hergestellten Farbbilder ist im Vergleich mit derjenigen von bekannten Kupplern außerordentlich gut Die Verbindungen sind deshalb äußerst nützlich als geschützte Kuppler.

Um die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler in lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien einzuarbeiten, können die verschiedenen an sich bekannten Verfahrer, angewandt werdea Beispielsweise können die Kuppler entweder allein oder in einer Kombination von 2 oder mehr Kupplern in einem hochsiedenden Lösungsmittel (Kp. 175° C oder mehr), wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat oder einem niedrigsiedenden LösungsmitteL wie Butylacetat oder Butylpropionat oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel gelöst werdea Die Lösung wird mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt die ein oberflächenaktives Mittei enthält und dann mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle emulgiert. Anschließend wird die emulgierte Hussigkejt unmittelbar zu einer fotografischen Silberhalogenidemulsion gegeben, die dann auf einen Träger.

so wie eine Glasplatte, eine Kunstharzfolie, einen Filmträger, ein Barytpapier oder ein Papierlaminat aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird In alternativer Weise kann die oben erwähnte

nussigkeitsemulsion zunächst erstarren gelassen, in Kleine Stucke geschnitten und vom niedrigsiedenden Losunpmittel durch Waschen mit Wasser oder auf ähnliche Weise befreit werden und dann zur fotografisehen Emulsion gegeben werden, die dann auf eimen

Träger wie vorstehend beschrieben aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird.

Im obigen Falle beträgt die Menge an zur fotografischen Emulsion zugefügtem Kuppler Vorzugs-

7£\ ^blS l°°^S ^{pro Mo1} Silberhalogenid. Sie kann jedoch je nach den Anforderungen ohne Beschränkung ™a ^de"^vor?^tehend erwähnten Bereich geändert werden. D,e Kuppler können auch in zwei oder mehr

verschiedene Emulsionsschichten eines mehrschichtigen farbfotografischen Aufzeichungsmaterials eingearbeitet werden.

Die gemäß der Erfindung verwendeten fotografischen Emulsionen können unter Verwendung von verschiedenen Silberhalogeniden wie Silberchlorid, Silberjodidbromid oder Silberchloridbromid hergestellt werden, und sie können chemische Sensibilisatoren, z. B. Schwefelsensibilisatoren, einen in der Gelatine vorhandenen natürlichen Sensibilisator, einen reduktiven Sensibilisator oder ein Edelmetallsalz enthalten. Außerdem können die Emulsionen mit verschiedenen üblichen fotografischen Zusatzstoffen versetzt worden sein, z. B. Antischleiermitteln, Stabilisatoren, anti-lrradiationsmitteln, anti-Farbschleiermitteln, Härtemitteln oder Beschichtungshilfsstoffen. Außerdem kann die Emulsion einen bekannten Carbocyanin- oder Merocyanin-Farbstoff als optischen Sensibilisator dafür enthalten.

Die so erhaltenen lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien können radioaktiven Strahlen wie «-Strahlen oder /3-Strahlen, sichtbarem Licht oder Infrarotlicht ausgesetzt, mit einem Entwickler, enthaltend ein Entwicklungsmittel vom p-Phenyleniiamin-Typ als aktiven Bestandteil, entwickelt, dann gebleicht, entsilbert und fixiert werden, wobei Farbbilder von hoher Dichte erhalten werden, die ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften aufweisen, gute Haltbarkeit und eine hohe Transparenz zeigen.

Ein unter Verwendung der Kuppler gemäß der Erfindung hergestelltes farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial kann auch mit einem UV-Absorber vom Benzophenon-Typ (z. B. 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon) oder Triazol-Typ, z. B. 2(2'-Hydroxy-3',5'-ditert-butylphenyl)-benzotriazol versetzt werden, wodurch das erhaltene Farbbild hinsichtlich seiner Haltbarkeit noch weiter verbessert werden kann.

Typische Beispiele für Entwicklungsmittel, die zur Entwicklung der lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung verwendet werden, sind Sulfate, Sulfite und Hydrochloride von

Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin,

N-Äthyl-N-^-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-

4-aminoanilin,

N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin,

N-ÄthyI-N-hydroxyäthyl-2-methyl-p-phenylen-

diamin und

N.N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin.
Der Entwickler kann außerdem ein die Entwicklung kontrollierendes Mittel, z. B. Citrazinsäure, zusätzlich zu den oben erwähnten aktiven Bestandteilen enthalten.

Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert

erhalten wurae. Dieses fotografische Material wurde belichtet und dann 12 Min. bei 21°C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwikkelt:

Metol 3,0 g

wasserfreies Natriurr.sulfit 50,0 g

Hydrochinon 6,0 g

wasserfreies Natriumcarbonat 40,0 g

Kaliumbromid 3,5 g

Kaliumrhodanid 2,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, einer Filmhärtung unterworfen und mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde mit weißem Licht eine Zweitbelichtung durchgeführt. Anschließend wurde das so behandelte Material 13 Min. bei 21⁰C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
20

N,N-Diäthyl-2-methyl-

p-phenylendiamin 3.0 g

wasserfreies Natriumsulfit 4,0 g

Natriumcarbonat (Monohydrat) 20,0 g

Kaliumbromid 2,0 g

Wasser bis auf 1000 ml

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, mit Wasser gewaschen, gebleicht und fixiert und mit fließendem Wasser 20 Min. gewaschen. Anschließend wurde getrocknet, wobei ein blaues positives Farbbild erhalten wurde, das ein Absorptionsmaximum bei 675 πιμ und eine ausgezeichnete Transparenz aufwies.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 10 g des Kupplers Nr. 4 und 20 ml Dibutylphthalat wurde unter Bildung einer Lösung auf 50⁰C erwärmt. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von Alkanol 3 und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung vermischt, und das erhaltene Gemisch wurde mehrere Male durch eine Kolloidmühle geleitet, um eine Dispersion herzustellen Diese Dispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Sil berchloridbromid-Emulsion gegeben, die dann auf eir Barytpapier aufgetragen und getrocknet wurde, um eir lichtempfindliches Aufzeichungsmaterial herzustellen.

Das so hergestellte Material wurde belichtet um dann 10 Min. bei 25° C mit einem Entwickler dei nachfolgenden Zusammensetzung entwickelt:

Beispiel

10 g des Kupplers Nr. 3 wurden zu einem Lösungsgemisch aus 10 ml Tricresylphosphat und 30 ml Butylacetat gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde auf 50⁰C erwärmt wobei der Kuppler vollständig in Lösung ging. Diese Lösung wurde mit 5 ml einer 10%igen wäßrigen <*> Lösung von Alkanol B und 800 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung versetzt und das erhaltene Gemisch wurde in einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion behandelt Diese Dispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion gege- <>? ben. die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer stabilen Filmbeschichtung

N-Athyl-N-jS-methansulfonamido-	83 g
äthyl-3-methyl-4-aminoanilin-
sulfat	15.0 g
Trinatriumphosphat	10.0 g
(Dodecahydrat)	7.0 g
N atriummetaborat	2.0 g
wasserfreies Natriumsulfit	03 g
Hydroxylaminsulfat	0,04 g
Kaliumbromid	10 ml
6-Nitrobenzimidazolnitrat	20 ml
Benzylalkohol	Ug
Diäthylenglykol	1000 ml
Ätznatron
Wasser bis auf

Das entwickelte Material wurde dann 2 bis 4 Min. in ein Stopp-Fixierbad der folgenden Zusammensetzung getaucht:

Ammoniumthiosulfat
Kaliummetabisulfit
Eisessig
Wasser bis auf

120 g 20 g 10 ml 1000 ml

Anschließend wurde das Material 5 Min. mit Wasser ι ο gewaschen und dann 3 Min. bei 25°C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung gebleicht:

Natriumnitrat
Kaliumferrieyanid
Borsäure
Kaliumbromid
Wasser bis auf

28,0 g

10,0 g

7,5 g

1000 ml

Anschließend wurde das so behandelte Material Min. mit Wasser gewaschen, 2 Min. in ein Stabilisierbad getaucht und dann getrocknet, wobei ein Cyan-Farbbild erhalten wurde, das ein Absorptionsmaximum bei 670 ΐημ und eine ausgezeichnete Licht- und Feuchtigkeitsbeständigkeit besaß.

Claims

Patentansprüche: ί. Carbonsäureamide der allgemeinen Formel

OH

CO-(CH₂O)_n,-

CH₃

worin Ri für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht, R₂ ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, m für O oder 1 steht und λ für O oder J steht
2. lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Kuppler.