DE216280C - - Google Patents

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DE216280C
DE216280C DENDAT216280D DE216280DA DE216280C DE 216280 C DE216280 C DE 216280C DE NDAT216280 D DENDAT216280 D DE NDAT216280D DE 216280D A DE216280D A DE 216280DA DE 216280 C DE216280 C DE 216280C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVI 216280-KLASSE 22 δ. GRUPPE
Zusatz zum Patente 184905 vom 19. April 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. April 1908 ab. Längste Dauer: 18. April 1921.
In der Patentschrift 206717 ist u. a. gezeigt worden, daß man Küpenfarbstoffe der Anthraehinonreihe erhält, wenn man 1 - Amino - 6-halogenanthrachinone oder i-Amino-7-halogenanthrachinone mit ßß-Dihalogenanthrachinonen oder αα-Diaminoanthrachinonen kondensiert.
Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man auch dann zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die ßß-Dihalogenanthrachinone statt mit i-Amino-6 (bezw. 7-)-halogenanthrachinonen hier allgemein mit anderen Derivaten des 1 - Aminoanthrachinons, welche in dem nicht amidierten Kern solche Substituenten enthalten, die an der Reaktion nicht teilzunehmen vermögen, kondensiert. Wir nennen beispielsweise als derartige Derivate solche, welche NH-R-, N R?-, OH-, O R- usw. Gruppen enthalten oder diejenigen, welche sich von dem 1 - Aminoanthrachinon durch Angliederung eines weiteren Ringes, z.' B. eines Pyridinringes, ableiten.
Ferner hat sich gezeigt, daß man ebenfalls
. zu außerordentlich wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die om. - Diaminoanthrachinone statt mit i-Amino-6-(bzw. 7-)halogenanthrachinonen mit solchen Derivaten von ß-Halogenanthrachinonen, deren Substituenten an der Reaktion nicht teilzunehmen vermögen, kondensiert, z. B. mit solchen, die N H · R-, NRr, OH-, NO2-, NH. Acyl-, O R- usw. Gruppen enthalten.
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhält man Küpenfarbstoffe der verschiedenartigsten Nuancen.
Beispiel 1.
5,6 kg 2 · 6 - Dichloranthrachinon, 10 kg ι - Amino - 6 - methylaminoanthrachinon, 160 kg Nitrobenzol, 0,4kg Kupferoxyd und 4 kg kalzinierte Soda werden so lange zum Kochen erhitzt, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr eintritt. Nach dem Erkalten saugt man den Farbstoff ab und wäscht das anhaftende Nitrobenzol mit Alkohol aus.
Statt 2 · 6-Dichloranthrachinon können andere ßß - Dihalogenanthrachinone, z. B. 2 · 7-Dichloranthrachinon, an Stelle des angewendeten ι - Amino - 6 - methylaminoanthrachmons andere, im nicht amidierten Kern substituierte i-Aminoanthrachinone, z. B. i-Amino-7-alkylaminoanthrachinon, 1 - Amino - 6 - oxyanthrachinon (erhältlich aus i-nitro-6-anthrachinonsulfosaurem Natrium durch Reduktion und Ersatz der Sulfogruppe durch Hydroxyl), i-Aminoanthrachinon-6 · 5-chinolin usw., verwendet werden.
Beispiel 2.
12 kg ι · 5 - Diaminoanthrachinon, 27 kg 2 - Chlor - 5 - methylaminoanthrachinon, 400 kg Nitrobenzol, 1 kg Kupferoxyd, 10 kg kalzinierte Soda werden in der in Beispiel 1 be-
schriebenen Weise in den Farbstoff übergeführt.
Statt ι · 5-Diaminoanthrachinon kann ι · 8-Diaminoanthrachinon, statt 2-Chlor-5-methylaminoanthrachinon können andere substituierte ß-Halogenanthrachinone, z. B. 8-Methylamino-2-chloranthrachinon, 5-(bzw. 8-)Oxy-2-chloranthrachinon [erhältlich aus 5-(bzw. 8-)Amino-2 - chloranthrachinon durch Diazotieren und Verkochen, vgl. Patent 97688], 8 - Methoxy-2-chloranthrachinon, 5-(bzw. 8-)Dialkylamino-2 - chloranthrachinon [erhältlich aus 2 - Chlor-5-(bzw. 8-)nitroanthrachinon mittels Dimethylamin gemäß Patent 136777], 5-(bzw. 8-)Nitro-2 - chloranthrachinon, 5-(8-) Acetamino-2-chloranthrachinon usw., verwendet werden.
Statt Nitrobenzol lassen sich andere indifferente Lösungsmittel benutzen; auch läßt sich das Kupferoxyd durch Kupfersalze oder metallisches Kupfer, sowie die kalzinierte Soda durch andere säurebindende Mittel, wie Kalkhydrat, Pottasche, Natriumacetat usw., ersetzen.
In nachstehender Tabelle sind die Eigenschaften einiger nach dem vorliegenden Ver-. fahren dargestellten Farbstoffe zusammengestellt. .
Farbstoff aus
20
Lösung
:n konzentrierter
HsSO1
Lösung
in konzentrierter
H2SOt
+ .Borsäure
Lösung
in kochendem
Nitrobenzol
Färbt
aus der Hydro
sulfitküpe
5 -Oxy-i-chloranthrachinon
+ ι · 5-Diaminoanthraehinon
gelbbraun violettgrau zwiebelrot bläulichrot
25
S-Methylamino-a-chloranthrachinon-
+ ι · 5-Diaminoanthrachinon
olivegrün reinblau kirschrot rötlichviolett
i-Amino-ö-methylaminoanthrachinon
3° + 2 ■ 7-Dichloranthrachinon
schmutzig grün violett gelbrot bläulichrot
i-Amino-7-methylammoanthrachirion
-f- 2 · 6-Dichloranthrachinon
smaragdgrün violett rbtgelb gelblichrot
35
i-Amino-G-methylaminoanthrachinon
+ 2 · 6-Dichloranthrachmon
schmutzig
flaschengrün
rotviolett . rotgelb bordeauxrot

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Weitere Ausbildung des durch das Patent 206717 (Zusatz zum Patent 184905) geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man ßß - Dihalogenanthrachinone statt mit i-Amino-6-(bzw. 7-)halogenanthrachinonen hier allgemein mit anderen Derivaten des i-Aminoanthrachinons, die in dem nicht amidierten Kern solche Substituenten enthalten, die an der Reaktion nicht teilzunehmen vermögen, kondensiert, oder daß man 0. · α - Diaminoanthrachinone statt mit i-Amino-6(bzw. J-)-halogenanthrachinonen mit solchen Derivaten von j3-Halogenanthrachinonen, deren Substituenten an der Reaktion nicht teil- 9^ zunehmen vermögen, kondensiert.
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