DE2164239B2 - Verfahren zur Alkali Spaltung eines N tert Alkylamids - Google Patents
Verfahren zur Alkali Spaltung eines N tert AlkylamidsInfo
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Description
5 Teile Methanol und 5 Teile H2SO4 zugefügt und
3 Stunden in einem mit einem Rückflußkühler versehenen Reaktionskessel unter Rückfluß gekocht. Nach dem
Destillieren wurden 45,5 Teile Methylacrylat erhalten. Die Ausbeute betrug 70,5%.
In einem mit einem Rührer ausgerüsteten, geschlossenen Reaktionskessel wurden 64 Teile N-tert.-Butylacrylamid,
256 Teile Methanol, 20 Teile NaOH und 1,5 Teile Hydrochinon-monomethyläther zusammengegeben.
Nach Verdrängung der Luft mit Stickstoff wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei 230° Γ
gerührt und destilliert. Es wurden 27,5 Teile tert.-Butylamin erhalten, die Ausbeute betrug 75%.
In einen mit einem Rührer versehenen, geschlossenen Reaktionskessel wurden 96 Teile N-tert.-Butylacryla.mid,
480 Teile Methanol, 56 Teile NaOH, 60 Teile Wasser und 3 Teile Hydrochinon-monomethyläther
eingebracht. Nach dem Verdrängen der Luft mit Stickstoff wurde das Reaktionf^emisch 5 Stunden bei
2000C gerührt und destilliert. Es wurden 44,5 Teile tert.-Butylamin erhalten — Ausbeute 80,5%.
■ In einen mit einem Rührer ν rsehenen, geschlossenen
Reaktionskessel wurden 120 Teile N-tert.-Butylmethoxypropionamid,
600 Teile Me* lanol, 40 Teile NaOH und 60 Teile Wasser eingebracht. Nach dem Entfernen
der Luft mit Stickstoff wurde das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 2000C gerührt und dann destilliert. Es
wurde eine Lösung aus Methanol/Wasser/tert.-Butylamin
erhalten, welche 46,5 Teile tert.-Butylamin enthielt. Die Ausbeute betrug 83%. Der Schmelzpunkt
dieses tert.-Butylamin-pikrats war 197,5 bis 198,5° C. — Der Destillationsrückstand wurde mit H2SO4 angesäuert
und mit Äther extrahiert. Man erhielt 51 Teile Methoxypropionsäure (Ausbeute 65%).
In einen mit einem Rückflußkühler und einem Thermometer versehenen Reaktionskessel wurden
26 Teile Methoxypropionsäure — wie im Beispiel 5 erhalten - 2,6 Teile 96%ige H2SO4 und 0,75 Teile
Hydrochinon-monomethyläther eingebracht und 3Stunden unter Rückfluß gekocht. Der Rückfluß wurde bei
etv/a 150° C als Anfangsstufe begonnen, jedoch wurde
die Rückflußtemperatur nach 3 Stunden allmählich auf 117 bis 118° C herabgesetzt. Das Reaktionsgemisch
wurde auf die übliche Weise destilliert, und man erhielt
19 Teile Methylacrylat — Ausbeute 88%.
In dem im Beispiel 1 beschriebenen Kessel wurden 120 Teile N-tert.-Butylmethoxypropionamid, 480 Teile
Methanol, 56 Teile KOH und 60 Teile Wasser zusammengefügt. Nach dem Verdrängen der Luft durch
Stickstoff wurde das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 200° C gerührt und anschließend destilliert. Es wurden
47,5 Teile Butylamin (Ausbeute 86%) erhalten.
3
3
In dem im Beispiel 1 beschriebenen Kessel wurden 120 Teile Butylmethoxypropionamk!, 600 Teile Methanol
und 40 Teile NaOH zusammengegeben, und das Reaktionsgemisch wurde in StickstoffAtmosphäre
j Stunden bei 230" C gerührt und anschließend destilliert. Es wurden 43 Teile tert.-Butylamin (78% Ausbeute)
erhalten.
32 Teile N-tert.-Butylacrylamid, 12 Teile NaOH,
20 Teile Wasser, 160 Teile Methanol und 1 Teil Hydrochinon-monomethyläther wurden in Stickstoff-Atmosphäre
15 Stunden bei 170°C in einem geschlossenen Kessel gerührt und anschließend destilliert. Man
erhielt 11 Teile tert.-Butylamin (Schmelzpunkt 45 bis
46° C) mit einer Ausbeute von 60%.
Nach Entfernung von Methanol und Wasser durch Destillation wurde das Reaktionsgemisch mit H2SO4
angesäuert und mit Äther wiederholt extrahiert. Aus der Ätherlösung erhielt man 10 Teile Acrylsäure
(Schmelzpunkt 141 bis 143"C). Die Ausbeute betrug 55%.
Beispiel 10
In einem mit einem Rührer ausgerüsteten, geschlossenen Reaktionskessel wurden 120 Teile N-tert.-Butylmethoxypropionamid,
480 Teile Methanol, 40 Teile NaOH und 60 Teile Wasser zusammengegeben. Nach dem Verdrängen der Luft mit Stickstoff wurde das
Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 200° C gerührt und dann destilliert. Man erhielt 46 Teile Butylamin
(Ausbeute 83%).
Der Destillationsrückstand wurde mit H2SO4 angesäuert
und wiederholt mit Äther extrahiert. Es wurden 51 Teile Methoxypropionsäure (Ausbeute 65%) aus
der Ätherlösung erhalten.
Claims (3)
1. Verfahren zur AlkaU-Spakung eines N-tert.- Derivate — zu veresterten Monomeren für die Her-
Alkylamids der allgemeinen Formel 5 stellung von Hochpolymeren verestert werden können.
D _rO—NH-R ^'e Spaltung wird in inerter Atmosphäre, z. B.
1 2> Stickstoff, durchgeführt. Unterhalb 1400C ergibt sich
in der R1 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlen- praktisch keine Reaktion, während oberhalb 2500C
wasserstoffgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen die weitere Zersetzung der Carbonsäure erfolgt. Nach
oder deren Methoxyderivat darstellt und R2 für io bevorzugter Ausführungsform der Erfindung wird die
ein tert.-Alkyl steht, bei erhöhter Temperatur in Spalfreaktion daher bei einer Temperatur zwischen
Gegenwart von Methanol, dadurchgekenn- 150 und 2500C durchgeführt.
zeichnet, daß man die Spaltung in einer Inert- Das Methanol löst das N-tert.-Alkylamid nicht nur
gasatmosphäre bei 140 bis 250° C mit Natrium- physikalisch zu einem homogenen Reaktionssystem, um
hydroxyd und bzw. oder Kaliumhydroxyd durch- 15 die Spaltungsreaktion einwandfrei ablaufen zu lassen,
führt. sondern es fördr auch chemisch die Aufspaltung der
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurchgekenn- Amidbindung 1 t dem Alkali. Dieser Effekt kann
zeichnet, daß die Spaltreaktion bei einer Tempe- durch Zusatz von Dioxan und Isopropanol oeeinflußt
ratur zwischen 150 und 2500C durchgeführt wird. werden, da diese das N-tert.-Alkylamid zwar lösen,
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch 2° jedoch keinen Einfluß auf die Spaltung der Amidbingekennzeichnet,
daß das Methanol in Mengen von dung haben. Erhöht man die Zahl der Kohlenstoff-2
bis 10 Teilen, insbesondere etwa 5 Teilen, auf atome im primären Alkohol, so sinkt die Ausbeute an
1 Teil N-tert.-Alkylamid angewendet wird. Amin stark ab. Das Methanol wird vorzugsweise in
einer Menge von 2 bis 10 Teilen, vorzugsweise etwa »5 5 Teilen, bezogen auf 1 Teil N-tert.-Alkylamid,
angewendet.
Die Spaltung des N.-tert.-Alkylamids ist in etwa
8 Stunden vollendet, wobei die Zeit jedoch von der
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Alkali- Reakiionstemperatur abhängt. Alsdann wird das
Spaltung eines N-tert.-Alkylamids der allgemeinen 30 Reaktionsgemisch einer Destillation unterworfen, um
Formel das Alkylamin mit Methanol oder Methanol-Wasser
R1-CO-NH-R2, vom Reaktionsgemisch abzutrennen. Der Rückstand
wird mit Mineralsäure angesäuert, um die Alkyl-
in der R1 eine gesättigte oder ungesättigte Kohlen- Carbonsäure frei zu machen, oder — falls notwendig wasserstoffgruppe
mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen 35 wird er mit Alkohol behandelt, um den Carbonsäureoder
deren Methoxyderivat und R2 für ein tert.-Alkyl alkylester zu erhalten,
stent, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Es folgen einige Ausführungsbeispiele:
stent, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Es folgen einige Ausführungsbeispiele:
Methanol. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die Spaltung in einer Inertgasatmosphäre bei Beispie! 1
140 bis 2500C mit Natriumhydroxyd und bzw. oder 40
Kaliumhydroxyd durchführt. In einen mit einem Rührer versehenen, geschlossenen
Kaliumhydroxyd durchführt. In einen mit einem Rührer versehenen, geschlossenen
Verbindungen der genannten Formel sind: N-tert.- Reaktionskessel wurden 96 Teile N-tert.-Butylacryl-Butylacrylamid,
N-tert.-Butylmethoxypropionylamid, amid, 480 Teile Methanol, 40 Teile NaOH und 60 Teile
N-tert.-Amylacrylamid, N-tert.-Amylpropionylamid, Wasser eingebracht. Diesem Gemisch wurden 3 Teile
N-tert.-Amylmethoxypropionylamid, N-tert.-Octyl- 45 Hydrochinon-monomethyläther als Verzögerungsmitacrylamid,
N.-tert.-Octylmethacrylamid, N.-tert.-Do- tel der Vinyl-Polymerisation zugesetzt. Nach Verdecylacrylaniid.
drängung der Luft durch Stickstoff wurde das Reak-
Die alkalische Spaltung von Carbonsäureamiden, tionsgemisch 2 Stunden bei 2300C gerührt. Dann
bei der die Amid-CONH-Bindung mittels Alkali unter wurcia das Reaktionsgemisch bei Atmosphärendruck
Bildung eines Carboxylate und eines Amins gespalten 5° der Destillation unterworfen, um Methanol-Wasser/
wird, ist eine seit langem bekannte Reaktion (vgl. tert.-Butylamin zu erhalten, welches das Amin in
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 46,4 Teilen enthielt; die Ausbeute betrug 84%. Der
1957, Bd. XI/1, S. 926 und 927 und 931 bis 934). So ist Schmelzpunkt des tert.-Butylamin-pikrats war 197,5 bis
es insbesondere bekannt, N-tert.-Butylformamid oder 198,5°C.
N-terl.-Butylacetamid mit einem Alkali zu behandeln, 55 Beispiel 2
um tert.-Butylamin und Ameisensäure oder Essigsäure
zu bilden. Das anfallende tert.-Butylamin ist zwar als In einem ähnlichen Kessel wurden 96 Teile N-tert.-
industrielles Material wertvoll, die anfallenden Carbon- Butylacrylamid, 480 Teile Methanol, 40 Teile NaOH,
säuren jedoch nicht. 60 Teile Wasser und 3 Teile Hydrochinon-mono-
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Ver- 6o methyläther zusammengefügt. Dann wurde das Reak-
fahren obengenannter Gattung zu finden, mit welchem tionsgemisch 5 Stunden bsi 200° C unter Stickstoff -das N-tert.-Alkylamid mit sehr hoher Ausbeute in das Atmosphäre gerührt. Nach der Destillation des Reak-
entsprechende Amin und die Carbonsäure gespalten tionsgemischs — wie im Beispiel 1 — wurden 43,5 Teile
werden kann. tert.-Butylamin (79%) erhalten.
bie durch die Erfindung erreichten Vorteile bestehen 65 Der Destillationsrückstand wurde mit H4SO4 ange-
darin, daß nicht nur die entsprechenden Alkylamine säuert und die freie Carbonsäure mit Äther extrahiert,
in reinem Zustand sowie höhet Ausbeute gewonnen Die Ätherlösung wurde über wasserfreiem Na4SO4
werden, sondern auch wertvolle Carbonsäure-Derivate getrocknet. Nach Entfernung des Äthers wurden
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-
1971
- 1971-12-23 DE DE19712164239 patent/DE2164239C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2164239C3 (de) | 1974-06-27 |
| DE2164239A1 (de) | 1972-07-06 |
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