DE2151662C3 - Katalysator und seine Verwendung zur Umwandlung von acyclischen oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefinen - Google Patents

Katalysator und seine Verwendung zur Umwandlung von acyclischen oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefinen

Info

Publication number
DE2151662C3
DE2151662C3 DE19712151662 DE2151662A DE2151662C3 DE 2151662 C3 DE2151662 C3 DE 2151662C3 DE 19712151662 DE19712151662 DE 19712151662 DE 2151662 A DE2151662 A DE 2151662A DE 2151662 C3 DE2151662 C3 DE 2151662C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
olefins
metal
och
aluminum halide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19712151662
Other languages
English (en)
Other versions
DE2151662B2 (de
DE2151662A1 (de
Inventor
Yves Saint-Germain-En-Laye Chauvin
Dominique Meudon Commereuc
Nhu Hung Antony Phung
Jean-Pierre Epinay-Sous-Senard Soufflet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of DE2151662A1 publication Critical patent/DE2151662A1/de
Publication of DE2151662B2 publication Critical patent/DE2151662B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2151662C3 publication Critical patent/DE2151662C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
    • C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
    • C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C07C6/06—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond at a cyclic carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/54—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis
    • B01J2231/543—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis alkene metathesis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
    • B01J2531/64—Molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
    • B01J2531/66—Tungsten
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

Antimons, aber insbesondere die Aluminiumderivate; unter den letzteren bevorzugt man die Halogenide, z. B. Aluminium-Chlorid, -bromid- und -jodid, die Alkylhalogenide, z. B. das Dichloräthyl-Aluminium, das Diäthylaluminiumbromid und das Dichlorisobutylaluminium, die Arylhalogenide, z. B. das Dichlorphenylaluminium, oder Verbindungen auf Basis des Oxyds, z. B. die Aluminiumoxyde, die Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyde und die Molekularsiebe oder Zeolithe.
Als Olefin-Chargen kann man mono- oder multi-olefinische, acyclische oder cyclische Kohlenwasserstoffe allein oder im Gemisch verwenden, z. B. Äthylen, Propylen, Buten-1, Buten-2, Penten-1, Penten-2, 4-Methyl-penten-2, Hexen-2, Cyclopenten, Cyclooctadien-1,5 oder Cyclododecatrien-1,5,9 und Polymere mit olefinischen Doppelbindungen.
Unter Alkylidenolyse versteht man ganz allgemein die Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen durch Carben-Reste (oder Alkylidene). Ist z. B. die Doppelbindung Teil eines Cyclus, d. h. eines Rings,
so ist die beobachtete Reaktion eine Polymerisation gemäß folgendem Schema:
„CH
H=CH
► -^=CH-(CH2Jn-CH=L
Die Polymerisation unter öffnung des nicht-gesättigten, alicyclischen Kohlenwasserstoffrings liefert hochmolekulare Polymere, die eine sehr gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Oxydation besitzen.
Als Beispiele für nicht-gesättigte, alicyclische Monomere, welche eine einzige Doppelbindung im Cyclus enthalten und derartige Polymere liefern, seien genannt das Cyclopenten, Cycloocten, Cyclodecen, Cyclododecen.
Als Beispiele für Verbindungen mit mehreren Doppelbindungen im Cyclus seien genannt die Cyclooctadiene-1,4 und 1,5, die Cyclodecadiene-1,4, -1,5 und -1,6, die Cyclododecadiene, das Cyclodecatrien-1,5,9.
Befindet sich die Doppelbindung in einer acyclischen Kette, so tritt als Reaktion eine Disproportionierung ein gemäß folgendem Schema:
2R1CH=CHR2-R1CH=CHR1 +R1CH=CHR2
Läßt man ein Gemisch aus cyclischen und acyclischen Olefinen reagieren, so ist die beobachtete Reaktion eine Telomerisation des cyclischen Olefins durch das acyclische Olefin gemäß folgendem Schema:
(χ + y + Z)R1CH=CHR2 + (px + qy + rz\c.H = CH)
— XR1CH=J=CH-(CH2Jn-CH=^CHR1 + y R2CH=J= CH-(CH2Jn-CH =]= CHR2 4 ZR1CH=J=CH-(CH2Jn-CH =j= CHR2
!n allen obigen Gleichungen bedeuten n, p, q, r, x, y und ζganze Zahlen, wobei x=y.
Aus Cyclopenten und Penten-2 erhält man z. B. Nonadien-2,7, Decadien-2,7 und Undecadien-3,8.
Man arbeitet in flüssiger Phase in einem inerten Milieu und unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß.
Man kann mit oder ohne Lösungsmittel arbeiten; im ersteren Fall verwendet man vorzugsweise einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff und/oder deren Halogenderivate als Lösungsmittel.
Spuren Wasser sind jedoch zulässig und haben sogar manchmal eine günstige Wirkung. Je nach Aktivität des Katalysators können die Temperatur- und Druck-Bedingungen geändert werden; man kann z. B. bei einer Temperatur von -20 bis 200°C und bei einem Druck zwischen Normaldruck und 50 Atmosphären arbeiten, ohne daß diese Bedingungen beschränkend sein sollen.
Das Wesen vorliegender Erfindung wird anhand der folgenden Ausführungsbeispiele, die keinerlei Beschränkung darstellen sollen, weiterhin erläutert.
Beispiel 1
In ein von Luft und Feuchtigkeit befreites Glasgefäß gibt man 50 ml Chlorbenzol, "50 ml Cyclopenten, 1 ml einer Lösung, die 3 Gew.-%
jrj 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur hat sich das Gemisch beträchtlich verdickt. Nach 15 Minuten Reaktionsdauer fällt man das Polymere mit Äthanol aus. Auf diese Weise erhält man 26,5 g (65% der Theorie) des Polymeren (Polypentenamer); die freie Viskosität, in
4(i Benzol gemessen, beträgt 1,52 dl/g.
Beispiel 2
In ein von Luft und Feuchtigkeit befreites Glasgefäß gibt man 50 ml Chlorbenzol, 50 ml Cyclopenten, 5 ml 4r> einer Lösung, die 1 Gew.-%
OC2H5
(CO)5W=C
CH3
(CO)5W-C
OC2H5
CH3
in Benzol enthält, und 0,5 g Aluminiumchlorid.
Nach 24 Stunden Reaktionszeit bei Zimmertemperatur erhält man in guter Ausbeute das Polypentenamere, dessen freie Viskosität, in Benzol gemessen, 1,07 dl/g beträgt.
Beispiel 3
In ein von Luft und Feuchtigkeit befreites Glasgefäß bo gibt man 50 ml Chlorbenzol, 50 ml Penten-2, 1 ml Heptan (Chromatographie-Standard), 50 mg
OCH3
in Benzol enthält, und 0,25 ml einer 50gew.-%igen Lösung von Dichloräthylaluminium in Hexan. Nach (CO)5W = C
und 100 mg Aluminiumchlorid.
QH5
Nach 13 Minuten Reaktionszeit bei Zimmertemperatur sind 40% des Penten-2 in ein äquimolekulares Gemisch aus Buten-2 und Hexen-2 umgewandelt
Beispiel 4
In analoger Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, läßt man 80 ml 2-Methyl-Buten-2,120 mg des Komplexes
P(QH5J3Cl2Pd =
OCH3
NHC6H5
und 1 ml einer 5Ogew.-°/oigen Lösung von Dichloräthylaluminiurn in Hexan sowie 50 ml Chlorbenzol innerhalb von 1,5 Stunden bei einer Temperatur von 8O0C miteinander reagieren. Nach dieser Zeit besteht das Gemisch aus 2,4% Q-Olefinen, 2,1% C7-Olefinen, 3,3% Ce-OIefinen, 14% Q-Olefinen, 31% Co-OIefinen, 4% Cn-Olefinen und 20% Olefinen mit mehr als Cu.
(CO)5W=C
OC2H5
QH5
(CO)5Mo=C
OC2H5
CH3
Dichloräthylaluminium in Hexan. Nach 5 Stunden Reaktionszeit bei Zimmertemperatur isoliert man in 51%iger Ausbeute ein Polypentenameres, das 92% trans-Einheiten enthält
Beispiel 7
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben setzt man 10 ml Cycloocten, 22 ml Chlorbenzol und 4 ml einer Lösung von 5 - 10~3 Mol/Liter
10
20
Beispiel 5
In analoger Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, setzt man 50 ml Chlorbenzol, 10 ml Cyclopenten, 10 ml Penten-2,1 ml einer 3%igen Lösung von
30
in Benzol und 0,025 ml einer 50%igen Lösung von Dichloräthylaluminium in Hexan um. Nach 24 Stunden Reaktionsdauer bei Raumtemperatur erhält man eine 42%ige Umwandlung des Cyclopentens; das Gemisch besteht aus 50 Mol-% C9-, Ci0-, Cn-Diolefinen, 27 Mol-% Ch-, Ci5-, Ci6-Diolefinen und 13 Mol-% Ci9-, C20-. C2i-Triolefinen, wobei die übrigen Bestandteile nicht identifiziert wurden.
Beispiel 6
In ein Gefäß gibt man unter Vakuum und Feuchtigkeitsausschluß 5 ml Benzol, 5 ml Cyclopenten, 0,2 ml einer 3%igen Lösung von
50 OC2H5
(CO)5W=C
QH5
in Benzol sowie 0,06 ml einer 50%igen Lösung von Dichloräthylaluminium in Hexan um. Man erhält in 39%iger Ausbeute das Polyoctenamere.
Beispiel 8
In analoger Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, läßt man 5 ml Chlorbenzol, 5 ml Cyclopenten, 1 ml einer 3gew.-%igen Lösung von
(CO)5W=C
OC2H5
QH5
in Benzol, und dann 0,15 ml einer 50%igen Lösung von in Benzol sowie 1 g des Molekularsiebs »Y« reagieren. Man erhält in guter Ausbeute Polypentenamer (im wesentlichen »trans«).
Die vorstehenden Beispiele lassen sich mit Erfolg wiederholen, wenn man irgendwelche der oben ganz allgemein oder speziell beschriebenen Reaktionsteilnehmer verwendet. Läßt man z. B. bei der Durchführung der Erfindung ein acyclisches Mono- oder Po'yen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen reagieren, so erhält man andere acyclische Mono- oder Polyene mit einer größeren und kleineren Anzahl Kohlenstoffatomen; aus Propylen erhält man z. B. Äthylen und die Butene.
Die innere Disproportionierung eines acyclischen Mono- oder Polyens mit 4 (oder mehr) Kohlenstoffatomen und Äthylen liefert andere Olefine, welche weniger Kohlenstoffatome als das acyclische Mono- oder Polyen enthalten; aus 4-Methyl-Penten-2 und Äthylen erhält man z. B. 3-Methyl-Buten-1 und Propylen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1.Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Umsetzung einer Metall-Carben-Verbindung der Metalle Mangan, Molybdän, Wolfram, Eisen, Platin, Palladium oder Ruthenium mit einer Lewis-Säure, nämlich Aluminiumhalogenid, Alkylaluminiurnhalogenid, Arylaluminiumhalogenid, Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd oder einem Molekularsieb, wobei das Molverhältnis Lewis-Säure/Metall-Carben-Verbindung 1 bis 10 beträgt erhältlich ist
2. Verwendung des Katalysators gemäß Anspruch 1 bei der Umwandlungsreaktion von acyclischen oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefinen.
Die Erfindung betrifft einen neuen Katalysator der aus Carben-Komplexen bestimmter Übergangsmetalle des Periodensystems und aus Lewis-Säuren hergestellt wird.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung des so hergestellten Katalysators zur Umwandlung von acyclischen oder cyclischen Mono-Olefinen oder Multi-Olefinen, insbesondere durch Dimerisation, Oligomerisation, Disproportionierung, Telomerisation, ganz allgemein Alkylidenolyse.
Der erfindungsgemäße Katalysator ist dadurch gekennzeichnet, daß er durch Umsetzung einer Metall-Carben-Verbindung der Metalle Mangan, Molybdän, Wolfram, Eisen, Platin, Palladium oder Ruthenium mit einer Lewis-Säure, nämlich Aluminiumhalogenid, Alkylaluminiumhalogenid. Arylaluminiumhalogenid, Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd oder einem Molekularsieb, wobei das Molverhältnis Lewis-Säure/Metall-Carben-Verbindung 1 bis 10 beträgt, erhältlich ist.
Die Synthese eines Metall-Carbens wurde zum ersten Male von E.O. Fischer (Angew. Chemie Ind. Ed.3, 580) beschrieben und wurde in der Folgezeit durch mehrere Autoren weiterentwickelt. Diese Carbene entsprechen der allgemeinen Formel:
(L)mM =
M bedeutet ein Übergangsmetall der Gruppen VI-VIII des Periodensystems, insbesondere Mangan, Molybdän, Wolfram, Eisen, Platin, Palladium, Ruthenium; L einen Liganden, der mindestens ein Elektronendonatur-Atom oder -lon (z. B. N, O, P, As, Sb, Cl", Br-, J-) und/oder mindestens eine Mehrfachbindung vom Typ C= oder Cs (d.h. olefinische, aromatische bzw. acetylenische Bindungen) enthält; m bedeutet eine ganze Zahl zwischen 1 und 5. Als Liganden seien insbesondere (aber nicht beschränkend) genannt: die Carbonylgruppe, die Phosphine, Arsine und Stibine, Amine, nicht-gesättigte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Monoäthylen-, Diäthylen-, aromalische oder Allyl-Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Nitrile und Isonitrile wie Acetonitril. X und
Y bedeuten jeweils einen Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Aminorest z. B. Methyl, Äthyl, Cyclohexyl, Phenyl. Methoxy, Äthoxy, Diäthylamino, Phenylamino. Als »Aminorest« ist auch ein Hydrocarbylamin und Dihydrocarbylamin zu verstehen, bei dem der Hydrocarbyl-Rest z. B. 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthält
Als Carbene, welche unter die obige Definition fallen, seien z. B. (aber nicht beschränkend) diejenigen der folgenden vor allem genannt:
(CO)5W=C
(CO)5W = C
(CO)5Mo=C
OCH3
CH3
OQH5
Vh3
OC2H5
C6H5
OC2H5
Vh3
OC2H5
(CO)5Mo=C
P(C6H5J3(CO)4W=C
PiQH5WCO)4W=C
P(C6H5J3Cl2Pd=C
P(QH,).,CI2Pt=C
CH3
OCH3
CH3
NHCH3
NHQH5
OCH3
NHQH5
OCH,
Unter Lewis-Säuren versteht man F.lektronen-Acceptoren, wie z. B. gewisse Verbindungen des Bors, Indiums,
DE19712151662 1970-10-22 1971-10-16 Katalysator und seine Verwendung zur Umwandlung von acyclischen oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefinen Expired DE2151662C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7038263A FR2110598A5 (de) 1970-10-22 1970-10-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2151662A1 DE2151662A1 (de) 1972-05-04
DE2151662B2 DE2151662B2 (de) 1979-06-07
DE2151662C3 true DE2151662C3 (de) 1980-02-14

Family

ID=9063166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712151662 Expired DE2151662C3 (de) 1970-10-22 1971-10-16 Katalysator und seine Verwendung zur Umwandlung von acyclischen oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefinen

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS5439350B1 (de)
BE (1) BE773544A (de)
DE (1) DE2151662C3 (de)
FR (1) FR2110598A5 (de)
GB (1) GB1309529A (de)
NL (1) NL7114543A (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4247417A (en) * 1979-07-11 1981-01-27 Phillips Petroleum Company Catalyst for olefin disproportionation
US4331559A (en) * 1979-12-06 1982-05-25 Phillips Petroleum Company Olefin disproportionation
US4269780A (en) * 1979-12-06 1981-05-26 Phillips Petroleum Company Olefin disproportionation
DE10128144A1 (de) * 2001-06-09 2002-12-12 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
US20150329443A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Reid vapor pressure control process
WO2017112961A1 (en) * 2015-12-24 2017-06-29 California Institute Of Technology Molecular sieves mediated unsaturated hydrocarbon separation and related compositions, materials, methods and systems

Also Published As

Publication number Publication date
FR2110598A5 (de) 1972-06-02
JPS5439350B1 (de) 1979-11-27
BE773544A (fr) 1972-04-06
NL7114543A (de) 1972-04-25
DE2151662B2 (de) 1979-06-07
GB1309529A (en) 1973-03-14
DE2151662A1 (de) 1972-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1793487C3 (de) Verfahren zum Oligomerisieren von Olefinen und Katalysator zur Durchführung dieses Verfahrens
EP1075482B1 (de) Kationische rutheniumkomplexe, ihre herstellung und ihre verwendung
DE191675T1 (de) Verfahren zur metathese von olefinen in gegenwart eines komplexen wolframkatalysators.
DE2032140A1 (de) Katalysator, sowie dessen Anwendung bei der Polymerisation von ungesättigten Kohlenwasserstoffen
DE2151662C3 (de) Katalysator und seine Verwendung zur Umwandlung von acyclischen oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefinen
EP0827515B1 (de) Verfahren zur herstellung von polymeren aus olefinisch ungesättigten monomeren
DE2017841A1 (de) Katalysator für Olefinumsetzungen und Verfahren zu seiner Verwendung
DE1767376C3 (de) Verfahren zur katalytischen Disproportionierung von olefinischen Kohlenwasserstoffen mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen im Molekül oder deren Gemischen
DE2101422A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Athylenpolymerisaten
DE2440954C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6 Dimethyloctatrien- (1,3,6)
DE2101391A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Athylenpolymerisaten
DE1520964C3 (de) Verfahren zur Oligomerisation von Olefinen
DE2613999C3 (de) Verfahren zur Polymerisation von Cydoolefinen
DE1668142A1 (de) Verfahren zur Dimerisierung von Olefinen
DE2054009C3 (de) Verfahren zur Äthylenpolymerisation
US3691253A (en) Conversion of olefins using complexes of v or nb containing no with organoaluminums
DE2406554A1 (de) Metathesekatalysatoren, ihre herstellung und verwendung
DE2021523A1 (de) Verfahren zur Oligomerisierung oder Cooligomerisierung von Olefinen
DE2357193A1 (de) Katalysatoren und ihre verwendung
CH462148A (de) Verfahren zur Herstellung von Zyklododekatrienen-1,5,9
DE2619197A1 (de) Verfahren zur polymerisation von cis,cis-cyclooctadien-(1,5)
DE1793788C3 (de) Addukte von n-Allylverbindungen von Übergangsmetallen, Lewis-Basen und/ oder Lewis-Säuren
DE1770844A1 (de) Verfahren zur Herstellung von trans-Polypentenamer
DE1767377A1 (de) Katalysator und Verfahren zur Umwandlung von Olefinen
DE1768267A1 (de) Verfahren zur Herstellung acyclischer Olefine durch Reaktion cyclischer Olefine mit nichtcyclischen Olefinen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee