DE219500C - - Google Patents

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DE219500C
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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 219500 -KLASSE 22/. GRUPPE
Zusatz zum Patente 216698 vom 25. September 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. November 1906 ab. Längste Dauer: 24. September 1921.
In den Patentschriften 216698 und 219499 ist ein Verfahren zur Darstellung von ölunlöslichen Azokörperfarben beschrieben, welches darin besteht, daß diazotierte Aminocarbonsäuren der Benzolreihe mit ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216 ° kombiniert werden. Die so entstehenden Azofarbstoffe zeigen, in Form ihrer Metallsalze als Farben für Anstrich- und Druckzwecke benutzt, überraschenderweise die Eigenschaft der vollständigen ölunlöslichkeit. Soweit die bisher bekannten Farbstoffe in ihrer Verwendung für solche Farben sich als ölunlöslich erwiesen, war diese Eigenschaft an die Bedingung des Vorhandenseins einer Sulfogruppe im Farbstoffmolekül geknüpft.
Bei weiteren Versuchen hat sich nun ganz allgemein die Gesetzmäßigkeit ergeben, daß das Vorhandensein von Carboxylgruppen in beiden Komponenten von Monoazofarbstoffen diesen Farbstoffen die Eigenschaft verleiht, in passender Form als Farbe für Anstrich- und Druckzwecke benutzt, ölunlöslich zu sein.
Als Beispiele solcher Kombinationen seien die folgenden genannt.
I. Kombinationen der Aminocarbonsäuren des Haupt- und ersten Zusatzpatents mit anderen Oxycarbonsäuren als die ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216 :
a) Anthranilsäure, diazotiert und mit i-Naphtol-2-carbonsäure vereinigt, liefert ölunlösliche violettrote Erdalkalisalze.
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b) Nitroanthranilsäure, mit der gleichen Naphtolcai bonsäure gekuppelt, liefert ölunlösliche bordeauxfarbene Erdalkalisalze.
II. Kombinationen anderer Aminocarbonsäuren als die in dem Haupt- und ersten Zusatzpatent angeführten mit der ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216 :
a) Durch Nitrieren und Amidieren der in der Patentschrift 75288 beschriebenen Chlorbenzoylbenzoesäure erhält man eine Aminochlorbenzoylbenzoesäure, welche, diazotiert und mit ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216 ° kombiniert, einen Azofarbstoff ergibt, der, in Form seiner Erdalkalisalze trocken oder naß bei der Darstellung mit passenden Unterlagen vermischt, sich als ölunlösliche scharlachrote Farbe verwenden läßt.
b) Wendet man das Verfahren des Patents 85388 auf das Kondensationsprodukt aus Dinitrochlorbenzol und p-Aminobenzoesäure an, so erhält man eine Aminoimidazolcarbonsäure, die diazotiert und mit ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 2160 gekuppelt wird. Die so erhaltenen ölunlöslichen Farben sind scharlachrot.
III. Kombinationen durch Ersatz beider Komponenten:
Kuppelt man die unter Hb verwendete Aminocarbonsäure mit i-Naphtol-2-carbonsäure, so erhält man in den Metallsalzen des Farbstoffes violettrote ölunlösliche Farben.
Sonstige beliebige Substituenten, mit Aus-
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60

Claims (2)

  1. nähme natürlich der Sulfogruppe, können in beliebiger Anzahl in beiden Komponenten der vorstehenden Beispiele vorhanden sein, ohne daß der Effekt dadurch beeinflußt wird.
    Patent-A ν Sprüche:
    i. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von ölunlöslichen Azokörperfarben gemäß den Patenten 216698 und 219499, dadurch gekennzeichnet, daß man die dort benutzten Aminocarbonsäuren durch beliebige andere aromatische, keine Sulfogruppen· enthaltende Aminocarbonsäuren oder die β-N aphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216 ° durch andere aromatische, keine Sulfogruppen enthaltende Oxycarbonsäuren ersetzt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß statt der Carbonsäuren solche Verbindungen verwendet werden, welche an Stelle der Carboxylgruppe eine leicht in diese umwandelbare Substituente enthalten, und daß man diese Umwandlung nach vollzogener Kuppelung vornimmt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2532588A (en) * 1947-10-04 1950-12-05 Du Pont Azo dyestuff for dyeing animal fibers in shades of brown
US2649383A (en) * 1950-05-03 1953-08-18 Du Pont Azo pigment and coating compositions containing the same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2532588A (en) * 1947-10-04 1950-12-05 Du Pont Azo dyestuff for dyeing animal fibers in shades of brown
US2649383A (en) * 1950-05-03 1953-08-18 Du Pont Azo pigment and coating compositions containing the same

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