DE2123447A1 - Lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

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Anmelder: Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo/Japan

Lichtempfindliches, farhfotografisch.es Aufzeichnungsmaterial

Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches, farbfotografieches Aufzeichnungsmaterial. Genauer ausgedrückt "betrifft die vorliegende Erfindung ein farbfotografieches Aufzeichnungsmaterial, das einen ein blaues Farbbild bildenden neuen Kuppler enthält, der zur Gruppe der sogenannten geschützten Kuppler gehört, d.h. es handelt sich um einen in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Kuppler, der derart verwendet wird, daß er in einem mit V/asser schwer mischbaren hochsiedenden Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung in einer fotografischen Emulsion dispergiert wird.

Es sind zwar viele Verbindungen als geschützte Kuppler bekannt. Sie haben jedoch verschiedene Nachteile, und solche Kuppler, die in einfacher Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien und mit hoher Reinheit hergestellt werden können, sind kaum bekannt. Beispielsweise besitzt der in der US-PS 2,801,171 offenbarte Kuppler der folgenden Formel

CH

Cl -^Λ^^- EHCOCH 0

J J

j ^C2^H5

^H-, 5 11

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eine ausgezeichnete Löslichkeit in hochsiedenden Lösungsmitteln Er hat jedoch den ITachteil, daß er unter Verwendung von teuren schwer zugänglichen Ausgangsmaterialien hergestellt werden nuß und schwierig gereinigt werden kann.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein lichtempfindliche farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionssehicht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Kuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel

G0(CH₂0)_m

NH-

GOCH-O

worin R^ für Wassserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht R₂ ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist,m für 0 oder 1 steht und η für 0 oder 1 steht,
enthält.

Der Ausdruck "niedere" bedeutet Gruppen mit 1-6, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen,

Im Gegensatz zu dem oben erv/ähnten bekannten Kuppler können die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler der allgemeinen Formel I in einfacher und wirtschaftlicher V/eise hergestellt werden, wobei als Ausgangsmaterialien Katechol und Alkylbromid verwendet v/erden, die leicht zugänglich und im Handel

erhältlich sind. Außerdem sind diese Verbindungen leicht löslich in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Dibutylphthalat, Tricresy!phosphat usw., so daß die für den Kuppler erforderliche Menge an Lösungsmittel vermindert werden kann. Dadurch wird es möglich eine Kupplerdispersion von hoher Konzentration zu erhalten. Die Kuppler haben außerdem einen niedrigen Schmelzpunkt. Dementsprechend kristallisieren sie nur schwierig aus

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einer Emulsion oder einem Film aus, der durch Beschichten und Trocknen hergestellt wurde. Aufgrund der vorstehend erwähnten Eigenschaften sind die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler außerordentlich nützlich als Kuppler vom geschützten Typ, und es werden weitgehend die mit den "bekannten Kupplern verbundenen Nachteile vermieden. Die lichtempfindlichen, farbfotografisehen Aufzeiehnungsinaterialien gemäß der Erfindung, die die genannten Kuppler enthalten, besitzen ausgezeichnete spektrale Absorptions eigenschaften und geben ein Farbbild von hoher Farbdichte und ausgezeichneter Transparenz.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler können beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Ein langkettiges Alkylbroznid und Katechol werden in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumbicarbonat unter Bildung von einem Katecholmonoalkyläther kondensiert, der dann mit einer halogenierten Fettsäure kondensiert wird, wobei eine langkettige Alkyloxyphenoxyfettsäure erhalten wix*d. Diese Säure wird mit Phosphorpentachlorid in ein SäurecMorid übergeführt, das dann mit einem Hienolderivat mit einer Aminogrup" a in der 0-Steilung kondensiert wird, um den gewünschten Kuppler herzustellen.

Typische gemäß der Erfindung verwendete Kuppler der obigen allgemeinen Formel I sind nachfolgend angegeben. Die gemäß der Erfindung verwendbaren Kuppler sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

1. 01---^V-- MHOOOH

¥l7 — 0—/~\

2-i<x-(2-Octyloxyphenoxy)-butylamid J-4,6-dichlor -5-methylphenol

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OH

^οσαο^Η2ΐ

CH.

NHOOCH₂O

Cl

2-(2-Decyloxyphenoxy.^cetamid )-4,6-dichlor -5-methylphenol «

OH

3. Cl

NHCOCH₂O-

Cl

2-(2-Dodecyloxy^acetamid ).-4,6-dichlor- -5-methylphenol

OH

Cl
CH,

NHCOCH

Cl

2-[d-(2-Dodecyloxyphenoxy)~hutylamid ]-4,6-dichlor 5-methyl <pb enol

OH

^0C14^H29

Cl

CH

NHCOCH

I
CH,

Cl

2-|c(-(2-Tetradecyloxyphenoxy)-propionamid ]-4,6-dichlor 5-methylphenol

-5-

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— 5 —

NHOOCH 0

2~[c(-(2-Hexadeeyloxyphenoxy)~butylamid ]-4,6-dichlor 5-methylphenol

OH

NHCOCH₂O

2-(2-0etadecyloxyphenoxy,-acetamid )-4,6-dichlor 5-methylphenol

NHCO-

NHCOCH—0

CE

2- [4-(o^-2-Dodecyloxyphenoxy^butylamid ^-benzamid 4,6-dichlor -5-niethyiphenol

OH

9. Cl-

NECO-/~\

^^ NHCOCH₂O

Cl

2_[3-(2-Dodecyloxyphenoxy^acetamid .)-iDenzamid j-4,6-dichlor -5-methylphenol

OC_1nH

NHCOCH₂O

NHCOCHO

C₂H₅

2- f4-(cA-2-Dodecyloxyphenoxy^butylamid ^phenoxy— acetamid J-4,6-dichlor -5-methylphenol. _6-

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Es folgen nun Beispiele für die Synthese von einigen typischen Kupplern gemäß der Formel I.

Synthesebeispiel

(a) Ein Gemisch aus 110 g Katechol, 500 ml Dimethylformamid, 140 g Kaliumcarbonat und 280 g Dodecylbromid wurde 3 Std. bei 110-120 C gerührt. Anschließend wurde das Gemisch in Wasser gegossen, und die ölige Schicht wurde mit Äther extrahiert, mit Wasser gewaschen und mit Glaubersalz getrocknet. Anschließend wurde der Äther durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde destilliert, wobei eine Fraktion von Katecholmonododecylather, Kp. 2O3-2O5°C/4 mmHg in einer Ausbeute von 65 °/o erhalten wurde.

In gleicher Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten: Katecholmonooctylather, Kp. 180-183°C/4 mmHg; Katecholdecyläther, Kp. 192-195°C/4 mmHg; Katecholtetradecylather, Kp. 220-225°C/4mm Hg; Katecholhexadecyläther, Kp. 225-228°C/4 mmHg; und Katechoioctadecyläther, Kp. 230-235°C/3 mmHg.

(b) 86.5 g (0.3 Mol) des so erhaltenen Katecholmonodoäecyläther wurden zu einer Lösung von 13.8 g metallischem Natrium in 300 ml Alkohol gegeben, und das Gemisch wurde 30 Min. zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch mit 50.5 g (0.3 Mol) σΐ.-Brombuttersäure versetzt, 3 Std. unter Sieden gerührt, in Eiswasser eingegossen und dann mit Salzsäure angesäuert, wobei sich ein Niederschlag abschied. Der Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen und dann aus η-Hexan umkristallisiert, wobei ül-(2-Dodecyloxyphenoxy)-buttersäure,

F. 74-76⁰C in einer Ausbeute von 75fo erhalten wurde.

Auf die gleiche Weise wurden die folgenden langkettigen Alkyloxyphenoxyfettsäuren erhalten: 2-Dodecyloxyphenoxyessigsäure (F. 68"70⁰G) aus Katecholmonododecyläther und Monochloressigsäure; 2-Docyloxyphenoxyessigsäure (F. 75-78⁰C) aus Katecholmonodecylather und Monochloressigsäure; ^-(2-Octyloxyphenoxy)-

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buttersäure (F. 78-80°C^aus Katecholmonooctyläther und ^-Brombuttersäure; ^-(2-Tetradecyloxyphenoxy)propionsäure (F. 79-81⁰θ} aus Katecholnionotetraäecyläther und ^,-Brompropionsäure; t^-(2-Hexadecyloxyphenoxy)buttersäure (F. 85-88⁰C) aus Katecholmonohexadecylather und o^-Brocibuttersäure; und 2-Octadecyloxyphenoxyessigsäure (F. 95-98⁰C) aus Katecholmonooctadecylather und Mono chioressigsäure.

(c) Die so erhaltenen langkettigen Alkyloxyphenoxyfettsäuren wurden mit Phosphorpentachlqrid behandelt, um ein Säurechlorid herzustellen. Beispielsweise wurde eine Suspension von 36.4 g 2-Dodecyloxyphenoxyessigsäure in 100 ml Chloroform mit 23 g Phosphorpentachlorid versetzt, und das erhaltene Gemisch wurde 30 Hin. stehengelassen und dann in einem Wasserbad 30 Min. auf 6O⁰C erwärmt. Anschließend wurden das gebildete Phosphoroxychlorid und Chloroform durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, und das zurückbleibende Chlorid wurde für die nachfolgende Acylierungsstufe eingesetzt.

(d) 40.0 g des so erhaltenen Chlorides wurden zu einem Gemisch

aus 22.9 g 2-AInino-4,6-dichlor-5-methylphenolhydrochlorid, 550 ml Aceton und 25·0 g Diäthy!anilin gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 1 Std. gerührt, eine weitere Stunde zum Sieden erhitzt und dann, filtriert. Anschließend wurde das Filtrat konzentriert, und das Konzentrat wurde in eine Ilischung von konzentrierter Salzsäure und Wasser gegossen, wobei sich eine feste Masse aus dem Öl abschied. Der so gebildete Feststoff wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann aus Hexan umkristallisiert, wobei 36.0 g (64.5$) eines weißen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 73-75⁰C erhalten wurden. Dieses Pulver war der Kuppler Nr. 3 gemäß der Erfindung.

In gleicher Weise wie vorstehend beschrieben wurden die Kuppler Nr. (1), (2), (4), (5), (6), (7), (8), (9) und (10) durch Kondensation der Säurechloride mit verschiedenen Alkylketten synthetisch hergestellt.

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Kuppler Nr.	P. (0C)	Stickstoffanalj'se	gefunden (*)
.1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	82 - 84 88 - 90 73 - 75 69 -- 71 74 r 76 77 - 79 90 - 93 115 - 117 112 - 114 123, - 125	berechnet (50	3.11 3.08 2.63 2.51 2.40 2.25 I 2.18 4.07 4.32 4.01
3.20 3.20 2.74 2.60 2.53 2.35 2.35 4.26 4.45 4.07

Aus den Tabellen 1 und 2 ergibt sich, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler einen niedrigen Schmelzpunkt besitzen und ausgezeichnet in hochsiedenden Lösungsmitteln löslich sind im Gegensatz zu bekannten Kupplern.

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Tabelle 1 Vergleich der Schmelzpunkte von Verbindungen'gemäß der Erfindung mit "bekannten Kupplern mit ähnlicher Struktur.

Kuppler

Strukturformel

P.

KuDpler
Nr". (3)

OH

OC₁₂H₂₅ V

Cl

CH ^V

³ Cl

NHCOCH

73 - 75 C

bekannter
Kuppler

OH

Cl

CH

Cl

^tC5^Hll

158 - 160 C

Kuppler
Nr. (4)

OH

Cl

CH₅

HHCOCH

Cl

69 - 71 C

"bekannter
Kuppler

OH

Cl

CH₃

MCOCH — 0 —( V- tCeE,,

^tC5^Hll

123 - 124C

O CD OO

	Kuppler	Tabelle 2 löslichkeitsvergleich	Menge Dibutyl- Ohthalat (ml)	*	1 _i O	K) _A K) OJ -!>·
	Kuppler Nr. (4)		1.5		I
	bekannter Kuppler	Strukturformel	3.0
I I		QC1OHOC- OH \12 25 Cl^S^Y^- HHCOCHO-/ \ CH3^^Y^ C3H5 Cl
	OH ^_^ Cl ^vA^^-- HHCOCHO -\\- tC5Hn CH3 Γ C2H5 tC-H,, Cl 5 U

In der Tabellelsind die Ergebnisse des Vergleichs der Löslichkeit in einem hochsiedenden Lösungsmittel wiedergegeben. Der Vergleich wurde derart ausgeführt, daß die Menge Dibutylphthalat gemessen wurde, die erforderlich ist, um 1 g des Kupplers bei 60°C zu Lösen.

Zum Nachweis der Tatsache, daß die Kuppler gemäß der Erfindung im Gegensatz zu bekannten Kupplern Farbbilder mit ausgezeichneter Haltbarkeit, insbesondere guter Wärmebeständigkeit ergeben, wurdender Kuppler Nr. 4 gemäß der Erfindung und bekannte Kuppler jeweils in gleicher Weise wie im unten folgenden Beispiel 2 behandelt, und die erhaltenen Farbbilder wurden dem Wärmebeständigkeitstest (2 Tage bei 77⁰C) und dem Lichtbeständigkeitstest (32 Std. Bestrahlung mit einer Bogenlampe) unterworfen, wobei die in Tabelle 3 zusammengestellten Ergebnisse erhalten wurden. Die darin angegebenen Werte für die Wärme-.und Lichtbeständigkeit sind die verbleibenden Farbwerte bei einer Dichte von 1.0.

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Tabelle 3 Vergleich der Wärme- und Lichtbeständigkeit	Kuppler	Strukturformel	Wärmebeständig- :;: keit	Liehtbeatän-- digkeit
bekannter Kuppler	OH Cl^/V^- NHCOCH — 0-\\—WgE11 CH3T C2H5 tcV Cl 5 L1	C 83	97
bekannter Kuppler	OH Cl \^%^ NHCOCH—0—/ \ CH3^Y C2H5 ~" 0C12H25 Cl	70	I 92 f
Kuppler Nr. (4) I I VjJ I	OC H OH \£l?5 CI^^y^S-NHCOCH—0— / \ CH_-^^ C0H,- Cl	84 •	98 K) CO ■c^

Aus den Tabellen 1, 2 und 3 ist ersichtlich, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler nicht nur einen niedrigen Schmelz punkt "besitzen, sondern auch ausgezeichnet löslich sind in hoch siedenden Lösungsmitteln. Die Haltbarkeit der hergestellten Farbbilder ist im Vergleich mit derjenigen von bekannten Kupplern außerordentlich gut. Die Verbindungen sind deshalb äußerst nützlich als geschützte Kuppler.

Um die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler in lichtempfindliche, farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien einzuarbeiten, können die verschiedenen an sich bekannten Verfahren angewandt werden. Beispielsweise können die Kuppler entweder allein oder in einer Kombination von 2 oder mehr Kupplern in einem hochsiedenden Lösungsmittel (Kp. 175⁰C oder mehr) wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat, oder einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie Butylaeetat oder Butylpropionat oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel gelöst werden. Die Lösung wird mit einer wässrigen Gelatinelösung vermischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält, und dann mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle emulgiert. Anschließend wird die emulgierte Flüssigkeit unmittelbar zu einer fotografischen Silberhalogenidemulsion gegeben, die dann auf einen Träger wie eine Glasplatte, eine Kunstharzfolie, einen Filmträger, ein Barytpapier oder ein Papierlaminat aufgetragen und getrocknet wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird. In alternativer Weise kann die oben erwähnte Flüssigkeitsemulsion zunächst erstarren gelassen, in kleine Stücke geschnitten und vom niedrigsiedenden Lösungsmittel durch Waschen mit Wasser oder auf ähnliche Weise befreit werden, und dann zur fotografischen Emulsion gegeben werden, die dann auf einen Träger wie vorstehend beschrieben aufgetragen und getrocknet, wird, wobei ein lichtempfindliches, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird.

Die vorstehend beschriebenen Verfahren sind beispielsweise

angegeben, ohne beschränkend zu wirken.

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Im obigen Falle "beträgt die Menge an zur fotografischen Emulsion zugefügtem Kuppler vorzugsweise 10-100 g pro Mol Silberhalogenid. Sie kann jedoch je nach den Anforderungen ohne Beschränkung auf den vorstehend erwähnten Bereich geändert werden. Die Kuppler können auch in zwei oder mehr verschiedene Emulsionsschichten eines mehrschichtigen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials eingearbeitet werden.

Die gemäß der Erfindung verwendeten fotografischen Emulsionen können unter Verwendung von verschiedenen Silberhalogeniden wie Silberchlorid, Silberjodidbromid oder Silberchloridbromid hergestellt werden, und sie können chemische Sensibilisatoren, z.B. Schwefelsensibilisatoren, einen in der Gelatine vorhandenen natürlichen Sensibilisator, einen reduktiven Sensibilisator oder ein Edelmetallsalz enthalten. Außerdem können die Emulsionen mit verschiedenen üblichen fotografischen Zusatzstoffen versetzt worden sein, z.B. Antischleiermittel^ Stabilisatoren, anti-Irradiationsmittel, anti-Farbschleiermittel, Härtemittel, Beschichtungshilfsstoffe usw. Außerdem kann die Emulsion einen bekannten Carbocyanin- oder Merocyanin-Farbstoff als optischen Sensibilisator dafür enthalten.

Die so erhaltenen lichtempfindliche* farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien können radioaktiven Strahlen wie ^i-Strahlen oder j5-Strahlen, sichtbarem Licht oder Infrarotlicht ausgesetzt, mit einem Entwickler enthaltend ein Entwicklungsmittel vom p-Phenylendiamin-Typ als aktiven Bestandteil entwickelt, dann gebleicht, entsilbert und fixiert werden, wobei Farbbilder von hoher Dichte erhalten werden, die ausgezeichnete spektrale Äbsorptionseigenschaften aufweisen, gute Haltbarkeit und eine hohe Transparenz zeigen.

Ein unter Verwendung der Kuppler gemäß der Erfindung hergestelltes farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial kann auch mit einem UV-Absorber vom Benzophenon-Typ (z.B. 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon) oder Triazol-Typ, z.B. 2(2^f-Hydroxy-3*, 5'-di-tert-buty!phenyl)-benzotriazol versetzt werden, wodurch

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das erhaltene Farbbild hinsichtlich seiner Haltbarkeit noch weiter verbessert werden kann.

Typische Beispiele für Entwicklungsmittel, die zur Entwicklung der lichtempfindlichen, farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung verwendet werden, sind Sulfate, Sulfite und Hydrochloride von Ν,ΙΤ-Diäthyl-p-phenylendiamin,

N-Äthyl~N-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-aminoanilin,
N-Ä'thyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin, N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin und N,N-Diäthyl-2-methyl-pphenylendiamin. Der Entwickler kann außerdem ein die Entwicklung kontrollierendes ^ittel, z.B. Citrazinsäure zusätzlich zu den oben erwähnten aktiven Bestandteilen enthalten.

Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert. Diese Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung und sollen diese nicht beschränken.

Beispiel 1

10 g des Kupplers Nr. 3 wurden zu einem Lösungsgemisch aus ml Tricresy!phosphat und 30 ml Butylacetat gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde auf 50⁰C erwärmt, wobei der Kuppler vollständig in Lösung ging . Diese Lösung wurde mit 5 ml einer 10bigen wässrigen Lösung von Alkanol B und 800 ml einer
5$igen wässrigen Gelatinelösung versetzt, und das erhaltene Gemisch wurde in einer Kolloidmühle unter Bildung einer Dispersion behandelt. Diese Dispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Silber jodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer stabilen Filmbeschichtung erhalten wurde. Dieses fotografische Material wurde belichtet und dann 12 Min. bei 21⁰C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:

Metol 3.0 g

wasserfreies Natriumsulfit 50.0 g

Hydrochinon 6.0 g

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3.0	g
4.0	g
20.0	g
2.0	g
1.000	ml

wasserfreies Natrimcarbonat 40.0 g·

Kaliumbromid 3·5 g

Kaliumrhodanid 2.Og

Wasser bis auf 1.000 ml

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, einer Filmhärtung unterworfen und mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde mit weißem Licht eine Zweitbelichtung durchgeführt. Anschließend wurde das so behandelte Material 13 Min. bei 21⁰C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung ent wickelt:

N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin wasserfreies Natriumsulfit Natriumcarbonat (Monohydrat) Kaliumbromid
Wasser bis auf

Anschließend wurde das Material in üblicher Weise abgestoppt, mit Wasser gewaschen, gebleicht und fixiert und mit fließendem Wasser 20 Min. gewaschen. Anschließend wurde getrocknet, wobei ein blaues positives Farbbild erhalten wurde, das ein Absorptionsmaximum bei 675 mjx und eine ausgezeichnete Transparenz aufwies.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 10g des Kupplers Nr. 4 und 20 ml Dibutylphthalat wurde unter Bildung einer Lösung auf 50⁰C erwärmt. Die se Lösung wurde mit 5 ml einer 10bigen wässrigen Lösung von Alkanol B und 200 ml einer 5^igen wässrigen Gelatinelösung vermischt, und das erhaltene Gemisch wurde mehrere Male durch eine Kolloidmühle geleitet, .um eine Dispersion herzustellen. DieseDispersion wurde zu 500 g einer Gelatine-Silberchloridbromid-Emulsion gegeben, die dann- auf ein Barytpapier aufgetragen und getrocknet wurde, um ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial herzustellen.

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- 17 -	2123447	8.5 g	120 g	28.0 g
Das so hergestellte Material wurde "belichtet und	dann 10- Min.	15.0 g	20 g	10.0 g
■bei 25°C mit einem Entv/ickler der nachfolgenden	Zusammensetzung	10.0 g	10 ml	7.5 g
entwickelt:		7.0 g	1.000 ml	7.5 g
lT-Äthyl-Ii-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methyl	[ ni	2.0 g	- gewaschen und	1.000 ml
4-aminoanilinsulfat	0.5 g	dann 3 Min. "bei 250C in einem Bad der folgenden Zusammen	Min. mit Wasser
Trinatriumphosphat (Dodecahydrat)	0.04 g	setzung gebleicht:	und dann ge-
IT a t r i umiiEbab 0 ra t	10 ml '	Natriumnitrat	das ein Ab-
wasserfreies ITatriumsulfit	20 ml	Kaliumferricyanid	Sorptionsmaximum bei 67O mp und eine ausgezeichnete Licht- und
Hydroxylaminsulfat	1.2 g	Borsäure	Feuchtigkeitobestand jrkeit besaß» Patentansprüche:
Kaliumbromid	1.000 ml	Kaliumbromid
6-Nitrobenzimidazolnitrat	iin Stopp-	V/asser bis auf
Benzylalkohol	t- >	Anschließend wurde das so behandelte Material 10
D i äthy1englyk01	gewaschen, 2 Min. in ein Stabilisierbad getaucht
Ätznatron	trocknet, wobei ein Cyan-Farbbild erhalten wurde,
-■ Wasser Ms auf
Das entwickelte Material wurde dann 2-4 Min. in <
Fixierbad der folgenden Zusammensetzung getaucht
Ammoniumthiosulfat
Kaliummetabisulfit
Eisessig
V/asser Ms auf
Anschließend wurde das Material 5 Min. mit V/assei

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Claims (2)

1. Patentansprüche

   worin R^ für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht, Rp ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist, mfür 0 oder 1 steht und η für 0 oder 1 steht,
   enthält.
2. 2.J Verbindungen der allgemeinen-Formel

   OH

   Cl-

   CH,

   NH H-CO-

   Cl

   OR

   COCH— 0

   worin R₁ für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe steht, Ro ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist, mfür 0 oder 1 steht und η für O oder 1 steht.

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