DE2123448A1

DE2123448A1 -

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Publication number: DE2123448A1
Application number: DE19712123448
Authority: DE
Priority date: 1970-05-14
Filing date: 1971-05-12
Publication date: 1972-04-06
Also published as: GB1310627A; DE2123448C3; JPS4917371B1; US3832386A; DE2123448B2

Description

Anmelder: Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo/Japan

Farbfotografisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Die vorliegende Erfindung betrifft ein farbfotografisches, lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial. Genauer ausgedrückt betrifft die vorliegende Erfindung ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das einen ein gelbes Farbbild liefernden neuen Kuppler enthält, der zur Gruppe der sogenannten geschützten Kuppler gehört, d.h. es ist ein in Wasser unlöslichei oder schwer löslicher Kuppler, der in der V/eise angewandt wird, daiS er in einem mit Wasser schwer mischbaren hochsiedenden Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung in einer fotografischen Emulsion dispergiert wird.

Es sind viele Verbindungen als geschützte Gelbkuppler vorgeschlagen worden. Viele davon haben jedoch verschiedene Nachteile hinsichtlich der spektralen Absorptionseigenschaften, Licht- und Feuchtigkeitsechtheit der erhaltenen Bilder, und diejenigen, die zufriedenstellende Eigenschaften haben, sind nicht groß an der Zahl.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein farbfotografische lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenideinulsionsschicht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Gelbkuppler eine Verbindung der allgemeinen

Formel -2-

2Q_{981 5/} -j _80ö

BAD ORIGINAL

7123448

;__/ \_cocH₂co!iH

worin X für Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkoxy-Gruppe, eine niedere Alkyl-Gruppe oder eine Aryloxy-Gruppe steht und Y eine der folgenden Gruppen bedeutet:

30-CH-R₀

-COOCH-COOR₀, -COOR,

-N

\f!O-

oder NHCOR-

CO-CH,

wobei R.J eine niedere Alky!gruppe ist, Rp für einen Kohlenwasserstoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen steht und COR, eine Acy!gruppe mit 9-20 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthält.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck "niedere" Gruppen mit 1-6, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen.

Im Gegensatz zu den bekannten Kupplern tragen die Kuppler gemäß der Erfindung eine t-Buty!gruppe als Substituenten in der p-Position des Benzoyl-Teiles, und dadurch werden die oben erwähnten Nachteile der bekannten Kuppler vermieden und man erhält den überraschenden Effekt, daß die erhaltenen Farbbilder eine unerwartet ausgezeichnete Farbreproduktion zeigen und gleichzeitig hinsichtlich der Stabilität verbessert sind. Ea wird angenommen, daß diese Eigenschaften der verzweigten tertiären Alky!gruppe in der p-Position zuzuschreiben sind. Außerdem sind die Kuppler leicht löslich in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Dibutylphthalat oder Tricresylphosphat, so daß die Menge des für den Kuppler verwendeten Lösungsmittels vermindert werden kann, um eine hohe Konzentration der Dispersion zu erhalten. Dies hat zur Folge, daß die Kuppler nur schwierig in einer fotografischen Emulsion oder einem Film auskristallisieren, der durch Auftragen und Trocknen der

-3-

209815/1 808

BAD ORIGINAL

Emulsion erhalten wurde. Dementsprechend v/erden durch die Kuppler gemäß der Erfindung die Nachteile der bekannten Kuppler weitgehend vermieden.

Typische Beispiele für Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I sind nachfolgend angegeben. Die gemäß der Erfindung verwendbaren Kuppler sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

OGH₅

1. (OH₃) 5C-O-COOH₂OO^ J

^XC0~CH₂

_d- (4-t-Butylbenzoyl) -2-^etho_Xy-5-cctadecylsucciniπlid■· acetanilid

Cl

2. (ch)c{Jkcochcoii

CH₃

_d-(4-t-Butylben_Zoyl)-2-chloi -₅-(d-dodecyloxycarbonyl· &thoxycarbonyl)- cotanilia

3. (CH₃)₅-h(_x \— COCH₂COIiE

\— COCH₂

cA- (4-t-Butylbenzoyl) -a-phen acetaiiilid

COOC H

^Ί ° 25

20981B/ 1 806 BAD ORIGINAL

CH,

id - acetanilid

Cl

COCH₂COIiH

_ci._(4-t-Butylbenzoyl)-2-chlor -5- (2,4-di-tert-amylphenoxyacetamid )—acetanilid

NHC0CH₂0-f^\- secC-H_n

ol-(4-t-Butyl-benzoyl)-3-"(2,4,6-tri-sec-butylphenoxyacetamid. )—acetanilid

OC₂H₅

COCH₂CONH

NHCOCHO

φ. (4-t-ButyliDenzoyl)-2-OtIiOXy-^- (c^-2,4-di-tertamylphenoxy-butylamid )~acetanilid

2 09 8 TE/180 6

G -{ V-COCH₂COlTH

NHGOCHO-* λ

ot~(4-t-Butylbenzoyl)-2-chlor -5-(^~3-dodecyloxyphenoxy_r butylamid J—acetanilid

Br

NHCOCH₂O

ei- (4-t-.Butylbenzoyl) -2-brom -5- (2-dodecyloxyplierLOxy acetamid )—acetanilid

OCH₃

)₅C

COCH₂CONH

NHCOCHC₁₀H₂₁ 0

Cl

^- (4-t-Butylbenzoyl) -2-methoxy-5- (o( -2,4,6-trichlor phenoxy--lauramid )-aoetanilid

₃) ^

NHCOCHCH₂-S-C₁₂H₂₅

of- (4-t-But ylbenzoyl) -2-f luor propionamid )—acotanilid

20981 5/1

12.

NHCOCH₀Ch₀COOC,_oH_oc 2 2 12 2p

ot_(4_t-Butylbenzoyl)-2-phenoxy-5-(ß-dodecyloxycarbonyl^propionamid )-acetanilid

13.

ICO(CH₀)^O

α-(4-t-Butylbenzoyl) -2-chlor -5-(2,4-di-tertamylphenoxy_butylamid )^

Nachfolgend wird die Synthese der oben erwähnten Kuppler beispielsweise beschrieben.

(a) p-t-Butylbenzoesäure wurde mit Thionylchlorid unter Bildung von p-t-Butylbenzoesäureehlorid behandelt. Dieses wurde dann mit Acetessigsäureäthylester umgesetzt, der durch Behandlung mit metallischem Natrium in Benzol in sein Na-SaIz übergeführt worden war. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt dadurch entacetyliert, daß es mit Natriumalkoholat zum Sieden erhitzt, in V/asser gegossen und dann mit Salzsäure angesäuert wurde_f v/obei sich eine ölige Substanz abschied. Diese ölige Substanz wurde mit Äther extrahiert, und die Itherschicht wurde konzentriert und destilliert j wobei eine Fraktion von 142-145°C/3 mm

in einer Ausbeute von S3f° erhalten wurde.

Der so erhaltene 4-t-Butylbenzoylessigsäureäthylester wurde in Xylol mit einer Amin-Komponente kondensiert. In diesem Sinne wurden 12.4 g des in der oben beschriebenen Stufe (a) erhaltenen Ketosäureesters, :22.8 g 2-Methoxy-5-octadq;,yl- -7- ^;

209816/18 üb BAD ORfQfNAL

succinimidanilin (F. 87-88°c) und 70 ml Xylol miteinander vermischt, und das erhaltene Gemisch wurde zum Sieden erhitzt. Nachdem der gebildete Alkohol durch Destillation entfernt worden war,, wurde das Gemisch 3 Std. am Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde das Xylol durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde gründlich mit Hexan gerührt, wobei sich ein Niederschlag abschied. Anschließend wurde der Niederschlag durch Filtration gewonnen, getrocknet und dann aus Methanol umkristallisiert, wobei 25 g eines weißen Pulvers, F. 70-71⁰G, Ausbeute 74$, erhalten wurden. Dieses Pulver war der Kuppler Nr. 1.

Auf die gleiche Weise, wie sie vorstehend beschrieben wurde, wurden die folgenden Verbindungen hergestellt: Kuppler Nr. 2 aus 2-Chlor-S-^-dodecyloxycarbonyläthoxycarbonyl)-anilin. Kuppler Nr. 3 aus S-Phenoxy^-dodecyloxycarbonylanilin. Kuppler Nr. 4 aus Z-Methyl-S-myristamidoanilin. Kuppler Nr. 5 aus 2-Chlor-5-(2,4-di-tert-amylphenoxyacetamid)-anilin. Kuppler Nr.

6 aus 3-(2,4;6-Tri~secbutylphenoxyacetamid)-anilin. Kuppler Nr.

7 aus 2-1 thoxy-5~(oi.-di-tert-amylphenoxybutylamid)-anilin. Kuppler Nr. 8 aus 2-Chlor-5-(oC-3-dodecyloxyphenoxybutylamid)-anilin. Kuppler Nr. 9 aus 2-Brom-5-(2~dodecyloxyphenoxyacetamid)-anilin. Kuppler Nr. 10 aus 2-Methoxy-5-(yi2,4-6-trichlorphenoxylauramid)anilin. Kuppler Nr. 11 aus 2-Fluor-5-((X.-methylß-dodecylthiopropionamid)anilin. Kuppler Nr. 12 aus 2-Phenoxy-S-Cß-dodecyloxycarbonylpropionamiäJanilin. Kuppler Nr. 13 aus 2-Chlor-5-(2,4-di-tert-aminophenoxybutylamid)anilin. Die Schmelzpunkte und die "Werte der Stickstoffanalysen der so erhaltenen Kuppler sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.

-8-

20 9 815/180 6

~ 8

Tabelle 1

1 2 3

4 5 β

Schmelz ρ u ni:"!; (⁰G)

70 79

75 120 136 145

80

77

125

140

147

3tickstoffanaIyse (£}

•7	115	- 117
8	95	- 97
S	78	- 79
10	110	- 112
11	132	- 134
12	85	- 88
13	149	- 151

bere cbnst	gciundεη
4.01	3.92
4.46	4.50
4.56	4.36
5.24	5-16
4.52	4.39
4.57	4c 43
4,27	4.16
4.05	■4.10
3.54	3.65
3.93	3.88
4.57	4.53
4.62	4.58
4.32	4.31

Die Versuchsergebnisse, ans denen ersichtlich ist, daß die mit farbfotografieeher Aufzeichnimgsinatorialien enthaltend die Kuppler 1, 2 und 5 gemäß der vorliegenden Erfindung erhaltenen Farbbilder ausgezeichnete spektrale Absorptionceigenschaften aufweisen, sind ir· der Tabelle 2 zusammengestellt. In der Tabelle werden die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung hin-Bi chili ch der spektralen Absorpti-onseigenschD.ften der erhaltenen Farbbilder vsi'glicher- mit bekannten Kupolem. Der Wert A^ (mi;») ist die Aböorpcionevoilenlänge bei einer optischen J Dichte (D) von 0.2« Der Wert /\uiax (in;:) ist- die Wellenlänge der lüaxiiaalen Absorption bei einer optische:; Mciive von 1.0, und der Wert ί λ (ττ.ρ) ist die Differenz zwischen den genannten bei- _ _^^^__„

BAD ORIGINAL

Tabelle 2

Ni O CO OO

Kuppler

bekannter Kuppler

tC

JL

5

OCH-CONH

ⁱ⁰5^Hll

OCH

bekannter Kuppler

ILCO

Cl

HHC0CH_o0-2

tC-H, , 5 11

Kuppler Nr.

\max(D=1.0) (a/i) .

447

452

445

452

i(D= (m/v)

530

534

514

520

521

Δλ (a//)

8.3

VO . I

CaJ CX)

- ίο -

Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung in den Farbbildern zu ausgezeichneten Absorptionseigenschaften führen.

In der nächsten !Tabelle 3 sind die Versuchsergebnisse zusammengestellt, aus denen ersichtlich ist, daß die Farbbilder, die

mit den fotografischen Aufzeichnungsmaterialien enthaltend Kuppler Nr. 1, Nr. 2 und Nr. 3 gemäß der Erfindung hergestellt * worden sind, eine ausgezeichnete Stabilität besitzen. In der Tabelle sind die angegebenen Zahlen die prozentualen verbleiben· den Farbdichten.

-11-

20 9 8^1 5 /18 06:

Tabelle 3

O CD OO

Kuppler

bekannter Kuppler

OCHCONH-

oc:

COCH₂'

Lichtbeständigkeit
(16 Std. Bestrahlung
mit Bogenlampe)

83

Feuchtigkeitsbeständigkeit '(14 Tage bei 5O⁰C und 80 % RH)

96

bekannter Kuppler

Cl

COCH₂CONH-

NHCOCH₂O

^tC5^Hll

97

Kuppler 86

98

Kuppler Ur. 85

98

Kuppler Nr. 87

99

Die in den Tabellen 2 und 3 wiedergegebenen Versuchsergebnisse sind die Messungen der Werte von Farbbildern, die erhalten wurden durch Entwicklung der jeweiligen fotografischen Aufzeichnungsmaterialien mit N-Äthyl-N-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-anilin,wie im nachfolgenden Beispiel 1 im einzelnen beschrieben wird.

Aus den Tabellen 2 und 3 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu den bekannten Kupplern in den Farbbildern ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften und eine ausgezeichnete Stabilität ergeben. Deshalb sind diese Verbindungen ganz ausgezeichnete geschützte Kuppler.

Zur Einarbeitung der Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung in lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichnungsmaterialie können die an sich bekannten Verfahren angewandt -werden. Beispielsweise wird der Kuppler oder ein Gemisch von Kupplern gemäß der vorliegenden Erfindung in einem hochsiedenden Lösungsmittel (Kp. 175⁰C oder darüber) wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat, oder in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie Butylacetat oder Butylpropionat, oder einem Gemisch derartiger Lösungsmittel gelöst. Diese Lösung wird mit einer wässrigen Gelatinelösung enthaltend ein oberflächenaktives Mittel vermischt, und dann mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion emulgiert. Die so gebildete Dispersion wird direkt einer fotografischen Silberhalogenidemulsion zugesetzt, die dann auf einen Träger wie eine Glasplatte, eine Kunstharzfolie, einen Kunstharzfilmträger, ein Barytpapier oder ein JPapierlaminat aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird. In alternativer Weise kann die oben erwähnte Dispersion erstarren gelassen werden. Sie wird dann fein geschnitten, vom niedrigsiedenden Lösungsmittel durch Waschen mit Wasser oder auf ähnliche Weise befreit und zu der fotografischen Emulsion gegeben, die dann auf den oben erwähnten Träger aufgetragen und ' -13-

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getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird.

Die oben beschriebenen Yerfahrensmethoden zur Einarbeitung der Kuppler gemäß der Erfindung sind beispielsweise genannt und sollen nicht beschränkend wirken.

Im oben erwähnten Pail liegt die Menge der zu der fotografische Emulsion zuzufügenden Kuppler vorzugsweise im Bereich von 10 bis 100 g pro Mol Silberhalogenid. Die Menge kann jedoch in Anpassung an den jeweiligen Verwendungszweck geändert werden, ohne daß sie auf den obengenannten Bereich beschränkt bleibt. Außerdem ist nichts dagegen einzuwenden den Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung in zwei oder mehr Emulsionsschichten eines mehrschichtigen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials einzuarbeiten.

Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Emulsion kann unter Verwendung von verschiedenen Silberhalogeniden wie Silber Chlorid, Silberjodidbromid und Silberchloridbromid hergestellt worden sein, und sie kann einen chemischen Sensibilisator, z.B. Schwefelsensibilisator, einen in der Gelatine vorhandenen natürlichen Sensibilisator, einen reduktiven Sensibilisator oder ein Edelmetallsalz enthalten. Außerdem kann die Emulsion mit irgendwelchen üblichen fotografischen Zusatzstoffen versetzt worden sein, beispielsweise Antischleiermittel

Stabilisatoren, Antifarbschleiermittel, anti-Irradiationsmittel die physikalischen Eigenschaften verbessernden hochmolekulare Zusatzstoffe, Härtemittel und Beschichtungshilfsstoffe. Außerdem kann die Emulsion einen bekannten Carbocyanin- oder Merocyanin-Parb3toff als optischen Sensibilisator dafür enthalten.

Die so erhaltenen lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung werden mit radioaktiven Strahlen wie #-Strahlen oder ß-Strahlen, sichtbarem Licht oder Infrarotlicht belichtet, mit einem Entwickler enthaltend ein Entwicklungsmittel vom p-Phenylen- ₁.

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diamin-Typ als Hauptbestandteil entwickelt, und dann gebleicht, entsirbert und fixiert, wobei ein Farbbild von hoher Dichte mit ausgezeichneten spektralen Absorptionseigenschaften, ausgezeichneter Haltbarkeit und" hoher Transparenz erhalten wird. Farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien enthaltend die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung können auch mit einem UV-Absorber vom Benzophenon-Typ (z.B. 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon) oder Triazol-Typ, z.B. 2-(2 '-Hydroxy-? '-, 5 ^!-di-tertbutylphenyl)-benzotriazol versetzt worden sein, wodurch die Haltbarkeit des erhaltenen Farbbildes weiter verbessert wird.

Typische Beispiele für die Hauptbestandteile der Entwickler, die zur Entwicklung der farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind die Sulfate, Sulfite und Hydrochloride von Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, lί-Äthyl-M■-P-methansul·fonamίdoäthyl-3-methyl-4-aminoanilin, N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin, N-Äthy1-N-hydroxyäthy1-2-methyl-p-phenylendiainin, N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin und NjF-Diäthyl^-methyl-p-phenylendiainin. Außerdem kann der Entwickler ein die Entwicklung kontrollierendes Mittel wie Citrazin-Säure zusätzlich zu den oben erwähnten Hauptbestandteilen enthalten.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele weiter erläutert. Der Ordnung halber wird darauf hingewiesen, daß diese Beispiele zur Erläuterung der Erfindung dienen und diese nicht hierauf beschränken sollen.

Beispiel 1

20.0 g des Kupplers JTr. 1 wurden zu einem Lösungsgemisch aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml Butylacetat gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde auf 60 C erwärmt, wobei sich der Kuppler vollständig löste . Die so erhaltene Lösung wurde mit 10 ml einer 10bigen wässrigen Lösung von Alkanol B (Alkylnaphthalinsulfonat), hergestellt durch Du Pont, und 200 ml einer 5/faigen wässrigen Gelatinelösung vermischt, und das Gemisch wurde in

■ · -15-

2 0 9 8 15/1806

einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion behandelt. Die Kupplerdispersion wurde zu 1 kg einer hochempfindlichen Gelatine-Silber;) odidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Cellulosetriacetat-Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein lichtempfindliches farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem stabil beschichteten PiIm erhalten wurde. Dieses lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wurde in üblicher Weise belichtet und dann 10 Min. bei 2O⁰C mit einem Entwickler · der nachfolgenden Zusammensetzung entwickelt»

N-Äthyl-N-(3-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-

4~aminoanilinsulfat 5·0 g

wasserfreies Natriumsulfit 2.0 g

Benzylalkohol 3-8 g

Natriumcarbonat (Monohydrat) 50.0 g

Kaliumbromid 1.0g

Ätznatron 0.55 g

Wasser bis auf 1.000 ml

S Anschließend wurde das entwickelte Material den üblichen Abjstopp- und lixierbehandlungen unterworfen, 10-15 Min. mit Wasser gewaschen und dann 5 Min. mit einer Bleichlösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:

Kaliumferrieyanid Kaliumbromid Wasser bis auf

100 g 50 g 1.000 ml

Anschließend wurde das Material 5 Min. mit "asser gewaschen und dann 5 Min. in einem Fixierbad der folgenden Zusammensetzung fixiert:

Natriumthiosulfat Wasser bis auf

250 g 1.000 ml

Anschließend wurde das so behandelte Material 20-25 Min. mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei ein klares gelbes Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 445 mp erhalterjwurde

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Beispiel 2

10 g des Kupplers Nr. 2 wurden,zu einem Lösungsgemisch aus 10 ml Tricresylphosphat und 30 ml Butylacetat gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde auf 50- C erwärmt, wobei sich der Kuppler vollständig löste. Die so erhaltene Lösung wurde mit 5 ml einer 10bigen wässrigen Lösung von Alkanol B und 800 ml einer 5foigen wässrigen Gelatinelösung vermischt, und das Gemisch wurde in einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion ■behandelt. Diese Kupplerdispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Sirberforomid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Polyester-Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem stabil beschichteten Ulm erhalten wurde.

Das so hergestellte fotografische Aufzeichnungsmaterial wurde belichtet und dann 12 Min. bei 21⁰C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

p-Methylaminopheny!sulfat wasserfreies NatriumsuIfit Hydrochinon wasserfreies Natriumcarbonat Kaliumbromid Kaliumrohodanid Wasser bis auf

3.0 g

50.0 g

6.0 g

40.0 g

3.5 g 2.0 g

1.000 ml

Nach den üblichen Abstopp-, Pilmhärte- und Waschbehandlungen mit Wasser wurde das Material unter Verwendung von weißem Licht einer Zweitbelichtung unterworfen und dann 3 Min. bei 21⁰C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

.NjN-Diäthyl^-methyl-p-phenylendiamin wasserfreies Natriumsulfit
Natriumcarbonat (Monohydrat)
Kaliumbromid
Wasser bis auf

3.0 g

. 4.0 g 20.0 g 2.0 g-

1.000 ml

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Anschließend wurde das so "behandelte Aufzeichnungsmaterial den üblichen Behandlungen zum Abstoppen, Waschen mit Wasser, Bleichen und Fixieren unterworfen und schließlich 20 Min. mit fließendem V/asser gewaschen und getrocknet. Dabei wurde ein gelbes positives farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 455 mp erhalten, das eine ausgezeichnete Transparenz besaß.

Beispiel 3

10 g des Kupplers Nr. 3 wurden zu 20 ml Dibutylphthalat gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde auf 5O⁰C erwärmt, wobei sich der Kuppler vollständig löste. Die so erhaltene Lösung wurde mit 5 ml einer 10bigen wässrigen Lösung von Alkanol B und 200 ml einer 5$igen wässrigen Gelatinelösung vermischt, und das Gemisch wurde mehrere Male in einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion behandelt. Diese Dispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Silberchloridbromid-Emulsion gegeben, die dann auf ein Baryt-Papier aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial herzustellen.

Das so hergestellte lichtempfindliche Material wurde belichtet und dann 10 Min. bei 25⁰C in einem Bad mit der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

N-Äthy1-N-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methy1-4-aminoanilinsulfat

Trinatriumphosphat, 12HpO Natriummetaborat wasserfreies Natriumsulfit Hydroxylaminsulfat Kaliumbromid

6-Nitrobenzimidazolnitrat Benzylalkohol

Diäthylenglykol

Ätznatron

Wasser bis auf

8.5 g

15.0 g 10.0 g

7.0 g

2.0 g 0.5 g 0.04 g 10 ml 20 ml 1.2 g

1.000 ml

Das entwickelte Material wurde 2-4 Min. lang in ein Stopp-

-18-

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Fixierbad der folgenden Zusammensetzung getaucht:

Ammoniumthiosulfat Kali umnBbab 1 s u If 11

Eisessig Wasser bis auf

Anschließend wurde das Material 5 Min. mit Wasser gewaschen und dann 3 Min. bei 25 C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung gebleicht:

120 g 20 g

1000 ml

Natriumnitrat Kaliumferricyanid Borsäure Kaliumbromid Wasser bis auf

28.0 g 10.0 g

7.5 g 7.5 g

1.000 ml

Anschließend wurde das Material 10 Min. mit Wasser gewaschen, 2 Min. in ein Stabilisierbad getaucht und dann getrocknet, wobei ein gelbes Farbbild mit einem Absorptionsmaximum bei 445 mp erhalten wurde, das eine ausgezeichnete Licht- und Feuchtigkeitsechtheit besaß.

Patentansprüche; —

-1.9-

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Claims

Patentans prüche

Farbfotografisches, lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß es als Gerbkuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel

COCH₂GONH

worin X für Wasserstoff, Halogen, eine niedere Allroxy-Gruppe, eine niedere Alkyl-Gruppe oder eine Aryloxy-Gruppe steht und Y eine der folgenden Gruppen "bedeutet:

COOCH-COOR₉, -COOR

I
I

-N

oder NHCOR

wobei R- eine niedere Alky!gruppe ist, R₂ für einen Kohlenwasserstoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen steht und CORr, eine Acylgruppe mit 9-20 Kohlenstoffatomen "bedeutet,
enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Gerbkuppler der Formel I die Verbindung der Formel

C0CH₂C0NH·

-20-

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enthält.
3· AufBeichnungsBiaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß es als Gelbkuppler der Formel I die Verbindung der Formel

enthält.

^t05^Hll
4. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich· net, daß es als Gelbkuppler der Formel I die Verbindung

der Fornel

(CH,)

C₂H. \

enthält.

5· Aufseichnungsnaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Gelc-kuppler der Formel I die Verbindung der For;::el

Cl

EEICOCKO

12^H25

enthält.

-21-

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_ 21 - 2123U8

Verbindungen der allgemeinen Formel

worin X für Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkoxy-Gruppe, eine niedere Alky!-Gruppe oder eine Aryloxy-Gruppe steht und Y eine der folgenden Gruppen bedeutet:

CO-CH-IU I

^ HR₂

-COOCH-COOR₉, -COOR₉, -N' I oder EHCOR
I * ■ ^--CO-CII₉

wobei R^ eine niedere Alkylgruppe ist, R₂ für einen

Kolilenwasser&stoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen steht und COR₅ eine Acylgruppe mit 9-20 Kohlenstoffatomen bedeutet.

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